CN102161657B - 一种芒果苷结晶ⅰ及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种芒果苷结晶I及其制备方法，该芒果苷结晶I是一种新的结晶形态，芒果苷质量含量大于98％，纯度较高，对光、湿、热、酸稳定；制备芒果苷结晶I时采用的结晶溶剂量较少，生产成本低，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种芒果苷结晶I和制备该结晶的方法。
背景技术
芒果苷(mangiferin)，又名芒果素，知母宁，主要存在于漆树科植物芒果树的叶(Mangifera indica.L)；扁桃树(Mangiferapersiciformis)的叶、果实、树皮；龙胆科植物东北龙胆(Gentianamanshurica Kitag)，川西獐芽菜(Swertia mussotii Franch)，百合科植物知母(Anemarrhena asphodeloides Bge.)等植物中。芒果苷为四羟基吡酮的碳苷、属双苯吡酮类化合物，分子式C19H18O11，分子量422.34，美国化学服务社登录号为：4773-96-0。
芒果苷结构式如下式所示：
芒果苷现代药理研究显示，具有镇咳、祛痰、调节免疫、抗炎、镇痛、抗脂质过氧化、抗肿瘤、抗糖尿病等多种药理活性(廖洪利、苏春丽等，芒果苷药理研究新进展，药学实践.2008，26(3)：61-162；邓家刚、曾春晖，芒果叶及芒果苷30年研究概况.广西中医学院学报.2003，6(2)：5-49)。申请号为20081005809.6的专利还公开了芒果苷治疗痛风和高尿酸血症的新用途。
芒果苷作为药物越来越受科学家关注，开展有关芒果苷理化性质、晶型、体内外释放、体内代谢、生物利用度等研究对于芒果苷药效的评价意义重大。
但现有技术提取的芒果苷晶体纯度在96％以下，并且不够稳定，会对药效产生影响，不能满足芒果苷作为稳定的药物的需求。
发明内容
本发明解决的问题在于提供一种芒果苷晶体，芒果苷的含量达到98％以上，纯度较高，且晶型稳定，本发明还提供了一种芒果苷结晶I的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案为：
一种芒果苷结晶I，使用Cu-Kα辐射，λ＝1.5405 
，以2θ角度表示的x-射线粉末衍射光谱特征如下：
作为优选，芒果苷结晶I的红外吸收光谱图在3367±2cm-1，2939±2cm-1，2891±2cm-1，1649±2cm-1，1621±2cm-1，1594±2cm-1，1587±2cm-1，1565±2cm-1，1521±2cm-1，1495±2cm-1，1464±2cm-1，1405±2cm-1，1296±2cm-1，1254±2cm-1，1200±2cm-1，1095±2cm-1，1075±2cm-1，1051±2cm-1，1032±2cm-1，996±2cm-1，828±2cm-1，753±2cm-1，644±2cm-1，589±2cm-1，519±2cm-1处有吸收峰。
作为优选，芒果苷结晶I的DSC分析熔融分解温度为273℃-274℃。
作为优选，芒果苷结晶I的TGA分析熔融分解时伴有12％-15％的质量衰减。
一种芒果苷结晶I的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：在芒果苷待精制物中加入碱性水溶液，加热并搅拌，然后将得到的溶液过滤；
步骤2：向滤液滴加酸，调pH至2～4，加结晶溶剂、活性炭，加热使完全溶解，然后将得到的溶液过滤，再静置使析出结晶；
步骤3：过滤结晶后的溶液，用醇洗涤，干燥，得芒果苷结晶I；
所述芒果苷待精制物为含芒果苷质量百分比为80％～96％的结 晶。
作为优选，所述步骤1中的芒果苷待精制物与所述碱性水溶液的质量体积比以g/ml计为1∶1～50，碱性水溶液为体积百分比为8％～12％的氨水、质量体积百分比为1％～4％的碳酸氢钠、质量体积百分比为0.05％～0.2％的氢氧化钠或质量体积百分比为0.05％～0.2％的氢氧化钾中的一种或几种。
作为优选，所述步骤1中加热温度为40℃～60℃。
作为优选，所述步骤2中的酸为甲酸、乙酸、盐酸或硫酸中的一种或几种。
作为优选，所述步骤2中的芒果苷待精制物与所述结晶溶剂的质量体积比以g/ml计为1∶1～50，结晶溶剂为体积百分比为10％～100％的甲醇或体积百分比为10％～100％的乙醇。
作为优选，所述步骤2中的活性炭加入量占所述芒果苷待精制物质量的0.1％～5％。
作为优选，所述步骤2中加热温度为40℃～60℃。
作为优选，所述步骤2中静置时的温度为0℃～40℃。
作为优选，所述步骤3中的醇为甲醇或乙醇。
本发明提供的芒果苷结晶I是一种新的结晶形态，其中芒果苷质量含量大于98％，纯度较高，对光、湿、热、酸稳定；制备该芒果苷结晶I时采用的结晶溶剂量较少，生产成本低，易于工业化生产。
附图说明
图1为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的HPLC图；
图2为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的X-射线粉末衍射图；
图3为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的DSC和TG-DTA图；
图4为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的IR图；
图5为中国药品生物制品检定所提供的芒果苷结晶的X-射线粉末衍射图。
具体实施方式
为了进一步了解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
实施例1：
准备芒果苷待精制物，芒果苷待精制物为含芒果苷质量百分比为80％～96％的结晶，也即现有技术能够得到的芒果苷含量较低的结晶。
取芒果苷待精制物1kg，2％碳酸氢钠水溶液50L，60℃加热使溶解，过滤，滤液边搅拌边加入冰乙酸，调溶液pH＝3，加入10％甲醇3L，然后加入0.01kg的活性炭，60℃加热使充分溶解，过滤。25℃静置72小时，使缓慢析出结晶，过滤，甲醇洗涤，60℃减压干燥，得芒果苷结晶I 0.70kg。精制工艺回收率70％，结晶中芒果苷含量为99.4％。
实施例2：
取芒果苷待精制物1kg，0.1％氢氧化钠水溶液1L，40℃加热使溶解，过滤，滤液边搅拌边加入甲酸，调溶液pH＝2，加入10％甲醇1L，然后加入0.05kg的活性炭，50℃加热使充分溶解，过滤。0℃静置12小时，使缓慢析出结晶，过滤，甲醇洗涤，60℃减压干燥，得芒果苷精制品0.80kg。精制工艺回收率80％，结晶中芒果苷含量为98.5％。
实施例3：
取芒果苷待精制物1kg，0.1％氢氧化钾水溶液5L，60℃加热使溶解，过滤，滤液边搅拌边加入盐酸，调溶液pH＝2，加入无水乙醇10L，然后加入0.06kg的活性炭，60℃加热使充分溶解，过滤。30℃静置48小时，使缓慢析出结晶，过滤，甲醇洗涤，60℃减压干燥，得芒果苷精制品0.68kg。精制工艺回收率68％，结晶中芒果苷含量为99.8％。
实施例4：
取芒果苷待精制物1kg，10％氨水溶液40L，60℃加热使溶解，过滤，滤液边搅拌边加入硫酸，调溶液pH＝4，加入90％甲醇8L，然后加入0.04kg的活性炭，60℃加热使充分溶解，过滤。25℃静置72小时，使缓慢析出结晶，过滤，甲醇洗涤，60℃减压干燥，得芒果苷精 制品0.78kg。精制工艺回收率78％，结晶中芒果苷含量为98.5％。
实施例5：对本发明所提供的芒果苷结晶I中芒果苷的纯度测定
仪器与试药试剂：Shimadzu LC-10ATvp高效液相色谱仪：包括Shimadzu LC-10ATVP泵，FCV-10ALVP+DGU-12A组合成在线脱气装置，SIL-10ADVP自动进样器，SPD-M10AVP二级管阵列检测器，CTO-10ASVP柱温箱，CLASS-VP工作站。色谱柱：Zorbax SB-C18150×4.6mm。
甲醇、磷酸为色谱级、HPLC用水是重蒸蒸馏水。
芒果苷，取本发明实施例1所提供的芒果苷结晶I。
色谱条件与系统适用性试验：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-0.1％磷酸水溶液)(32∶68)为流动相；检测波长为258nm。理论板数按芒果苷峰计算应不低于5000。
测定：取实施例1制备的芒果苷结晶I约10mg，精密称定，置100ml量瓶中，加40％甲醇溶解并稀释至刻度，摇匀；精密量取5μl注入液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积计算。
表1峰面积计算结果
| 峰号 | 保留时间s | 峰面积 | 峰高 | 面积％ |
| 1 | 7.965 | 2011821 | 10823 | 99.38 |
| 2 | 11.235 | 12614 | 449 | 0.62 |
| 总计 | 2447746 | 108680 | 100.00 |
结果如图1和表1所示，图1为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的HPLC图，本发明所提供的芒果苷结晶I中芒果苷的含量高达98％以上。
实施例6：本发明中所提供的芒果苷结晶I与现有芒果苷的x-射线衍射对照分析
仪器：日本理学D/MAX-2200型衍射仪
靶：Cu-Kα辐射(λ＝1.5405A)，2θ＝2°～90°
阶跃角：0.04°
管压：36KV
管流：30mA
扫描速度：10°/min
滤片：石墨单色器
取本发明实施例1制备的芒果苷结晶I进行实验，使用Cu-Kα辐射，λ＝1.5405 
，以2θ角度表示的x-射线粉末衍射如图2所示，图2为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的X-射线粉末衍射图，其光谱特征如表2：
表2本发明实施例1制备的芒果苷结晶I的X-射线粉末衍射光谱特征
芒果苷对照品(中国药品生物制品检定所提供，批号：111607-200402)使用Cu-Kα辐射，λ＝1.5405 
，以2θ角度表示的x-射线粉末衍射如图5所示，图5为中国药品生物制品检定所提供的芒果苷结晶I的X-射线粉末衍射图，光谱特征如表3：
表3芒果苷结晶对照品的X-射线粉末衍射光谱特征
以上分析结果表明，本发明所提供的芒果苷结晶I是一种新的结晶形态。
实施例7：取本发明实施例1所提供的芒果苷结晶I进行差示扫描量热(DSC)分析
仪器：NETZSCH STA 409PG/PC
范围：35℃-300℃
升温速度：5℃/分钟
芒果苷结晶I的DSC熔融分解温度273℃-274℃。
实施例8：取本发明实施例1所提供的芒果苷结晶I进行热重-差热(TGA)分析
仪器：NETZSCH STA 409PG/PC
TG量程：5mg
DTA量程：±250μV
参比物：Al2O3
温度范围：35-300℃
升温速度：5℃/分钟
结果表明芒果苷结晶I熔融分解温度在273-274℃，并伴有12％-15％的质量衰减。请参考图3，图3为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的DSC和TG-DTA图。
实施例9：取本发明实施例1所提供的芒果苷结晶I进行红外光谱(IR)分析
仪器：Shimadzu FTIR-8400S红外光谱仪
芒果苷(溴化钾压片)的红外光谱波数(cm-1)为，见图4所示，图4为本发明具体实施方式所提供的芒果苷结晶I的IR图：
3367，2939，2891，1649，1621，1594，1587，1565，1521，1495，1464，1405，1296，1254，1200，1095，1075，1051，1032，996，828，753，644，589，519处有吸收峰。
实施例10：取本发明实施例1制备的芒果苷结晶I测定其稳定性
芒果苷结晶I的主动破坏性试验：将同一批获得的高纯度芒果苷分别进行：
①强酸破坏：精密称取10mg样品于100ml量瓶中，加入0.1mol/L的盐酸水溶液2ml，混合均匀，20-30℃放置48小时；后用40％甲醇溶解、稀释、定容，摇匀。
②强碱破坏：精密称取10mg样品于100ml量瓶中，加入0.1mol/L的氢氧化钠水溶液2ml，混合均匀，20-30℃放置48小时；后用40％甲醇溶解、稀释、定容，摇匀。
③强氧化破坏：精密称取0.5mg样品于50ml量瓶中，加入30％双氧水(H2O2)溶液1ml，混合均匀，20-30℃放置48小时；后用40％甲醇溶解、稀释、定容，摇匀。
④高温破坏：精密称取10mg样品于100ml量瓶中，置80℃加热48小时；后用40％甲醇溶解、稀释、定容，摇匀。
⑤强光照破坏：精密称取10mg样品于100ml量瓶中，在4500±500勒克斯的强光照条件下放置240小时。将上述试验样品按照规定时间。取出，后用40％甲醇溶解、稀释、定容，摇匀。
结果见下表4：
表4本发明提供的芒果苷结晶I的稳定性实验结果
| 试验条件 | 芒果苷峰面积 | 其他降解产物情况 |
| 强酸破坏 | 2046797 | 未发现新的杂质。 |
| 强碱破坏 | 187969 | 产生5个高极性降解杂质。 |
| 高湿破坏 | 2020547 | 未发现新的杂质。 |
| 高温破坏 | 208652 | 未发现新的杂质。 |
| 强氧化破坏 | 1873745 | 产生高极性降解杂质。 |
| 强光照破坏 | 2065837 | 未发现新的杂质。 |
| 未破坏 | 2041147 | 未发现新的杂质。 |
本发明实施例1提供的芒果苷结晶I与中国药品生物制品检定所提供的芒果苷结晶在0.1％氢氧化钠溶液中的稳定性比较，结果见表5：
表5本发明提供的芒果苷结晶I与芒果苷结晶对照品的稳定性比较
| 放置时间(hr) | 芒果苷结晶I | 芒果苷对照品 |
| 0.5 | 2034028 | 2223476 |
| 1 | 2018665 | 2111349 |
| 2 | 2011237 | 2112259 |
| 3 | 2000335 | 2103339 |
| 4 | 2004024 | 2100583 |
| 5 | 1999347 | 2078902 |
| 6 | 1998298 | 2003653 |
| 7 | 1978221 | 1993298 |
| 8 | 1977723 | 1973992 |
| 降解率 | 2.77％ | 11.22％ |
以上试验结果显示，该芒果苷结晶I对光、湿、热、酸稳定，在碱性水溶液中，相对芒果苷对照品稳定。便于生产、储存。
以上对本发明所提供的一种芒果苷结晶I及其制备方法进行了 详细介绍。本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (13)
1.一种芒果苷结晶Ⅰ，其特征在于，使用Cu-Kα辐射，
以2θ角度表示的x-射线粉末衍射光谱特征如下：
。
2.根据权利要求1所述的芒果苷结晶Ⅰ，其特征在于，芒果苷结晶Ⅰ的红外吸收光谱图在3367±2cm-1，2939±2cm-1，2891±2cm-1，1649±2cm-1，1621±2cm-1，1594±2cm-1，1587±2cm-1，1565±2cm-1，1521±2cm-1，1495±2cm-1，1464±2cm-1，1405±2cm-1，1296±2cm-1，1254±2cm-1，1200±2cm-1，1095±2cm-1，1075±2cm-1，1051±2cm-1，1032±2cm-1，996±2cm-1，828±2cm-1，753±2cm-1，644±2cm-1，589±2cm-1，519±2cm-1处有吸收峰。
3.根据权利要求1所述的芒果苷结晶Ⅰ，其特征在于，芒果苷结晶Ⅰ的DSC分析熔融分解温度为273℃-274℃。
4.根据权利要求1所述的芒果苷结晶Ⅰ，其特征在于，芒果苷结晶Ⅰ的TGA分析熔融分解时伴有12%-15%的质量衰减。
5.一种芒果苷结晶Ⅰ的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：在芒果苷待精制物中加入碱性水溶液，加热并搅拌，然后将得到的溶液过滤；
步骤2：向滤液滴加酸，调pH至2～4，加结晶溶剂、活性炭，加热使完全溶解，然后将得到的溶液过滤，再静置使析出结晶；所述结晶溶剂为体积百分比为10%～100%的甲醇或体积百分比为10%～100%的乙醇；
步骤3：过滤结晶后的溶液，用醇洗涤，干燥，得芒果苷结晶Ⅰ；
所述芒果苷待精制物为含芒果苷质量百分比为80%～96%的结晶。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中的芒果苷待精制物与所述碱性水溶液的质量体积比以g/ml计为1：1～50，碱性水溶液为体积百分比为8%～12%的氨水、质量体积百分比为1%～4%的碳酸氢钠、质量体积百分比为0.05%～0.2%的氢氧化钠或质量体积百分比为0.05%～0.2%的氢氧化钾中的一种或几种。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中加热温度为40℃～60℃。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中的酸为甲酸、乙酸、盐酸或硫酸中的一种或几种。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中的芒果苷待精制物与所述结晶溶剂的质量体积比以g/ml计为1：1～50。
10.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中的活性炭加入量占所述芒果苷待精制物质量的0.1%～5%。
11.根据权利要求5、8、9或10所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中加热温度为40℃～60℃。
12.根据权利要求5、8、9或10所述的制备方法，其特征在于，所述步骤2中静置时的温度为0℃～40℃。
13.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤3中的醇为甲醇或乙醇。
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