CN102482196A - 制备单硝基甲苯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种连续制备单硝化有机化合物的方法，尤其是一种制备单硝基苯的方法。更特别地，本发明涉及一种制备硝基苯的改善的连续绝热方法。

Description

制备单硝基甲苯的方法
本发明涉及一种连续制备单硝化有机化合物的方法，尤其是一种制备单硝基苯的方法。更特别地，本发明涉及一种制备硝基苯的改善的连续绝热方法。
一段时间以来已知硝化芳族化合物，尤其是硝化苯的方法且在商业上已使用多年以获得例如尤其用于生产苯胺的单硝基苯。硝基苯的制备通常包括将硝酸和硫酸加入苯中。该硝化可在60-70℃的温度范围内进行，其中导出反应热，或可在绝热条件下进行。为了进行反应，使硝酸和硫酸混合并计量加入苯，苯与硝酸反应并得到水和主要的硝基苯。
苯与硝酸在其中反应的反应区可由一列搅拌釜或管式反应器构成，其中所述反应需要良好的混合。因此优选使用管式反应器，其中多个分散元件在反应器的长度上排列分布，这可确保苯、硝酸、硫酸和水的强力混合。这类反应器例如描述于WO 2001/64333A2中。
将在反应后获得的基本不含硝酸的反应混合物供入相分离设备中，在其中形成两相，第一相称为粗硝基苯且基本由硝基苯、苯和一定量的溶于硝基苯中的硫酸和水构成，而第二相称为废酸，基本由水、硫酸和溶于硫酸中的硝基苯构成。
由于酸相和苯相在反应过程中不溶混，反应速率和时空产率在很大程度上受到各相之间传质，即各相彼此之间暴露大界面面积的能力的限制。当界面面积增大时，各相之间的反应速率提高。在常规硝基苯生产装置中，这些界面面积通过使反应参与物在一个或多个混合容器中转化而形成，其中对液体施加高剪切力。
在苯的工业硝化中，除了主要的硝基苯产物，还获得了许多数量级为数百ppm至数千ppm的副产物。产生的副产物可以分为两类：多硝化苯和单硝化或多硝化的酚类副产物。产生的多硝化苯为异构二硝基苯：1，2-二硝基苯、1，3-二硝基苯和1，4-二硝基苯。形成的酚类副产物为异构硝化酚类：2-硝基苯酚、3-硝基苯酚和4-硝基苯酚。还获得异构二硝化酚类2，4-二硝基苯酚和2，6-二硝基苯酚以及三硝化的2，4，6-三硝基苯酚(苦味酸)。即使仅得到低浓度的副产物，但是由于其高毒性和生态毒性及其去除的复杂性而导致产物和废水处理的复杂程度增加，并因此在非常大程度上降低了硝基苯方法的经济可行性。
为了减少上述副产物的产生，通常使用过量苯并且使用具有特殊构造的反应器，尤其是为了抑制多硝化苯的形成。为此，例如WO 2001/46433A2提出了使用其中分散区与冷却区交替排列的管式反应器。然而，该反应器的一个缺点为在反应器冷却区中相分离(沉降)显著，这要求各反应物在下游分散区中进行非常耗能的混合。
本发明的目的是提供一种连续制备硝化芳族化合物，尤其是制备硝基苯的方法，该方法可以在简单构造的管式反应器中进行，并且提供高最终转化率和少量副产物。
该目的通过一种通过使至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物反应而连续制备硝化芳族化合物的方法实现，该方法包括如下步骤：
(a)以任意顺序将至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物供入管式反应器，所述管式反应器具有多个偏转角为160-200°的立式弯管，该立式弯管沿反应器的整个长度以对应于反应器直径的30-70倍的距离排列；和许多静态混合元件，该静态混合元件的排列使得在管式反应器的第一部分中存在高反混且在反应器的第二部分中存在较低反混，
(b)使至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物在该反应器中在绝热条件下转化以获得反应混合物，和
(c)在进行反应后将在步骤(b)中获得的反应混合物分离为有机相和水相。
令人惊奇地发现，借助本发明方法可以以高产率和小比例的副产物且无需使用昂贵和复杂的反应器制备芳族单硝基化合物，尤其是硝基苯。
包括多个偏转角为160-200°，优选偏转角为180°的沿反应器的整个长度以对应于反应器直径的30-70倍，优选60-40倍，更优选45-55倍的距离排列的立式弯管的管式反应器的使用以非常小的设备复杂性和低能量供应实现了所用反应物-至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物的非常有效地混合，由此同时有利地实现了高分散作用和因此的高反应速率。对本发明而言，术语“立式弯管”应理解为指相对于基面垂直排列且因此用于再分散两相混合物的弯管。有利地，尽管两相混合物在最低程度的设备复杂度下流经立式弯管，但其可非常有效地混合。
弯管在管式反应器中的排列取决于反应条件。在本发明的一个实施方案中，管式反应器被弯管分为6-18个室，更优选10-12个室。在本发明的另一实施方案中，弯管沿着管式反应器的总长度等距排列。
在其中实施本发明方法的管式反应器进一步包括许多静态混合元件，该静态混合元件的排列使得在与弯管相互作用下，在管式反应器的第一部分中存在高反混且在管式反应器的第二部分中存在较低反混。其中存在高反混的管式反应器的第一部分长度为管式反应器总长度的20-40％，优选基于管式反应器总长度为25-35％；其中存在较低反混的管式反应器的第二部分的长度基于管式反应器总长度为60-80％，优选65-75％。取决于反应条件，静态混合元件的排列使得在相应部分中存在如上所定义的条件。对本发明而言，“高反混”是指反应器该子区域中所存在的Bodenstein数为等于或小于5的值的条件。“较低反混”是指反应器该子区域所存在的Bodenstein数为大于5的值的条件。弯管和静态混合元件的排列可由本领域技术人员基于其技术知识进行，以使得在反应器相应区域中存在相应条件。
存在于管式反应器中的静态混合元件优选为限流器，尤其是偏置(offset)限流器、床和具有合适孔的板。由于在绝热法中存在高反应温度和侵蚀性进料对板的材料要求高，将一种在这些条件下基本呈惰性的材料用于板，更优选不锈钢或钽板的材料和涂覆的或陶瓷材料。
该板起分散元件的作用且具有孔。孔可以为狭缝、空穴或钻孔。该孔优选为钻孔，因为其生产特别简单。然而，还可以选择其他孔形式。在本发明的一个实施方案中，已发现有利地是使用构造为孔板的板。这些孔板具有许多空穴，其在本发明的一个实施方案中，在板区域中对称或均匀排列。在本发明另一实施方案中，孔板具有其中由空穴在每单位面积均匀分布提供的每单位面积较少数量空穴的区域。
在本发明的特别优选实施方案中，已发现有利地是在本发明方法中使用具有钻孔和三角形和/或四边形和/或五边形和/或六边形或断片状切口的板。这些切口优选在板区域的一部分中均匀分布，而切口在板区域的另一部分中排列分布。在本发明的一个实施方案中，三角形和/或四边形和/或五边形和/或六边形或断片状切口仅部分穿出，并且切口由板的平面，优选沿流动方向弯曲，并起挡板的作用。该类板的使用导致用于本发明方法的反应物产生特别有利的混合。
本发明方法中所用的反应器优选垂直安装并且具有下端和上端。反应器的下端具有至少一个用于输入反应物-至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物的供应装置，而上端具有至少一个取出反应混合物的取出装置。在本发明的一个实施方案中，反应物通过至少一个泵供应。在优选实施方案中，反应器额外具有用于有机相和水相的供应装置，其能够供入反应器中所存在的各室中。
反应参与物可一起供入，但是也可单独或以其中两种或三种的混合物同时或依次供入反应器中。在本发明的一个实施方案中，将反应参与物以上述方式经由一个或多个进料器如喷嘴引入。
对反应的成功而言，反应参与物-硝酸、芳族化合物和硫酸和水彼此混合的顺序和组成不太重要，只要所得反应混合物在完全混合后具有本发明组成。
为了防止在整个反应器中发生通过内件，尤其是板的不希望回流，优选在管式反应器中使用产生0.05-3巴/板压降的板。对芳族化合物的绝热单硝化而言，特别优选使用产生0.05-1巴，最优选0.08-0.8巴压降的板。每个板的压降优选保持最小，这是因为提供的压降越高，则例如要求泵性能就越好，这又导致整个工艺的成本更高。
在本发明的一个实施方案中，将反应物通过至少一个能使反应物在高混合下供入管式反应器中的进料器进料。在本发明的一个实施方案中，可将至少一种芳族化合物经由一个进料器如喷嘴供入管式反应器中，而将包含硝酸、硫酸和水的混合物经由另一个进料器如喷嘴供入管式反应器中；在优选实施方案中，可将至少一种芳族化合物和包含硝酸、硫酸和水的混合物同时通过一个进料器如通过喷嘴供入管式反应器中。在另一优选实施方案中，将包含硝酸、硫酸和水的混合物通过多个沿管式反应器长度排列的分布进料器如通过多个喷嘴供入管式反应器中。
在本发明优选实施方案中，本发明方法中所用的喷嘴是反应器领域中的技术人员所已知的。喷嘴的优选构造使得它能够产生湍流作为产生发散性液滴模型(全锥形)的发散性过渡层，并且可对或可不对所述液体赋予旋转运动元件。该流动模型可以通过使用由喷雾干燥技术所已知的喷嘴获得。喷嘴优选具有内壁或限定一个或多个切向或螺旋通道的其他装置，以产生径向(螺旋)出口料流，其叠加于线性发散性料流上从而获得所得螺旋料流，其用于提高离开时形成的液滴的分散性。喷嘴优选具有70°或更小的离开锥角。
本发明方法中所用的进料器是反应器技术领域中的技术人员所已知的。进料器优选的构造使得其已产生预混。这可通过使用本领域技术人员已知的不同混合喷嘴以及静态混合器或T片实现。
通过进料器，尤其是通过喷嘴的线性流体流动速率通常为5-50m/s，并获得10-1000μm的平均液滴尺寸。
将反应参与物在进料器中或在反应器中在20-110℃，优选40-100℃，更优选55-95℃下混合。维持绝热反应条件。端温度取决于混合温度水平、反应参与物的比例和转化率；一般不超过140℃，通常不超过130℃。
可用于本发明方法中的芳族化合物例如为苯、甲苯、氯苯、萘和蒽醌。在优选实施方案中，芳族化合物为苯。
硝酸在包含硝酸、硫酸和水的混合物中的比例基于硝酸、硫酸和水的总和为1-8重量％，优选2-6重量％，更优选2.5-4重量％。硝酸可以以高度浓缩形式或以共沸形式使用，但优选以约60-65重量％且可廉价获得的“弱酸”形式使用。
硫酸在包含硝酸、硫酸和水的混合物中的含量基于硝酸、硫酸和水的总和为58-74重量％，优选60-70重量％，更优选62-68重量％，最优选64-67重量％。
至100重量％的余量为水。这可以是硫酸的稀释水、硝酸的稀释水或多于一种所述形式。更优选地，水以硫酸和硝酸的稀释水形式存在。
至少一种芳族化合物，尤其是苯与HNO3的摩尔比通常为0.9-1.5。为了使不希望的多硝化芳族化合物，尤其是多硝化苯的形成最少，芳族化合物与硝酸的摩尔比优选为1.0-1.5，更优选1.03-1.3，最优选1.05-1.2。本发明方法的反应在制备硝基苯的情况下为如下式：C6H6+HNO3→O2N-C6H5+H2O。
因此，在本发明的优选实施方案中，将苯和HNO3引入该工艺中，并排出单硝基苯和水，而所述H2SO4/H2O混合物构成反应介质。由于在工业实施中有利地使用稀硝酸，因此除了反应水之外还必须排出硝酸的稀释水。
接下来描述反应参与物的流动速率。由于反应参与物的最佳流动速率取决于各种因素如反应器尺寸和反应条件，但不能就此归纳，在内径为50-350mm的管式反应器情况下，管中的线性流动速率通常为0.20-3.00m/s，优选0.5-1.5m/s。反应参与物在管式反应器中的停留时间取决于反应条件和管式反应器，但通常为0.5-5分钟，优选0.5-2分钟。反应器中的压力通常为2-5巴(绝对)。这确保苯在现有温度条件下以液体形式存在。
管式反应器的长度和内径取决于工艺参数；管式反应器的长度通常为2.5-300m，优选25-200m，更优选100-150m。管式反应器的内径同样可在宽范围内变化，且通常为50-350mm，优选100-300mm，更优选150-280mm。
在步骤(c)中，将离开管式反应器的反应混合物在分离器中分为有机相和酸相。将取出的酸相通过公知方式如设备如真空蒸发器中再浓缩，此时利用反应和混合产生的热并如果需要，再次使用。对于有机相，所需芳族硝基化合物可以通过采用通常在芳族化合物硝化中进行的工艺如洗涤和蒸馏除去存在的杂质而提纯。
下列实施例描述了本发明方法。
实施例1
在内径d＝200mm且长度L＝130m的管式反应器中，使苯与由65％H2SO4、3％HNO3和36％水构成的混合酸在起始温度T＝90℃和绝热条件下反应，其中苯的摩尔过量为10％。所述反应器装备有总共15个静态混合元件，其中7个安装在反应器体积的三分之一中，5个安装在反应器体积的三分之二中，且3个安装在反应器体积的三分之三中。在停留时间t＝1.5分钟时，获得97％的硝基芳族化合物产率。酚类次级组分的比例为1000-5000ppm。当反应器额外装有12个沿长度均匀分布的180°范围的弯管，产率增至98％，此时酚类副产物的比例可降低10％。

Claims (7)

1.一种通过使至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物反应而连续制备硝化芳族化合物的方法，包括如下步骤：
(a)将至少一种芳族化合物与包含硝酸、硫酸和水的混合物以任意顺序供入管式反应器中，所述管式反应器具有多个偏转角为160-200°的立式弯管，该立式弯管沿反应器的总长度以对应于反应器直径的30-70倍的距离排列；和许多静态混合元件，该静态混合元件的排列使得在管式反应器的第一部分中存在高反混且在反应器的第二部分中存在较低反混，
(b)使所述反应混合物在反应器中在绝热条件下转化以获得反应混合物，和
(c)在进行反应后将在步骤(b)中获得的反应混合物分离为有机相和水相。
2.根据权利要求1的方法，其中所述静态混合元件选自床、孔板、限流器和静态混合器。
3.根据权利要求1或2的方法，其中将所述包含硝酸、硫酸和水的混合物经由多个进料器供入管式反应器中，所述多个进料器沿管式反应器的长度排列分布。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中芳族化合物与硝酸的摩尔比为大于1.0至1.5，优选大于1.03至1.3。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中管式反应器被弯管分为6-18个室。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中所述至少一种芳族化合物选自苯、甲苯、氯苯、萘和蒽醌。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中所述至少一种芳族化合物为苯。
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