CN102234236A - 3-氯-2-甲基苯胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，包括如下步骤：将多硫化物溶于水中，搅拌，加入铵盐，升温，温度控制在30～105℃，滴加6-氯-2-硝基甲苯进行反应；反应完成后，分离有机相，水洗至中性，有机相进行蒸馏，真空度0.1MPa，收集127～137℃馏份，得到3-氯-2-甲基苯胺。本发明的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法收率高、生产成本低、安全性高。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-氯-2-甲基苯胺的合成方法。
背景技术
3-氯-2-甲基苯胺在染料行业中可合成染料DB-50，在农药行业中可生产水田除草剂快杀稗(BAS-514H)。它还是一种重要的农药中间体。现有技术中，3-氯-2-甲基苯胺的制备主要是加氢还原而得，用化学反应式表示如下：
其中X是Ni、Gr、Pt、Pd、Co、Cr和Rh中的一种。该方法的缺点是催化剂易中毒，活化性能差，并且该方法收率仅能达到87％，产品成本相对也比较高。
发明内容
本发明的目的是提供一种收率高、生产成本低、安全性高的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法。
本发明所提供的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，包括如下步骤：
将多硫化物溶于水中，搅拌，加入铵盐，升温，温度控制在30～105℃，滴加6-氯-2-硝基甲苯进行反应；
反应完成后，分离有机相，水洗至中性，有机相进行蒸馏，真空度0.1MPa，收集127～137℃馏份，得到3-氯-2-甲基苯胺。
本发明的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，其中：所述多硫化物是多硫化钠、多硫化钙或多硫化铵。
本发明的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，其中：所述铵盐是氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、硝酸铵、碳酸铵、碳酸氢铵、氟化铵、碘化铵、溴化铵中的一种或多种。
本发明的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，其中：所述6-氯-2-硝基甲苯、所述铵盐和所述多硫化物的摩尔比是(1～2)∶(0.4～0.6)∶(1～2)。
本发明的3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，未使用X系列催化剂、安全性高、生产成本低，产品收率高，并有利于工业过程中清洁生产控制和资源循环利用。
具体实施方式
实施例1、
在装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的1000毫升的三口瓶中，将50ml水和1mol的多硫化钠加入烧瓶，搅拌混合物体系再加入0.4mol溴化铵，升温后逐步滴加1mol 6-氯-2-硝基甲苯，温度控制在30℃，体系发生如下化学反应：
反应完成后，分出上层的有机相，水洗至中性，有机相进行蒸馏，真空度0.1MPa，收集127～137℃馏份139.8克。
以3-氯-2-甲基苯胺为标准品，气相色谱分析。分析结果如表1和表2所示。
表1.3-氯-2-甲基苯胺标准样色谱分析结果
| 峰号 | 保留时间(min) | 峰高 |
| 1 | 3.240 | 165.000 |
| 2 | 5.638 | 168.959 |
| 3 | 15.115 | 85754.141 |
| 4 | 17.025 | 76.837 |
表2.馏份色谱分析结果
| 峰号 | 保留时间(min) | 峰高 |
| 1 | 3.473 | 165.000 |
| 2 | 5.988 | 168.959 |
| 3 | 15.992 | 85754.141 |
| 4 | 17.937 | 76.837 |
馏份中3-氯-2-甲基苯胺纯度为99.80％，以6-氯-2-硝基甲苯计算，收率98.80％。
实施例2、
在装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的1000毫升的三口瓶中，将50ml水和2mol多硫化钠加入烧瓶，搅拌混合物体系再加入0.5mol氯化铵，升温后逐步滴加1mol 6-氯-2-硝基甲苯，温度控制在105℃，体系发生如下化学反应：
反应完成后，先将釜内未反应的酸液进行回收，分出上层的有机相，水洗至中性，有机物进行蒸馏，真空度0.1MPa，收集127～137℃馏份140.2克。
以3-氯-2-甲基苯胺为标准品，气相色谱分析。分析结果如表3和表4所示。
表3.3-氯-2-甲基苯胺标准样色谱分析结果
| 峰号 | 保留时间(min) | 峰高 |
| 1 | 3.240 | 165.000 |
| 2 | 5.638 | 168.959 |
| 3 | 15.115 | 85754.141 |
| 4 | 17.025 | 76.837 |
表4.馏份色谱分析结果
| 峰号 | 保留时间(min) | 峰高 |
| 1 | 3.577 | 166.243 |
| 2 | 5.899 | 167.869 |
| 3 | 15.483 | 85768.563 |
| 4 | 17.532 | 75.725 |
馏份中3-氯-2-甲基苯胺纯度为99.80％，以6-氯-2-硝基甲苯计算，收率98.08％。
实施例3、
在装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的1000毫升的三口瓶中，将50ml水和1mol多硫化钠加入烧瓶，搅拌混合物体系再加入0.6mol硫酸氢铵，升温后逐步滴加2mol 6-氯-2-硝基甲苯，温度控制在70℃，体系发生如下化学反应：
反应完成后，先将釜内未反应的酸液进行回收，分出上层的有机相，水洗至中性，有机物进行蒸馏，真空度0.1MPa，收集127～137℃馏份281克。
以3-氯-2-甲基苯胺为标准品，气相色谱分析。分析结果如表5和表6所示。
表5.3-氯-2-甲基苯胺标准样色谱分析结果
| 峰号 | 保留时间(min) | 峰高 |
| 1 | 3.240 | 165.000 |
| 2 | 5.638 | 168.959 |
| 3 | 15.115 | 85754.141 |
| 4 | 17.025 | 76.837 |
表6.馏份色谱分析结果
| 峰号 | 保留时间(min) | 峰高 |
| 1 | 3.607 | 164.255 |
| 2 | 5.820 | 168.469 |
| 3 | 15.683 | 85889.533 |
| 4 | 17.130 | 76.665 |
馏份中3-氯-2-甲基苯胺纯度为99.80％，以6-氯-2-硝基甲苯计算，收率98.08％。
以上的实施例仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
Claims (4)
1.一种3-氯-2-甲基苯胺的合成方法，包括如下步骤：
将多硫化物溶于水中，搅拌，加入铵盐，升温，温度控制在30～105℃，滴加6-氯-2-硝基甲苯进行反应；
反应完成后，分离有机相，水洗至中性，有机相进行蒸馏，真空度0.1MPa，收集127～137℃馏份，得到3-氯-2-甲基苯胺。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述多硫化物是多硫化钠、多硫化钙或多硫化铵。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于：所述铵盐是氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、硝酸铵、碳酸铵、碳酸氢铵、氟化铵、碘化铵、溴化铵中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述6-氯-2-硝基甲苯、所述铵盐和所述多硫化物的摩尔比是(1～2)∶(0.4～0.6)∶(1～2)。
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|---|---|---|---|---|
| CN103804203A (zh) * | 2014-02-27 | 2014-05-21 | 江苏省激素研究所股份有限公司 | 一种3-氯-2-甲基苯胺的合成方法 |
| CN107445843A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-12-08 | 山东福尔有限公司 | 一种无色变3‑氯‑2‑甲基苯胺制备方法 |
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| CN1962609A (zh) * | 2006-11-27 | 2007-05-16 | 浙江大学 | 除草剂中间体3－氯－2－甲基苯胺的生产工艺 |
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2010
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