CN102190580A - 乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法 - Google Patents

乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法 Download PDF

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洪炜
马学兵
赵华文
韦勇
谭修万
陈杰
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Abstract

本发明公开了乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法，包括以下步骤：先将乙醛酸加水搅匀，用氢氧化钠水溶液调节pH至5.0～5.5，获得乙醛酸溶液；再将2-乙氧基苯酚加水搅匀，在温度为25～30℃条件下，用氢氧化钠水溶液调节pH至10～12，获得2-乙氧基苯酚溶液；再在温度为25～30℃条件下，向2-乙氧基苯酚溶液中分别同时滴加乙醛酸溶液和氢氧化钠水溶液，滴加完毕后升温至50～60℃，保温搅拌反应1～3小时，即得3-乙氧基-4-羟基扁桃酸；本发明通过优化缩合反应温度，大大缩短了反应时间，同时大大提高了产物得率。

Description

乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法
技术领域
本发明涉及化合物的制备方法，特别涉及乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法。
背景技术
3-乙氧基-4-羟基扁桃酸是合成乙基香兰素(化学名为3-乙氧基-4-羟基苯甲醛)的重要中间体。乙基香兰素为广谱型香料，用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。
目前，主要采用乙醛酸法合成3-乙氧基-4-羟基扁桃酸(化学反应式如下)，具有工艺路线简单、操作简便等优点，但现有方法存在反应时间长、产物得率低等不足。因此，必须对现有乙醛酸法进行改进，优化反应条件，以缩短反应时间，提高产物得率。
Figure GSA00000055403400011
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于在现有乙醛酸法合成3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的基础上，通过优化反应条件，缩短反应时间，提高产物得率。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法，由乙醛酸和2-乙氧基苯酚在碱性溶液中发生缩合反应制得，包括以下步骤：
a、将乙醛酸加水搅匀，用氢氧化钠水溶液调节pH至5.0～5.5，获得乙醛酸溶液；
b、将2-乙氧基苯酚加水搅匀，在温度为25～30℃条件下，用氢氧化钠水溶液调节pH至10～12，获得2-乙氧基苯酚溶液；
c、在温度为25～30℃条件下，向步骤b所得2-乙氧基苯酚溶液中分别同时滴加步骤a所得乙醛酸溶液和氢氧化钠水溶液，滴加完毕后升温至50～60℃，保温搅拌反应1～3小时，即得3-乙氧基-4-羟基扁桃酸。
进一步，所述步骤c中滴加完毕后升温至60℃。
本发明的有益效果在于：本发明在现有乙醛酸法合成3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的基础上，通过优化缩合反应温度：先在较低温度(25～30℃)下将乙醛酸溶液和氢氧化钠水溶液分别同时滴入2-乙氧基苯酚溶液中，滴加完毕后再升高反应温度(50～60℃)，使反应速度加快，反应时间大大缩短，同时，使反应选择性提高，副产物生成减少，3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的得率大大提高。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明的优选实施例进行详细的描述。
实施例1～7、3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的合成
方法：包括以下步骤：
a、称取质量百分含量为40％的乙醛酸50.0g，加水83.6g，室温下搅拌均匀，再在搅拌条件下滴加质量分数为14.5％的氢氧化钠水溶液65mL，调节pH至5.0～5.5，获得乙醛酸溶液；
b、向三颈瓶中加入2-乙氧基苯酚42.3g和水163.9mL，搅拌均匀，加热至30℃，在搅拌条件下滴加质量分数为8.3％的氢氧化钠水溶液50mL，调节pH至10～12，0.5小时滴毕，获得2-乙氧基苯酚碱性溶液；
c、在温度为30℃条件下，向步骤b所得2-乙氧基苯酚碱性溶液中分别同时滴加步骤a所得乙醛酸溶液和质量分数为8.3％的氢氧化钠水溶液90mL，1小时滴毕，再在一定温度下(30、35、40、45、50、55或60℃)保温搅拌反应，开始计时，分别于10分钟，1、2、3、4、5、6小时取样，测定3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的含量，并计算乙醛酸和2-乙氧基苯酚的转化率。
结果：见下表。
Figure GSA00000055403400031
由表可知，乙醛酸和2-乙氧基苯酚的转化率随着反应温度的升高和反应时间的延长逐渐提高。当保温温度低于35℃时，反应6小时后，乙醛酸的转化率不高于89.5％，2-乙氧基苯酚的转化率不高于81.5％。当保温温度升高至45℃时，5小时基本反应完全，乙醛酸的转化率为91.8％，提高了2.3％；2-乙氧基苯酚的转化率为83.0％，提高了1.5％。当保温温度升高至50℃时，3小时基本反应完全，乙醛酸的转化率为91.8％，2-乙氧基苯酚的转化率为83.1％。当保温温度升高至60℃时，1小时基本反应完全，乙醛酸的转化率为91.9％，2-乙氧基苯酚的转化率为83.4％。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过参照本发明的优选实施例已经对本发明进行了描述，但本领域的普通技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离所附权利要求书所限定的本发明的精神和范围。

Claims (2)

1.乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法，由乙醛酸和2-乙氧基苯酚在碱性溶液中发生缩合反应制得，其特征在于：包括以下步骤：
a、将乙醛酸加水搅匀，用氢氧化钠水溶液调节pH至5.0～5.5，获得乙醛酸溶液；
b、将2-乙氧基苯酚加水搅匀，在温度为25～30℃条件下，用氢氧化钠水溶液调节pH至10～12，获得2-乙氧基苯酚溶液；
c、在温度为25～30℃条件下，向步骤b所得2-乙氧基苯酚溶液中分别同时滴加步骤a所得乙醛酸溶液和氢氧化钠水溶液，滴加完毕后升温至50～60℃，保温搅拌反应1～3小时，即得3-乙氧基-4-羟基扁桃酸。
2.根据权利要求1所述乙基香兰素合成中间体3-乙氧基-4-羟基扁桃酸的制备方法，其特征在于：所述步骤c中滴加完毕后升温至60℃。
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