CN102273456A - 一种β-间二羟基苯甲酸大环内酯衍生物在有害螺类防治中的应用 - Google Patents
一种β-间二羟基苯甲酸大环内酯衍生物在有害螺类防治中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及以下式(1)表示的Hypothemycin在有害螺类防治中的应用。通过室内浸泡杀螺药物活性评价试验表明该化合物具有良好的杀螺活性,其中在10mg/L的浓度下用药72h,在对钉螺的灭杀率可达90%以上,对福寿螺的灭杀率可达100%。
Description
技术领域
本发明涉及一种β-间二羟基苯甲酸大环内酯衍生物Hypothemycin的新用途,具体来说涉及其在有害螺类防治方面的新用途。
背景技术
螺类是软体动物腹足类的统称,在海水、淡水和陆地上广泛分布,种类繁多,其中许多螺类可供人们食用、用作饲料或饵料,但也有许多螺类是多种人类或牲畜寄生虫的中间宿主,或容易过量繁殖导致生态灾害,例如钉螺和福寿螺。
钉螺是日本血吸虫(Schistosoma japonicum)的唯一中间宿主,也是恰乐村肺吸虫和福建肺吸虫的中间宿主。据世界卫生组织估计,目前全世界约有两亿人感染了血吸虫病,其中1.2亿人表现出发病症状,还有6亿人面临感染该病的危险。我国目前有钉螺面积30多亿m2,易感环境的钉螺面积接近9亿m2,其中华中地区是钉螺分布和血吸虫危害最严重的地区。由于人体对血吸虫病不能有效产生免疫,即使重复感染过的人也不能产生抗体,所以尽管目前对于血吸虫病的治疗已有不少疗效显著的药物,而且在早期治疗多数可以痊愈,但血吸虫病对人体健康仍造成十分严重的影响,并往往产生后遗症。因此从源头上控制和消灭钉螺才是防治血吸虫病最理想的措施。对于钉螺的现有防治措施主要包括水淹土埋等物理防治、药物防治和利用动物捕食的生物防治等。即使采取大规模的物理防治过程中,药物也多同时应用来联合防治,因此药物防治一直是钉螺防治的主要方法之一。目前钉螺防治的药物主要有五氯酚钠、氯硝柳胺、溴乙酰胺和烟酰苯胺。五氯酚钠杀螺效果好,价格低,但由于对人畜和水生动植物有严重危害,环境污染重,已被世界卫生组织禁止使用。氯硝柳胺乙醇胺盐可湿粉剂,对皮肤刺激小,对人、畜毒性低,但对鱼及水生生物毒性大。溴乙酰胺和烟酰苯胺具有杀螺作用强,易溶于水,使用方便等特点,对鱼类低毒,适用于养鱼水域及湖沼地区灭螺,但使用过程中对人皮肤有强烈刺激,可引起皮炎。
福寿螺,学名为大瓶螺,原产南美洲亚马逊河流域。80年代初我省各地先后引进饲养,以供食用。但由于人们对该螺的生物学特性和危害性缺乏认识,加上管理不善,目前在一些地区迅速扩散蔓延,形成了极难控制的优势种群。福寿螺的危害可以归纳为四点:一是危害农作物,主要危害水稻、蔬菜、茨实、慈菇、紫云英和甘薯等作物;二是破坏生态平衡,福寿螺能迅速改变栖息地生物环境的面貌,造成其他水生生物种群的快速崩溃,破坏水体生态平衡;三是传播有害病原,福寿螺还是广州管圆线虫的中间宿主,食用未煮熟的螺肉易感染广州管圆线虫,引起嗜红细胞脑膜炎,严重危害人体健康。福寿螺的防治也主要分为人工物理防治、药物防治和生物防治三种方式。其中人工防治主要是指通过人工捕螺摘卵,以及整治沟渠,破坏福寿螺的栖息或越冬场所,生物防治主要是通过养鸭来啄食幼螺。而当福寿螺大量出现时,就应及时采用化学防治措施,其中最广泛使用的化学药物是对鱼及水生生物毒性大的氯硝柳胺。
Hypothemycin是β-间二羟基苯甲酸大环内酯衍生物,其结构由以下式(1)表示:
Hypothemycin作为抗菌活性物质于1980年首次被报道(文献1:Nair M S R.TetrahedronLetters,1980,21:2011-2012),其化学结构在1993年被修正(文献2:Agatsuma T.ChemPharm Bull,1993,41(2):373-375),研究发现其具有显著的抗肿瘤活性(文献3:SchirmerA,Proc Natl Acad Sci,2006,103:4234;文献4:Tanaka H,Jpn J Cancer Res,1999,90:1139)和抗疟活性(文献5:Isaka M.J Org Chem,2002,67:1561),目前未见用于有害螺类防治方面的报道。
发明内容
本发明的目的在于开发出Hypothemycin在有害螺类防治方面的用途。
我们通过杀螺活性评价试验发现式(1)表示的Hypothemycin对钉螺和福寿螺有显著的毒杀活性,从而实现了本发明的目的。
本发明的式(1)表示的Hypothemycin可用于有害螺类的防治,尤其是钉螺和福寿螺的防治。
本发明式(1)化合物可以单独制成药物作为杀螺剂使用,也可以与其它杀螺剂或诱捕剂合用,以增强杀螺效果或降低其毒副作用、降低成本。本发明式(1)化合物的药物组合可以是固体形式,如粉剂、颗粒剂、脂质体等,其固体载体可以是无毒、生物可降解的、亲水性或疏水性物质,也可以是液体形式,如溶液、乳浊液、混悬液等,其液体载体可以是水、亲水性或疏水性有机溶剂及其各种比例在水中的混合物。
本发明的式(1)表示的Hypothemycin的制备方法包括以下步骤:
(1)将拟青霉Paecilomyces sp.SC0924CGMCC No.2900在大米固体培养基上,黑暗中于24~28℃静置培养10~30天,得到固体发酵培养物,所述的大米固体培养基由质量比1∶1的大米和水组成,所述的拟青霉Paecilomyces sp.SC0924CGMCC No.2900已于2009年2月12日保藏在中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心,已公开于专利申请200910037639.6中;
(2)将得到的固体发酵培养物用乙醇浸提3次,每次24h,将乙醇水溶液减压浓缩除去乙醇后,用氯仿萃取3次,萃取物浓缩得到氯仿提取物;
(3)将氯仿提取物进行硅胶柱层析,以体积比100∶0~80∶20的氯仿-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱,用薄层层析检测合并相似的流份,然后用正相硅胶柱层析和重结晶对合并后的流份进行分离纯化,得到产物,经结构分析确定为上述式(1)表示的Hypothemycin。
通过室内浸泡杀螺药物活性评价试验表明上述式(1)表示的Hypothemycin具有良好的杀螺活性,其中在10mg/L的浓度下用药72h,在对钉螺的灭杀率可达90%以上,对福寿螺的灭杀率可达100%。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明,不是对本发明的限制。
实施例1:本发明式(1)表示的化合物的制备
将拟青霉Paecilomyces sp.SC0924 CGMCC No.2900菌种接种在11.50L大米固体培养基(质量比1∶1的大米和水)上,黑暗中于26℃静置培养22天得到固体发酵培养物。将得到的固体发酵培养物用1.5倍体积的95%乙醇浸提3次,每次24h,将乙醇水溶液减压浓缩除去乙醇后,用等体积氯仿萃取3次,萃取物浓缩得到氯仿提取物97.50g。
将氯仿提取物进行硅胶柱层析,以体积比100∶0~80∶20的氯仿-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱,用薄层层析检测合并相似的流份,收集薄层板上石油醚-丙酮体积比1∶1展开时比移值0.5~0.8的流份,合并后再经硅胶柱层析,以体积比90∶10~50∶50的石油醚-丙酮梯度洗脱,合并石油醚-丙酮体积比60∶40~55∶45洗脱部分用甲醇重结晶得到无色结晶7.50g。通过光谱分析和比对文献,确定所得无色结晶为式(1)表示的Hypothemycin。
它的正离子ESIMS m/z 379[M+H]+,401[M+Na]+;负离子ESIMS m/z 377[M-H],413[M+Cl]-;1H NMR(溶剂:氘代氯仿)和13C NMR(溶剂:氘代吡啶)数据见表1。
实施例2:实施例1得到的Hypothemycin的杀螺活性
实验用湖北钉螺由湖北省荆州市疾病预防控制中心提供,福寿螺采自华南农业大学农场。
供试化合物和阳性对照茶皂素分别用少量丙酮溶解,并以去氯自来水稀释成20mg/L、10mg/L和5mg/L(丙酮最后浓度小于0.5%)供试液。
在50mL烧杯中加入20mL上述不同浓度的供试液和空白对照(加入0.5%丙酮的去氯自来水),每一烧杯放如10只钉螺,室温(26℃±1℃)培养,分别与48h和78h观察钉螺和福寿螺的死亡情况。以敲打法观察其活动情况,判断其是否死亡。试验设3个平行,死亡率取其平均数。结果见表2。
通过室内浸泡杀螺药物活性评价试验,结果表明Hypothemycin在低浓度下就具有良好的杀螺活性,与阳性对照相当或优于阳性对照茶皂素。
表1 Hypothemycin的1H和13C NMR数据
表2 Hypothemycin室内浸泡杀螺药物活性评价
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