CN102372732A - 有机硅醚室温离子液体电解质材料及其在电化学储能器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机硅醚室温离子液体电解质材料及其在电化学储能器件中的应用。其是阳离子化学结构式含有机硅醚的室温离子液体，所述阳离子的化学结构式如下式I所示：其中R1，R2和R3选自相同或不同的C1-C10的烷基；M为如(CH2)nO[(CH2)mO]x(CH2)y结构的醚链，n，m为0-10的整数，x，y为0-10的整数；R4，R5和R6选自相同或不同的C1-C10烷基或烷氧基团或-O-SiR7R8R9，R7，R8和R9为C1-C10的烷基或氢，其中至少一个为烷基。本发明有机硅醚室温离子液体可作为电解质材料或添加剂应用锂离子电池，离子液体阳离子化学结构中醚链的氧原子可以与锂离子Li+产生络合，促进锂盐在其中的离解度。此外，阳离子骨架中同时含有疏水性的有机硅基团和亲水性的醚(聚醚)链段，有利于改善电池的界面性能。
Description
技术领域
本发明涉及化学技术领域，尤其是涉及一类有机硅醚室温离子液体电解质材料及其在电化学储能器件中的应用。
技术背景
目前，锂电池产业中所使用的有机电解质材料主要是烷基碳酸酯类化合物和LiPF6锂盐体系，高温(60℃以上)下其性能大大下降，而如电动汽车用动力电池要求更高的工作温度范围(约为-30至80℃)；而且，烷基碳酸酯类有机电解质材料具有很高的可燃性，因此安全性存在巨大的隐患；尤其是在混合动力和全电汽车应用领域，安全性问题是制约这些材料实际应用的重要因素。对超级电容来说，由于储存的能量与电解质的充电电压的平方成正比(E＝1/2CV2)，因此提高电解质的电化学窗口将大大提高所存储的能量。超级电容所用的电解质材料主要有水系电解液、有机电解液、离子液体和固态聚合物电解质材料。有机电解质主要有烷基碳酸酯(欧洲和日本)和乙腈(Acetonitrile，美国)，这些电解质具有较高的电导率；但烷基碳酸酯材料易燃，存在安全性问题，而乙腈尽管具有优良的低温性能，但具有高挥发性和高毒性。此外，这些有机材料的电化学窗口约为2.7V，而水系材料的电化学窗口更低，约1.2V。
离子液体(Ionic Liquid)又称室温熔融盐，是在室温或室温附近的温度下呈液态的由离子构成的化合物，通常由阴离子和含氮(季胺盐型)、磷(季膦盐型)等杂原子的有机阳离子构成。离子液体是属于与其他电解质材料、传统有机溶剂和电解液完全不同的一类新型物质群，近年来其作为新型绿色电解质材料引起了学术界的广泛兴趣和锂离子电池产业界的极大期待，极有可能作为下一代新型绿色电解液应用于电化学器件(锂二次电池、超级电容器、染料敏化太阳电池和燃料电池)中。离子液体种类很多，通过改变阳阴离子的不同组合，可以合成出不同结构的离子液体。离子液体具有许多优异的理化特性：(1)蒸气压极低；(2)耐热性高，液态温度范围宽(可达300℃)；(3)难燃；(4)化学稳定性高，且对其它极性物质的溶解性能优良；(5)电化学窗口宽，分解电压高(可达到～6V)；(6)物理化学性质可通过对阳离子的化学修饰或改变阴离子进行设计调节。离子液体的这些独特性能使得其作为电解质材料在电化学领域得到逐步而广泛的应用。
A.Balducci等报道了离子液体为绿色电解质材料应用于杂化超级电容的研究(Applied Physics，2006，627-632)，并讨论了使用(CF3SO2)2N-为阴离子的环状烷基季铵阳离子做为电解质应用于超级电容。杨立等人报道了一种含N-腈基-N烷基吗啉阳离子液体，并讨论了其在锂离子电池中的应用，腈基有利于锂盐的溶解，从而提高离子电导率(中国专利，200710043429.9)。Z.Li等报道了一种含三甲基硅基的咪唑类新离子液体，并做为萃取溶剂(Talanta，71，2007，68-72)。R.West等在美国专利US7679884B2和US2009088583-A1中，分别报道了有机硅季膦和季铵阳离子类的离子液体电解质材料，有机硅离子液体作为电解质材料有一些独特的性质，适合于电化学储能器件应用。
但是人们至今对离子液体的化学结构组成与材料物化性能和电化学性能之间的关系还未有明确认识，尤其是做为超级电容和锂离子电池电解质材料，试图让离子液体同时具备高离子电导率和高电化学稳定性的困难还未能解决，离子液体电解液与电极材料的相容性还有待改善。因此，为解决上述问题，还需要研究开发具有新型化学结构的离子液体。
发明内容
本发明的目的之一是提供一类有机硅醚室温离子液体电解质材料。
本发明的另一个目的是提供上述有机硅醚室温离子液体电解质材料在电化学储能器件中的应用。
本发明有机硅醚室温离子液体电解质材料是阳离子化学结构式含有机硅醚的室温离子液体，所述阳离子的化学结构式如下式I所示：
其中R1，R2和R3选自相同或不同的C1-C10的烷基；M为如(CH2)nO[(CH2)mO]x(CH2)y结构的醚链，n，m为0-10的整数，x，y为1-10的整数；R4，R5和R6选自相同或不同的C1-C10烷基或烷氧基团或-O-SiR7R8R9，R7，R8和R9为C1-C10的烷基或氢，其中至少一个为烷基。
本发明式I化合物可用做季铵盐型离子液体电解质材料，化学结构式如下式II所示：
其中阴离子A-种类可以有很多种，如各种卤素阴离子、BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、和B(C2O4)2等，但不限于以上所列举的阴离子。
本发明有机硅醚室温离子液体可作为电解质材料或添加剂应用于锂离子电池，离子液体阳离子化学结构中醚链的氧原子可以与锂离子Li+产生络合，促进锂盐在其中的离解度。此外，阳离子骨架中同时含有疏水性的有机硅基团和亲水性的醚(聚醚)链段，有利于改善电池的界面性能。
附图说明
图1是添加10wt％C1EN1TFSI电解液(1M LiPF6 EC/DEC/C1EN1TFSI＝1/2/0.1)参比电池的充放循环性能和效率曲线。
图2是10wt％C1EN1TFSI电解液和商业电解液电池的交流阻抗谱(3.4V，25℃)。
具体实施方式
本发明有机硅醚离子液体电解质材料的合成实例如反应式1所示，含醚链有机硅胺在四氢呋喃(THF)溶剂中与碘甲烷反应，得到相应的阴离子为碘离子的含有机硅醚季铵盐。具体合成步骤详见下面实施例描述。
反应式1
所述含醚链有机硅胺电解质材料可以通过以下方法制备：过量的烷氧醇胺化合物与金属钠反应转化为相应的钠盐，然后在室温下加入氯硅烷化合物，反应体系升温反应48h。用正己烷萃取反应粗产物，常压蒸馏得到无色液体产物(如反应式2)。当反应式2中的n为0时，实施例产物可通过六甲基二硅烷胺与相应的烷氧醇胺在少量金属钠的存在下回流反应，然后直接蒸馏得到产物。
反应式2
含较长聚醚链的化合物的合成也可以通过如反应式3所示路线进行。首先，相应链长的二醇与金属钠和氯硅烷反应转化为有机硅醇化合物，然后与甲烷磺酰氯反应转化为相应的甲烷磺酸酯，再与碘化钠NaI反应转化为相应的有机硅碘化物，最后与二甲胺盐酸盐反应得到相应的有机硅胺化合物。
反应式3
当R3，R4和R5结构中有一个以上等同于ANR1R2或聚醚链的结构时，实施例的合成可通过相应的氯硅烷与相应的醇胺和聚乙二醇甲醚在四氢呋喃溶剂反应，用三乙基胺为酸吸收剂，最后得到产物。如反应式4所示。
反应式4
实施例1：C1EN1ILI
N，N-二甲胺基乙氧基甲基三甲基硅烷(TMSC1EN1)(7g，40mmol)和碘甲烷(6.8g，1.2当量)在50mLTHF溶剂中回流反应8小时，用无水乙醚沉淀出来，然后在用CH2Cl2/Et2O重结晶，得到白色固体([CH3]3SiCH2OCH2CH2)N[CH3]+ 3I-。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：0.033(s，9H，TMS)，3.188(s，2H，TMSCH2)，3.488(s，9H，NCH3)3)，3.91(m，4H，CH2CH2).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：：0.0000，57.970(t，J＝3.6Hz)，69.052(t，J＝2.7)，69.391，72.183.
实施例2：C1EN2ILI
采用实施例1相同的合成方法得到产物，[CH3]3SiCH2OCH2CH2OCH2CH2N[CH3]+ 3I-。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：0.055(s，9H，SiCH3)，3.148(s，2H，TMSCH2)，3.514(s，9H，NCH3)，3.58(t，J＝4.5，2H，NCH2)，3.67(t，J＝4.5，2H，SiCH2N)，3.993(s，4H，TMSC1OCH2CH2O).
13CNMR(600MHz，CDCl3)：0.00，58.0(t，JC-N＝3.5Hz)，68.04，68.58，68.77(t，JC-N＝2.8Hz)，73.476，77.191.
实施例3：C1EN3ILI
采用实施例1相同的合成方法得到产物[CH3]3SiCH2O(CH2CH2O)2CH2CH2N[CH3]+ 3I-。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.052(s，9H，SiCH3)，0.388(m，2H，TMSCH2)，1.515(m，2H，TMSCCH2)，3.349(t，J＝7.2，2H，CH2NMe2)，3.468(s，9H，NCH3)，产3.523(m，2H，CH2N(CH3)2)，3.50(m，2H，CH2CH2N(CH3)3)，3.995(s，4H，CH2CH2O).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：0.001，14.160，25.717，56.70，66.785，67.480，71.245，72.348，75.998.
实施例4：C3EN1ILI
采用实施例1相同的合成方法得到产物[CH3]3Si(CH2)3OCH2CH2N[CH3]+ 3I-。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.052(s，9H，SiCH3)，0.402(m，2H，TMSCH2)，1.50(m，2H，TMSCCH2)，3.408(t，J＝6.9Hz，2H，CH2OEN1)，3.472(s，9H，N(CH3)3)，3.872(sbr.，4H，OCH2CH2N).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：-0.002，14.360，25.651，56.682(t，J＝3.45Hz)，66.432，67.665(t，J＝2.4)，76.339.
实施例5：C3EN2ILI
采用实施例1相同的合成方法得到产物[CH3]3Si(CH2)3OCH2CH2OCH2CH2N[CH3]+ 3I-。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.052(s，9H，SiCH3)，0.388(m，2H，TMSCH2)，1.515(m，2H，TMSCCH2)，3.349(t，J＝7.2，2H，CH2NMe2)，3.468(s，9H，NCH3)，3.523(m，2H，CH2N(CH3)2)，3.50(m，2H，CH2CH2N(CH3)3)，3.995(s，4H，CH2CH2O).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：0.001，14.160，25.717，56.70，66.785，67.480，71.245，72.348，75.998.
实施例6：C1PrEN1ILI
采用实施例1相同的合成方法得到产物[CH3]3SiCH2OCH2CH2CH2N[CH3]+ 3I-。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.01(s，9H，TMS)，2.201(m，2H，OCH2)，3.060(s，2H，TMSCH2)，3.431(s，9H，NMe3)，3.478(m，4H，OCH2CH2)，3.607(t，2H，J＝7.8Hz，CH2N).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：0.002，27.078，56.936(t，J＝3.5Hz)，68.477，73.829.
有机硅醚室温离子液体可以如反应式1所示的方法通过与相应阴离子的锂盐进行离子交换制备。例如，含醚链有机硅碘阴离子季铵盐(20g)与相应阴离子锂盐(1.1当量，本发明实施例为TFSI，其他阴离子的离子液体制备方法相同)溶于50ml干燥丙酮，室温反应4小时。旋转蒸发除去溶剂，然后溶解于CH2Cl2中，分离有机相，有机相用去离子水洗数遍，无水MgSO4干燥，去溶剂后得到产物，最后真空100℃下干燥48小时，从而得到下面相应的离子液体实施例。
实施例7：C1EN1TFSII
通过用TFSI离子取代实施例1化合物的I离子得到。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：0.069(s，9H，TMS)，3.212(s，2H，TMSCH2)，3.242(s，9H，NCH3)3)，3.60(m，2H，CH2CH2)，3.84(m，2H，)
13C NMR(600MHz，CDCl3)：：-0.002，57.72(t，J＝3.8Hz)，69.418(t，J＝2.6)，72.109，123.180(q，J＝319.35Hz).
29Si NMR(600MHz，CDCl3)：-2.111.
实施例8：C1EN2TFSII
通过用TFSI离子取代实施例2化合物的I离子得到。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.017(s，9H，SiCH3)，3.082(s，2H，TMSCH2)，3.189(s，9H，NCH3)，3.55(m，6H，TMSC1OCH2CH2O CH2)，3.88(m，2H，NCH2).C13：.3.66(m，2H，OCH2CH2N)，3.95(m，2H，OCH2CH2N).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：-0.001，57.68(t，J＝3.82)，67.95，68.68，69.10(t，J＝3.0)，73.54，77.47，123.01(q，JC-F＝319.5).
29Si NMR(600MHz，CDCl3)：-2.624.
实施例9：C1EN3TFSI
通过用TFSI离子交换实施例3化合物的I离子得到。
1H-NMR：0.055(s，9H，SiCH3)，3.148(s，2H，TMSCH2)，3.514(s，9H，NCH3)，3.58(t，J＝4.5，2H，NCH2)，3.67(t，J＝4.5，2H，SiCH2N)，3.993(s，4H，TMSC1OCH2CH2O).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：-3.11，54.54(t，JC-N＝3.4Hz)，64.78，65.34，65.97，70.20(t，JC-N＝3.0Hz)，74.65，76.84，77.06，77.27，119.77(q，JC-F＝321.2Hz).
实施例10：C3EN1TFSI
通过用TFSI离子取代实施例4化合物的I离子得到。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.049(s，9H，SiCH3)，0.40(m，2H，TMSCH2)，1.51(m，2H，TMSCCH2)，3.195(s，9H，N(CH3)3)，3.40(t，J＝6.9Hz，2H，OCH2CH2N)，3.54(t，2H，J＝4.8Hz，CH2N).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：0.001，14.418，25.728，56.364(t，J＝3.9)，66.206，67.963(t，J＝3.0Hz).76.442，121.713(q，J＝319.35Hz).
29Si NMR(600MHz，CDCl3)：0.722.
实施例11：C3EN2TFSI
通过用TFSI离子取代实施例5化合物的I离子得到。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：-0.007(s，9H，SiCH3)，0.455(m，2H，TMSCH2)，1.56(m，2H，TMSCCH2)，3.265(s，6H，NCH3)，3.418(t，J＝7.2，2H，SiCH2N)，3.59(m，4H，TMSC3OCH 2 CH 2 OCH2)；
13C NMR(600MHz，CDCl3)：0.003，14.288，25.87，56.344，66.596，67.786，71.360，72.384，76.091，121.64(q，J＝319.5Hz).
29Si NMR(600MHz，CDCl3)：0.700.
实施例12：C1PrEN1TFSI
通过用TFSI离子取代实施例6化合物的I离子得到。
1H-NMR(600MHz，CDCl3)：0.041(s，9H，TMS)，2.037(m，2H，OCH2)，3.114(s，2H，TMSCH2)，3.186(s，9H，NMe3)，3.422(m，2H，OCH2CH2)，3.504(t，2H，J＝5.4Hz，CH2N).
13C NMR(600MHz，CDCl3)：0.004，26.996，56.662，68.647，73.968，123.028(q，J＝319.35).
29Si NMR(600MHz，CDCl3)：-2.361。
表1为实施例7-12离子液体化合物物理性能数据表格。表格数据包括测量的粘度、玻璃化转变温度、燃烧性和25℃下材料的离子电导率，这些材料都不燃烧，具有较高的电导率和合适的玻璃化转变温度和粘度性能。
表1
化合物 η(cP) Tg(℃) σ(mS/cm) 燃烧性
C1EN1TFSI 174 -67 0.73 否
C1EN2TFSI 125 -72 0.78 否
C1EN3TFSI 152 - 0.75 否
C3EN1TFSI 178 -68 0.25 否
C3EN2TFSI 148 -71 0.63 否
C1PrEN1TFSI 230 -64 0.62 否
在电池性能测试中，所使用的电解液，LiPF6来自张家港市国泰华荣化工新材料有限公司，LiFePO4为天津斯特兰能源技术有限公司，隔膜为AsashiChemical Industry公司产品。电解液的配制和电池的组装均在氩气(纯度大于99.9999％)气氛下进行。将LiPF6溶解于碳酸乙酯和碳酸二乙酯(EC∶DEC＝1∶2)中配成浓度为1M的电解液，向此电解液中加入10wt％的本发明实施例7化合物C1EN1TFSI。利用LiFePO4和金属锂分别做正、负极，组装成扣式电池(2025)，然后在室温(25℃)下用深圳新威电池充放电测试系统中进行充/放电测试，充放电电压2.5V-4.1V。以0.1C或0.2C的恒定电流对电池充电，然后进行恒流充电，放电倍率为0.1C或0.2C。
图1为上述电池的0.2C充放循环性能和电池效率曲线，电池表现出100％的效率和稳定的循环性能，电池的比容量达到147mAh/g。
为做对比，使用商业电解液(1M LiPF6(EC∶DEC＝1∶2，含1％碳酸亚乙烯酯VC和1％碳酸乙烯酯VEC)，按相同的方法组装扣式电池(2025)，然后以0.2C倍率进行充/放电比较测试。对比电池的具有基本相当的比容量、效率和循环性能，但是对两个电池循环50次后的交流阻抗谱的测试结果表明，添加10wt％实施例7化合物C1EN1TFSI能显著改善电池的界面性能。如图2所示，10wt％实施例7化合物电池在高频区对应于固态电解质界面膜(SEI)的阻抗(127Ω)要小于商业电解液电池(185Ω)，具有更好的动力学特征。
Claims (4)
1.一种有机硅醚室温离子液体电解质材料，其特征在于其是阳离子化学结构式含有机硅醚的室温离子液体，所述阳离子的化学结构式如下式I所示：
其中R1，R2和R3选自相同或不同的C1-C10的烷基；M为如(CH2)nO[(CH2)mO]x(CH2)y结构的醚链，n，m为0-10的整数，x，y为1-10的整数；R4，R5和R6选自相同或不同的C1-C10烷基或烷氧基团或-O-SiR7R8R9，R7，R8和R9为C1-C10的烷基或氢，其中至少一个为烷基。
2.如权利要求1所述的有机硅醚室温离子液体电解质材料在电化学储能器件中的应用。
3.如权利要求2所述的有机硅醚室温离子液体电解质材料在电化学储能器件中的应用，其特征在于所述有机硅醚室温离子液体电解质材料用做季铵盐型离子液体电解质材料。
4.如权利要求2或3所述的有机硅醚室温离子液体电解质材料在电化学储能器件中的应用，其特征在于所述有机硅醚室温离子液体电解质材料作为电解质材料或添加剂应用于锂离子电池。
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