CN102070566A - 一种新脂肪族环氧化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新脂肪族环氧化合物及该化合物的制备方法，所述新脂肪族环氧化合物粘度范围为200-850，环氧当量范围为150-240，色度小于100。所述一种新脂肪族环氧化合物的制备方法是以3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸为原料，经酯化、环氧化两个步骤而合成。本发明中所述的一种新脂肪族环氧化合物及其制备方法：不仅丰富了脂肪族环氧化合物的种类，而且在产品的粘度上形成了一个系列，既能满足低粘度的需求，又能满足对高粘度的需求。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种新的脂肪族环氧化合物及该化合物的制备方法。
背景技术
脂肪族双环氧化合物具有固化速度快、节能、耐候性高、电绝源性能优异等特点，在涂料、生物材料、包装、电子、汽车等领域得到广泛应用，特别是随着环保的要求和UV光固化技术的发展，该类环氧化合物的世界需求量大大增加。目前商业化的只有3,4-环氧环己基甲酸-3',4'-环氧环己基甲酯（4221），二(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯（4299）两种，产品种类较单一，不能满足特殊行业对性能的要求，比如不同行业对产品粘度方面的要求，粘度低的产品使用时流动性好，而粘度高的产品特别适合涂层，韧度好。
发明内容
本发明的目的是解决上述技术问题的不足，提供一种粘度性能好的新的一种新脂肪族环氧化合物及该化合物的制备方法。
本发明为了实现上述目的，所采用的技术方案为：提供一种新脂肪族环氧化合物，其特征在于：所述一种新脂肪族环氧化合物的通式为，
其中n=2，3，4，5，6，7，8；R为氢或甲基；
所述新脂肪族环氧化合物粘度范围为200-850，环氧当量范围为150-240，色度小于100。
所述一种新脂肪族环氧化合物的制备方法是以3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸为原料，经酯化、环氧化两个步骤合成。
所述制备新脂肪族环氧化合物的方法为：
（1）3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的酯化：将3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸、有机酸或无机酸、二元醇和甲苯加热回流脱水；反应结束后，使用氢氧化钠溶液洗涤一次，再使用氯化钠溶液洗涤两次；浓缩甲苯层，得到烯酯中间体；
所述3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的酯化时与二元醇用量摩尔比2:1，
所述有机酸或无机酸的用量为3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的酯化重量的0.5%-5%；
所述甲苯的用量为3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的重量的1-5倍；
所述有机酸或无机酸的用量优选为3-环己烯-1-甲酸重量的1-3%。
无机酸或有机磺酸，包括浓硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等，优选浓硫酸。
所述氢氧化钠溶液浓度为2%（质量百分比）。
所述氯化钠溶液浓度为5%（质量百分比）。
（2）烯酯中间体的环氧化：将1/3的溶剂、双氧水、催化剂及缓冲剂混合，在35～45℃搅拌1～2h，,得到牛乳状的乳液；形成牛乳状的乳液在一定反应温度下滴加到烯酯中间体和剩余2/3溶剂的混合液中，检测反应完成后，降温到室温，分出水层，用氯化钠溶液洗涤两次，浓缩得到无色的粘稠液体即为新脂肪族环氧化合物；
所述双氧水为质量百分比为20-50%的工业双氧水，所述双氧水的用量为烯酯中间体摩尔单位的1.9—2.5倍；
所述催化剂通式为，Q3{PO4 W4O20}，Q为长链的季铵盐阳离子；所述催化剂用量为烯酯中间体重量的1%-10%；
所使用的催化剂为含钨的相转移催化剂，为Venturello-Ishii结构。催化剂的合成参考文献合成。具体见文献J. Org. Chem., Vol. 53, No. 7, 1988，1556页；J. Org. Chem., Vol. 56, No. 20, 1991，5925页；催 化 学 报，第27卷，第1期，2006，51中的描述。
所述缓冲剂为碳酸盐、醋酸盐或磷酸盐中的一种或多种的组合物；所述缓冲剂用量为烯酯中间体重量的0.1-6%；
所述溶剂为氯代烃、芳烃或酮类化合物；所述溶剂的用量为烯酯中间体重量的1-10倍；
所述反应温度为30～90℃。
所述催化剂优选为[C16H33N(CH3)3]3[PO4W4O20]。
所述催化剂用量优选为烯酯中间体重量的2%-6%。
所述缓冲剂优选为磷酸盐和醋酸盐的组合。
所述缓冲剂用量优选为烯酯中间体重量的0.5%-4%。
所述溶剂优选为二氯乙烷。
所述氯化钠溶液浓度为5%（质量百分比）。
上述反应的化学方程式为：其中R为氢或甲基
所述取代的3-环己烯-1-甲酸是指：甲基取代的3-环己烯-1-甲酸，比如6-甲基-3-环己烯-1-甲酸或2-甲基-3-环己烯-1-甲酸或5-甲基-3-环己烯-1-甲酸。
本发明所述的新脂肪族环氧化合物虽然是使用3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸为原料经酯化、环氧化而合成，但是在工业化过程中，由于3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸购买成本较高，大都采用自己生产3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸，来完成合成本发明所述的新脂肪族环氧化合物。
以双环烯酯为原料，制备3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸，在制备本发明所述的新脂肪族环氧化合物的反应方程式为：
本发明中所述的一种新脂肪族环氧化合物及其制备方法：不仅丰富了脂肪族环氧化合物的种类，而且在产品的粘度上形成了一个系列，既能满足低粘度的需求，又能满足对高粘度的需求。3-环己烯基甲酸-3'-环己烯甲酯（双环烯酯）或取代的双环烯酯经皂化酸化后得到3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸，3-环己烯-1-甲酸同一系列的醇酯化得到不同链长的烯酯中间体，烯酯中间体经催化环氧化得到脂肪族环氧化合物。通过改变脂肪醇碳链的长短来改变产物的粘度特性。
本发明所述的一种新脂肪族环氧化合物可以替代现有的3,4-环氧环己基甲酸-3',4'-环氧环己基甲酯（4221），二(3,4-环氧环己基甲基)己二酸酯（4299）进行替换使用，能够应用于涂料、生物材料、包装、电子、汽车等领域，进行UV光固化。
附图说明
图1 本发明所述的一种新脂肪族环氧化合物（实施例1合成的化合物）气相色谱图。
具体实施方式
实施例1。
将126克3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、3.7克的甲磺酸、59克己二醇（0.5摩尔）和300克甲苯加热到130度，通过分水器不断的将新生成的水分掉，约需2小时。当分水完毕后，取样气相分析，转化率大于99%。用50毫升2%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到162克的烯酯中间体（收率97%）,纯度大于99%。
将22克氯仿、33克双氧水（34%）、0.3克的磷酸二氢钠、催化剂[C16H33N(CH3)3]3[PO4W4O20] 1.98克一起在35度搅拌2-3小时,得到牛乳状的乳液。称量33克中间体和48克氯仿，升温到60度。滴加上述的乳液，反应放热，控制温度在65度以下。滴完后反应3小时，取样气相检测转化率大于99%，含量大于90%时，降温到室温。静置分出上层的水层，有机层用50克的5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到32克(90%)无色的粘稠液体。测粘度为500，环氧当量为204，色度40。
本实施例所制得的化合物色谱图如图1所示，4266的色谱峰在11.5分钟左右，原料烯酯中间体的色谱峰在9.7分钟左右。转化率大于99%。
本实施例所制得的化合物分子结构式为：
| 化学名称 | 二(3,4-环氧环己基甲酸)己二醇酯 |
| 英文名称 | 6-(7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carbonyloxy)hexyl 7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate |
| 其他名称 | CER4266 |
| 分子式 | C20H30O6 |
| CAS NO. | 新 |
| 粘 度 | 400-550 |
| 环氧当量 | 190-210 |
| 色度 | 小于100 |
实施例2。
将126克3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、2克的对甲苯磺酸、45克丁二醇（0.5摩尔）和400克甲苯加热回流脱水。当分水完毕后，取样分析，转化率大于99%。用50毫升2%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到138克的烯酯中间体（收率90%）。
将22克甲基乙基酮、33克双氧水（34%）、0.1克的磷酸氢二钠、0.12克的醋酸钠，催化剂[C18H37N(CH3)3]3[PO4W4O20] 1.1克，一起在40度搅拌2-3小时，得到牛乳状的乳液。称量30.6克中间体和48克甲基乙基酮，升温到80度。滴加上述的乳液，控制温度在85度以下。滴完后反应3小时，取样检测转化率大于99%时，降温到室温。分出水层，用5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到30克(90%)无色的粘稠液体。测粘度为320。环氧当量为177。色度70。
实施例3。
将126克3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、0.8克的硫酸、45克丁二醇（0.5摩尔）和400克甲苯加热回流脱水。当分水完毕后，约需5小时。取样分析，转化率大于99%。用50毫升2%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到130克的烯酯中间体（收率85%）。
将66克甲苯、22克双氧水（50%）、0.12克的醋酸钠，催化剂[C18H37N(CH3)3]3[PO4W4O20]1.8克，一起在40度搅拌2-3小时，得到牛乳状的乳液。称量30.6克中间体和144克甲苯，升温到60度。滴加上述的乳液，控制温度在65度以下。滴完后反应3小时，取样检测转化率大于99%时，含量大于90%时，降温到室温。分出水层，用5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到26克(收率80%)无色的粘稠液体。测粘度为380。环氧当量为184。色度60。
实施例4。
将126克3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、6.3克的硫酸、66克庚二醇（0.5摩尔）和500克甲苯加热回流脱水。当分水完毕后，约需2小时。取样分析，转化率大于99%。用50毫升5%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到165克的烯酯中间体（收率95%）。
将44克甲基异丁基酮、56克双氧水（20%）、0.1克的磷酸氢二钠、0.12克的醋酸钠，催化剂[C16H33N(CH3)3]3[PO4W4O20]3.4克，一起在40度搅拌2-3小时，得到牛乳状的乳液。称量34.6克中间体和88克甲基异丁基酮，升温到50度。滴加上述的乳液，控制温度在55度以下。滴完后反应5小时，取样检测转化率大于99%时，含量大于90%,降温到室温。分出水层，用5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到27克(收率70%)无色的粘稠液体。测粘度为570。环氧当量为212。色度70。
实施例5。
将126克3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、1.2克的浓硫酸、59克己二醇（0.5摩尔）和400克甲苯加热到130度，通过分水器不断的将新生成的水分掉，约需3小时。当分水完毕后，取样气相分析，转化率大于99%。用50毫升5%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到162克的烯酯中间体（收率97%）,纯度大于97%。
将22克二氯乙烷、33克双氧水（34%）、0.54克的磷酸二氢钠、0.27克的醋酸钠、催化剂[C16H33N(CH3)3]3[PO4W4O20]0.33克一起在35度搅拌2-3小时,得到牛乳状的乳液。称量33克中间体和48克二氯乙烷，升温到60度。滴加上述的乳液，反应放热，控制温度在70度以下。滴完后反应3小时，取样气相检测转化率大于99%时，含量大于94%，降温到室温。静置分出上层的水层，有机层用50克的5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到32克(90%)无色的粘稠液体。测粘度为450，环氧当量为198，色度80。
实施例6。
将140克6-甲基-3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、0.7克的浓硫酸、59克己二醇（0.5摩尔）和720克甲苯加热到130度，通过分水器不断的将新生成的水分掉，约需3小时。当分水完毕后，取样气相分析，转化率大于98%。用50毫升5%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到162克的烯酯中间体（收率95%）,纯度大于97%。
将22克二氯乙烷、33克双氧水（34%）、0.09克的磷酸二氢钠、0.09克的醋酸钠、催化剂[C16H33N(CH3)3]3[PO4W4O20]2.2克一起在35度搅拌2-3小时,得到牛乳状的乳液。称量36.2克中间体和48克二氯乙烷，升温到60度。滴加上述的乳液，反应放热，控制温度在70度以下。滴完后反应3小时，取样气相检测转化率大于99%时，含量大于90%，降温到室温。静置分出上层的水层，有机层用50克的5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到32克(80%)无色的粘稠液体。测粘度为480，环氧当量为209，色度80。
实施例7。
将140克6-甲基-3-环己烯-1-甲酸（1摩尔）、0.7克的浓硫酸、31克乙二醇（0.5摩尔）和140克甲苯加热到130度，通过分水器不断的将新生成的水分掉，约需3小时。当分水完毕后，取样气相分析，转化率大于98%。用50毫升5%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用50毫升5%的氯化钠水溶液洗涤两次。浓缩甲苯层，得到138克的烯酯中间体（收率90%）,纯度大于95%。
将66克甲苯、55克双氧水（20%）、0.18克的醋酸钠，催化剂[C18H37N(CH3)3]3[PO4W4O20]0.6克，一起在40度搅拌2-3小时，得到牛乳状的乳液。称量30.6克中间体和132克甲苯，升温到60度。滴加上述的乳液，控制温度在65度以下。滴完后反应3小时，取样检测转化率大于99%时，含量大于90%时，降温到室温。分出水层，用5%的氯化钠洗涤两次。浓缩得到28克(收率85%)无色的粘稠液体。测粘度为220。环氧当量为179。色度60。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种新脂肪族环氧化合物，其特征在于：所述一种新脂肪族环氧化合物的通式为，
其中n=2，3，4，5，6，7，8；R为氢或甲基；
所述新脂肪族环氧化合物粘度范围为200-850，环氧当量范围为150-240，色度小于100。
2.一种制备如权利要求1所述的一种新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述一种新脂肪族环氧化合物的制备方法是以3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸为原料，经酯化、环氧化两个步骤合成。
3.根据权利要求2所述的制备新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述制备新脂肪族环氧化合物的方法为：
（1）3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的酯化：将3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸、有机酸或无机酸、二元醇和甲苯加热回流脱水；反应结束后，使用氢氧化钠溶液洗涤一次，再使用氯化钠溶液洗涤两次；浓缩甲苯层，得到烯酯中间体；
所述3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的酯化时与二元醇用量摩尔比2:1；
所述有机酸或无机酸的用量为3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的重量的0.5%-5%；
所述甲苯的用量为3-环己烯-1-甲酸或取代的3-环己烯-1-甲酸的重量的1-5倍；
（2）烯酯中间体的环氧化：将1/3的溶剂、双氧水、催化剂及缓冲剂混合，在35～45℃搅拌1～2h，,得到牛乳状的乳液；形成牛乳状的乳液在一定反应温度下滴加到烯酯中间体和剩余2/3溶剂的混合液中，检测反应完成后，降温到室温，分出水层，用氯化钠溶液洗涤两次，浓缩得到无色的粘稠液体即为新脂肪族环氧化合物；
所述双氧水为质量百分比为20-50%的工业双氧水，所述双氧水的用量为烯酯中间体摩尔单位的1.9—2.5倍；
所述催化剂通式为，Q3{PO4 W4O20}，Q为长链的季铵盐阳离子；所述催化剂用量为烯酯中间体重量的1%-10%；
所述缓冲剂为碳酸盐、醋酸盐或磷酸盐中的一种或多种的组合物；所述缓冲剂用量为烯酯中间体重量的0.1-6%；
所述溶剂为氯代烃、芳烃或酮类化合物；所述溶剂的用量为烯酯中间体重量的1-10倍；
所述反应温度为30～90℃。
4.根据权利要求3所述的一种制备新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述催化剂优选为[C16H33N(CH3)3]3[PO4W4O20]。
5.根据权利要求3所述的一种制备新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述催化剂用量优选为烯酯中间体重量的2%-6%。
6.根据权利要求3所述的一种制备新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述缓冲剂优选为磷酸盐和醋酸盐的组合。
7.根据权利要求3所述的一种制备新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述缓冲剂用量优选为烯酯中间体重量的0.5%-4%。
8.根据权利要求3所述的一种制备新脂肪族环氧化合物的方法，其特征在于：所述溶剂优选为二氯乙烷。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372300A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-10 | 浙江聚贤医药科技有限公司 | 一种环己烯类环氧化物的连续流合成工艺及环己烯类环氧化物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745847A (en) * | 1953-10-08 | 1956-05-15 | Union Carbide & Carbon Corp | Diepoxides |
| US4275121A (en) * | 1976-01-22 | 1981-06-23 | Sterling Drug Inc. | Carbonless duplicating and marking systems utilizing indolyl-substituted furanone color formers |
| US4451657A (en) * | 1976-01-22 | 1984-05-29 | The Hilton-Davis Chemical Co. | 3,5- And 5,5-bis(3-indolyl)-2-(5H)furanones |
| US6686095B2 (en) * | 1999-12-28 | 2004-02-03 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Gel electrolyte precursor and chemical battery |
-
2010
- 2010-12-30 CN CN 201010613687 patent/CN102070566A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2745847A (en) * | 1953-10-08 | 1956-05-15 | Union Carbide & Carbon Corp | Diepoxides |
| US4275121A (en) * | 1976-01-22 | 1981-06-23 | Sterling Drug Inc. | Carbonless duplicating and marking systems utilizing indolyl-substituted furanone color formers |
| US4451657A (en) * | 1976-01-22 | 1984-05-29 | The Hilton-Davis Chemical Co. | 3,5- And 5,5-bis(3-indolyl)-2-(5H)furanones |
| US6686095B2 (en) * | 1999-12-28 | 2004-02-03 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Gel electrolyte precursor and chemical battery |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113372300A (zh) * | 2021-06-07 | 2021-09-10 | 浙江聚贤医药科技有限公司 | 一种环己烯类环氧化物的连续流合成工艺及环己烯类环氧化物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20110525 |