CN102127014A - 一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氮杂菲酮化合物，结构如式(I)所示，式(I)中R1为甲基、卤素或甲氧基，R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基，R3为氢或甲基。本发明还公开了氮杂菲酮化合物的制备方法，包括：将催化剂、氧化剂加入到有机溶剂中，再加入异羟肟酸化合物(II)和碘代芳烃化合物(III)，加热至90～130℃，搅拌至反应完全，后处理得到氮杂菲酮化合物。本发明公开的氮杂菲酮化合物是一种重要的化学合成中间体，其制备方法步骤简单，后处理简单，反应收率高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种氮杂菲酮化合物及其制备方法。
背景技术
氮杂菲酮化合物广泛存在于天然产物中，此类化合物是重要的合成中间体。近几年来，由于在药物化学中的应用及其独特的生物活性，此类化合物的合成方法引起了大量的合成研究者的兴趣。许多新的合成反应都是在此类化合物的设计基础上来进行的。目前合成氮杂菲酮化合物的方法有以下几种：1.经过Suzuki偶联，氰基水解成酰胺后分子内关环反应得到(Tetrahedron 2010，66，5008-5016)；2.在锌试剂与醋酸的作用下，羧酸酯还原成羧基，硝基化合物还原为氨基，二者缩合得到(J.Org.Chem.2008，73，7305-7309)；3.分子内Heck反应关环得到(Organic Reactions，2002，60)。但是在以上几种方法中，反应的起始原料都不易制备。
发明内容
本发明提供了一种重要的化学合成中间体氮杂菲酮化合物。
本发明还提供上述氮杂菲酮化合物的制备方法，该方法步骤简单，易于操作，产物的收率较高，后处理简单，实用性较强。
一种氮杂菲酮化合物，其结构如式(I)所示：
式(I)中R1为甲基、卤素、苯环或甲氧基，R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基，R3为氢或甲基。
优选的氮杂菲酮化合物为下列化合物之一：
一种上述氮杂菲酮化合物的制备方法，包括：将催化剂、氧化剂加入到有机溶剂中，再加入异羟肟酸化合物(II)和碘代芳烃化合物(III)，加热至90～130℃，搅拌至反应完全，后处理得到氮杂菲酮化合物，反应过程如下式所示：
其中，催化剂为二价钯催化剂，常用的二价钯催化剂包括氯化钯(PdCl2)，醋酸钯(Pd(OAc)2)或者双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)；氧化剂包括醋酸银、氟化银、硝酸银、碳酸银、过硫酸钾、过一硫酸氢钾复合盐(商品名为：oxone)或氧化银；
式(II)中R1为甲基、卤素、苯环或甲氧基，R3为氢或甲基；
式(III)中R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基；
上述反应中，原料的摩尔比为：异羟肟酸化合物∶碘代芳烃化合物∶催化剂∶氧化剂＝1∶2～6∶0.05～0.2∶2～3；反应时间优选为8～20小时，有机溶选自甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或醋酸。上述反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的氮杂菲酮化合物。
原料异羟肟酸化合物(II)即可采用市售产品，也可由现有方法制备，利用现有方法制备异羟肟酸化合物(II)一般采用由酰氯和甲氧基胺盐酸盐缩合反应制得；碘代芳烃化合物(III)一般采用市售产品。
本发明的有益效果体现在：
(1)本发明提供了一类重要中间体氮杂菲酮化合物，有利于推动以此类化合物为合成基础的新的药物及中间体的合成；
(2)本发明同时提供了上述氮杂菲酮化合物的制备方法，该方法步骤简单，后处理简单，反应收率高。
具体实施方式
实施例1～7
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管中加入催化剂、氧化剂和有机溶剂2ml，然后加入异羟肟酸化合物(II)、碘代芳烃化合物(III)，混合搅拌均匀，按照表1的反应条件反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯为10∶1)纯化得到相应的氮杂菲酮化合物(I)，反应过程如下式所示：
表1
其中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基，Et为乙基，Ac为乙酰基，Ph为苯基，DMF为N，N-二甲基甲酰胺，DMSO为二甲基亚砜。
上述反应所用原料异羟肟酸化合物(II)的制备方法为：按照表2的配比，在100ml三口烧瓶中，在氮气保护下，加入甲氧基胺盐酸盐(MeO-NH2·HCl)，H2O 20ml、乙酸乙酯20ml、碳酸钾，搅拌，将芳基酰氯(IV)溶解到乙酸乙酯(20ml)中然后滴入到上述反应液中，滴加时间为30min，室温搅拌反应2小时，将反应液用乙酸乙酯和水萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压条件下浓缩，得到的浓缩液用硅胶拌样、经柱层析(洗脱剂：石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化得到相应的异羟肟酸化合物(II)，反应过程如下式所示：
表2
结构确认数据
由实施例1～7制备得到的氮杂菲酮酮化合物的结构检测数据分别为：
由实施例1制备得到的氮杂菲酮化合物(I-1)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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由实施例2制备得到的氮杂菲酮化合物(I-2)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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由实施例3制备得到的氮杂菲酮化合物(I-3)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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由实施例4制备得到的氮杂菲酮化合物(I-4)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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由实施例5制备得到的氮杂菲酮化合物(I-5)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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由实施例6制备得到的氮杂菲酮化合物(I-6)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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由实施例7制备得到的氮杂菲酮化合物(I-7)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
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Claims (7)
1.一种氮杂菲酮化合物，其结构如式(I)所示：
式(I)中R1为甲基、卤素或甲氧基，R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基，R3为氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的氮杂菲酮化合物，其特征在于，所述的式(I)所示的化合物为下列化合物之一：
3.一种氮杂菲酮的制备方法，包括：将催化剂、氧化剂加入到有机溶剂中，再加入异羟肟酸化合物和碘代芳烃化合物，加热至90～130℃，搅拌至反应完全，后处理得到氮杂菲酮化合物；
所述的催化剂为二价钯催化剂；
所述的氧化剂为醋酸银、氟化银、硝酸银、碳酸银、过硫酸钾、过一硫酸氢钾复合盐或氧化银；
所述的异羟肟酸化合物的结构如式(II)所示：
式(II)中R1为甲基、卤素或甲氧基，R3为氢或甲基；
所述的碘代芳烃化合物的结构如式(III)所示：
式(III)中R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基。
4.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的原料的摩尔比为异羟肟酸化合物∶碘代芳烃化合物∶催化剂∶氧化剂＝1∶2～6∶0.05～0.2∶2～3。
5.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的反应时间为8～20小时。
6.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或醋酸。
7.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的二价钯催化剂包括氯化钯、醋酸钯或双三苯基磷二氯化钯。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532021A (zh) * | 2012-01-31 | 2012-07-04 | 天津大学 | 2-烷氧基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法 |
| CN105859620A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-17 | 大连理工大学 | 一类6-三氯甲基菲啶类化合物及其制备方法和应用 |
| CN107935925A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-04-20 | 浙江大学 | 一种多取代菲啶化合物的制备方法 |
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2011
- 2011-01-14 CN CN 201110007579 patent/CN102127014B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
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