CN102127014A - 一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 - Google Patents
一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102127014A CN102127014A CN2011100075790A CN201110007579A CN102127014A CN 102127014 A CN102127014 A CN 102127014A CN 2011100075790 A CN2011100075790 A CN 2011100075790A CN 201110007579 A CN201110007579 A CN 201110007579A CN 102127014 A CN102127014 A CN 102127014A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- preparation
- formula
- phenanthrenes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- -1 iodo arene compound Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 16
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- HDMGAZBPFLDBCX-UHFFFAOYSA-M potassium;sulfooxy sulfate Chemical compound [K+].OS(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O HDMGAZBPFLDBCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical group [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229940096017 silver fluoride Drugs 0.000 claims description 2
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000108 silver(I,III) oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AQPPUJCOQIGKKQ-UHFFFAOYSA-N C1(CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)=O.N1C=CC=CC=C1 Chemical compound C1(CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)=O.N1C=CC=CC=C1 AQPPUJCOQIGKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- OWQUYBAASOSGNO-CDNKMLFNSA-N 2-[[(Z)-N-(2-hydroxy-5-sulfoanilino)-C-phenylcarbonimidoyl]diazenyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC=C(C=C1)/C(=N/NC2=C(C=CC(=C2)S(=O)(=O)O)O)/N=NC3=CC=CC=C3C(=O)O OWQUYBAASOSGNO-CDNKMLFNSA-N 0.000 description 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical group OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043798 zincon Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种氮杂菲酮化合物，结构如式(I)所示，式(I)中R1为甲基、卤素或甲氧基，R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基，R3为氢或甲基。本发明还公开了氮杂菲酮化合物的制备方法，包括：将催化剂、氧化剂加入到有机溶剂中，再加入异羟肟酸化合物(II)和碘代芳烃化合物(III)，加热至90～130℃，搅拌至反应完全，后处理得到氮杂菲酮化合物。本发明公开的氮杂菲酮化合物是一种重要的化学合成中间体，其制备方法步骤简单，后处理简单，反应收率高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种氮杂菲酮化合物及其制备方法。
背景技术
氮杂菲酮化合物广泛存在于天然产物中，此类化合物是重要的合成中间体。近几年来，由于在药物化学中的应用及其独特的生物活性，此类化合物的合成方法引起了大量的合成研究者的兴趣。许多新的合成反应都是在此类化合物的设计基础上来进行的。目前合成氮杂菲酮化合物的方法有以下几种：1.经过Suzuki偶联，氰基水解成酰胺后分子内关环反应得到(Tetrahedron 2010，66，5008-5016)；2.在锌试剂与醋酸的作用下，羧酸酯还原成羧基，硝基化合物还原为氨基，二者缩合得到(J.Org.Chem.2008，73，7305-7309)；3.分子内Heck反应关环得到(Organic Reactions，2002，60)。但是在以上几种方法中，反应的起始原料都不易制备。
发明内容
本发明提供了一种重要的化学合成中间体氮杂菲酮化合物。
本发明还提供上述氮杂菲酮化合物的制备方法，该方法步骤简单，易于操作，产物的收率较高，后处理简单，实用性较强。
一种氮杂菲酮化合物，其结构如式(I)所示：
式(I)中R1为甲基、卤素、苯环或甲氧基，R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基，R3为氢或甲基。
优选的氮杂菲酮化合物为下列化合物之一：
一种上述氮杂菲酮化合物的制备方法，包括：将催化剂、氧化剂加入到有机溶剂中，再加入异羟肟酸化合物(II)和碘代芳烃化合物(III)，加热至90～130℃，搅拌至反应完全，后处理得到氮杂菲酮化合物，反应过程如下式所示：
其中，催化剂为二价钯催化剂，常用的二价钯催化剂包括氯化钯(PdCl2)，醋酸钯(Pd(OAc)2)或者双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)；氧化剂包括醋酸银、氟化银、硝酸银、碳酸银、过硫酸钾、过一硫酸氢钾复合盐(商品名为：oxone)或氧化银；
式(II)中R1为甲基、卤素、苯环或甲氧基，R3为氢或甲基；
式(III)中R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基；
上述反应中，原料的摩尔比为：异羟肟酸化合物∶碘代芳烃化合物∶催化剂∶氧化剂＝1∶2～6∶0.05～0.2∶2～3；反应时间优选为8～20小时，有机溶选自甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或醋酸。上述反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的氮杂菲酮化合物。
原料异羟肟酸化合物(II)即可采用市售产品，也可由现有方法制备，利用现有方法制备异羟肟酸化合物(II)一般采用由酰氯和甲氧基胺盐酸盐缩合反应制得；碘代芳烃化合物(III)一般采用市售产品。
本发明的有益效果体现在：
(1)本发明提供了一类重要中间体氮杂菲酮化合物，有利于推动以此类化合物为合成基础的新的药物及中间体的合成；
(2)本发明同时提供了上述氮杂菲酮化合物的制备方法，该方法步骤简单，后处理简单，反应收率高。
具体实施方式
实施例1～7
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管中加入催化剂、氧化剂和有机溶剂2ml，然后加入异羟肟酸化合物(II)、碘代芳烃化合物(III)，混合搅拌均匀，按照表1的反应条件反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析(洗脱剂为石油醚∶乙酸乙酯为10∶1)纯化得到相应的氮杂菲酮化合物(I)，反应过程如下式所示：
表1
其中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基，Et为乙基，Ac为乙酰基，Ph为苯基，DMF为N，N-二甲基甲酰胺，DMSO为二甲基亚砜。
上述反应所用原料异羟肟酸化合物(II)的制备方法为：按照表2的配比，在100ml三口烧瓶中，在氮气保护下，加入甲氧基胺盐酸盐(MeO-NH2·HCl)，H2O 20ml、乙酸乙酯20ml、碳酸钾，搅拌，将芳基酰氯(IV)溶解到乙酸乙酯(20ml)中然后滴入到上述反应液中，滴加时间为30min，室温搅拌反应2小时，将反应液用乙酸乙酯和水萃取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压条件下浓缩，得到的浓缩液用硅胶拌样、经柱层析(洗脱剂：石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化得到相应的异羟肟酸化合物(II)，反应过程如下式所示：
表2
结构确认数据
由实施例1～7制备得到的氮杂菲酮酮化合物的结构检测数据分别为：
由实施例1制备得到的氮杂菲酮化合物(I-1)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.08(dd，J＝8.0Hz，3.2Hz，2H)，7.56(t，J＝8.0Hz，1H)，7.39(s，1H)，7.30(d，J＝7.2Hz，1H)，7.08(d，J＝8.4Hz，1H)，4.10(s，3H)，2.97(s，3H)，2.49(s，3H)。
由实施例2制备得到的氮杂菲酮化合物(I-2)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.14(dd，J＝8.0Hz，2.0Hz，1H)，8.04(d，J＝8.0Hz，1H)，7.53-7.59(m，2H)，7.39(s，1H)，7.11(dd，J＝8.0Hz，1.2Hz，1H)，4.11(s，3H)，2.50(s，3H)。
由实施例3制备得到的氮杂菲酮化合物(I-3)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.05(d，J＝8.0Hz，1H)，7.97(d，J＝8.0Hz，1H)，7.48(d，J＝8.0Hz，1H)，7.37(s，1H)，7.08(d，J＝8.0Hz，1H)，4.09(s，3H)，2.91(s，3H)，2.49(s，3H)，2.42(s，3H)。
由实施例4制备得到的氮杂菲酮化合物(I-4)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.08(d，J＝8.0Hz，1H)，7.88(s，1H)，7.38(s，1H)，7.13(s，1H)，7.08(d，J＝7.6Hz，1H)，4.09(s，3H)，2.93(s，3H)，2.50(s，3H)，2.47(s，3H)；
由实施例5制备得到的氮杂菲酮化合物(I-5)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.05(d，J＝8.0Hz，1H)，7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.62(t，J＝8.4Hz，1H)，7.39(s，1H)，7.08(d，J＝8.4Hz，1H)，7.00(d，J＝8.0Hz，1H)，4.11(s，3H)，4.02(s，3H)，2.49(s，3H)。
由实施例6制备得到的氮杂菲酮化合物(I-6)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.11(d，J＝9.2Hz，1H)，8.02(d，J＝8.0Hz，1H)，7.55(t，J＝8.0Hz，1H)，7.26(s，1H)，7.07(d，J＝2.0Hz，1H)，6.87(dd，J＝8.4Hz，2.8Hz，1H)，4.10(s，3H)，3.93(s，3H)，2.96(s，3H)。
由实施例7制备得到的氮杂菲酮化合物(I-7)的核磁共振(1HNMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ8.21-8.25(m，2H)，8.15(d，J＝8.4Hz，1H)，7.92(dd，J＝8.4Hz，2.0Hz，1H)，7.62(t，J＝7.6Hz，1H)，7.40(d，J＝7.6Hz，1H)，4.46(q，J＝7.2Hz，2H)，4.14(s，3H)，2.97(s，3H)，1.46(t，J＝8.0Hz，3H)。
Claims (7)
1.一种氮杂菲酮化合物，其结构如式(I)所示：
式(I)中R1为甲基、卤素或甲氧基，R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基，R3为氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的氮杂菲酮化合物，其特征在于，所述的式(I)所示的化合物为下列化合物之一：
3.一种氮杂菲酮的制备方法，包括：将催化剂、氧化剂加入到有机溶剂中，再加入异羟肟酸化合物和碘代芳烃化合物，加热至90～130℃，搅拌至反应完全，后处理得到氮杂菲酮化合物；
所述的催化剂为二价钯催化剂；
所述的氧化剂为醋酸银、氟化银、硝酸银、碳酸银、过硫酸钾、过一硫酸氢钾复合盐或氧化银；
所述的异羟肟酸化合物的结构如式(II)所示：
式(II)中R1为甲基、卤素或甲氧基，R3为氢或甲基；
所述的碘代芳烃化合物的结构如式(III)所示：
式(III)中R2为甲基、甲氧基或乙氧羰基。
4.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的原料的摩尔比为异羟肟酸化合物∶碘代芳烃化合物∶催化剂∶氧化剂＝1∶2～6∶0.05～0.2∶2～3。
5.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的反应时间为8～20小时。
6.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或醋酸。
7.根据权利要求3所述的氮杂菲酮的制备方法，其特征在于，所述的二价钯催化剂包括氯化钯、醋酸钯或双三苯基磷二氯化钯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110007579 CN102127014B (zh) | 2011-01-14 | 2011-01-14 | 一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110007579 CN102127014B (zh) | 2011-01-14 | 2011-01-14 | 一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102127014A true CN102127014A (zh) | 2011-07-20 |
| CN102127014B CN102127014B (zh) | 2013-02-20 |
Family
ID=44265329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110007579 Expired - Fee Related CN102127014B (zh) | 2011-01-14 | 2011-01-14 | 一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102127014B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532021A (zh) * | 2012-01-31 | 2012-07-04 | 天津大学 | 2-烷氧基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法 |
| CN105859620A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-17 | 大连理工大学 | 一类6-三氯甲基菲啶类化合物及其制备方法和应用 |
| CN107935925A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-04-20 | 浙江大学 | 一种多取代菲啶化合物的制备方法 |
-
2011
- 2011-01-14 CN CN 201110007579 patent/CN102127014B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GUAN-WU WANG,ET AL: "One-Pot Formation of C-C and C-N Bonds through Palladium-Catalyzed Dual C-H Activation: Synthesis of Phenanthridinones", 《ANGEW.CHEM.INT.ED.》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532021A (zh) * | 2012-01-31 | 2012-07-04 | 天津大学 | 2-烷氧基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法 |
| CN105859620A (zh) * | 2016-05-05 | 2016-08-17 | 大连理工大学 | 一类6-三氯甲基菲啶类化合物及其制备方法和应用 |
| CN105859620B (zh) * | 2016-05-05 | 2018-07-13 | 大连理工大学 | 一类6-三氯甲基菲啶类化合物及其制备方法和应用 |
| CN107935925A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-04-20 | 浙江大学 | 一种多取代菲啶化合物的制备方法 |
| CN107935925B (zh) * | 2017-11-22 | 2020-06-19 | 浙江大学 | 一种多取代菲啶化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102127014B (zh) | 2013-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111675662B (zh) | 一种2-三氟甲基取代的喹唑啉酮化合物的制备方法 | |
| CN110467579B (zh) | 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物的制备方法 | |
| CN102127014B (zh) | 一种氮杂菲酮化合物及其制备方法 | |
| CN102093355B (zh) | 一种c-3酰基化吲哚嗪化合物及其制备方法 | |
| CN107602570B (zh) | 一种合成含氮多元并杂环化合物的方法 | |
| CN105949118A (zh) | 一种2-芳基喹啉衍生物的制备方法 | |
| CN113045503B (zh) | 一种2-三氟甲基取代的喹唑啉酮化合物的制备方法以及在合成药物分子中的应用 | |
| CN102603735B (zh) | 一种c-2芳基化吲哚嗪化合物的制备方法 | |
| CN103304520B (zh) | 一种多取代呋喃类化合物的制备方法 | |
| CN113912609B (zh) | 一种天然生物碱色胺酮及其衍生物的制备方法 | |
| CN108864164A (zh) | 一种一级胺导向的2-炔基吲哚类化合物的合成方法 | |
| CN103242223B (zh) | 一种2-吡啶氧基二芳基甲酮衍生物的制备方法 | |
| CN102093354B (zh) | 一种吲哚嗪曼尼希碱化合物及其制备方法 | |
| CN102603624B (zh) | 2-吡啶甲酰胺二芳基甲酮化合物的制备方法及化合物 | |
| CN108191736B (zh) | 一种2,3-二取代吲哚类衍生物及其制备方法 | |
| CN102336763B (zh) | 一种吡喃香豆素衍生物的合成方法 | |
| CN102260213A (zh) | 一种托伐普坦的制备方法 | |
| CN101747271B (zh) | 一种多取代的异喹啉类化合物的制备方法 | |
| CN111410656B (zh) | 一种异喹啉酮类衍生物的制备方法 | |
| CN116283761B (zh) | 一种3-烯基酮取代喹啉-2-酮及其绿色合成方法 | |
| CN102086198B (zh) | 一种并吡唑环的1，2-二氢异喹啉类化合物的制备方法 | |
| CN109988114B (zh) | 一种多取代的4,5-二氢吡唑化合物的制备方法 | |
| CN107880039B (zh) | 一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法 | |
| CN114195726B (zh) | 一种1,2,4-三氮唑基取代的芳胺化合物的制备方法 | |
| CN101555225B (zh) | 一种多取代喹啉化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130220 Termination date: 20160114 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |