CN102432508B - 一种3-氨基丙磺酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种
3-
氨基丙磺酸的合成方法，属于有机化学催化合成技术领域。其是以
2-
丙烯
-1-
磺酸钠与液氨在催化剂存在的条件下加热加压，加成反应得到
3-
氨基丙磺酸钠，再用稀硫酸酸化，得到
3-
氨基丙磺酸溶液，而后经加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤除硫酸钠，滤液冷却结晶，对结晶物洗涤并干燥，得
3-
氨基丙磺酸。优点：工艺步骤简练并且反应时间短；由于所用原料
2-
丙烯
-1-
磺酸钠和液氨廉价且易得，因而可以显著降低制备成本；所用原料对操作者无害而有益于体现清洁生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-氨基丙磺酸的合成方法，属于有机化学催化合成技术领域。
背景技术
氨基丙磺酸又名为高牛磺酸(Homotaurine)，CAS：3687-18-1，分子式：C
3
H
9
NO
3
S，熔点293 °C。高牛磺酸为白色结晶或结晶性粉末，味微酸，溶于水，不溶于乙醇，乙醚或丙酮。高牛磺酸有强心、降血压、抗惊厥、抑制大脑皮层活动等作用，主要用于医药中间体，可用于药物、保健品制造。关于合成3-氨基丙磺酸的的方法的技术信息可由并不限于以下列举的文献见诸：
CN101362709A公开的3-氨基丙磺酸的合成方法是以丙烯腈、硫酸及亚硫酸钠为原料合成3-氨基丙磺酸。其主要步骤为：首先将亚硫酸钠溶于水中，控制溶液温度在室温下，同时滴加丙烯腈和硫酸，滴加完毕，调节反应体系pH值为６～７，减压蒸馏至水浓干得３-磺基丙腈和硫酸钠固体，再将所得的３-磺基丙腈和硫酸钠固体用乙醇溶解，升温回流，趁热滤掉硫酸钠，滤液加入氨乙醇，用催化剂雷尼镍，通氢气进行加氢反应得到3-氨基丙磺酸。该法制备3-氨基丙磺酸工艺复杂，不易操作，且原料丙烯腈有剧毒。
公开的3-氨基丙磺酸的合成方法是以3-氨基丙醇、氯化氢及亚硫酸盐为主要原料。该法制备3-氨基丙磺酸的主要步骤为：首先向3-氨基丙醇中通入氯化氢进行氯代反应，用乙醇进行冷却析晶得到γ－氯丙胺盐酸盐，然后用亚硫酸盐升温回流进行磺化反应，再用盐酸酸化，趁热过滤，滤液冷却析晶，即可得到3-氨基丙磺酸。该法制备3-氨基丙磺酸反应时间长，且原料3-氨基丙醇价格高。
公开的3-氨基丙磺酸的合成方法是以1，3 -丙磺酸内酯和氨为原料，在高温高压下开环反应得高牛磺酸粗品，粗品经过精制。由于该法制备3-氨基丙磺酸所用的原料1, 3 -丙磺酸内酯价格高，因而使产品有失廉价性，竞争力不强。
基于上述已有技术，有必要加以改进，为此，本申请人作了有益的尝试，下面将要介绍的技术方案便是在这种背景下产生的。
发明内容
本发明的任务在于提供一种有助于简化工艺、有利于缩短反应时间，有益于显著降低成品的成本而藉以体现廉价性和有便于操作并且避免使用诸如有毒的丙烯腈之类的原料的3-氨基丙磺酸的合成方法。
本发明的任务是这样来完成的，一种3-氨基丙磺酸的合成方法，其是以2-丙烯-1-磺酸钠与液氨在催化剂存在的条件下加热加压，加成反应得到3-氨基丙磺酸钠，再用稀硫酸酸化，得到3-氨基丙磺酸溶液，而后经加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤除硫酸钠，滤液冷却结晶，对结晶物洗涤并干燥，得3-氨基丙磺酸。
在本发明的一个具体的实施例中，所述的催化剂与所述的2-丙烯-1-磺酸钠的质量比为1∶20-100。
在本发明的另一个具体的实施例中，所述的催化剂为过氧化物。
在本发明的又一个具体的实施例中，所述的过氧化物为质量百分比浓度为49-51%的过氧化氢。
在本发明的再一个具体的实施例中，所述的2-丙烯-1-磺酸钠与液氨的摩尔比为1∶1.5～4.0。
在本发明的还有一个具体的实施例中，所述的加成反应的温度为80-160℃，反应时间为5-8h。
在本发明的更而一个具体的实施例中，所述的加压的压力为1-5MPa。
本发明提供的技术方案由于相对于已有技术方案工艺步骤简练并且反应时间短；由于所用原料2-丙烯-1-磺酸钠和液氨廉价且易得，因而可以显著降低制备成本；所用原料对操作者无害而有益于体现清洁生产。
具体实施方式
实施例1：
在500L带搅拌、加热装置的不锈钢反应釜中投入质量百分比浓度为49%的8.64公斤过氧化氢，再加入144公斤2-丙烯-1-磺酸钠，在搅拌下通入液氨51公斤，然后加热升温至釜内温度在130℃，调节釜内内压力为3.5MPa，并继续反应7小时，结束反应，趁热放料，然后将所得溶液用稀硫酸调节pH值小于7，然后加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤，得到3-氨基丙磺酸溶液，将所得3-氨基丙磺酸溶液冷却结晶，在10℃下离心分离得到3-氨基丙磺酸滤饼，将滤饼用冰水洗涤2～3次、干燥得成品125.5公斤，收率为77.95%,经检测3-氨基丙磺酸主含量为99.85%。
实施例2：
在500L带搅拌、加热装置的不锈钢反应釜中放入14.4公斤过氧化氢（质量百分比浓度为50%），再加入144公斤2-丙烯-1-磺酸钠，在搅拌下通入液氨25.5公斤，然后加热升温至釜内温度在80℃，调节釜内内压力为1.0MPa，并继续反应8小时，结束反应，趁热放料，然后将所得溶液用稀硫酸调节pH值小于7，然后加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤，得到3-氨基丙磺酸溶液，将所得3-氨基丙磺酸溶液冷却结晶，在10℃下离心分离得到3-氨基丙磺酸滤饼，将滤饼用冰水洗涤2～3次、干燥得成品88.2公斤，收率为54.78%,经检测3-氨基丙磺酸主含量为99.85%。
实施例3：
在500L带搅拌、加热、装置的不锈钢反应釜中放入10.5公斤过氧化氢（质量百分比浓度为51%），再加入144公斤2-丙烯-1-磺酸钠，在搅拌下通入液氨68公斤，然后加热升温至釜内温度在80℃，调节釜内内压力为2.0MPa，并继续反应5小时，结束反应，趁热放料，然后将所得溶液用稀硫酸调节pH值小于7，然后加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤，得到3-氨基丙磺酸溶液，将所得3-氨基丙磺酸溶液冷却结晶，在10℃下离心分离得到3-氨基丙磺酸滤饼，将滤饼用冰水洗涤2～3次、干燥得成品97.9公斤，收率为60.81%,经检测3-氨基丙磺酸主含量为99.85%。
实施例4：
在500L带搅拌、加热、装置的不锈钢反应釜中放入8.64公斤过氧化氢（质量百分比浓度为50%），再加入144公斤2-丙烯-1-磺酸钠，在搅拌下通入液氨51公斤，然后加热升温至釜内温度在130℃，调节釜内内压力为4.0MPa，并继续反应7小时，结束反应，趁热放料，然后将所得溶液用稀硫酸调节pH值小于7，然后加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤，得到3-氨基丙磺酸溶液，将所得3-氨基丙磺酸溶液冷却结晶，在10℃下离心分离得到3-氨基丙磺酸滤饼，将滤饼用冰水洗涤2～3次、干燥得成品120.5公斤，收率为74.84%,经检测3-氨基丙磺酸主含量为99.85%。
实施例5：
在500L带搅拌、加热、装置的不锈钢反应釜中放入5.76公斤过氧化氢（质量百分比浓度为50%），再加入144公斤2-丙烯-1-磺酸钠，在搅拌下通入液氨34公斤，然后加热升温至釜内温度在110℃，调节釜内内压力为5.0MPa，并继续反应8小时，结束反应，趁热放料，然后将所得溶液用稀硫酸调节pH值小于7，然后加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤，得到3-氨基丙磺酸溶液，将所得3-氨基丙磺酸溶液冷却结晶，在10℃下离心分离得到3-氨基丙磺酸滤饼，将滤饼用冰水洗涤2～3次、干燥得成品84.6公斤，收率为52.54%,经检测3-氨基丙磺酸主含量为99.85%。
实施例6：
在1000L带搅拌、加热、装置的不锈钢反应釜中放入2.88公斤的过氧化氢（质量百分比浓度为50.0%），再加入144公斤2-丙烯-1-磺酸钠，在搅拌下通入液氨25.5公斤，然后加热升温至釜内温度在160℃，调节釜内内压力为5.0MPa，并继续反应5小时，结束反应，趁热放料，然后将所得溶液用稀硫酸调节pH值小于7，然后加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤，得到3-氨基丙磺酸溶液，将所得3-氨基丙磺酸溶液冷却结晶，在10℃下离心分离得到3-氨基丙磺酸滤饼，将滤饼用冰水洗涤2～3次、干燥得成品95.4公斤，收率为59.25%,经检测3-氨基丙磺酸主含量为99.85%。
上述实施例1-6所述的稀硫酸为密度在1.5以下，浓度在9.2mol/L以下。实施例1-6的化学反应方程式为：NaSO 3 CH 2 CH 2 =CH+NH 3 
NaSO 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 。
Claims (5)
1.一种3-氨基丙磺酸的合成方法，其特征在于其是以2-丙烯-1-磺酸钠与液氨在催化剂存在的条件下加热加压，加成反应得到3-氨基丙磺酸钠，再用稀硫酸酸化，得到3-氨基丙磺酸溶液，而后经加热浓缩至硫酸钠析出，趁热过滤除硫酸钠，滤液冷却结晶，对结晶物洗涤并干燥，得3-氨基丙磺酸，所述的催化剂与所述的2-丙烯-1-磺酸钠的质量比为1∶20-100，所述的催化剂为过氧化物。
2.根据权利要求1所述的一种3-氨基丙磺酸的合成方法，其特征在于所述的过氧化物为质量百分比浓度为49-51%的过氧化氢。
3.根据权利要求1所述的一种3-氨基丙磺酸的合成方法，其特征在于所述的2-丙烯-1-磺酸钠与液氨的摩尔比为1∶1.5～4.0。
4.根据权利要求1所述的一种3-氨基丙磺酸的合成方法，其特征在于所述的加成反应的温度为80-160℃，反应时间为5-8h。
5.根据权利要求1所述的一种3-氨基丙磺酸的合成方法，其特征在于所述的加压的压力为1-5MPa。
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