CN102190646B - 一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了属于黄酮类化合物提取技术领域的一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法。本发明首先用5-90％乙醇水溶液从发酵的万寿菊叶黄素脂提取后的残渣提取获得槲皮万寿菊素粗提液，将其减压浓缩至膏状物，溶解于流动相，得到含槲皮万寿菊素的溶液，然后采用制备型高速逆流色谱仪从含槲皮万寿菊素的溶液中分离并纯化槲皮万寿菊素，最后经HPLC检测，纯度在95％以上为合格。本发明的方法具有溶剂纯度要求低、分离量大、样品损耗小、回收率高等优点，适合从实验室制备到工业化生产的各种规模的槲皮万寿菊素分离制备。
Description
技术领域
本发明属于黄酮类化合物提取技术领域，具体涉及一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法。
背景技术
万寿菊在世界各地广泛种植，除具有观赏价值外，还有很好的药用价值，其功能成分主要包含类胡萝卜素类、黄酮类、萜类及精油等成分。槲皮万寿菊素是万寿菊所特有的黄酮类化合物，其特性主要表现在：具有清除自由基的抗氧化活性，其抗氧化作用主要表现在其对单线态氧和含氧自由基的清除能力，在抗氧化反应中不仅能清除链引发阶段的自由基，而且可以直接捕获自由基反应链中的自由基，阻断自由基链反应；万寿菊具备较强的抗肿瘤、防癌抗癌作用，并通过抑制细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡、干预细胞信号转导和增强抑癌基因活性及抑制癌基因表达等方式实现；对金黄色葡萄球菌、大肠埃希氏杆菌和枯草杆菌等细菌的抑制作用较明显。
槲皮万寿菊素结构式如下：
目前纯化黄酮类物质的方法主要为大孔树脂纯化或者柱层析，大孔树脂纯化方法步骤复杂，回收率低，而柱层析法需大量层析填料，且生产过程中需经常更换和清洗、活化填料，不仅使生产成本高，且工作量较大，回收率低。
高速逆流色谱技术(HHSCCC)是近30年发展起来的一种连续的无需任何固体支持物的高效、快速的液-液分配色谱分离技术，其原理是利用螺旋柱在行星运动时产生的离心力，使互不相溶的两相不断混合，同时保留其中一相(固定相)，利用恒流泵连续泵入另一相(流动相)，随流动相进入螺旋柱的溶质在两相之间反复分配，按分配系数的次序，被依次洗脱。在流动相中分配比例大的先被洗脱，反之，在固定相中分配比例大的后被洗脱。它避免了固态支持体或载体带来的各种问题-样品容易被吸附、损耗和变性，使用其他液相色谱技术进行制备分离时，其分配效率会明显降低，溶剂消耗量大，HSCCC保证较高峰型分辨率、分离量大、样品无损耗、回收率高、溶剂纯度要求低。高速逆流色谱仪能直接进大量粗提液样品或合成混合物，分离结果能够达到相当高的纯度，甚至能直接连接质谱仪等仪器。因此，HSCCC具有操作简便，重现性好及分离效率高、分离量较大等特点，已广泛应用于生物、医药、环保等领域化学物质的制备分离和纯化，使其成为槲皮万寿菊素制备的较佳手段。
发明内容
本发明的目的是提供一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法。
一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)将溶剂体系A、B、C组分按体积比(2-8)∶(2-6)∶(2-9)置于分液漏斗中，摇匀静置分层，将上相和下相分开，上相为固定相，下相为流动相；
(2)将发酵的万寿菊叶黄素脂提取后的残渣置于5-90％乙醇水溶液中，在30-90℃下提取0.5-10h，过滤后获得槲皮万寿菊素粗提液；将槲皮万寿菊素粗提液减压浓缩至膏状物，溶解于流动相，得到含槲皮万寿菊素的溶液；
(3)采用制备型高速逆流色谱仪，以含槲皮万寿菊素的溶液为进样样品，进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速，将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，根据检测器紫外图谱接收目标馏分成分；
(4)将收集到的槲皮万寿菊素馏分减压浓缩至干，以色谱甲醇将其溶解后经HPLC检测，纯度在95％以上为合格。
所述的溶剂A组分是氯仿、正己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚中的一种；溶剂B组分是甲醇、乙醇、正丁醇、异丙醇、异丁醇中的一种；溶剂C组分是水。
所述发酵的万寿菊叶黄素脂提取后的残渣与5-90％乙醇水溶液的用量比例为：(30-300g)∶(300-3000mL)；所述槲皮万寿菊素粗提液与流动相的用量比例为：(30-300g)∶(30-300mL)。
所述的溶剂体系A∶B∶C体积比是2∶4∶3、5∶4∶2、6∶4∶3、3∶5∶3。
所述的溶剂体系是氯仿、甲醇与水，体积比是3∶4∶3。
本发明的有益效果：本发明的方法采用了高速逆流色谱仪分离技术，克服了固态支持物或载体不可逆吸附、损耗和变性等缺点，采用溶剂体系，可以高效率的分离，获得高纯度的槲皮万寿菊素。本发明采用的原料为万寿菊叶黄素脂提取后的残渣，采用制备型高速逆流色谱，经一次分离后可获得槲皮万寿菊素。本发明的方法保证了较高峰型分辨率，具有溶剂纯度要求低、分离量大、样品损耗小、回收率高等优点，适合从实验室制备到工业化生产的各种规模的槲皮万寿菊素分离制备。
附图说明
图1为高纯度槲皮万寿菊素的制备过程。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步说明。
以下实施例均采用如图1所示的工艺流程制备高纯度槲皮万寿菊素。
实施例1
采用柱容积为300ml的高速逆流色谱系统分离(配有TBP-5002恒流恒压泵，HD-3紫外检测器)，选取氯仿、正丁醇和水作为溶剂体系，按照4∶3∶3体积比将上述溶剂组分置于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一定时间后，将上相(固定相)和下相(流动相)分开。
将30g发酵的万寿菊叶黄素脂提取后残渣置于300mL 5％乙醇水溶液中，在30℃下提取10h，过滤获得槲皮万寿菊素粗提液。将30g槲皮万寿菊素粗提液减压浓缩至膏状物，溶解于30ml流动相，得到含槲皮万寿菊素的溶液，待用。以含槲皮万寿菊素的溶液为进样样品，进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速，将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，根据检测器紫外图谱接收目标成分。将收集到目标馏分减压浓缩至干，获得黄色粉末，以色谱甲醇溶解后经HPLC检测，槲皮万寿菊素纯度在95％以上。
实施例2
采用柱容积为1000ml的高速逆流色谱系统分离。选取正己烷、乙醇和水作为溶剂体系，按照5∶2∶3体积比将上述溶剂组分置于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一定时间后，将上相(固定相)和下相(流动相)分开。
将150g发酵的万寿菊叶黄素脂提取后残渣置于1500mL 50％乙醇水溶液中，在60℃下提取6h，过滤获得槲皮万寿菊素粗提液。将100g槲皮万寿菊素粗提液减压浓缩至膏状物，溶解于150ml流动相，得到含槲皮万寿菊素的溶液，待用。以含槲皮万寿菊素的溶液为进样样品，进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速，将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，根据检测器紫外图谱接收目标成分。将收集到目标馏分减压浓缩至干，获得黄色粉末，以色谱甲醇溶解后经HPLC检测，槲皮万寿菊素纯度在95％以上。
实施例3
采用柱容积为5000ml的高速逆流色谱系统分离。选取乙酸乙酯、甲醇和水作为溶剂体系，按照1∶1∶1体积比将上述溶剂组分置于分液漏斗中，摇匀后静置分层。待平衡一定时间后，将上相(固定相)和下相(流动相)分开。
将300g发酵的万寿菊叶黄素脂提取后残渣置于3000mL 90％乙醇水溶液中，在90℃下提取0.5h，过滤获得槲皮万寿菊素粗提液。将300g槲皮万寿菊素粗提液减压浓缩至膏状物，溶解于300ml流动相，得到含槲皮万寿菊素的溶液，待用。以含槲皮万寿菊素的溶液为进样样品，进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速，将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，根据检测器紫外图谱接收目标成分。将收集到目标馏分减压浓缩至干，获得黄色粉末，以色谱甲醇溶解后经HPLC检测，槲皮万寿菊素纯度在95％以上。
以上实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动和修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书限定的范围。
Claims (2)
1.一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
（1）将溶剂体系A、B、C组分按体积比（2-8）:（2-6）:（2-9）置于分液漏斗中，摇匀静置分层，将上相和下相分开，上相为固定相，下相为流动相；所述的溶剂A组分是氯仿、正己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种；溶剂B组分是甲醇、乙醇、正丁醇、异丙醇、异丁醇中的一种；溶剂C组分是水。
（2）将发酵的万寿菊叶黄素脂提取后的残渣置于5-90%乙醇水溶液中，所述发酵的万寿菊叶黄素脂提取后残渣与5-90%乙醇水溶液的用量比例为：(30-300g):(300-3000mL)，在30-90℃下提取0.5-10h，过滤后获得槲皮万寿菊素粗提液；将槲皮万寿菊素粗提液减压浓缩至膏状物，溶解于流动相，槲皮万寿菊素粗提液与流动相的用量比例为：(30-300g):(30-300mL)，得到含槲皮万寿菊素的溶液；
（3）采用制备型高速逆流色谱仪，以含槲皮万寿菊素的溶液为进样样品，进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速，将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，根据检测器紫外图谱接收目标馏分成分；
（4）将收集到的槲皮万寿菊素馏分减压浓缩至干，以色谱甲醇将其溶解后经HPLC检测，纯度在95%以上。
2.根据权利要求1所述一种高纯度槲皮万寿菊素制备方法，其特征在于，所述的溶剂体系是氯仿、甲醇与水，体积比是3:4:3。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (12)
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| CN105693676B (zh) * | 2014-11-28 | 2018-07-24 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 从万寿菊中分离纯化槲皮万寿菊素的方法 |
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Cited By (1)
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