CN102250043B - N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1,1-二氧基硫代吗啉的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的制备方法，其特征是其制备方法包括以下步骤：向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1-2重量份季铵盐作为催化剂，向反应釜中滴加65-75重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜，将对氨基苯酚加入缩合反应3小时，然后加入溴代异辛烷进一步进行缩合反应3小时，将正庚烷倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。应用本发明方法，总收率达86％以上，有效含量大于98％，完全可以进行大规模工业化生产。其经济效益、社会效益、生态效益显著，完全符合国家发展低碳经济所提倡的安全、环保、高效的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种感光材料及热敏纸稳定剂，尤其是涉及一种N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉(ST124AB稳定剂)的制备方法。
背景技术
N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉，其产品名为ST124AB稳定剂，是感光材料及热敏纸上使用的重要原料，目前主要生产厂商集中在欧洲，国内主要生产厂家工艺水平相对落后，一般以巯基乙醇为原料，生产工艺存在反应步骤多，污染大，生产成本高的诸多不利因素。
发明内容
本发明主要是解决现有N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉(ST124AB稳定剂)生产工艺反应步骤多，污染大，生产成本高等技术问题。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：该N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的制备方法包括以下步骤：
A.向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1-2重量份季铵盐作为催化剂，开启搅拌，在40-100℃温度条件下，向反应釜中滴加65-75重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；
B.将9-11重量份的对氨基苯酚加入A步骤所得双羟乙基砜中，控制温度为40-60℃，缩合反应3小时，然后加入溴代异辛烷20-25重量份，升温至80-100℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；
C.将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。
作为优选，所述季铵盐为四乙基氯化铵或四丁基溴化铵。
上述方法涉及的化学方程式如下：
本发明采用一步法合成ST124AB稳定剂的全新工艺，该工艺具有收率高，节能，环保等特点，并且该工艺使用硫代二甘醇为原料，解决了以巯基乙醇为原料的生产工艺所造成的副产物不好处理的问题。生产过程中以季铵盐为催化剂，可以大大降低能耗，相对于其他化工产品，其能耗指标相当低。此外用水做溶剂，安全、经济、环保。实践证明：应用本发明方法，总收率达86％以上，有效含量大于98％，完全可以进行大规模工业化生产。其经济效益、社会效益、生态效益显著，完全符合国家发展低碳经济所提倡的安全、环保、高效的要求。
附图说明
图1是本发明实施例1所得产品的色谱分析图。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案作进一步具体的说明。
实施例1：向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1重量份季铵盐四乙基氯化铵作为催化剂，开启搅拌，在60℃温度条件下，向反应釜中滴加65重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；再加入9重量份的对氨基苯酚，控制温度为40℃，缩合反应3小时，然后加入20重量份溴代异辛烷，升温至100℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。经测算，总收率达86.8％；经气相色谱仪分析，产品中N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的有效含量≥98％(如图1所示)。
实施例2：向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1.5重量份季铵盐四乙基氯化铵作为催化剂，开启搅拌，在40℃温度条件下，向反应釜中滴加70重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；再加入10重量份的对氨基苯酚，控制温度为50℃，缩合反应3小时，然后加入21重量份溴代异辛烷，升温至80℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。经测算，总收率达86.5％；经气相色谱仪分析，产品中N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的有效含量≥98％。
实施例3：向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入2重量份季铵盐四丁基溴化铵作为催化剂，开启搅拌，在70℃温度条件下，向反应釜中滴加75重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；再加入10重量份的对氨基苯酚，控制温度为45℃，缩合反应3小时，然后加入25重量份溴代异辛烷，升温至95℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。经测算，总收率达87.8％；经气相色谱仪分析，产品中N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的有效含量≥98％。
实施例4：向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1.5重量份季铵盐四丁基溴化铵作为催化剂，开启搅拌，在100℃温度条件下，向反应釜中滴加68重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；再加入11重量份的对氨基苯酚，控制温度为60℃，缩合反应3小时，然后加入23重量份溴代异辛烷，升温至85℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。经测算，总收率达87.1％；经气相色谱仪分析，产品中N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的有效含量≥98％。
实施例5：向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1.5重量份季铵盐四丁基溴化铵作为催化剂，开启搅拌，在80℃温度条件下，向反应釜中滴加68重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；再加入11重量份的对氨基苯酚，控制温度为55℃，缩合反应3小时，然后加入溴代异辛烷24重量份，升温至90℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。经测算，总收率达86.9％；经气相色谱仪分析，产品中N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的有效含量≥98％。
Claims (1)
1.一种N-(4-(2-乙基己氧基)苯基)-1，1-二氧基硫代吗啉的制备方法，其特征是其制备方法包括以下步骤：
A.向反应釜中加入10重量份硫代二甘醇和10重量份的水，然后加入1-2重量份季铵盐作为催化剂，所述季铵盐为四乙基氯化铵或四丁基溴化铵，开启搅拌，在40-100℃温度条件下，向反应釜中滴加65-75重量份双氧水，滴毕后保温并静置1小时生成双羟乙基砜；
B.将9-11重量份的对氨基苯酚加入A步骤所得双羟乙基砜中，控制温度为40-60℃，缩合反应3小时，然后加入2-乙基溴代己烷20-25重量份，升温至80-100℃进一步进行缩合反应3小时，得到产品原液；
C.将正庚烷作为萃取溶剂倒入产品原液中，搅拌后静置，取萃取相蒸干溶剂后即得成品。
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