CN102265877B - β-雷琐酸大环内酯在有害螺类防治中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以下通式(1)表示的β-雷琐酸大环内酯在有害螺类防治中的用途。通过室内浸泡杀螺药物活性评价试验表明由通式(1)表示的4个化合物具有良好的杀螺活性,其中在10mg/L的浓度下用药72h,Monocillin II在对钉螺的灭杀率可达95%以上,对福寿螺的灭杀率可达70%以上;Radicicol对钉螺的灭杀率可达75%以上,对福寿螺的灭杀率可达90%以上,Monocillin I对福寿螺的灭杀率可达40%以上,Monocillin III对福寿螺的灭杀率可达70%以上。
Description
技术领域
本发明涉及β-雷琐酸大环内酯的新用途,具体来说涉及了β-雷琐酸大环内酯在有害螺类防治方面的新用途。
背景技术
螺类是软体动物腹足类的统称,种类繁多,分布广泛,其中许多螺类可供人们食用,如中国圆田螺和方形环或棱螺等,或用作饲料或饵料,如耳河螺和大沼螺等。但也有许多螺类是多种人类或牲畜寄生虫的中间宿主,如钉螺是日本血吸虫的中间寄主,长角涵螺纹、沼螺等是华枝睾吸虫的第一中间寄主,小土蜗是肝片吸虫的中间寄主,尖口圆扁螺是布氏姜片虫的中间寄主等等,一旦它们被感染,它们的繁殖和扩散就会严重危及人们的健康。此外,还有一些螺,如福寿螺能快速、过量地繁殖,严重危害农业生产和导致生态灾害。
有害螺类防治的措施主要包括水淹土埋等物理防治、药物防治和利用动物捕食的生物防治等。由于药物防治方便快捷、效果明显,即使采取大规模的物理防治过程中,药物也多同时应用来联合防治,因此药物防治一直是钉螺防治的主要方法之一。目前螺类防治的药物主要有五氯酚钠、氯硝柳胺、溴乙酰胺和烟酰苯胺等。其中五氯酚钠杀螺效果好,价格低,但对人畜和水生动植物有严重危害,环境污染重,已被世界卫生组织禁止使用。氯硝柳胺乙醇胺盐可湿粉剂,对皮肤刺激小,对人、畜毒性低,但对鱼及水生生物毒性大。溴乙酰胺和烟酰苯胺具有杀螺作用强,易溶于水,使用方便等特点,对鱼类低毒,适用于养鱼水域及湖沼地区灭螺,但使用过程中对人皮肤有强烈刺激,可引起皮炎。因此,研究和开发杀螺效果好、毒副作用小的杀螺药物对于及时有效控制有害螺类的扩散,维护人类健康、农业安全和生态和谐意义重大。
本发明所涉及的β-雷琐酸大环内酯的结构由以下通式(1)表示:
其中:
化合物1:R1=R2=R3=H,C-5′和C-6′之间为单键,C-7′和C-8′之间为双键;或
化合物2:R1=H,R2+R3=O,C-5′和C-6′之间为双键,C-7′和C-8′之间为单键;或
化合物3:R1=Cl,R2+R3=O,C-5′和C-6′之间为双键,C-7′和C-8′之间为单键;或
化合物4:R1=H,R2+R3=O,C-5′和C-6′之间及C-7′和C-8′之间为单键。
化合物1即文献1(Ayer W A,Lee S P,Tsuneda A,Hiratsuka Y.Can J Microbiol,1980,26:766-773)已报导的Monocillin II,其结构由下述式(1)-1表示:
化合物2即文献1已报导的Monocillin I,其结构由下述式(1)-2表示:
化合物3即文献2(Delmotte P,Delmotte-Plaquee J.Nature,1953,171:344)已报导的Radicicol,其结构由下述式(1)-3表示:
化合物4即文献1已报导的Monocillin III,其结构由下述式(1)-4表示:
以上β-雷琐酸大环内酯中Radicicol的生物活性报道较多,它不仅具有明显的抗细菌、抗真菌和抗疟原虫活性,同时具有很好的抗肿瘤活性。至今未见以上β-雷琐酸大环内酯用于有害螺类防治方面的报道。
发明内容
本发明的目的在于开发出β-雷琐酸大环内酯在有害螺类防治方面的用途。
我们通过杀螺活性评价试验发现通式(1)表示的β-雷琐酸大环内酯对钉螺和福寿螺有显著的毒杀活性,从而实现了本发明的目的。
本发明的通式(1)表示的β-雷琐酸大环内酯可用于有害螺类的防治,尤其是钉螺和福寿螺的防治。
本发明通式(1)表示的化合物中的一个或者两个及两个以上可以直接制成药物作为杀螺剂使用,也可以与其它杀螺剂或诱捕剂合用,以增强杀螺效果或降低其毒副作用、降低成本。本发明通式(1)表示的化合物的药物组合可以是固体形式,如粉剂、颗粒剂、脂质体等,其固体载体可以是无毒、生物可降解的、亲水性或疏水性物质,也可以是液体形式,如溶液、乳浊液、混悬液等,其液体载体可以是水、亲水性或疏水性有机溶剂及其各种比例在水中的混合物。
本发明的通式(1)表示的β-雷琐酸大环内酯的制备方法包括以下步骤:
(1)将拟青霉Paecilomyces sp.SC0924 CGMCC No.2900在大米固体培养基上,黑暗中于24~28℃静置培养10~30天,得到固体发酵培养物,所述的大米固体培养基由质量比1∶1的大米和水组成,所述的拟青霉Paecilomyces sp.SC0924 CGMCC No.2900已于2009年2月12日保藏在中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心,已公开于专利申请200910037639.6中;
(2)将得到的固体发酵培养物用乙醇浸提,将乙醇水溶液减压浓缩除去乙醇后,用氯仿萃取,萃取物浓缩得到氯仿提取物;
(3)将氯仿提取物进行硅胶柱层析,以体积比100∶0~80∶20的氯仿-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱,用薄层层析检测合并相似的流份,收集薄层板上石油醚-丙酮体积比1∶1展开时比移值0.5~0.8的流份,合并浓缩后再经硅胶柱层析,以体积比90∶10~50∶50的石油醚-丙酮混合溶剂为洗脱液,合并石油醚-丙酮体积比75∶25洗脱部分用甲醇重结晶得到通式(1)表示的,R1=R2=R3=H,C-5′和C-6′之间为单键,C-7′和C-8′之间为双键的化合物1;或
合并石油醚-丙酮体积比70∶30~65∶35洗脱部分,经聚酰胺柱层析,用体积分数40%~80%乙醇洗脱,其中聚酰胺柱体积分数45%乙醇洗脱部分经反相硅胶柱层析,用体积分数50%~65%甲醇洗脱,薄层层析检测合并主点清晰的流份,以HPLC纯化(流动相为体积分数55%甲醇)分别得到通式(1)表示的,R1=H,R2+R3=O,C-5′和C-6′之间为双键,C-7′和C-8′之间为单键的化合物2,以及通式(1)表示的,R1=H,R2+R3=O,C-5′和C-6′之间及C-7′和C-8′之间为单键的化合物4;或
取上述聚酰胺柱体积分数50%乙醇洗脱部分用甲醇重结晶得到通式(1)表示的,R1=Cl,R2+R3=O,C-5′和C-6′之间为双键,C-7′和C-8′之间为单键的化合物3。
通过室内浸泡杀螺药物活性评价试验表明本发明的通式(1)表示的化合物具有良好的杀螺活性,其中在10mg/L的浓度下用药72h,Monocillin II在对钉螺的灭杀率可达95%以上,对福寿螺的灭杀率可达70%以上;Radicicol对钉螺的灭杀率可达75%以上,对福寿螺的灭杀率可达90%以上,Monocillin I对福寿螺的灭杀率可达40%以上,Monocillin III对福寿螺的灭杀率可达70%以上。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明,不是对本发明的限制。
实施例1:本发明通式(1)表示的化合物的制备
将拟青霉Paecilomyces sp.SC0924 CGMCC No.2900菌种接种在11.50L大米固体培养基(质量比1∶1的大米和水)上,黑暗中于26℃静置培养得到固体发酵培养物。将得到的固体发酵培养物用1.5倍体积的95%乙醇浸提3次,每次24h,将乙醇水溶液减压浓缩除去乙醇后,用等体积氯仿萃取3次,萃取物浓缩得到氯仿提取物97.50g。
将氯仿提取物进行硅胶柱层析,以体积比100∶0~80∶20的氯仿-甲醇混合溶剂进行梯度洗脱,用薄层层析检测合并相似的流份,收集薄层板上石油醚-丙酮体积比1∶1展开时比移值0.5~0.8的流份,合并浓缩后经正相硅胶柱层析,以体积比90∶10~50∶50的石油醚-丙酮梯度洗脱:
合并石油醚-丙酮75∶25洗脱部分用甲醇重结晶得到无色结晶产物250mg,经检测其正离子ESIMS m/z 317[M+H]+,339[M+Na]+;负离子ESIMS m/z 315[M-H]-,351[M+Cl]-;1HNMR和13C NMR(溶剂:氘代吡啶)数据见表1,证明是Monocillin II。
合并石油醚-丙酮体积比70∶30~65∶35洗脱部分,经聚酰胺柱层析,用体积分数40%~80%乙醇洗脱,其中聚酰胺柱45%乙醇洗脱部分经反相硅胶柱层析,用体积分数50%~65%甲醇洗脱,薄层层析检测合并主点清晰的流份,以HPLC(C18反相柱,流动相为体积分数55%甲醇)纯化,收集保留时间约为45min的样品得到无色结晶产物30mg,经检测其正离子ESIMSm/z 331[M+H]+,353[M+Na]+;负离子ESIMS m/z 329[M-H]-,365[M+Cl]-;1H NMR和13C NMR(溶剂:氘代氯仿)数据见表2,证明是Monocillin I;收集保留时间约为56min的样品得到无色结晶产物250mg,经检测其正离子ESIMS m/z 333[M+H]+,355[M+Na]+;负离子ESIMS m/z 331[M-H]-,367[M+Cl]-;1H NMR(溶剂:氘代氯仿)数据见表3,证明是Monocillin III。
上述聚酰胺柱体积分数50%乙醇洗脱部分用甲醇重结晶得到无色结晶产物350mg,经检测其正离子ESIMS m/z 365[M+H]+,387[M+Na]+;负离子ESIMS m/z 363[M-H]-;1H NMR和13C NMR(溶剂:氘代吡啶)数据见表4,证明是Radicicol。
表1 Monocillin II的1H和13C NMR数据
表2 Monocillin I的1H和13C NMR数据
表3 Monocillin III的1H NMR数据
表4 Radicicol的1H和13C NMR数据
实施例2:实施例1化合物的杀螺活性
实验用湖北钉螺由湖北省荆州市疾病预防控制中心提供,福寿螺采自华南农业大学农场。
供试化合物和阳性对照茶皂素分别用少量丙酮溶解,并以去氯自来水稀释成20mg/L、10mg/L和5mg/L(丙酮最终浓度小于体积分数0.5%)供试液。
在50mL烧杯中加入20mL上述不同浓度的供试液和空白对照(加入0.5%丙酮的去氯自来水),每一烧杯放如10只钉螺,室温(26℃±1℃)培养,分别与48h和78h观察钉螺和福寿螺的死亡情况。以敲打法观察其活动情况,判断其是否死亡。试验设3个平行,死亡率取其平均数。结果见表5。
表5通式(1)的化合物室内浸泡杀螺药物活性评价
结果表明本发明的化合物具有良好的杀螺活性,其中化合物1和3对钉螺和福寿螺的均在低浓度下就具有显著的杀螺活性,与阳性对照相当或优于阳性对照,而化合物2和4则对福寿螺具有较强杀螺活性。
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