CN102372695A - 一种含有芳基吡啶环的化合物及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种有机材料和包含该材料的有机电致发光器件。该材料的结构通式如下式所示，其中，Ar1为含有咔唑环的5～60个碳原子的芳香基团，Ar2为含有咔唑环的5～50个碳原子的芳香基团。本发明的有机材料在有机电致发光器件中可用作磷光主体材料或电子传输材料。

Description

一种含有芳基吡啶环的化合物及其应用

技术领域

本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光显示技术领域。

背景技术

有机电致发光(以下简称OLED)及相应的研究早在20世纪60年代就开始了。1963年p.pope等人首先发现了有机物单晶蒽的电致发光现象，但由于技术条件的限制，其驱动电压高达400V，未能引起广泛的关注。1987年美国柯达公司的C.W.Tang等人用蒸镀Alq3和HTM-2制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内，OLED才引起世人关注(US4356429)。这类器件由于具有亮度高，视角宽，光电响应速度快，电压低，功耗小，色彩丰富，对比度高，结构轻薄，工艺过程简单等优点，可广泛用于平面发光元件如平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。

磷光染料通常不单独作为发光层，需要将其掺杂在合适的主体材料中，形成主客体发光层。为了实现有效的能量传递，通常要求主体材料的T1态能量要高于染料分子的T1态能量。对于红色或绿色磷光染料而言，目前常用的主体材料CBP(结构式如下式所示)表现不俗。但对于蓝色磷光染料而言，其本身的三线态能量较高，寻找与之相匹配的更高三线态能量的主体材料就较为困难。以目前常用的蓝色磷光染料FIrpic为例，其三线态能级为2.65eV，常用主体材料CBP的三线态能级为2.56eV，因而从CBP到FIrpic之间的能量传递过程为吸热过程。研究发现，对于吸热能量传递的磷光主客体体系，器件制备过程中如引入了微量的水氧污染将造成器件效率大大降低；而且，温度降低时，吸热能量传递过程将受到抑止。同时，由于大量三线态激子存在于主体中而不能将能量及时传递给磷光染料，这也是造成蓝色磷光器件寿命短暂的原因之一。因此，寻找高三线态能量的主体材料成为解决蓝色磷光器件寿命和效率问题的主要途径之一。

从2003年开始，人们通过降低分子共轭度，设计合成了mCP、UGH、CDBP、SimCP等(结构式如上式所示)具有高三线态能量(2.7-3.2eV)的主体材料，相对于CBP主体材料而言，大大提高了蓝色磷光器件的效率。另外，研究发现主体材料的玻璃化转变温度Tg不够高(如mCP)，或者根本没有Tg(如CBP)，在薄膜状态下很容易结晶，大大影响了相应器件的稳定性和寿命。在前期的工作中，我们研究并报道了基于咔唑/芴基的TBCPF系列蓝色磷光主体材料TBCPF，具有2.84ev的高三线态能级和高稳定性，特别是还实现了溶液旋涂法制备小分子单层高效率的蓝色磷光器件(Tetrahedron 63(2007)10161-10168)。上述主体材料大多具有咔唑主体基团，偏空穴传输。

近几年，为了平衡OLED器件中的电子和空穴，吸电子的磷氧基和苯并咪唑基团被引入磷光主体材料的分子设计中，获得了一些具有电子或者双极传输能力的主体材料，不同程度地提高了蓝色磷光甚至深蓝色磷光器件的效率。例如，磷光主体材料PPO2(结构式如上式所示)，具有3.0ev的高三线态能级，使用FCNIr作掺杂剂，得到高达18.4％的外量子效率(Advanced Functional Materials 2009，19：3644-3649)；BM2CB(结构式如上式所示)作主体，Ir(ppy)3作掺杂剂，得到流明效率73.41m/W、外量子效率18.7％的器件(J.Phys.Chem.C 2010，114，5193-5198)。伴随制备OLED器件的其他材料和器件结构的变化(如混合主体材料，双空穴传输层，空穴阻挡层等)，基于FIrpic为染料的蓝色磷光器件的发光外量子效率最高已突破25％^[16d]，效率随电流密度的增大而下降的问题也得到了一定程度的改善。但值的注意的是，绝大部分主体材料仍然以FIrpic作为染料来实现蓝色磷光器件，搭配不同主体材料的FIrpic蓝色磷光器件的发光效率高低差别很大。

发明内容

本发明的目的是提出一种新型的有机材料，重点是克服上述现有技术存在的不足，解决目前磷光主体材料在实用上缺乏的问题。

本发明设计和合成出一系列含有供电子咔唑基和吸电子吡啶基的具有双极传输能力的磷光主体材料，咔唑基团的三线态能级比较高(3.05ev)，而吡啶基团的引入不会显著降低整个分子的三线态能级，从而保证此类材料的三线态能级足够高。

此外，咔唑基母体有更好的共轭，本发明所设计的一系列具有双极传输能力的材料，其结构特点是吸电子的吡啶基或吡啶基苯基连于咔唑基的母体苯环上，引起富电子的咔唑环π电子云向吡啶环偏移，以期材料的双极性特点及传输能力表现更为突出。一般说来，材料的双极性特点在一定范围内越明显，该材料传输电子和空穴能力越强。因此，本发明所设计具有双极传输能力的材料不但有较高的三线态能级，而且都有较好的传输电子和空穴能力。因此本发明所设计的一系列具有较高三线态能级及具有双极传输能力的材料，在有机电发光器件中既可作磷光材料的主体材料，也可作电发光器件中的电子传输材料。

本发明所涉及的新型化合物，其结构通式如下所示：

其中，Ar1为含有咔唑环的5～60个碳原子的芳香基团，Ar2为含有咔唑环的5～50个碳原子的芳香基团。Ar1和Ar2残基结构如下所示：

为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物类型中的优选结构：

化合物1     化合物2

化合物3     化合物4

化合物5     化合物6

化合物7     化合物8

化合物9     化合物10

化合物11    化合物12

化合物13    化合物14

化合物15    化合物16

化合物17    化合物18

化合物19    化合物20

化合物21    化合物22

化合物23    化合物24

本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作磷光主体材料或电子传输材料。

本发明同时保护一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一个发光层，该有机功能层中包括至少一种选自下述的通式(1)的化合物：

其中，Ar1为含有咔唑环的5～60个碳原子的芳香基团，Ar2为含有咔唑环的5～50个碳原子的芳香基团。

上述有机功能层中的发光层中采用有磷光发光材料，该磷光发光材料的基质材料选用通式(1)的化合物。上述有机功能层中采用有电子传输材料，该电子传输材料选用通式(1)的化合物。

本发明的这种具有双极传输能力的新型有机材料，具有良好的热稳定性，较高的电子和空穴迁移率，适宜在有机电致发光器件中用作磷光主体材料和电子传输材料。

具体实施方式

化合物合成实施例：

本发明中所用的卤代(氯、溴、碘)吡啶、苯硼酸、萘硼酸及卤代三芳胺等均为市售商品，苯基吡啶硼酸、吡啶基苯基硼酸及部分卤代三芳胺可用标准的有机方法合成。主要涉及的方法有Ullmann偶联、SUZUKI偶联等，具体将在实施例中描述。

一、中间体的合成

本发明中的各种N-苯基咔唑硼酸、间溴苯硼酸、对溴苯硼酸等在国内市场或化学试剂公司(例如百灵威化学技术有限公司)均可买到。必须的中间体可通过下述方法合成：

1.4-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯的制备

在1000ml的反应瓶中加N-苯基-3-溴咔唑11.5克(分子量322，纯度99％，0.0353mol)，对溴苯硼酸7.13克(分子量200，纯度99％，0.0353mol)，四三苯基膦合钯2.14克(分子量1154，0.00185mol)，碳酸钠水200ml(2M)，甲苯200ml，无水乙醇200mL，Ar气保护。加热搅拌回流，TLC监测反应进程，反应1hrs后已经反应完全。停止反应，冷却，用乙酸乙酯萃取，蒸干，柱色谱分离，洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯＝50∶1(V₁/V₂)，得白色固体9.0g，HPLC在94.015％，产率60.2％。

2.4-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸的制备

Ar气保护下，在一500mL三口瓶中加入4-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯8.47克(分子量398，含量94.015％，0.02mol)，200ml的四氢呋喃，搅拌，冷至-78℃，搅拌下滴加10ml的BuLi(浓度2.5M，0.025mol)。加毕后，搅拌10分钟，滴加12ml的三异丙基硼酸酯(分子量188，比重0.9574，0.06mol)，大力搅拌至室温，加入200ml的稀HCl水溶液，搅拌30分钟，加入乙酸乙酯，分去水层，用乙酸乙酯提取水层，合并有机相，蒸干，得到淡黄色的产物5.0g，含芳基硼酸及其酯的混合物，含量在95％以上，未经进一步提纯即可投入下一步反应。

3.3-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯的制备

步骤同1，只是将投料中的对溴苯硼酸改为间溴苯硼酸7.13克，其它物料及投料量均同上。得到8.5克白色固体产物，HPLC在95.0％，产率57.48％。

4.3-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸的制备

步骤同2，只是将投料中的4-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯改为3-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯8.38克，其它物料及投料量均同上。得到淡黄色的产物5.5g，含芳基硼酸及其酯的混合物，总含量在95％以上，未经进一步提纯即可投入下一步反应。

5.4-(N-苯基咔唑-2-基)溴苯的制备

步骤同一1，只是将投料中的N-苯基-3-溴咔唑改为N-苯基-2-溴咔唑11.5克，其它物料及投料量均同上。得到8.75克白色固体产物，HPLC在95.70％，产率59.6％。

6.4-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸的制备

步骤同2，只是将投料中的4-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯改为4-(N-苯基咔唑-2-基)溴苯8.32克，其它物料及投料量均同上。得到淡黄色的产物5.3g，含芳基硼酸及其酯的混合物，总含量在95％以上，未经进一步提纯即可投入下一步反应。

7.3-(N-苯基咔唑-2-基)溴苯的制备

步骤同一1，只是将投料中的对溴苯硼酸改为间溴苯硼酸7.13克，其它物料及投料量均同上。得到8.7克白色固体产物，HPLC在96.1％，产率59.51％。

8.3-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸的制备

步骤同2，只是将投料中的4-(N-苯基咔唑-3-基)溴苯改为3-(N-苯基咔唑-2-基)溴苯8.28克，其它物料及投料量均同上。得到淡黄色的产物5.8g，含芳基硼酸及其酯的混合物，总含量在95％以上，未经进一步提纯即可投入下一步反应。

二、目标化合物的合成实施例

实施例1化合物1的合成

在氮气保护下，在一反应瓶中依次加入11g克N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸(分子量363，纯度99％，共0.03mol)，2，5-二溴吡啶2.38g(分子量236，纯度99％，0.01mol)，四三苯基膦合钯1.22克(分子量1154，共0.00105mol)，碳酸钠水溶液220ml(2M)，甲苯220ml，无水乙醇220ml。搅拌升温至回流，用TLC板监控反应过程。反应4小时后反应已经完全，停止反应，放置过夜，过滤得到灰白色产物。用四氢呋喃室温搅拌，溶掉小分子杂质，反复处理四次，产物纯度达到99％以上，得到类白色产物4.3克，产率59.7％。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.25％，H：4.93％，N：5.82％。

实施例2化合物2的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.10％，H：5.03％，N：5.87％。

实施例3化合物3的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.16％，H：5.01％，N：5.83％。

实施例4化合物4的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为N-苯基-7-苯基咔唑-2-硼酸，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.15％，H：5.00％，N：5.95％。

实施例5化合物5的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸，，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.11％，H：5.10％，N：5.79％。

实施例6化合物6的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基-咔唑-2-基)苯硼酸，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.10％，H：4.90％，N：6.00％。

实施例7化合物7的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料之一2，5-二溴吡啶改为2-氯-4-碘吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.16％，H：4.89％，N：5.95％。

实施例8化合物8的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基-咔唑-2-基)苯硼酸，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.15％，H：4.88％，N：5.97％。

实施例9化合物9的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基-咔唑-3-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2-氯-4-碘吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.15％，H：4.88％，N：5.97％。

实施例10化合物10的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为N-苯基-7-苯基咔唑-2-硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，4-二溴吡啶，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.13％，H：4.90％，N：5.97％。

实施例11化合物11的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4-(N-苯基-咔唑-2-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2-氯-4-碘吡啶，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.10％，H：4.96％，N：5.94％。

实施例12化合物12的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，4-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.21％，H：4.91％，N：5.88％。

实施例13化合物13的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料之一2，5-二溴吡啶改为3，5-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.11％，H：4.95％，N：5.94％。

实施例14化合物14的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，4-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.10％，H：4.98％，N：5.92％。

实施例15化合物15的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为3，5-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.15％，H：4.90％，N：5.95％。

实施例16化合物16的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为N-苯基-7-苯基咔唑-2-硼酸，2，5-二溴吡啶改为3，5-二溴吡啶，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.08％，H：5.01％，N：5.91％。

实施例17化合物17的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为3，5-二溴吡啶，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.12％，H：4.98％，N：5.90％。

实施例18化合物18的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为3，5-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.15％，H：5.05％，N：5.80％。

实施例19化合物19的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料之一2，5-二溴吡啶改为2，6-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.12％，H：5.01％，N：5.87％。

实施例20化合物20的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，6-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.12％，H：5.01％，N：5.87％。

实施例21化合物21的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基咔唑-3-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，6-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.14％，H：4.99％，N：5.87％。

实施例22化合物22的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为N-苯基-7-苯基咔唑-2-硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，6-二溴吡啶，得到淡黄色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.16％，H：4.87％，N：5.97％。

实施例23化合物23的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为4-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，6-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.19％，H：4.98％，N：5.83％。

实施例24化合物24的合成

合成方法同于实施例1，只是将原料N-苯基-6-苯基咔唑-3-硼酸改为3-(N-苯基咔唑-2-基)苯硼酸，2，5-二溴吡啶改为2，6-二溴吡啶，得到类白色固体产物。

产物MS(m/e)：713；元素分析(C₅₃H₃₅N₃)：理论值C：89.17％，H：4.94％，N：5.89％；实测值C：89.12％，H：4.98％，N：5.90％。

下面是本发明化合物的应用实施例：

制备器件的优选实施方式：

OLED器件的典型结构为：基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极。

基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)，铟锌氧(IZO)，二氧化锡(SnO₂)，氧化锌(ZnO)等。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。

空穴传输层可以采用N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD)或N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。

器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构；每层发光层可以为单发光体发光材料结构也可以是掺杂结构；发光染料可以选用荧光材料也可以选用磷光材料；发光颜色不限，可以为如红、黄、蓝、绿等。在本发明的器件制作中所选用的发光材料是BH04。

电子传输层材料通常使用Alq3，在本发明的器件制作中使用化合物1-9，同时也使用Alq3作为比较。

阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li₂O等常见阴极结构，其中电子注入层可以为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物，也可以是多层材料构成的复合阴极结构。在本发明的器件制作中所选用阴极材料是Mg:Ag/Ag。

本发明中用的几种材料见下：

实施例14：

采用本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输材料：

共制备4个器件，第一个采用现有材料BPhen作为电子传输材料，另三个器件采用本发明的化合物2、化合物8和化合物12作为电子传输材料，器件结构：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL(本发明化合物)(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。

器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；

把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10^-5～9×10^-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；

在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；

在发光层之上真空蒸镀一层化合物2、化合物8和化合物12以及Bphen作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；

在电子传输层(ETL)上真空蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。

器件性能见下表：

由上表可以看到，采用本发明化合物的器件相对于采用业内普遍使用的Bphen的器件获得了较好的效果，在驱动电压相对降低的基础上，获得了更高的流明效率。

实施例15：

采用本发明的化合物作为OLED器件的发光层中磷光发光染料的主体材料：

共制备4个磷光发光器件，第一个采用现有材料mCP作为磷光染料FIrpic的主体材料，另三个器件采用本发明的化合物10、化合物12和化合物18作为该FIrpic的主体材料，器件结构：ITO/NPB(40nm)/TCTA(10nm)/本发明化合物：FIrpic(30nm，10％)/TAZ(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。

器件制备过程如下：

器件的基板、阳极、空穴传输层及阴极的制备步骤与实施例19相同。

在空穴传输层上首先制备一层TCTA作为电子阻挡层，用以平衡器件中的载流子浓度。然后采用双源蒸镀的工艺方法分别采用mCP、本发明的化合物10、化合物12和化合物18作为主体，采用FIrpic作为染料的发光层，控制蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，FIrpic的掺杂浓度为5％。

在发光层之上真空蒸镀一层TAZ作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm。

在电子传输层上真空蒸镀LiF和Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。

器件性能见下表：

由上表可以看到，采用本发明化合物的器件相对于采用业内普遍使用的mCP作为主体材料的磷光发光器件获得了较好的效果，在驱动电压相对降低的基础上，获得了更高的电流效率。

尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (7)

1.一种有机材料，其结构通式如下式(1)所示：

其中，Ar1为含有咔唑环的5～60个碳原子的芳香基团，Ar2为含有咔唑环的5～50个碳原子的芳香基团。

2.根据权利要求1的有机材料，其特征在于，Ar1的结构选自下式(2)至(5)，Ar2选自苯基、甲苯基、联苯基，

3.根据权利要求1的有机材料，结构式选自下式：

化合物1    化合物2

化合物3     化合物4

化合物5     化合物6

化合物7     化合物8

化合物9     化合物10

化合物11    化合物12

化合物13    化合物14

化合物15    化合物16

化合物17    化合物18

化合物19    化合物20

化合物21    化合物22

化合物23    化合物24。

4.权利要求1所述的有机材料在有机电致发光器件中用作磷光主体材料或电子传输材料。

5.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一个发光层，该有机功能层中包括至少一种选自下述的通式(1)的化合物：

其中，Ar1为含有咔唑环的5～60个碳原子的芳香基团，Ar2为含有咔唑环的5～50个碳原子的芳香基团。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于所述有机功能层中的发光层中采用有磷光发光材料，该磷光发光材料的基质材料选用通式(1)的化合物。

7.根据权利要求5的有机电致发光器件，其特征在于所述有机功能层中的采用有电子传输材料，该电子传输材料选用通式(1)的化合物。