CN101723946A - 新型碱性功能离子液体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型化学材料及其制备技术领域，提供了一种通过1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯与羧酸中和反应得到离子液体及其制备方法，所述离子液体具有如下的结构式I，其中，X-为一元饱和C2～C9脂肪羧酸根、或一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸根。该类离子液体制备工艺简单，无副产物产生，并且，该类离子液体具有一定的碱性，可作为一种碱性催化剂兼溶剂应用于有机合成中。
Description
技术领域
本发明涉及新型化学材料及制备技术领域，具体地说，涉及一种碱性离子液体及其制备方法。
背景技术
众所周知，离子液体是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成，在室温或室温附近下是液体状态的盐类。离子液体具有低挥发性、低熔点、结构可设计性、宽化学窗口、良好的导电性能和良好的溶解性能等优点，使其在各个领域均有广泛的应用。在邓友全编著的《离子液体-性质、制备和应用》一书中，介绍了离子液体在各类有机合成操作单元的应用。中国专利CN101148392、CN1563008、CN1810757、CN1712093等阐述了离子液体在萃取分离中的应用。中国专利CN101177252、CN11600429、CN101177299等将离子液体成功应用于纳米技术领域。中国专利CN101164122、CN101248495等报道了离子液体在导电材料和导电膜制备的应用情况。目前，离子液体基本可分为以下几类：烷基取代的咪唑离子、烷基取代的吡啶离子、烷基季膦离子和烷基季铵离子。文献Green chemistry，2000，2，133-136报道了以8位取代的1，8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene(DBU)，即，1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)为阳离子组成的离子液体作为反应介质在有机合成中的应用。但是以DBU为基础的功能离子液体尚未见文献报道。DBU本身是一种超强有机碱，在碳碳键缩合中有着广泛的应用。因此，开发以DBU为基础的功能离子液体用作一种绿色的催化剂或溶剂应用于有机合成中有着特殊的意义。
发明内容
本发明目的在于提供一种新型的以DBU为阳离子构成的碱性功能离子液体，并提供这类离子液体的制备方法。
根据本发明的一方面，本发明提供了一种以1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)为基础的碱性功能离子液体，所述碱性功能离子液体具有如下的结构式I：
其中，X-为一元饱和C2～C9脂肪羧酸根、或一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸根。
其中，所述一元饱和C2～C9脂肪羧酸根为CH3COO-、CH3CH2COO-、CH3CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO-、和CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO-。所述一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸根为HOCH2COO-、CH3CH(OH)COO-、CH2(OH)CH2COO-、CH3CH2CH(OH)COO-、CH3CH(OH)CH2COO-、和CH2(OH)CH2CH2COO-。
优选地，所述碱性功能离子液体为：
根据本发明的一方面，本发明提供了一种碱性功能离子液体的制备方法，其中，1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯与等摩尔量的羧酸X在反应温度为0～10℃下进行中和反应，得到所述碱性功能离子液体，其反应方程式如下：
其中，X为一元饱和C2～C9脂肪羧酸、或一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸。
其中，所述一元饱和C2～C9脂肪羧酸为CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH、和CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH。所述一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸为HOCH2COOH、CH3CH(OH)COOH、CH2(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、和CH2(OH)CH2CH2COOH。
最好，所述羧酸在0.5～2小时内滴加到1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯中。滴加完毕，室温下搅拌反应24小时。反应完毕，在60～80℃真空干燥5～10小时，得到淡黄色透明液体，室温下呈液态，其结构式如下：
制备的离子液体用1H NMR、13C NMR结构确认。
本发明提供的新型离子液体及其制备方法，和现有技术相比，具有如下显著效果：
(1)本发明提供的是一种新型离子液体，开发了离子液体的新品种；
(2)本发明中离子液体制备属中和反应，工艺简单，设备投资少，无须氮气保护，所得离子液体产品纯度高，过程无任何副产物产生，原子经济性好；
(3)本发明提供的新型功能离子液体具有一定的碱性，今后可用作一种催化剂兼溶剂应用于有机合成中。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
实验装置主要是三口烧瓶，为了搅拌充分，采用机械搅拌。将准确称量的DBU置于烧瓶中，烧瓶置于冰水浴中，高速搅拌下，缓慢滴加乳酸，使反应温度不超过10℃，乳酸的摩尔量与DBU相等，1小时滴完，然后室温下反应24小时，将所得液体真空60℃干燥5小时，得到淡黄色透明液体，收率97％。反应式为：
1H NMR(400MHz，D2O)(ppm)：3.93(q，1H，J＝6.8Hz，CH)，3.57-3.52(m，2H，9-H)，3.47-3.44(m，2H，11-H)，3.28-3.23(m，2H，2-H)，2.73-2.70(m，2H，6-H)，1.93-1.87(m，2H，10-H)，1.67-1.54(m，6H，3-H，4-H，5-H)，1.09(d，3H，J＝6.8Hz，CH3)；13C NMR(100MHz，D2O)(ppm)：177.8，165.5，67.2，53.4，48.0，36.7，31.5，28.4，26.2，23.7.
实施例2
实验装置主要是三口烧瓶，为了搅拌充分，采用机械搅拌。将准确称量的DBU置于烧瓶中，烧瓶置于冰水浴中，高速搅拌下，缓慢滴加乙酸，使反应温度不超过10℃，乙酸的摩尔量与DBU相等，1小时滴完，然后室温下反应24小时，将所得液体真空60℃干燥5小时，得到淡黄色透明粘稠液体，收率98％。反应式为：
1H NMR(400MHz，D2O)(ppm)：3.50-3.48(m，2H，9-H)，3.43-3.41(m，2H，11-H)，3.23-3.20(m，2H，2-H)，2.75-2.72(m，2H，6-H)，1.89-1.79(m，2H，10-H)，1.79-1.51(m，6H，3-H，4-H，5-H)，1.64(s，3H，CH3)；13C NMR(100MHz，D2O)(ppm)：174.4，165.2，53.1，47.9，37.8，31.2，28.6，26.5，25.1，24.0，19.5.
实施例3
实验装置主要是三口烧瓶，为了搅拌充分，采用机械搅拌。将准确称量的DBU置于烧瓶中，烧瓶置于冰水浴中，高速搅拌下，缓慢滴加正丙酸，使反应温度不超过10℃，正丙酸的摩尔量与DBU相等，1小时滴完，然后室温下反应24小时，将所得液体真空60℃干燥7小时，得到淡黄色透明液体，收率98％。反应式为：
1H NMR(400MHz，D2O)(ppm)：3.49-3.45(m，2H，9-H)，3.39-3.37(m，2H，11-H)，3.20-3.18(m，2H，2-H)，2.70-2.66(m，2H，6-H)，1.85-1.74(m，2H，10-H)，1.74-1.47(m，6H，3-H，4-H，5-H)，2.20(q，2H，J＝7.2Hz，CH2)1.08(t，3H，J＝7.2Hz，CH3)；13C NMR(100MHz，D2O)(ppm)：171.2，164.8，51.5，45.2，35.3，30.2，28.9，25.8，24.4，23.6，21.7，15.4.
实施例4
实验装置主要是三口烧瓶，为了搅拌充分，采用机械搅拌。将准确称量的DBU置于烧瓶中，烧瓶置于冰水浴中，高速搅拌下，缓慢滴加正丁酸，使反应温度不超过10℃，正丁酸的摩尔量与DBU相等，1小时滴完，然后室温下反应24小时，将所得液体真空60℃干燥5小时，得到淡黄色透明液体，收率96％。反应式为：
1H NMR(400MHz，D2O)(ppm)：3.85(q，1H，J＝6.8Hz，CH)，3.52-3.48(m，2H，9-H)，3.43-3.40(m，2H，11-H)，3.24-3.19(m，2H，2-H)，2.68-2.66(m，2H，6-H)，1.85-1.81(m，2H，10-H)，1.62-1.48(m，6H，3-H，4-H，5-H)，1.32，(m，2H，CH2)，0.85(d，3H，J＝6.8Hz，CH3)；13C NMR(100MHz，D2O)(ppm)：175.8，163.2，63.2，51.6，45.3，34.6，29.5，25.9，23.4，20.8，16.5.
实施例5
实验装置主要是三口烧瓶，为了搅拌充分，采用机械搅拌。将准确称量的DBU置于烧瓶中，烧瓶置于冰水浴中，高速搅拌下，缓慢滴加2-羟基正丁酸，使反应温度不超过10℃，2-羟基正丁酸的摩尔量与DBU相等，1小时滴完，然后室温下反应24小时，将所得液体真空60℃干燥5小时，得到淡黄色透明液体，收率97％。反应式为：
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实施例6
实验装置主要是三口烧瓶，为了搅拌充分，采用机械搅拌。将准确称量的DBU置于烧瓶中，烧瓶置于冰水浴中，高速搅拌下，缓慢滴加α-羟基乙酸，使反应温度不超过10℃，α-羟基乙酸的摩尔量与DBU相等，1小时滴完，然后室温下反应24小时，将所得液体真空80℃干燥10小时，得到淡黄色透明液体，收率97％。反应式为：
1H NMR(400MHz，D2O)(ppm)：4.02(q，2H，J＝6.8Hz，CH)，3.75-3.72(m，2H，9-H)，3.63-3.59(m，2H，11-H)，3.45-3.41(m，2H，2-H)，2.95-2.90(m，2H，6-H)，2.09-2.05(m，2H，10-H)，1.83-1.65(m，6H，3-H，4-H，5-H)；13C NMR(100MHz，D2O)(ppm)：179.3，166.2，65.8，55.7，50.6，38.6，34.5，30.2，25.7.
需要说明的是，上述发明内容及具体实施方式意在证明本发明所提供技术方案的实际应用，不应解释为对本发明保护范围的限定。本领域技术人员在本发明的精神和原理内，当可作各种修改、等同替换、或改进。本发明的保护范围以所附权利要求书为准。
Claims (10)
1.一种以1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯为基础的碱性功能离子液体，其特征在于，所述碱性功能离子液体具有如下的结构式I：
其中，X-为一元饱和C2～C9脂肪羧酸根、或一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸根。
2.如权利要求1所述的碱性功能离子液体，其特征在于，所述一元饱和C2～C9脂肪羧酸根为CH3COO-、CH3CH2COO-、CH3CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2CH2CH2COO-、CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO-、和CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO-。
3.如权利要求1所述的碱性功能离子液体，其特征在于，所述一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸根为HOCH2COO-、CH3CH(OH)COO-、CH2(OH)CH2COO-、CH3CH2CH(OH)COO-、CH3CH(OH)CH2COO-、和CH2(OH)CH2CH2COO-。
4.一种权利要求1～3所述的碱性能离子液体的制备方法，其特征在于，1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯与等摩尔量的羧酸X在反应温度为0～10℃下进行中和反应，得到所述碱性功能离子液体，其反应方程式如下：
其中，X为一元饱和C2～C9脂肪羧酸、或一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述一元饱和C2～C9脂肪羧酸为CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH、和CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH。
6.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述一元饱和C2～C4羟基脂肪羧酸为HOCH2COOH、CH3CH(OH)COOH、CH2(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、和CH2(OH)CH2CH2COOH。
7.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述羧酸在0.5～2小时内滴加到1，8-二氮杂二环[5，4，0]十一碳-7-烯中。
8.如权利要求4或7所述的制备方法，其特征在于，滴加完毕，室温下反应时间为24小时。
9.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述碱性功能离子液体在真空60～80℃干燥。
10.如权利要求9所述的制备方法，其特征在于，干燥时间为5～10小时。
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