CN102391309A - 基于含萘酰亚胺单元的钌配合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于含萘酰亚胺单元的钌配合物及其合成方法，在钌配合物中引入1,8-萘酰亚胺单元，通过控制合成配体5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉，将其与Ru金属单元进行分子自组装反应得到新型钌配合物。1,8-萘酰亚胺单元的引入使钌配合物具有较高的光化学稳定性及电致化学发光量子产率、较大的斯托克斯位移、在4-位易于修饰等特点，特别是高的发光量子产率的特点使其在分析检测应用中可大大节省发光试剂的用量，节约分析成本，同时有利提高其在电致化学发光分析灵敏度。

Description

基于含萘酰亚胺单元的钌配合物及其合成方法
技术领域
本发明属于无机化学领域，具体涉及一种基于含萘酰亚胺单元的钌配合物及其合成方法。 
背景技术
    电致化学发光分析方法被广泛应用于各类分析对象中，在近几十得到了迅速发展，其中大部分的工作都集中在[三-(2,2-联吡啶)]钌(II)配合物上。[三-(2,2-联吡啶)]钌(II)配合物由于它的在水溶液中具有很好的电化学稳定性和可逆性，且可以被循环重复利用，特别有利于和各种分离技术联用，并通过循环放大提高分析的灵敏度。目前开发设计合成出更高效的电致化学发光试剂已经成为电致化学发光技术持续发展的重要方向。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于含萘酰亚胺单元的钌配合物及其合成方法，1,8-萘酰亚胺单元的引入使钌配合物具有较高的光化学稳定性及电致化学发光量子产率、较大的斯托克斯位移、在4-位易于修饰等特点，特别是高的发光量子产率的特点使其在分析检测应用中可大大节省发光试剂的用量，节约分析成本，同时有利提高其在电致化学发光分析灵敏度。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物是在钌配合物中引入1,8-萘酰亚胺单元。
合成路线如下：
Figure 776222DEST_PATH_IMAGE001
该基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法的具体步骤如下：
（1）在反应器中加入5-氨基-1,10-邻菲罗啉，1,8-萘酸酐，DMF，无水Na2CO3，130-140℃下搅拌20-25h，加入乙醇，抽滤，滤渣用乙醇洗三次，得到乳白色沉淀5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)；
（2）在反应器中加入二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)[简写为Ru(bpy)2Cl2·2H2O]，5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇, 60-100℃下搅拌5-10h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，收集红色荧光段的产物氯化-{二-(2,2-联吡啶)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)(简写为[Ru(bpy)2(Nap-phen)]Cl2)；
（3）在反应器中加入二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II) [简写为Ru(phen)2Cl2·2H2O]，5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇，60-100℃下搅拌5-10h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，收集红色荧光段的产物，蒸干后用乙腈溶解，再加KPF6搅拌0.5-2 h，蒸干后用少量水洗，得橙红色目标产物{二-(1,10-邻菲罗啉)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)六氟磷酸盐（简写为[Ru(phen)2(Nap-phen)](PF6)2）；
（4）在反应器中加入三氯化钌（简写RuCl3 ·nH2O），5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇，60-100℃下搅拌5-10 h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，收集红色荧光段的产物，蒸干后加少量乙腈除出KNO3，抽滤，蒸干后得到目标产物三-[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]钌(II)硝酸盐。
其中步骤（1）中所述的5-氨基-1,10-邻菲罗啉的质量是200-220mg，所述的1,8-萘酸酐的质量是190-200mg，所述的DMF的体积是4-6mL；所述的无水Na2CO3是先加入60-65mg，搅拌反应10-15h后再加入50-55mg，所述的乙醇的体积是20-30mL。二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)[简写为Ru(bpy)2Cl2·2H2O]的质量是260-265mg，所述的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)的质量是185-190mg，所述的乙醇的体积是10-20mL，所述过硅胶柱时的洗脱液为质量分数99%的乙腈溶液。步骤（3）中所述的二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II) [简写为Ru(phen)2 Cl2·2H2O]的质量是280-290mg，所述的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)的质量是185-190mg，所述的乙醇的体积是10-20mL，所述过硅胶柱时的洗脱液为乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：10的混合溶液。步骤（4）中所述的RuCl3·nH2O的质量是120-140mg，所述的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)的质量是560-565mg，所述的乙醇的体积是5-20mL，所述过硅胶柱时的洗脱液为洗脱液先用乙腈，再用乙腈：水的体积比为2000：1000的混合溶液，最后用乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：1的混合溶液。步骤（2）（3）（4）的反应都是在氮气保护下进行的。
本发明的显著优点在于：
通过控制合成一种新配体5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，将其与Ru金属单元进行分子自组装反应得到三种新型钌配合物，实验表明，引入这种1,8-萘酰亚胺单元，将极大扩展钌配合物的种类，同时，由于Nap-phen上4位结构易于修饰，这样就能引入多种功能性基团，能极大丰富检测对象的范围。特别是，实验表明氯化-{二-(2,2-联吡啶)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)配合物(简写为[Ru(bpy)2(Nap-phen)]Cl2)在已腈中的电化学发光效率比已广泛应用于分析的[三-(2,2-联吡啶)]钌(II)配合物的更高，这使得其在分析检测应用中可大大节省发光试剂的用量，节约分析成本，同时可以提高检测对象分析的灵敏度。
具体实施方式
实施例1
（1）在反应器中加入214.5 mg (1.10mmol)的5-氨基-1,10-邻菲罗啉，198 mg (1.00mmol)的1,8-萘酸酐，DMF（5mL），63 mg无水Na2CO3，12h后再加入53.0mg无水Na2CO3，135℃下搅拌24h，加入乙醇，抽滤，滤渣用乙醇洗三次，得到乳白色沉淀5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen) 211 mg，产率56 %；
（2）在反应器中加入262 mg (0.50mmol)的二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)[简写为Ru(bpy)2 Cl2·2H2O]，187.5 mg, 0.50mmol的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇15mL, 80℃下搅拌8h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为质量分数99%的乙腈溶液，收集红色荧光段的产物氯化-{二-(2,2-联吡啶)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)(简写为[Ru(bpy)2(Nap-phen)]Cl2)，产率65%；
（3）在反应器中加入284 mg (0.50 mmol)的二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II) [简写为Ru(phen)2Cl2·2H2O]，187.5 mg( 0.50 mmol) 的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇15 mL，80℃下搅拌8h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：10的混合溶液，收集红色荧光段的产物，蒸干后用乙腈溶解，再加KPF6搅拌1 h，蒸干后用少量水洗，得橙红色目标产物{二-(1,10-邻菲罗啉)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)六氟磷酸盐（简写为[Ru(phen)2(Nap-phen)](PF6)2），产率54 %；
（4）在反应器中加入130 mg (0.5 mmol)的三氯化钌（简写RuCl3·nH2O），562.5 mg （0.15 mmol）的 5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇10 mL，80℃下搅拌8 h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为洗脱液先用乙腈，再用乙腈：水的体积比为2000：1000的混合溶液，最后用乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：1的混合溶液，收集红色荧光段的产物，蒸干后加少量乙腈除出KNO3，抽滤，蒸干后得到目标产物三-[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]钌(II)硝酸盐，产率43%。
实施例2
（1）在反应器中加入200 mg的5-氨基-1,10-邻菲罗啉，190 mg的1,8-萘酸酐，DMF（4mL），60mg无水Na2CO3，10h后再加入50mg无水Na2CO3，130℃下搅拌20h，加入乙醇，抽滤，滤渣用乙醇洗三次，得到乳白色沉淀5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen) 192 mg，产率50 %；
（2）在反应器中加入260 mg的二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)[简写为Ru(bpy)2Cl2·2H2O]，185 mg的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇10mL, 60℃下搅拌5h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为质量分数99%的乙腈溶液，收集红色荧光段的产物氯化-{二-(2,2-联吡啶)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)(简写为[Ru(bpy)2(Nap-phen)]Cl2)，产率60%；
（3）在反应器中加入280 mg的二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II) [简写为Ru(phen)2 Cl2·2H2O]，185 mg的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇10 mL，60℃下搅拌5h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：10的混合溶液，收集红色荧光段的产物，蒸干后用乙腈溶解，再加KPF6搅拌0.5 h，蒸干后用少量水洗，得橙红色目标产物{二-(1,10-邻菲罗啉)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)六氟磷酸盐（简写为[Ru(phen)2(Nap-phen)](PF6)2），产率50 %；
（4）在反应器中加入120mg的三氯化钌（简写RuCl3·nH2O），560 mg的 5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇5 mL，60℃下搅拌5h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为洗脱液先用乙腈，再用乙腈：水的体积比为2000：1000的混合溶液，最后用乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：1的混合溶液，收集红色荧光段的产物，蒸干后加少量乙腈除出KNO3，抽滤，蒸干后得到目标产物三-[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]钌(II)硝酸盐，产率40%。
实施例3
（1）在反应器中加入220mg的5-氨基-1,10-邻菲罗啉，200mg的1,8-萘酸酐，DMF（6mL），65 mg无水Na2CO3，15h后再加入55mg无水Na2CO3，140℃下搅拌25h，加入乙醇，抽滤，滤渣用乙醇洗三次，得到乳白色沉淀5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)227mg，产率60%；
（2）在反应器中加入265 mg的二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)[简写为Ru(bpy)2Cl2·2H2O]，190mg的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇20mL, 100℃下搅拌10h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为质量分数99%的乙腈溶液，收集红色荧光段的产物氯化-{二-(2,2-联吡啶)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)(简写为[Ru(bpy)2(Nap-phen)]Cl2)，产率70%；
（3）在反应器中加入290 mg的二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II) [简写为Ru(phen)2Cl2·2H2O]，190 mg的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇20mL， 100℃下搅拌10h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：10的混合溶液，收集红色荧光段的产物，蒸干后用乙腈溶解，再加KPF6搅拌2 h，蒸干后用少量水洗，得橙红色目标产物{二-(1,10-邻菲罗啉)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)六氟磷酸盐（简写为[Ru(phen)2(Nap-phen)](PF6)2），产率60 %；
（4）在反应器中加入140mg的三氯化钌（简写RuCl3·nH2O），565 mg的 5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉(简写为Nap-phen)，乙醇20 mL，100℃下搅拌10 h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，洗脱液为洗脱液先用乙腈，再用乙腈：水的体积比为2000：1000的混合溶液，最后用乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：1的混合溶液，收集红色荧光段的产物，蒸干后加少量乙腈除出KNO3，抽滤，蒸干后得到目标产物三-[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]钌(II)硝酸盐，产率50%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (7)

1.一种基于含萘酰亚胺单元的钌配合物，其特征在于：在钌配合物中引入1,8-萘酰亚胺单元。
2.一种如权利要求1所述的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法，其特征在于：所述的合成方法的具体步骤如下：
（1）在反应器中加入5-氨基-1,10-邻菲罗啉、1,8-萘酸酐、DMF和无水Na2CO3，130-140℃下搅拌20-25h，加入乙醇，抽滤，滤渣用乙醇洗三次，得到乳白色沉淀为配体5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉；
（2）在反应器中加入二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)、步骤（1）的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉和乙醇，60-100℃下搅拌5-10h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，收集红色荧光段的目标产物氯化-{二-(2,2-联吡啶)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)；
（3）在反应器中加入二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II)、步骤（1）的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉和乙醇，60-100℃下搅拌5-10h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，收集红色荧光段的产物，蒸干后用乙腈溶解，再加KPF6搅拌0.5-2 h，蒸干后用少量水洗，得橙红色目标产物{二-(1,10-邻菲罗啉)[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]}钌(II)六氟磷酸盐；
（4）在反应器中加入三氯化钌、步骤（1）的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉和乙醇，60-100℃下搅拌5-10 h，冷却至室温，抽滤，滤液蒸干后的固体用乙腈溶解，过硅胶柱，收集红色荧光段的产物，蒸干后加少量乙腈除出KNO3，抽滤，蒸干后得到目标产物三-[5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉]钌(II)硝酸盐。
3.根据权利要求2所述的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述的5-氨基-1,10-邻菲罗啉的质量是200-220mg，所述的1,8-萘酸酐的质量是190-200mg，所述的DMF的体积是4-6mL；所述的无水Na2CO3是先加入60-65mg，搅拌反应10-15h后再加入50-55mg，所述的乙醇的体积是20-30mL。
4.根据权利要求2所述的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法，其特征在于：步骤（2）中所述的二水合氯化二-(2,2-联吡啶)钌(II)的质量是260-265mg，所述的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉的质量是185-190mg，所述的乙醇的体积是10-20mL，所述过硅胶柱时的洗脱液为质量分数99%的乙腈溶液。
5.根据权利要求2所述的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法，其特征在于：步骤（3）中所述的二水合氯化-[二-(1,10-邻菲罗啉)]钌(II)的质量是280-290mg，所述的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉的质量是185-190mg，所述的乙醇的体积是10-20mL，所述过硅胶柱时的洗脱液为乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：10的混合溶液。
6.根据权利要求2所述的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法，其特征在于：步骤（4）中所述的三氯化钌的质量是120-140mg，所述的5-(1,8-萘酰亚胺)-1,10-邻菲罗啉的质量是560-565mg，所述的乙醇的体积是5-20mL，所述过硅胶柱时的洗脱液为洗脱液先用乙腈，再用乙腈：水的体积比为2000： 1000的混合溶液，最后用乙腈：水：饱和KNO3的体积比为2000：400：1的混合溶液。
7.根据权利要求2所述的基于含萘酰亚胺单元的钌配合物的合成方法，其特征在于：步骤（2）（3）（4）的反应都是在氮气保护下进行的。
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