CN102361559A - 含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途 - Google Patents

含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN102361559A
CN102361559A CN2010800136529A CN201080013652A CN102361559A CN 102361559 A CN102361559 A CN 102361559A CN 2010800136529 A CN2010800136529 A CN 2010800136529A CN 201080013652 A CN201080013652 A CN 201080013652A CN 102361559 A CN102361559 A CN 102361559A
Authority
CN
China
Prior art keywords
plant
compound
alkyl
alkoxyl
treating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2010800136529A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102361559B (zh
Inventor
L·阿斯曼
K-W·芒克斯
P·H·戴维斯
R·C·贝克尔
I·维特雏洛夫斯基
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN102361559A publication Critical patent/CN102361559A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102361559B publication Critical patent/CN102361559B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)的化合物用于防治商用植物中的细菌类病原体的用途。本发明还涉及一种通过使用式(I)的化合物进行处理来防治商用植物中的细菌类病原体的方法。

Description

含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途
本发明涉及式(I)的含硫杂芳族酸类似物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途
Figure BPA00001443329700011
其中
A为氮或C-Hal,
B为氮或C-Hal,
R1为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、苯基、被Hal或氰基取代的C1-C6烷基、被Hal或氰基取代的C2-C6烯基、被Hal或氰基取代的C3-C6环烷基、或被氰基、卤素、烷氧基取代的苯基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基、
或被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为卤素。
此外,本发明涉及一种通过使用式(I)的化合物处理有用植物来防治所述植物中的细菌类有害生物体的方法。
特别地,式(I)的化合物自WO 99/024413、WO 2006/098128、JP2007-84566和WO 96/29871中已知。
优选的式(I)的化合物为,其中
A为C-Hal或氮,
B为氮,
R1为卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或
为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为氟、氯或溴。
特别优选的式(I)的化合物为,其中Hal为氯或溴。
特别优选的式(I)的化合物为,其中Hal为氯。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为C-Hal或氮,且B为氮。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为C-Hal,且B为氮。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为氮,且B为氮。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为苯胺,或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为羟基。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为氮,B为氮,且R2为羟基。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为C1-C6硫代烷基。
特别优选的式(I)的化合物为,其中A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为C1-C6烷氧基。
特别地,式(I)的化合物如表1中所示。
(C1-C6)烷基表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基。优选的是具有1至4个、特别优选具有1至3个碳原子的直链或支链烷基。可优选提及以下实例:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正戊基和正己基。
卤素表示氟、氯、溴和碘。优选氟、氯和溴。特别优选溴和氯。
(C3-C6)环烷基表示环丙基、环戊基、环丁基或环己基。优选环丙基、环戊基和环己基。特别优选环丙基。
(C2-C6)烯基表示具有2至6个碳原子的直链或支链烯基。优选具有2至4个、特别优选具有2至3个碳原子的直链或支链烯基。可优选提及以下实例:乙烯基、烯丙基、正丙-1-烯-1-基和正丁-2-烯-1-基。
(C1-C6)烷氧基表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基。优选具有1至4个、特别优选具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧基。可优选提及以下实例:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正戊氧基和正己氧基。
(C1-C6)烷氧羰基代表具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧羰基。优选具有1至4个、特别优选具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧羰基。可优选提及以下实例:甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基和叔丁氧羰基。
(C1-C6)烷羰基表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷羰基。优选具有1至4个、特别优选具有1至3个碳原子的直链或支链烷羰基。可优选提及以下实例:甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基和叔丁基羰基。
以上给出的宽泛的或优选的基团定义的各范围与优选范围之间可按需要结合。
有用植物中的细菌类病原体尤其会在温和或湿热的气候情况下出现,在这样的气候情况下大量有用植物产生细菌病害,在一些情况下导致巨大的经济损失。例如,感染欧文氏菌属(Erwinia)菌种可导致全部水果栽植物如苹果或梨的死亡。同样已知的是马铃薯中的细菌性软腐病、感染土壤杆菌(agrobacteria)引起的植物中肿瘤的形成,以及当谷类如小麦或稻、蔬菜或柑橘类水果感染黄单胞菌属(Xanthomonas)菌种时的多种坏死病害。特别是在蔬菜、果树(treefruits)和烟草中由假单胞菌属(Pseudomonas)菌种引起的细菌病害被认为是特别具有破坏性的。
如所预料的,作用机理基于调节真菌特异性新陈代谢过程的杀菌活性化合物对于细菌是无效的。因此,使用如链霉素(streptomycin)、灭瘟素S(blasticidin S)或春雷霉素(kasugamycin)的抗生素,原则上,也是唯一有效的防治有用植物中细菌的方法。但是,该种方法只在极少的情况下采用,因为这些抗生素依赖于与人类和兽医药品中的抗生素相同的作用机理,因此对在作物保护中使用抗生素存在极大的限制。担心会促进抗药性的形成;此外,特别是,大部分抗生素价格昂贵且通常只可通过使用生物技术方法获得。
因此,非常需要用于防治有用植物中的细菌病害的广泛有效的方法,而且该方法只需要施用少量物质,且此外不会损害植物。
目前已发现式(I)的化合物特别适于防治有用植物中的细菌类有害生物体。
因此,本发明首先提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,
式中
A为氮或C-Hal,
B为氮或C-Hal,
R1为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、苯基、被Hal或氰基取代的C1-C6烷基、被Hal或氰基取代的C2-C6烯基、被Hal或氰基取代的C3-C6环烷基、或被氰基、卤素、烷氧基取代的苯基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为卤素。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为C-Hal或氮,
B为氮,
R1为卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或
为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为氟、氯或溴。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
Hal为氯或溴。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
Hal为氯。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为C-Hal或氮,且B为氮。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为氮,且B为氮。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为苯胺、或被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为羟基。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为氮,B为氮,且R2为羟基。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为C1-C6硫代烷基。
因此,本发明还提供了选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中细菌类有害生物体的用途,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为C1-C6烷氧基。
因此,本发明还提供了化合物I-1用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-1用于防治有用植物中的黄单胞菌科(Xanthomonadaceae)的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-1用于防治稻中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-1用于防治稻中的稻黄单胞菌(Xanthomonas oryzae)的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-2用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-2用于防治有用植物中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-2用于防治稻中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-2用于防治稻中的稻黄单胞菌的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-3用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-4用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-5用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-6用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-7用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-8用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-9用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-10用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-11用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-12用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-12用于防治有用植物中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-12用于防治稻中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-12用于防治稻中的稻黄单胞菌的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-13用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-14用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-15用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-15用于防治有用植物中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-15用于防治稻中的黄单胞菌科的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-15用于防治稻中的稻黄单胞菌的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-16用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-17用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-18用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-19用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
因此,本发明还提供了化合物I-20用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为氮或C-Hal,
B为氮或C-Hal,
R1为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、苯基、被Hal或氰基取代的C1-C6烷基、被Hal或氰基取代的C2-C6烯基、被Hal或氰基取代的C3-C6环烷基,或被氰基、卤素、烷氧基取代的苯基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、苯胺,
为或被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为卤素。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为C-Hal或氮,
B为氮,
R1为卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或
为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为氟、氯或溴。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
Hal为氯或溴。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
Hal为氯。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为C-Hal或氮,且B为氮。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为氮,且B为氮。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为苯胺或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺。
本发明还提供了用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为羟基。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为氮,B为氮,且R2为羟基。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为C1-C6硫代烷基。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的化合物处理该植物,式中
A为C-Hal或氮,B为氮,且R2为C1-C6烷氧基。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-1处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-1处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的稻黄单胞菌的方法,其特征在于使用化合物I-1处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治稻中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-1处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-2处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-2处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的稻黄单胞菌的方法,其特征在于使用化合物I-2处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治稻中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-2处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-3处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-4处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-5处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-6处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-7处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-8处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-9处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-10处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-11处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-12处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-12处理该植物。
本发明还提供了用于防治有用植物中的稻黄单胞菌的方法,其特征在于使用化合物I-12处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治稻中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-12处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-13处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-14处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-15处理该植物。
本发明还提供了用于防治有用植物中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-15处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的稻黄单胞菌的方法,其特征在于使用化合物I-15处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治稻中的黄单胞菌科的方法,其特征在于使用化合物I-15处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-16处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-17处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-18处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-19处理该植物。
本发明还提供了一种用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用化合物I-20处理该植物。
定义
细菌类有害生物体特别地包括对植物或植物部位造成损害的细菌。
细菌特别地包括放线菌纲(Actinobacteria)和变形杆菌纲(Proteobacteria)。
这里特别感兴趣的是黄单胞菌科、假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、微杆菌科(Microbacteriaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)。
植物致病细菌的例子,特别是在马铃薯、棉花、番茄、小麦、大麦、稻、大豆、柑橘类水果等中,有
燕麦食酸菌西瓜亚种(Acidovorax avena subsp.Citrulli)
根癌土壤杆菌(Agrobacterium tumefaciens)
Aphelanchoides fragariae
枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)
密执安棍状杆菌(Clavibacter michiganensis)
密执安棍状杆菌密执安亚种(Clavibacter michiganensis subsp.michiganensis)
密执安棍状杆菌密标记亚种(Clavibacter michiganensis subsp.tessellarius)
密执安棍状杆菌密坏腐亚种(Clavibacter michiganensis subsp.Sepedonicus)
密执安棍状杆菌密内布拉斯加亚种(Clavibacter michiganensissubsp.nebraskensis)
伊朗棍状杆菌(Clavibacter iranicus)
小麦棍状杆菌(Clavibacter tritici)
束棒杆菌(Corynebacterium fascians)
萎蔫棒杆菌萎蔫致病变种(Corynebacterium flaccumfaciens pv.flaccumfaciens)
密执安棒状杆菌(Corynebacterium michiganense)
密执安棒状杆菌小麦致病变种(Corynebacterium michiganense pv.tritici)
密执安棒状杆菌尼布拉斯加致病变种(Corynebacteriummichiganense pv.nebraskense)
密执安棒状杆菌马铃薯坏腐亚种(Corynebacterium sepedonicum)
萎蔫短小杆菌萎蔫致病变种(Curtobacterium flaccumfaciens pv.Flaccumfaciens)
溶解肠杆菌(Enterobacter dissolvens)
欧文式菌亚种(Erwinia subspecies)
菠萝欧文式菌(Erwinia ananas)
胡萝卜软腐欧文式菌(Erwinia carotovora)
胡萝卜软腐欧文式菌黑腐亚种(Erwinia carotovora subsp.atroseptica)
胡萝卜软腐欧文式菌胡萝卜软腐亚种(Erwinia carotovora subsp.carotovora)
菊欧文式菌(Erwinia chrysanthemi)
欧文式菌玉米致病变种(Erwinia chrysanthemi pv.Zeae)
溶解欧文式菌(Erwinia dissolvens)
草生欧文式菌(Erwinia herbicola)
大黄欧文式菌(Erwinia rhapontic)
斯氏欧文式菌(Erwinia stewartiii)
嗜管欧文式菌(Erwinia tracheiphila)
成团泛菌(Pantoea agglomerans)
胡萝卜软腐病果胶杆菌(Pectobacterium carotovorum)
Pectobacterium carotovorum subsp.atrosepticum
胡萝卜软腐病果胶杆菌胡萝卜软腐病亚种(Pectobacteriumcarotovorum subsp.Carotovorum)
菊果胶杆菌(Pectobacterium chrysanthemi)
高粱叶斑病假单胞菌(Pseudomonas andropogonis)
燕麦假单胞菌燕麦亚种(Pseudomonas avenae subsp.Avenae)
皱纹假单胞菌(Pseudomonas corrugata)
荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)
唐菖蒲假单胞菌(Pseudomonas glumae)
褐鞘假单胞菌(Pseudomonas fuscovaginae)
边缘假单胞菌(Pseudomonas marginalis)
边缘假单胞菌边缘致病变种(Pseudomonas marginalis pv.marginalis)
类产碱假单胞菌(Pseudomonas pseudoalcaligenes)
类产碱假单胞菌西瓜亚种(Pseudomonas pseudoalcaligenes subsp.citrulli)
茄科假单胞菌(Pseudomonas solanacearum)
丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae)
丁香假单胞菌致黑致病变种(Pseudomonas syringae pv.atrofaciens)
丁香假单胞菌晕斑致病变种(Pseudomonas syringae pv.coronafaciens)
丁香假单胞菌大豆致病变种(Pseudomonas syringae pv.glycinea)
丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)
丁香假单胞菌斑生致病变种(Pseudomonas syringae pv.maculicola)
丁香假单胞菌条纹致病变种(Pseudomonas syringae pv.striafaciens)
丁香假单胞菌丁香致病变种(Pseudomonas syringae pv.syringae)
丁香假单胞菌番茄致病变种(Pseudomonas syringae pv.Tomato)
丁香假单胞菌烟草致病变种(Pseudomonas syringae pv.tabaci)
茄科罗尔斯通氏菌(Ralstonia solanacearum)
小麦拉式杆菌(Rathayibacter tritici)
束红球菌(Rhodococcus fascians)
孔氏螺原体(Spiroplasma kunkelii)
疮痂链霉菌(Streptomyces scabiei)
疮痂病链霉菌(Streptomyces scabies)
酸疮痂链霉菌(Streptomyces acidiscabies)
肿痂链霉菌(Streptomyces turgidiscabies)
地毯草黄单胞菌(Xanthomonas axonop)
地毯草流胶病黄单胞菌大豆致病变种(Xanthomonas axonopodispv.glycines)
野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)
野油菜黄单胞菌假辣根致病变种(Xanthomonas campestris pv.armoraciae)
野油菜黄单胞菌柑蜜致病变种(Xanthomonas campestris pv.citrumelo)
野油菜黄单胞菌柑橘病原变种(Xanthomonas campestris pv.citri)
野油菜黄单胞菌大豆病原变种(Xanthomonas campestris pv.glycines)
野油菜黄单胞菌栖绒毛草致病变种(Xanthomonas campestris pv.Holcicola)
野油菜黄单胞菌锦葵致病变种(Xanthomonas campestris pv.malvacearum)
野油菜黄单胞菌黄瓜致病变种(Xanthomonas campestris pv.cucurbitae)
野油菜黄单胞菌辣椒斑点病致病变种(Xanthomonas campestris pv.vesicatoria)
野油菜黄单胞菌小麦致病变种(Xanthomonas campestris pv.translucens)
野油菜黄单胞菌稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.Oryzae)
草莓黄单胞菌(Xanthomonas fragariae)
稻黄单胞菌(Xanthomonas oryzae)
稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)
稻黄单胞菌条斑变种(Xanthomonas oryzae pv.Oryzicola)
半透明黄单胞菌(Xanthomonas translucens)
透明黄单胞菌透明变种(Xanthomonas translucens pv.Translucens)
苛养木杆菌(Xylella fastidiosa)
如果合适,选自式(I)化合物的化合物可以多种异构体形式(特别是可为立体异构体如旋光异构体)的混合物的形式存在。
因此选自式(I)化合物的化合物可用于在处理后的一段时间内保护植物免受上述病原体的袭击。提供保护的时间通常在用该活性化合物处理植物之后,持续1至10天,优选为1至7天。根据施用的形式,可以定向的方式控制活性化合物进入植物的途径。
式(I)化合物在防治植物病害所需浓度下的良好植物耐受性使得可对地上和地下的植物部位、无性繁殖材料以及土壤进行处理。
式(I)的化合物还适于提高产量,表现出低毒性和良好的植物耐受性。
在本发明中,施用于植物时观察到有利的效果。
根据本发明,可处理所有植物。在本发明中,植物应理解为意指所有植物部位和植物种群,如期望的和不期望的野生植物或作物植物(包括自然生长的作物植物)。作物植物可以是可由传统育种和优化方法或由生物技术和重组方法、或这些方法的组合而得到的植物,包括转基因植物和包括能够或不能够受植物育种者权(Plant Breeder’sright)保护的植物变种。所述方法是,如,双单倍体、原生质体融合、随机或定向突变,以及分子或基因标记。
植物部位意指植物所有地上和地下的部位和器官,如草本(herb)、假茎、枝条、叶、苞、叶鞘、叶柄、叶片、花和根,可提及的例子是叶、针叶、杆、茎、花、子实体、果实、香蕉把(banana hand)、果穗(bunches)和种子,以及根、块茎、根茎、分株、吸根、次生生长。植物部位也包括作物材料以及无性和有性繁殖材料,如插条、块茎、根茎、接枝和种子。
如上面已经提及的,所有植物均可依据本发明处理。在一个优选的实施方案中,处理野生的或由传统生物学培育方法,如杂交、分生组织培养、微体繁殖(micropropagation)、体细胞胚胎发生(somaticembryogenesis)、直接器官发生或原生质体融合,而得到的植物品种和植物变种,以及它们的部位。在另一个优选的实施方案中,处理由重组方法——如果合适与传统方法结合——而得到的转基因植物和植物变种(遗传修饰的生物体),如,通过土壤杆菌属(Agrobacterium)或粒子轰击胚胎发生细胞、以及微体繁殖而转化。植物包括上述所有植物部位。
依据本发明,特别优选的是处理各自市售的或使用中的植物变种的植株。植物变种应理解为意指传统培育、突变或重组DNA技术而得到的具有新特性(“特征”)的植物。其可以是变种、培育种、生物型和基因型。
可依据本发明处理并可提及的植物如下:棉花、亚麻、葡萄藤、水果类、蔬菜类,如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果类水果如苹果和梨;和核果类水果如杏、樱桃、扁桃和桃;和无核小水果如草莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚);茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceaesp.)、紫菀科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferaesp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭葱、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);主要的作物植物,例如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草丛(turf),谷类,如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、高粱、粟和黑小麦)、紫菀科属种(例如向日葵)、Brassicaceae sp.(例如白球甘蓝(whitecabbage)、红球甘蓝(red cabbage)、花茎甘蓝(broccoli)、花椰菜(cauliflower)、孢子甘蓝(Brussels sprouts)、小白菜(pak choi)、大头菜(kohlrabi)、小萝卜(small radish)以及油籽油菜(oilseed rape)、芥菜、山葵(horseradish)和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(如蚕豆、花生)、蝶形花科属种(如大豆)、茄科属种(如马铃薯)、藜科属种(如糖用甜菜、饲料甜菜、糖莴苣(Swiss chard)、甜菜根);花园和森林中的有用植物和观赏植物;和这些植物各自的基因改性类型。
根据植物种类或植物变种、种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。因此,例如,可取得如下超过实际预期的效果:降低可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或扩宽其活性谱和/或增加其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花性能、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMO),如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是将异源基因稳定地纳入基因组的植物。表述“异源基因”主要表示在植物体外提供或组装的基因,且当将其引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时会通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默植物体中存在的其它基因(一种或多种)(例如使用反义技术、共抑制技术或RNA干扰(RNAi)技术)而赋予转化植物新的或改进的农学特性或其它特性。位于基因组中的异源基因还称为转基因。通过其在植物基因组中的特定位置而定义的转基因,称为转化株系(event)或转基因株系。
根据植物种类或植物变种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理方法也可产生超加和(“协同”)效应。因此,可产生例如以下超过实际预期的效果:降低可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、植物更高、叶色更绿、开花更早、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实中的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
在某些施用率下,式(I)的化合物还可对植物产生强化作用。因此,其适于调动植物的防御系统抵御微生物或动物有害生物体的侵袭。如果合适,这可能是本发明的结合物活性增强(如对真菌类)的原因之一。植物强化(抗性诱导)物质在本文中理解为意指这样的物质或物质的结合:其能刺激植物的防御系统,使得当随后用微生物或动物有害生物体接种时,该经处理的植物对这些有害植物致病菌表现出很大程度的抗性。因此,本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内免受上述病原体的侵袭。产生保护的时间通常在用有效化合物处理植物之后,持续1至10天,优选为1至7天。
优选根据本发明处理的植物和植物变种包括具有赋予这些植物特别有利的有用特征的基因材料的所有植物(不管是否是通过育种和/或生物技术方法获得的)。
优选根据本发明处理的植物和植物变种还能抵御一种或多种生物胁迫,即所述的植物对动物类和微生物类有害物具有更好的抵抗力,如对线虫、昆虫、螨虫、致植物病的真菌、细菌、病毒和/或类病毒。此处可优选提及芭蕉科(Musaceae)对致植物病的真菌或病毒的抗性。
还可根据本发明处理的植物和植物变种是能抵御一种或多种非生物胁迫的植物。非生物胁迫条件可包括,如,干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝(waterlogging)、增加的土壤含盐量、增加的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素的利用度、有限的磷营养素的利用度或避免遮光(shade avoidance)。
还可根据本发明处理的植物和植物变种是其中疫苗或治疗蛋白进行异源表达的植物。其包括,如,乙型肝炎抗原。
还可根据本发明处理的植物和植物变种是以提高的产量特性为特征的植物。所述植物的提高的产量可由例如以下因素而产生:改良的植物生理学、生长和发育,如水利用率、持水率、改良的氮的利用、增强的碳同化作用、改良的光合作用、提高的发芽效率和加速的成熟。产量还可受改良的植物结构(plantarchitecture)的影响(在胁迫和非胁迫环境下),包括提早开花、对于杂种种子产生的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根的生长、种子大小、果实大小、荚大小、荚或穗的数目、每个荚或穗的种子数目、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子散布、降低的荚裂开和抗倒伏性。其他产量特征包括种子组成,如碳水化合物含量、蛋白质含量、油的含量和组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改良的加工性和更好的存储稳定性。
可根据本发明处理的植物是已经表现出杂种优势或杂种活力特征的杂种植物,所述杂种优势或杂种活力通常导致更高的产量、活力、健康度和对生物和非生物胁迫因素的抗性。该类植物通常是通过使自交雄性不育亲本系(母本)与另一个自交雄性能育亲本系(父本)杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植物中采收,并卖给种植者。雄性不育植株有时候(例如在玉米中)可通过去雄(即机械除去雄性繁殖器官或雄花)而制得,但是更经常的是,雄性不育性是植物基因组中的遗传定子产生的。该情况下,尤其是当希望从杂种植株中采收的产品为种子时,通常有用的是确保完全恢复包含负责雄性不育的遗传定子的杂种植物的雄性能育性。这可通过确保父本具有合适的育性恢复基因来实现,该基因能够恢复含有负责雄性不育的遗传定子的杂种植物的雄性能育性。雄性不育的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育性(CMS)的实例有例如对芸苔属(Brassica)属种的描述。然而,雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术方法例如基因工程而获得。获得雄性不育植株的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396中,其中,例如,核糖核酸酶(诸如芽孢杆菌RNA酶)选择性地在雄蕊的绒毡层细胞中进行表达。然后可通过核糖核酸酶抑制剂(诸如芽孢杆菌RNA酶抑制剂)在绒毡层细胞中的表达来恢复能育性。
可根据本发明处理的植物或植物培育种(由植物生物技术方法如遗传工程得到)是除草剂耐受性植物,即能耐受一种或多种给定除草剂的植物。该种植物可通过遗传转化或筛选含有赋予该除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物是如草甘膦(glyphosate)耐受性植物,即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。如,草甘膦耐受植物可通过使用编码酶5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化该植物而获得。该EPSPS基因的例子有细菌鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)的AroA基因(突变体CT7)、细菌土壤杆菌属属种的CP4基因,编码矮牵牛花的EPSPS、番茄的EPSPS或蟋蟀草属的EPSPS的基因。该EPSPS基因也可以是突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物也可通过筛选含有上述基因的天然产生的突变的植物而获得。
其他除草剂抗性植物有例如对抑制谷氨酰胺合酶(如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate))除草剂耐受的植物。该类植物可通过表达解毒该除草剂的酶或对抑制作用具有抗性的谷氨酰胺合酶突变体而获得。一个有效的这类解毒酶是,例如,编码草丁膦乙酰转移酶(phosphinotricin acetyltransferase)的酶(如链霉菌属(Streptomyces)属种的bar或pat蛋白)。描述了表达外源性草丁膦乙酰转移酶的植物。
其他除草剂耐受植物还有对抑制羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂耐受的植物。羟苯丙酮酸双加氧酶是催化对羟苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可使用编码天然生成的抗性HPPD酶的基因或编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过使用编码某些即使由于HPPD抑制剂对天然HPPD酶的抑制作用仍能形成尿黑酸的酶的基因转化植物而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性,除了用编码HPPD耐受性酶的基因以外,也可通过使用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改善。
其他除草剂抗性植物有对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括,如,磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶,AHAS)的不同突变赋予不同的除草剂和除草剂类耐受性。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的制备已在国际公布文本WO 1996/033270中进行了描述。其他磺酰脲耐受性和咪唑啉酮耐受性植物也已在,如,WO 2007/024782中进行了描述。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在下对细胞培养的筛选、或诱变育种而获得。
这里特别感兴趣的物种是具有上面提及的除草剂耐受性的稻。
特别感兴趣的是本发明的化合物在含有整合株系(integrationevent)CL121、CL141、CFX51、IMINTA-!、IMINTA-4、LLRICE06、LLRICE62、LLRICE601和PWC16的稻中的用途。
可根据本发明处理的植物或植物变种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是昆虫抗性转基因植物,即对某些目标昆虫具有抗性的植物。该类植物可通过基因转化或通过筛选含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
本文所用术语“昆虫抗性转基因植物”,包括含有至少一种转基因的任何植物,所述转基因包括编码以下物质的编码序列:
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/中在线所列的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分,如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分;或者
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白质或其一部分,其在来自苏云金芽孢杆菌的另一种晶体蛋白质或其一部分的存在下具有杀虫性,例如由Cy34和Cy35晶体蛋白构成的二元毒素;或
3)杂合杀虫蛋白质,其包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白质部分,例如上述1)中蛋白质的杂合体或上述2)中蛋白质的杂合体,如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白质(WO 2007/027777);或
4)上述1)至3)中任一项的蛋白质,其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸替代,以获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩大所影响的目标昆虫种类的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱导的变化,例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白质或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白质;
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白质或其杀虫部分,例如以下网址中所列的营养型杀虫蛋白质(VIP):http:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html,例如VIP3Aa蛋白质类的蛋白质;或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白质,其在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白质的存在下具有杀虫性,例如由VIP1A和VIP2A蛋白质组成的二元毒素;或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白质部分的杂合杀虫蛋白质,例如上述1)中的蛋白质的杂合体或上述2)中的蛋白质的杂合体;或
8)上述1)至3)中任一项的蛋白质,其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸所替代,以获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩大所影响的目标昆虫种类的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中诱导的变化(同时仍编码杀虫蛋白质),例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白质。
当然,本文所用昆虫抗性转基因植物还包括包含编码以上1至8类中任一类的蛋白质的基因的组合的任意植物。在一个实施方案中,一种昆虫抗性植物包含多于一种的编码上述1至8类中任一类的蛋白质的转基因,以通过使用对同一目标昆虫种类有杀虫作用但具有不同作用模式(例如结合昆虫体内的不同受体结合位点)的不同蛋白质,来扩大所影响的目标昆虫种类的范围或延迟昆虫对植物的抗性的形成。
也可根据本发明处理的植物或植物变种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过基因转化或通过筛选包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受植物包括:
a.包含能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物;
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物;
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径(salvage biosynthesis pathway)的植物功能酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物,所述酶包括烟酰胺酶(nicotinamidase)、烟酰酸磷酸核糖基转移酶(nicotinatephosphoribosyltransferase)、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶(nicotinic acid mononucleotide adenyltransferase)、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶(nicotinamide adeninedinucleotide synthetase)或烟酰胺磷酸核糖基转移酶(nicotinamide phosphoribosyltransferase)。
施用方式
根据本发明用选自式(I)化合物的化合物对芭蕉科植物和植物部位以及对繁殖物的处理可由常规处理方法直接进行或作用于其环境、生境或存储区域而进行,所述常规处理方法如浸渍、喷雾、弥雾(atomizing)、雾化(nebulizing)、撒播、涂布、注射。
在本发明的一个特别优选的实施方案中,选自式(I)化合物的化合物或其制剂以颗粒的形式实施对无性繁殖原料的处理,或施用于根茎或叶而使用。
根据其各自的物理和/或化学特性,可将选自式(I)化合物的化合物转换成常规制剂,如溶液、乳状液、悬浮液、粉末、泡沫、糊剂、颗粒、囊剂、气雾剂、聚合物中的微胶囊、和ULV冷雾化和热雾化制剂。
这些制剂以已知的方法制备,如将式(I)的化合物与填充剂混合,也就是说与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体混合,任选地使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。如果用水作填充剂,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要是:芳香族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳香族烃或氯化脂肪族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪族烃如环己烷或石蜡,如矿物油馏分;醇类如丁醇或乙二醇,和它们的醚和酯;酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,和水;以及矿物油、动物油和植物油,如棕榈油或其他植物种子的油。液化气填充剂或载体可理解为指的是在常温和常压下为气态的液体,如气溶胶推进剂如卤代烃和丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。合适的固体载体有:如粉碎的天然矿物质如高岭土、粘土、云母、白垩、石英、绿坡缕石(attapulgite)、蒙脱石或硅藻土,和粉碎的合成矿物质如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。合适的颗粒类固体载体有:如粉碎并分级的天然岩石如方解石、浮石、大理石、海泡石、白云石,和合成的无机和有机粉状颗粒,和有机材料(如锯屑、椰子壳、玉米棒和烟草杆)的颗粒。合适的乳化剂和/或发泡剂有:如非离子、阳离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物。合适的分散剂有:例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
粘合剂,如羧甲基纤维素,以粉末、颗粒或乳胶形式存在的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯,和天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,和合成磷脂,可用于制剂中。其他添加剂可以是矿物油和植物油。
可使用着色剂如无机颜料,如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和微量营养素,如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
通常,制剂中包含0.1至95重量%的活性物质,优选为0.5至90%。
通过处理植物的无性繁殖材料来防治细菌类有害生物体已被知晓很长时间,且是不断改进的主题。但是,处理无性繁殖材料伴随一系列问题,这些问题不能总是以令人满意的方式解决。因此,期望开发保护无性繁殖材料和发芽植物的方法,该方法能省略或至少明显减少在种植之后或植物出苗之后额外施用植物保护产品。还期望优化活性物质的使用量,使得能保护无性繁殖材料和发芽植物免于细菌类有害生物体的侵袭,但植物本身不被所使用的活性化合物伤害。特别是,处理无性繁殖材料的方法还应该考虑转基因植物的固有特征,以在保持植物保护产品的施用率尽可能低的同时获得对无性繁殖材料和发芽植物的最佳保护。
因此本发明还特别涉及一种通过使用本发明的组合物处理种子和无性繁殖材料,来保护无性繁殖材料和发芽植物免受细菌类有害生物体侵袭的方法。
本发明还涉及本发明的组合物用于处理无性繁殖材料以保护该无性繁殖材料和发芽植物免受细菌类有害生物体侵袭的用途。
本发明的优点之一是,由于本发明组合物的特有内吸特性,使用所述组合物处理无性繁殖材料不仅保护无性繁殖材料本身,而且保护栽植之后由其生成的植物免受细菌类有害生物体的侵袭。以该种方式,可以免去在栽植时或其后不久对作物的即时处理。
另一个优点是本发明的组合物还可特别用于转基因无性繁殖材料。
本发明的组合物适于保护用于农业、温室、森林或园艺的任意植物变种的无性繁殖材料。特别是,谷类的无性繁殖材料,所述谷类如:小麦、大麦、黑麦、燕麦、玉米、稻、黑小麦和棉花、大豆、油籽油菜和芸苔,蔬菜如黄瓜、南瓜,等。
在本发明的范围中,本发明的组合物既可单独地也可以合适的制剂施用于无性繁殖材料。优选地,无性繁殖材料在充分稳定从而在处理过程中不会产生损害的状态下进行处理。一般而言,可在收获和种植之间的任意时间点处理无性繁殖材料。通常,使用已从植物中分离出且去除了穗、壳、茎、皮、毛或果肉的无性繁殖材料。
处理无性繁殖材料时,通常必须注意的是,选择施用于无性繁殖材料的本发明组合物和/或其他添加剂的量,使得该无性繁殖材料的萌芽不会受到不利影响,或生成的植物不会受到损害。特别是在某些施用率下可能具有植物毒素效应的活性化合物的情况下,必须考虑这一点。
本发明的组合物可直接施用,也就是说不包含其他组分或不用稀释。通常,优选将所述组合物以合适制剂的形式施用于无性繁殖材料。合适的制剂和处理种子与无性繁殖材料的方法对本领域技术人员而言是已知的。
可依据本发明使用且选自式(I)化合物的化合物可转变成常规制剂,如溶液、乳液、悬浮液、粉末、泡沫和ULV制剂。
这些剂型以已知的方法通过混合选自式(I)化合物的化合物和常规添加剂如常规填充剂和溶剂或稀释剂、着色剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、防泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素、矿物油和植物油以及水而制备。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的着色剂是用于此目的的所有常规着色剂。在本文中,既可使用微溶于水的颜料也可使用可溶于水的染料。可提及的实例有已知的名称为若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的着色剂。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的湿润剂是常规用于配制农业活性化合物且可促进润湿的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸盐,如二异丙基或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂是所有传统用于农业活性化合物的制剂的非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用以下物质:非离子或阴离子分散剂、或非离子或阴离子分散剂的混合物。可特别提及的合适非离子分散剂是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚、和它们的磷酸化或硫酸化的衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐、和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的防泡剂是所有传统用于农业化学活性化合物的制剂的泡沫抑制剂物质。可优选使用硅酮防泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的防腐剂是在农业化学组合物中用于该目的的所有物质。可提及的例子是二氯苯和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的二次增稠剂是在农业化学组合物中用于该目的的所有物质。优选合适的有纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散二氧化硅。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的粘合剂是所有可用于媒染剂的常规粘合剂。可优选提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于可依据本发明使用的制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、赤霉素A3(赤霉酸)、赤霉素A4、赤霉素A7。特别优选赤霉酸。
赤霉素是已知的(参见R.Wegler″Chemie der Pflanzenschutz-and
Figure BPA00001443329700291
″[Chemistry of plant protectionand pesticide agents],volume 2,Springer Verlag,Berlin-Heidelberg-New York,1970,401-412页)。
可依据本发明使用的制剂可直接地或预先用水稀释后用于处理多种类型的种子。因此,浓制剂或由其通过用水稀释后得到的制剂可用于涂敷种子。可依据本发明使用的制剂——或其稀释制剂——也可用于处理转基因植物的无性繁殖材料。此处,也可与通过表达形成的物质相结合产生附加的协同效应。
可依据本发明使用的制剂的施用率可在很大范围内变化。其取决于制剂中各活性化合物的含量和取决于无性繁殖材料。通常,活性化合物的施用率在0.001和50g每千克无性繁殖材料之间,优选在0.01和15g每千克无性繁殖材料之间。
混合物
选自式(I)化合物的化合物可以其本身使用或以制剂的形式使用,也可以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀昆虫剂、安全剂、土壤改良产品或降低植物胁迫的产品(如Myconate)以混合物的形式使用,以例如拓宽作用谱或阻止抗性的形成。在很多情况下,这会产生协同效应,也就是说混合物的药效超过各组分的药效。
依据本发明,术语“混合物”指的是至少两种上述活性化合物的多种结合,所述结合可为例如即混物(ready mixes)、桶混物(理解为意指由各活性化合物的制剂通过混合并在施用前稀释而得到的喷雾浆料)或其结合(如将两种上述活性化合物的二元即混物通过使用第三种单个物质的制剂制成桶混物)。根据本发明,在对如种子通过施用多个含有不同活性化合物的层进行处理时,各活性化合物也可以几小时或几天的合理时间间隔顺序施用,即一个接着一个地施用。优选地,各活性化合物的施用顺序并不重要。
式(I)的化合物可以其本身使用、以它们的制剂的形式使用或由其制备的使用形式使用,如即用溶液、悬浮液、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。它们以常规方式施用,如浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、起泡、涂抹等。还可由超低容量法施用式(I)的化合物、或将所述活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤中。也可处理植物的无性繁殖材料。
当使用选自式(I)化合物的化合物时,根据施用类型,施用率可在很大范围内变化。在处理植物部位时,活性化合物的施用率通常在0.1和10 000g/ha之间,优选在10和1000g/ha之间。在处理无性繁殖材料时,活性化合物的施用率通常在0.001和50g每千克无性繁殖材料之间,优选在0.01和10g每千克无性繁殖材料之间。在处理土壤时,活性化合物的施用率通常在0.1和10 000g/ha之间,优选为1和5000g/ha之间。
良好的杀细菌活性通过下面的实施例进行说明。
实施例:稻中的稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestrispv.Oryzae)
在菲律宾(试验站Calauan),用稻变种“Mestizo”进行田地试验,来测试所述化合物在农业条件下以喷雾方式施用时抵御稻黄单胞菌白叶枯变种细菌的活性。
以顺序喷雾施用的方式处理待测试产品。
各喷雾施用的时间间隔在2-3周之间变化。
将表1中的化合物I-15在制剂200中施用并在下表2中所述施用率下与国际通用参考产品(internationally available referenceproduct)(产品名称Shirahagen,活性化合物techlofthalan(JP-B56140903),10WP)比较。喷雾施用体积为300l水每公顷。
第二次喷雾施用之后30天,评估防治结果。通过视觉评价试验田部分中叶上的侵染程度而评分。然后使用Abbott公式(Abbott,J.Econ.Entomol.(1925),18,pp 265-267)计算药效。
侵染数目示于下表2中。
表2化合物I-15抵御稻中的稻黄单胞菌白叶枯变种的效果
Figure BPA00001443329700311

Claims (9)

1.选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途
Figure FPA00001443329600011
其中
A为氮或C-Hal,
B为氮或C-Hal,
R1为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、苯基、被Hal或氰基取代的C1-C6烷基、被Hal或氰基取代的C2-C6烯基、被Hal或氰基取代的C3-C6环烷基、或被氰基、卤素、烷氧基取代的苯基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为卤素。
2.选自式(I)化合物的化合物用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途,其中
A为C-Hal或氮,
B为氮,
R1为卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或
为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为氟、氯或溴。
3.表1的化合物I-1用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
4.表1的化合物I-2用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
5.表1的化合物I-12用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
6.表1的化合物I-15用于防治有用植物中的细菌类有害生物体的用途。
7.防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用选自式(I)化合物的一种化合物处理该植物,
Figure FPA00001443329600021
其中
A为氮或C-Hal,
B为氮或C-Hal,
R1为氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、苯基、被Hal或氰基取代的C1-C6烷基、被Hal或氰基取代的C2-C6烯基、被Hal或氰基取代的C3-C6环烷基、或被氰基、卤素、烷氧基取代的苯基,
R2为羟基、C1-C6硫代烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6烷氧基、苯胺、苯氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷羰基取代的C1-C6烷氧基,
或为被氰基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷羰基、甲酰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷羰基和/或C1-C6烷氧羰基取代的苯氧基,或为被氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基和/或C1-C6烷羰基取代的苯胺,
Hal为卤素。
8.防治有用植物中的细菌类有害生物体的方法,其特征在于使用表1的化合物I-15处理所述植物。
9.根据权利要求8的方法,其中被处理的植物是转基因植物。
CN2010800136529A 2009-02-03 2010-01-29 含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途 Active CN102361559B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09151904 2009-02-03
EP09151904.1 2009-02-03
PCT/EP2010/000532 WO2010089055A2 (de) 2009-02-03 2010-01-29 Verwendung von schwefelhaltigen, heteroaromatische säureanaloga als bakterizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102361559A true CN102361559A (zh) 2012-02-22
CN102361559B CN102361559B (zh) 2013-11-06

Family

ID=40796263

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800136529A Active CN102361559B (zh) 2009-02-03 2010-01-29 含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20100227900A1 (zh)
EP (1) EP2393363B1 (zh)
JP (2) JP6121649B2 (zh)
KR (1) KR101699940B1 (zh)
CN (1) CN102361559B (zh)
AR (1) AR075562A1 (zh)
BR (1) BRPI1008858B1 (zh)
CR (1) CR20110413A (zh)
ES (1) ES2440593T3 (zh)
MY (1) MY164641A (zh)
NZ (1) NZ594325A (zh)
PL (1) PL2393363T3 (zh)
PT (1) PT2393363E (zh)
TW (1) TWI479994B (zh)
WO (1) WO2010089055A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102942565A (zh) * 2012-11-06 2013-02-27 江西天人生态股份有限公司 一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2070413A1 (en) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
JP2012505263A (ja) * 2008-10-14 2012-03-01 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド フェネチルアミド誘導体及びそれらのヘテロシクリル類似体
WO2011045317A1 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
CN101946768B (zh) * 2010-09-09 2013-04-03 广东省农业科学院植物保护研究所 一种二辛·盐可湿性粉剂及其制备方法与应用
BR112014017552A8 (pt) * 2012-01-21 2017-07-04 Bayer Ip Gmbh utilização de indutores de defesa em hospedeiros para controlar organismos basterianos prejudiciais em plantas úteis
CN104302179A (zh) * 2012-01-21 2015-01-21 拜耳知识产权有限责任公司 宿主防御诱导物用于防治有用植物中的细菌有害生物的用途
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CN105208865A (zh) 2013-03-12 2015-12-30 拜耳作物科学股份公司 二噻英并-四酰亚胺用于防治有用植物中的细菌性有害生物的用途
CA2917758A1 (en) * 2013-07-11 2015-01-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of combinations comprising host defense inducers and biological control agents for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
MX2018003976A (es) * 2015-09-30 2018-06-08 Bayer Cropscience Ag Uso de isotianilo para control de enfermedad de patata manchada.
WO2018116073A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Pi Industries Ltd. 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5681573A (en) * 1979-12-07 1981-07-03 Meiji Seika Kaisha Ltd 4-isothiazolin-3-one-1,1-dioxide derivative and plant blight control agent containing the same as active constituent
JPS56140903A (en) 1980-04-04 1981-11-04 Sankyo Co Ltd Wattable powder composition
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
CN1029189C (zh) * 1990-09-20 1995-07-05 三井东压化学株式会社 含有异噻唑羧酸衍生物作活性成分的稻瘟病防治剂
US5240951A (en) * 1990-09-20 1993-08-31 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Isothiazolecarboxylic acid derivatives, rice blast control agents containing the same as active ingredients, and rice blast control method applying the control agents
JP2530071B2 (ja) * 1990-09-20 1996-09-04 三井東圧化学株式会社 イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤
EP0517660B1 (de) * 1991-06-05 1997-04-23 Novartis AG Benzo-1,2,3-thiadiazol-Derivate
MY113237A (en) 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
US6166054A (en) * 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
JP4521617B2 (ja) 1995-03-31 2010-08-11 日本農薬株式会社 農園芸用病害防除剤及びその使用方法
BR9604993B1 (pt) * 1995-04-20 2009-05-05 dna mutante codificando uma proteìna ahas mutante de sìntese de ácido acetohidróxi e proteìnas ahas mutantes.
DE19750011A1 (de) * 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäure-Derivate
DE19750012A1 (de) * 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
DE69907331T2 (de) * 1998-07-30 2003-10-23 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide Zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3-Thiadiazolderivat sowie deren Verwendung
JP2000103710A (ja) * 1998-07-30 2000-04-11 Nippon Nohyaku Co Ltd 殺菌剤組成物及びその使用方法
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1852428B1 (en) * 2005-02-24 2012-05-16 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
KR20080052606A (ko) 2005-08-24 2008-06-11 파이어니어 하이 부렛드 인터내쇼날 인코포레이팃드 다수 제초제에 대해 내성을 제공하는 조성물 및 이의 이용방법
CA2771677A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
DE102006010201A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Synergistische Zusammensetzungen
DE102006037120A1 (de) * 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US7951995B2 (en) * 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102942565A (zh) * 2012-11-06 2013-02-27 江西天人生态股份有限公司 一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途
CN102942565B (zh) * 2012-11-06 2016-01-27 江西天人生态股份有限公司 一类3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
US20100227900A1 (en) 2010-09-09
EP2393363A2 (de) 2011-12-14
PL2393363T3 (pl) 2014-03-31
JP2012516833A (ja) 2012-07-26
EP2393363B1 (de) 2013-11-06
JP6121649B2 (ja) 2017-04-26
KR101699940B1 (ko) 2017-01-25
PT2393363E (pt) 2013-12-26
CR20110413A (es) 2012-01-02
TW201039750A (en) 2010-11-16
ES2440593T3 (es) 2014-01-29
NZ594325A (en) 2013-04-26
KR20110118804A (ko) 2011-11-01
WO2010089055A3 (de) 2010-10-28
BRPI1008858B1 (pt) 2017-11-14
CN102361559B (zh) 2013-11-06
BRPI1008858A2 (pt) 2015-08-25
MY164641A (en) 2018-01-30
JP2016074705A (ja) 2016-05-12
WO2010089055A2 (de) 2010-08-12
BRPI1008858A8 (pt) 2016-09-27
AR075562A1 (es) 2011-04-20
TWI479994B (zh) 2015-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102361559B (zh) 含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途
UA124380C2 (uk) Біологічний препарат та його застосування щодо рослин
UA111313C2 (uk) Комбінація діючих речовин, яка містить піридилетилбензаміди й інші діючі речовини
EA023771B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производные соединения (тио)карбоксамида и инсектицидное, или акарицидное, или нематоцидное активное соединение
EA029048B1 (ru) Комбинация активных соединений для стимулирования роста растения, содержащая производное липохитоолигосахарида
CN102238874A (zh) 含硫杂芳香酸类似物的用途
WO2010063465A1 (de) Enaminocarbonylverbindung-nützlings-kombinationen
CN111263587B (zh) 异噻菌胺对抗巴拿马病的用途
JP2012188368A (ja) 植物の細菌病害防除剤および細菌病害防除方法
Sathish et al. Incremental cost-benefit ratio of certain chemical and bio-pesticides against tomato fruit borer, Helicoverpa armigera Hubner (Noctuidae: Lepidoptera) in tomato crop
JP6913082B2 (ja) ゼブラチップ病防除のためのイソチアニルの使用
CA3149206A1 (en) Method of improving cold stress tolerance and crop safety
Kumar et al. Integrated pest management of major vegetable crops: A review
Vijayakumar et al. Parthenium hysterophorus and its Management in Crop and Non-crop Environment
Sharma et al. Indoxacarb: a novel oxadiazine insecticide for management of tomato fruit borer, Helicoverpa armigera
Thomas Biological control of rot diseases of small cardamom
JP2017501216A (ja) アクロニフェンを含む除草剤
Dhavan et al. Efficacy of insecticides under open and controlled conditions against Blister beetles on greengram
CN114144064A (zh) 用于防治寄生线虫的植物提取物
CN112568228A (zh) 一种杀虫组合物
US20170049100A1 (en) Use of alcohol(s) as fungicide and/or algicide

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

Free format text: FORMER OWNER: BAYER LANDWIRTSCHAFTLICHE KULTURPFLANZEN SCIENCE AG

Effective date: 20150720

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20150720

Address after: German Monheim

Patentee after: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

Address before: German Monheim

Patentee before: BAYER CROPSCIENCE AG

CP03 Change of name, title or address

Address after: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789

Patentee after: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

Address before: Germany

Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

CP03 Change of name, title or address
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20240109

Address after: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789

Patentee after: BAYER CROPSCIENCE AG

Address before: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789

Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

TR01 Transfer of patent right