CN102391107A - 没食子酸喹诺酮类药物盐及其制剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及没食子酸喹诺酮类药物盐及其制剂的制备方法。采用本发明方法制备了一系列没食子酸喹诺酮类药物盐,如没食子酸诺氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸氧氟沙星、没食子酸左氧氟沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸培氟沙星没食子酸莫昔沙星、等。本发明没食子酸喹诺酮类药物盐具有奎诺酮的药理作用,也具有没食子酸的药理作用,两种不同的药理作用机制可起协同增效的抗菌作用,其可以制成供口服应用的片剂、分散片、胶囊剂和供注射用的注射剂,还可制成供局部应用的栓剂(直肠和阴道应用)和洗剂。喹诺酮类药物为广谱抗生素,没食子酸具有抗菌,抗病毒,抗肿瘤的作用。其制剂应用可以相互增加抗菌作用。
Description
技术领域
本发明涉及医药用的没食子酸喹诺酮类药物盐和其制剂及其制备方法,属医药技术领域。
背景技术
没食子酸(Galllic Acid)化学名称3,4,5-三羟基苯甲酸,又名五倍子酸,没食子的药用及提取物活性的研究没食子药用历史悠久,并已收入国家药典。该药具有抗菌抗病毒作用,在体外对金黄色葡萄球菌、八叠球菌、α-型键球菌、奈瑟氏球菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾杆菌、伤寒杆菌Hd、副伤寒杆菌A等有抑制作用,其抑菌浓度为5mg/ml,体外,在3%的浓度下对17种真菌有抑菌作用。与两性霉素B,特比奈酚等联合应用,对眼科常见丝状真菌具有明显抗真菌协同作用。 对流感病毒亦有一定抑制作用,对吗啉加亚硝钠所致的小鼠肺腺瘤有强抑制作用。([1]徐燕萍,郑民实,李文.酶联免疫吸附检测技术筛选300种中草药抗乙型肝炎病毒表面抗原的实验研究[J].江西中医学院学,1995,7:20. [2]郑民实,等.没食子酸抗HBsAg/HBeAg的实验研究[J].实用中医药杂志,1998,14:5. [3]Sato,Y,H.Oketani,K.Singyouchi,et al.Extraction and purification of effective antimicrobial constituents of Terminalia chebula RETS, against methicillin-resistant Staphylococcus aureus[J].Biol.Pharm.Bull.1997,20:401)。
喹诺酮类药物是近年来全合成的新一类抗感染药,在临床上广泛用革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌及厌氧菌感染的治疗,效果良好。常用的药物有诺氟沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、培氟沙星、环丙沙星、帕珠沙星、普利沙星、司帕沙星、氟罗沙星、曲伐沙星、洛美沙星、加替沙星、芦氟沙星、依诺沙星、莫昔沙星、西他沙星等。这些药物可制成多种剂型,可口服、静脉注射、局部应用等。
上述两类药物应用均为单一用药,随着全球环境的变化,人类的疾病也变得愈来愈复杂,因而研制同时具有抗菌消炎且具有抗病毒和肿瘤作用的药是非常有必要的。
发明内容
本发明制备了一系列的没食子酸喹诺酮类药物盐,这些新的没食子酸喹诺酮类药物盐在体内可分别释放出喹诺酮类药物和没食子酸,既具有喹诺酮类药物的抗菌活性,由于两个抗菌组分的协同作用,可能会扩大抗菌谱,增强抗菌活性,减少赖药菌株产生。口服及注射可以抑制细菌和真菌的生长 ,外用可以治疗一些皮肤细菌真菌感染,妇科阴道局部应用同时具有抗菌消炎的作用,对于防治妇科阴道细菌感染和人体的抗病毒和抗真菌、抗肿瘤具有重要意义。
本发明没食子酸喹诺酮类药物盐可用以下通式表述,
通式中R代表喹诺酮类药物,具体是指吡哌酸、诺氟沙星、左氧氟沙星、培氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、帕珠沙星、普利沙星、司帕沙星、氟罗沙星、曲伐沙星、洛美沙星、加替沙星、芦氟沙星、依诺沙星、莫昔沙星、西他沙星。通式是指没食子酸与吡哌酸、诺氟沙星、左氧氟沙星、培氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、帕珠沙星、普利沙星、司帕沙星、氟罗沙星、曲伐沙星、洛美沙星、加替沙星、芦氟沙星、依诺沙星、莫昔沙星、西他沙星组成的盐,具体是没食子酸吡哌酸(Pipemidic Acid Gallate)、没食子酸诺氟沙星(Norfloxacin Gallate)、没食子酸氧氟沙星(Ofloxacin Gallate)没食子酸左氧氟沙星(Levofloxacin Gallate)、没食子酸培氟沙星(Pefloxacin Gallate)、没食子酸环丙沙星(Ciprofloxacin Gallate)、没食子酸帕珠沙星(Pazufloxacin Gallate)、没食子酸普利沙星(Prulifloxacin Gallate)、没食子酸司帕沙星(Sparfloxacin Gallate)、没食子酸氟罗沙星(Fleroxacin Gallate)、没食子酸曲伐沙星(Trovafroxacin Gallate)、没食子酸洛美沙星(Lomefloxacin Gallate)、没食子酸加替沙星(Gatifloxacin Gallate)、没食子酸芦氟沙星(Rufloxacin Gallate)、没食子酸依诺沙星(Enoxacin Gallate)、没食子酸莫昔沙星(Moxifloxacin Gallate) 、没食子酸西他沙星(Sitafloxacin Gallate)。
本发明没食子酸喹诺酮类药物盐,可采用以下两种方法制备。喹诺酮类药物与没食子酸直接反应制得。其制备过程可用以下通式表述:
通式中R代表喹诺酮类药物,具体是吡哌酸、诺氟沙星、左氧氟罗沙星、培氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、帕珠沙星、普利沙星、司帕沙星、氟罗沙星、曲伐沙星、洛美沙星、加替沙星、芦氟沙星、依诺沙星、莫昔沙星、西他沙星。
制备方法如下: 将没食子酸(1~15 mo1)和喹诺酮类药物(l mol)加到适量80%的乙醇溶液中,搅拌,加热使其溶解,回流反应2~3 h,加入适量活性炭,再回流30分钟,趁热过滤,滤液冷却结晶,过滤,用少量80%乙醇洗涤,于60~80℃真空干燥8~12 h即得。
具体实施方式 本发明可用下面典型实施例加以说明。
实施例1 没食子酸氧氟沙星的制备
往1000 mL三颈反应瓶中加入没食子酸170.1 g(1 mo1)和氧氟沙星361.4 g(l mol)加到适量80%的乙醇溶液中,搅拌,加热使其溶解,回流反应2~3 h,加入适量活性炭,再回流 0.5 h,趁热过滤,滤液冷却结晶,过滤,用少量80%乙醇洗涤,于60~80 ℃真空干燥8~10 h即得。
实施例2,没食子酸诺氟沙星片剂:
处方: 没食子酸诺氟沙星 153 g
淀粉 40 g
乳糖 30 g
微晶纤维素 12 g
羧甲基淀粉钠 3 g
3%HPMC 适量
硬脂酸镁 1 g
共制 1000片量
制备方法:称取没食子酸诺氟沙星、微晶纤维素、羧甲基淀粉钠淀粉和乳糖,混合均匀,加入3%HPMC水溶液适量,制成适宜软材,用16目尼龙网制粒,湿颗粒均匀摊于干燥盘中,于60 ℃下快速通风干燥,控制水分1~2%。往干颗粒中加入硬脂酸镁,混匀,用14目尼龙网整粒,混匀后控制压力4~5 kg/cm2压片即得没食子酸诺氟氟沙星片。
其它实施例:采用与实施例2种同样的方法,用没食子酸吡哌酸、没食子酸左氧氟沙星、没食子酸培氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸氧氟沙星、没食子酸帕珠沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸司帕沙星、没食子酸氟罗沙星、没食子酸曲伐沙星、没食子酸洛美沙星、没食子酸加替沙星、没食子酸芦氟沙星、没食子酸依诺沙星、没食子酸莫昔沙星、没食子酸西他沙星分别代替实施例2中的没食子酸左氧氟沙星,可分别制备了没食子酸吡哌酸片、没食子酸诺氟沙星片、没食子酸培氟沙星片、没食子酸环丙沙星片、没食子酸氧氟沙星片、没食子酸帕珠沙星片、没食子酸普利沙星片、没食子酸司帕沙星片、没食子酸氟罗沙星片、没食子酸曲伐沙星片、没食子酸洛美沙星片、没食子酸加替沙星片、没食子酸芦氟沙星片、没食子酸依诺沙星片、没食子酸莫昔沙星片、没食子酸西他沙星片。
实施例3,没食子酸左氧氟沙星分散片:
处方: 没食子酸左氧氟沙星 147 g
微晶纤维素 100 g
交联羧甲基纤维素钠 80 g
5%聚维酮K30乙醇液 适量
微粉硅胶 6g
硬脂酸镁 1.5 g
制成 1000片
制备方法:称取80~100目的没食子左氧氟沙星、交联羧甲基纤维素钠、微晶纤维素,混合均匀加入5%聚维酮K30乙醇液,制成适宜软材。用16目尼龙网制粒,湿颗粒均匀摊于干燥盘中,于60℃快速通风干燥,控制水分1~2%。往干颗粒中加入微粉硅胶和硬脂酸镁,混匀,用14目尼龙网整粒,混匀后控制压力4~5 kg/cm2扩压片即得没食子酸左氧氟沙星分散片。
其它实施例:采用与实施例3种同样的方法,用没食子酸吡哌酸、没食子酸诺氟沙星、没食子酸依诺沙星、没食子酸培氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸氧氟沙星、没食子酸帕珠沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸司帕沙星、没食子酸氟罗沙星、没食子酸曲伐沙星、没食子酸洛美沙星、没食子酸加替沙星、没食子酸芦氟沙星、没食子酸莫昔沙星、没食子酸西他沙星分别代替实施例3中的没食子酸依诺沙星,可分别制备了没食子酸吡哌酸分散片、没食子酸诺氟沙星分散片、没食子酸左氧氟沙星分散片、没食子酸培氟沙星分散片、没食子酸环丙沙星分散片、没食子酸氧氟沙星分散片、没食子酸帕珠沙星分散片、没食子酸普利沙星分散片、没食子酸司帕沙星分散片、没食子酸氟罗沙星分散片、没食子酸曲伐沙星分散片、没食子酸洛美沙星分散片、没食子酸加替沙星分散片、没食子酸芦氟沙星分散片、没食子酸莫昔沙星分散片、没食子酸西他沙星分散片。
实施例4,没食子左氧氟沙星注射剂
处方: 没食子左氧氟沙星 147 g
亚硫酸氢钠 2 g
吐温80 适量
注射用水 2000 mL
制成 1000支
制备方法:取没食子酸左氧氟沙星和亚硫酸氢钠、吐温80适量溶于适量的热注射液用水中,按配制量加0.2%~0.3%针剂用活性炭,煮沸10分钟,冷至约50 oC,加注射用水使成2000 mL,搅匀, 过滤,灌封,115 oC流通蒸汽灭菌30分钟,即得。
其它实施例:采用与实施例4种同样的方法,用没食子酸吡哌酸、没食子酸诺氟沙星、没食子酸左氧氟沙星、没食子酸培氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸氧氟沙星、没食子酸帕珠沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸司帕沙星、没食子酸氟罗沙星、没食子酸曲伐沙星、没食子酸洛美沙星、没食子酸加替沙星、没食子酸芦氟沙星、没食子酸莫昔沙星、没食子西他沙星分别代替实施例4中的没食子酸左氧氟沙星,可分别制备了没食子酸吡哌酸注射剂、没食子酸诺氟沙星注射剂、没食子酸左氧氟沙星注射剂、没食子酸培氟沙星注射剂、没食子酸环丙沙星注射剂、没食子酸氧氟沙星注射剂、没食子酸帕珠沙星注射剂、没食子酸普利沙星注射剂、没食子酸司帕沙星注射剂、没食子酸氟罗沙星注射剂、没食子酸曲伐沙星注射剂、没食子酸洛美沙星注射剂、没食子酸加替沙星注射剂、没食子酸芦氟沙星注射剂、没食子酸莫昔沙星注射剂、没食子西他沙星注射剂。
实施例5,没食子酸加替沙星胶囊:
处方: 没食子酸加替沙星 291 g
淀粉 40 g
乳糖 30 g
微晶纤维素 12 g
羧甲基淀粉钠 3 g
3%HPMC 适量
硬脂酸镁 1 g
共制 1000片量
制备方法:称取80~100目的没食子酸加替沙星、淀粉、乳糖、微晶纤维素、羧甲基淀粉钠、3%HPMC和硬脂酸镁混合均匀,灌装于胶囊中即得没食子酸加替沙星胶囊。
其它实施例:采用与实施例5种同样的方法,用没食子酸吡哌酸、没食子酸诺氟沙星、没食子酸左氧氟沙星、没食子酸培氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸氧氟沙星、没食子酸帕珠沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸司帕沙星、没食子酸氟罗沙星、没食子酸曲伐沙星、没食子酸洛美沙星、没食子酸芦氟沙星、没食子酸依诺沙星、没食子酸莫昔沙星、没食子酸西他沙星分别代替实施例5中的没食子酸洛美沙星,可分别制备了没食子酸吡哌酸胶囊、没食子酸诺氟沙星胶囊、没食子酸左氧氟沙星胶囊、没食子酸培氟沙星胶囊、没食子酸环丙沙星胶囊、没食子酸氧氟沙星胶囊、没食子酸帕珠沙星胶囊、没食子酸普利沙星胶囊、没食子酸司帕沙星胶囊、没食子酸氟罗沙星胶囊、没食子酸曲伐沙星胶囊、没食子酸加替沙星胶囊、没食子酸芦氟沙星胶囊、没食子酸依诺沙星胶囊、没食子酸莫昔沙星胶囊、没食子酸西他沙星胶囊。
实施例6,没食子酸氧氟沙星栓剂:
处方: 没食子酸诺氟沙星 14.7 g
可可豆脂 189 g
制成 100枚栓剂
制备方法:将可可豆脂至于适宜容器中,在水浴上缓缓加热使之溶化,将筛过的没食子酸氧氟沙星细粉,加入熔融基质中,混合均匀,倾入模内,冷凝后,起模出栓即得没食子酸诺氟沙星栓剂。
其它实施例:采用与实施例6种同样的方法,用没食子酸吡哌酸、没食子酸诺氟沙星、没食子酸左氧氟沙星、没食子酸培氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸帕珠沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸司帕沙星、没食子酸氟罗沙星、没食子酸曲伐沙星、没食子酸洛美沙星、没食子酸加替沙星、没食子酸芦氟沙星、没食子酸依诺沙星、没食子酸莫昔沙星、没食子酸西他沙星分别代替实施例6中的没食子酸诺氟沙星,可分别制备了没食子酸吡哌酸栓、没食子酸左氧氟沙星栓、没食子酸培氟沙星栓、没食子酸环丙沙星栓、没食子酸氧氟沙星栓、没食子酸帕珠沙星栓、没食子酸普利沙星栓、没食子酸司帕沙星栓、没食子酸氟罗沙星栓、没食子酸曲伐沙星栓、没食子酸洛美沙星栓、没食子酸加替沙星栓、没食子酸芦氟沙星栓、没食子酸依诺沙星栓、没食子酸莫昔沙星栓、没食子酸西他沙星栓。
实施例7,没食子酸氧氟沙星洗剂:
处方: 没食子酸诺氟沙星 14.7 g
薄荷脑 30 g
甘油 100 mL
乙醇 100 mL
蒸馏水 加至1000 mL(100瓶量)
制备方法:取没食子酸氧氟沙星细粉,制研钵中,加甘油及蒸馏水适量研成糊状,分次加水至800 mL,随加随研,使成混悬液;另取薄荷脑溶于乙醇中,缓缓以细流加入上述混悬液中,随加随搅拌,再添加水适量使总量成1000 mL,搅匀,即得。
其它实施例:采用与实施例7种同样的方法,用没食子酸吡哌酸、没食子酸诺氟沙星、没食子酸左氧氟沙星、没食子酸培氟沙星、没食子酸环丙沙星、没食子酸帕珠沙星、没食子酸普利沙星、没食子酸司帕沙星、没食子酸氟罗沙星、没食子酸曲伐沙星、没食子酸洛美沙星、没食子酸加替沙星、没食子酸芦氟沙星、没食子酸依诺沙星、没食子酸莫昔沙星、没食子酸西他沙星分别代替实施例7中的没食子酸诺氟沙星,可分别制备了没食子酸吡哌酸洗剂、没食子酸左氧氟沙星洗剂、没食子酸培氟沙星洗剂、没食子酸环丙沙星洗剂、没食子酸氧氟沙星洗剂、没食子酸帕珠沙星洗剂、没食子酸普利沙星洗剂、没食子酸司帕沙星洗剂、没食子酸氟罗沙星洗剂、没食子酸曲伐沙星洗剂、没食子酸洛美沙星洗剂、没食子酸加替沙星洗剂、没食子酸芦氟沙星洗剂、没食子酸依诺沙星洗剂、没食子酸莫昔沙星洗剂、没食子酸西他沙星。
Claims (6)
1.没食子酸喹诺酮类药物盐及其制剂的制备方法和用途。
2.权利要求1所述的新的没食子酸喹诺酮类药物盐,具有如下通式:
通式中R代表喹诺酮类药物,具体是指吡哌酸、诺氟沙星、左氧氟沙星、培氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星、帕珠沙星、普利沙星、司帕沙星、氟罗沙星、曲伐沙星、洛美沙星、加替沙星、芦氟沙星、依诺沙星、莫昔沙星、西他沙星组成的盐,具体是没食子酸吡哌酸(Pipemidic Acid Gallate)、没食子酸诺氟沙星(Norfloxacin Gallate)、没食子酸氧氟沙星(Ofloxacin Gallate)没食子酸左氧氟沙星(Levofloxacin Gallate)、没食子酸培氟沙星(Pefloxacin Gallate)、没食子酸环丙沙星(Ciprofloxacin Gallate)、没食子酸帕珠沙星(Pazufloxacin Gallate)、没食子酸普利沙星(Prulifloxacin Gallate)、没食子酸司帕沙星(Sparfloxacin Gallate)、没食子酸氟罗沙星(Fleroxacin Gallate)、没食子酸曲伐沙星(Trovafloxacin Gallate)、没食子酸洛美沙星(Lomefloxacin Gallate)、没食子酸加替沙星(Gatifloxacin Gallate)、没食子酸芦氟沙星(Rufloxacin Gallate)、没食子酸依诺沙星(Enoxacin Gallate)、没食子酸莫昔沙星(Moxifloxacin Gallate) 、没食子酸西他沙星(Sitafloxacin Gallate)。
3.根据权利要求2中所述,没食子酸喹诺酮类药物盐还包括其结晶水合物。
5.权利要求1所述的没食子酸喹诺酮类药物盐的制剂,具体是指权利要求2所述的没食子酸喹诺酮类药物盐的具体品种的制剂,剂型包括供口服用的片剂、分散片、胶囊剂,供注射用的注射液、粉针剂,和局部应用的栓剂(直肠和阴道应用)和洗剂、滴眼液及滴耳液。
6.权利要求1至权利要求5所述的没食子酸喹诺酮类药物盐及其制剂,在体内可分别释放出喹诺酮类抗感染药和没食子酸,可以相互起协同作用,对人体还具有抗病毒、抗真菌、抗肿瘤的作用,而且对于防止妇科阴道细菌感染有重要的作用。
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Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120328 |