CN102268251A - 染料与八元瓜环自组装化合物用于作为荧光探针的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类荧光染料与八元瓜环自组装化合物用于作为荧光探针的应用，将自组装型荧光探针配制成水溶液后，可用于农药百草枯及DNA、RNA等目标待测物的检测。该类探针的优点是其自身背景荧光很弱，只有与待测目标物作用后，才会产生显著的荧光增强，因此过量的探针不需要从体系中除去。
Description
技术领域
本发明涉及一类化合物的应用，特别是一类荧光染料与八元瓜环（Cucurbit[8]uril，CB[8]）自组装化合物用于作为荧光探针的应用。
背景技术
荧光分子探针建立在分子识别和荧光技术有机结合的基础上，通过探针分子与特定的目标受体结合实现分子识别，并随之将这些探针分子识别到的信息转换为可以检测的荧光信号，进而实现单分子水平上的原位、实时检测。遗憾的是，探针分子自身一般都具有很强的荧光，实际应用中，必须将没有与目标受体结合的游离探针分子从体系中去除，否则游离探针自身的荧光将产生很强的背景干扰，甚至产生假阳性信号，对检测结果造成严重影响。因此，理想的荧光探针分子应该自身的荧光很弱，最好不发荧光，只有当其与目标受体结合后才能够产生显著的荧光增强。
虽然可以通过改变化合物结构来调控荧光探针分子的自发荧光，如可以通过柔性链连接两个菁染料得到双菁染料，利用两个菁染料的分子内聚集达到淬灭荧光的目的，这类染料包括著名的核酸染料TOTO（噻唑橙二聚体）、YOYO （噁唑黄二聚体）及其衍生物【Kozubek S.，Lukasova E.，Amrichova J.，Kozubek M.，Liskova A.，Slotova J. Anal. Biochem. 2000，282，29-38】。同样的方法也被用于人血清蛋白（HAS）的非共价标记研究，如2005年，Patonay等人合成了柔性链连接的双cy7菁染料，该分子可以形成分子内H二聚，与蛋白作用时二聚体打开发出荧光【Patonay G.，Kim J. S.，Kodagahally R. Applied Spectroscopy，2005，59，682-690】。但是，化合物结构的改变一般需要经过复杂的有机合成步骤，并且其结果可能会影响探针分子与目标受体的特异结合性能，最终影响其检测结果。而自组装方法以其独特的优势完全可以避免这些问题，因为它是通过主、客体分子之间的非共价键弱相互作用，如氢键、范德华力、偶极/偶极相互作用、亲水/疏水相互作用，以及它们之间的协同作用而生成的具有有序结构的分子聚集体，不需要复杂的化学合成步骤，就可以获得与组装前的单个主、客体分子具有截然不同的特性与功能的自组装化合物。而整个自组装过程基本上不会改变主、客体分子结构。因此研究开发新型自组装型荧光探针具有重要理论和实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于，提供一类荧光染料与八元瓜环自组装化合物作为荧光探针的应用。
有研究表明，某些荧光染料分子如：萘酚及其衍生物、萘胺及其衍生物、吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、派若宁（PY）、劳氏紫（TH）、Oxonine （OX）、四硫富瓦烯（TTF）及其衍生物等，与主体化合物八元瓜环可以进行自组装，得到自组装化合物，此时染料分子的荧光处于淬灭状态。申请人的课题组近年来一直从事八元瓜环自组装化合物性能的研究，过程中发现，可以通过在自组装体系中引入合适的第三方，使主客体之间产生相互竞争，结果导致体系进行重新自组装，最终将八元瓜环中原来的客体分子释放出来，而释放出来的客体分子完全可以恢复到组装前的状态，并维持其原有的各项性能不变。鉴于此，申请人通过进一步研究发现，把上述其中一些荧光染料分子作为客体，使其与主体化合物八元瓜环结合，利用主、客体分子自组装来淬灭染料分子自身的背景荧光，可以得到一种新型的染料自组装型荧光探针。当该类自组装型荧光探针与特定的目标受体如相遇后，由于染料分子可以与目标受体产生更加稳定的结合作用，染料客体分子可以从主体化合物八元瓜环中脱离出来，与目标受体结合实现对目标受体的分子识别，并随之产生显著的荧光变化，进而实现单分子水平上对目标受体分子的原位、实时检测。
经申请人研究和实验证明，采用荧光染料分子吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）与八元瓜环的自组装化合物可作为一类高效、稳定、操作简便的荧光探针，将自组装型荧光探针配制成水溶液后，可用于农药百草枯及DNA、RNA等目标待测物的检测。该类探针的优点是其自身背景荧光很弱，当特定的目标受体存在时，上述荧光染料分子会从八元瓜环主体分子中游离出来并与目标受体专一结合，随之产生显著的荧光增强，并且荧光的增强与目标受体的浓度呈现良好的线性关系。而没有与目标受体结合的自组装型探针分子仍维持自组装状态，不会产生荧光背景干扰及假阳性信号。因此过量的探针不需要从体系中除去。
附图说明
图1是在自组装荧光探针溶液中加入DNA的紫外可见吸收和荧光光谱。
图2是自组装型荧光探针荧光强度对DNA浓度变化的线性关系；
图3是在自组装荧光探针溶液中加入DNA和RNA的吸收光谱；
图4是在自组装荧光探针溶液中加入DNA和RNA的荧光光谱；
图5是在自组装荧光探针溶液中加入PQ的紫外可见吸收和荧光光谱；
图6是自组装型荧光探针对不同种类农药及金属离子的选择性试验；
图7是自组装型荧光探针荧光强度对PQ浓度变化的线性关系。
以下结合实施例及实验对本发明作进一步的详细说明。
具体实施方式
荧光染料吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH），这些荧光染料以及CB[8]、百草枯的化学结构式分别如下：
经过申请人反复试验研究证明，上述荧光染料吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中任一种与主体化合物八元瓜环形成的自组装化合物可作为良好的荧光探针，使用前配制成水溶液，其配方为：荧光染料：3％～6%，八元瓜环：12%～15%，余量为水，原料的重量百分比之和为100%。
以下是发明人给出的具体制备实施例，本发明不限于这些实施例。
制备实施例1：
将荧光染料吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中之一和八元瓜环构成自组装化合物作为荧光探针，由以下原料按以下重量（w/w）百分比配制成水溶液：荧光染料：5％，八元瓜环：12%，水补足至100%。
制备实施例2：
将荧光染料吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中之一和八元瓜环构成自组装化合物作为荧光探针，由以下原料按以下重量（w/w）百分比配制成水溶液：荧光染料：3％，八元瓜环：15%，水补足至100%。
制备实施例3：
将荧光染料吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中之一和八元瓜环构成自组装化合物作为荧光探针，由以下原料按以下重量（w/w）百分比配制成水溶液：荧光染料：6％，八元瓜环：12%，水补足至100%。
制备实施例4：
将荧光染料吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中之一和八元瓜环构成自组装化合物作为荧光探针，由以下原料按以下重量（w/w）百分比配制成水溶液：荧光染料：6％，八元瓜环：15%，水补足至100%。
根据申请人的实验验证表明，在本发明给出的范围内，均能够配制荧光染料与八元瓜环构成自组装型荧光探针。
以下给出几种应用的例子，需要说明的是，这些例子只是较优的例子，其中的荧光染料可以是吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中之一，根据实验结果证明，其效果完全相类似，限于篇幅，以下的应用中不一一列出。
应用实施例1：
按制备的吖啶橙（AO）与CB[8]自组装型荧光探针，在该自组装荧光探针溶液中逐渐加入小牛胸腺DNA，观察紫外吸收和荧光光谱的变化，如图1所示。随着DNA的加入自组装化合物溶液460 nm处的特征吸收峰逐渐下降，而染料AO的单体在502 nm处的特征吸收峰逐渐出现，并且随着DNA的加入而升高。同时在480 nm处观察到一个等吸收点，证明体系进行了重新自组装。随着DNA的加入可以看到525 nm处出现强的荧光信号。
荧光强度的增加随着DNA的加入（0-1.2 mM范围内）呈现很好的线性关系，如图2所示，线性回归方程为y = -0.0254+8.87138×10-4x，线性相关系数为0.999，最低检出限可以达到28 μM。
应用实施例2：
按制备的派洛宁Y（PYY）与CB[8]自组装型荧光探针，在该自组装荧光探针溶液中逐渐加入小牛胸腺DNA和酵母菌RNA观察紫外吸收和荧光光谱的变化，如图3所示。随着DNA和RNA的加入自组装化合物溶液500 nm处的特征吸收峰逐渐下降，而染料PYY的单体在560 nm处的特征吸收峰逐渐出现，并且随着DNA和RNA的加入而升高。同时发现加入DNA在514 nm处观察到一个等吸收点，加入RNA在520 nm处出现一个等吸收点。，证明体系进行了重新自组装。
随着DNA的加入可以看到580 nm处出现强的荧光信号，然而探针溶液加入RNA没有明显的荧光信号变化，如图4所示，这可以作为一种识别DNA和RNA的手段。
应用实施例3：
按制备的配制亚甲基蓝（MB）与CB[8]自组装型荧光探针，在该自组装荧光探针溶液中逐渐加入农药百草枯（1，1’-二甲基-4，4’-二氯二吡啶，PQ），观察紫外吸收和荧光光谱的变化，如图5所示。随着PQ的加入自组装化合物溶液615nm处的特征吸收峰逐渐下降，而染料MB的单体在668 nm处的特征吸收峰逐渐出现，并且随着PQ的加入而升高。同时在630 nm处观察到一个等吸收点，证明体系进行了重新自组装。随着PQ的加入可以看到680 nm处出现强的荧光信号。
分别加入50当量的各种农药和各种金属阳离子的混合溶液，发现只有百草枯可以使自组装型荧光探针发生荧光增强，如图6所示，证明该荧光探针对百草枯具有专一选择性，为选择性测试百草枯提供了可靠的条件。
荧光强度的增加随着PQ的加入（0-250 μM范围内）呈现很好的线性关系，如图7所示，线性回归方程为y =-0.0014 + 0.057x，线性相关系数为0.998，PQ最低检出限可以达到2.4×10-10M（0.06 μg/L）。美国环境保护局（EPA）规定饮用水中百草枯的最大残留量（MRL）为0.8 μg /L，该荧光探针的检出限低于EPA标准，因此完全可用于检测百草枯对饮用水的污染。
Claims (3)
1.一类荧光染料与八元瓜环自组装化合物用于作为荧光探针的应用。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的荧光染料是吖啶橙（AO）、亚甲基蓝（MB）、派洛宁Y（PYY）、二氨基吖啶（PF）、劳氏紫（TH）其中的任一种作为客体分子与主体化合物八元瓜环构成自组装型荧光探针。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的荧光染料与八元瓜环构成自组装化合物作为荧光探针，使用前配制成水溶液，其配方为：荧光染料：3％～6%，八元瓜环：12%～15%，余量为水，原料的重量百分比之和为100%。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131023 Termination date: 20210609 |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |