CN102060677A - 一种富集纯化石竹中丁香酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种丁香酚的纯化方法，特别是涉及一种利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法。其特点是：采用高速逆流色谱分离法从天然植物石竹浸提液经过两次纯化得到90％纯度的丁香酚。本法适用于以各种含丁香酚的天然植物，天然植物的提取物为原料制备高纯度的丁香酚。适用于采用各种型号的逆流色谱仪分离制备丁香酚，用高速逆流色谱法制备丁香酚可连续、高效、快速的液液分配色谱分离，具有分离量大、样品无损失、回收率高、分离环境缓和、节约溶剂等特点。
Description
技术领域：
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种丁香酚的纯化方法，特别是涉及一种利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法。
背景技术：
石竹：中国石竹、中国沼竹、石竹子花、石柱花、十样景花、洛阳花、汪颖花、洛阳石竹、石菊、绣竹、常夏、日暮草、瞿麦草等。是石竹科石竹属的多年生草本植物，可以全草或根入药。具清热利尿、破血通经之功效。全草含皂甙、挥发油，油中主要为丁香酚(eugenol)、苯乙醇、苯甲酸苄酯、水杨酸苄酯、水杨酸甲酯。
丁香酚是一种对人类健康有显著保健作用的天然活性物质，已引起国际社会的普遍关注。经科学研究及临床应用证明，丁香酚具有很强的杀菌性，兼有局部防腐的作用，由于具有很强的石竹麝香气味，可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中，还可以用于食用香精的调配。之前所用的丁香酚多是从丁香花中提取，但是近年来，人们发现天然植物石竹中含有大量的丁香酚，由于其原料石竹来源分布较广，从中提取丁香酚并且取得了可喜进展，其分离纯化效果远远不如高速逆流色谱分离法的分离效果。
发明内容：
本发明的目的在于克服常规技术提取率相对较低、提取纯度低等缺点，提供一种利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法。为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法。
其步骤如下：
(1)用70％乙醇浸提石竹，浸提液蒸去乙醇后，得初提物；
(2)丁香酚的初步纯化：将初提物用高速逆流色谱分离法进行初步分离，收集含丁香酚的组分，蒸干溶剂；
(3)石竹的精制：再将(2)所得组分用高速逆流色谱分离法制成高纯度90％以上的丁香酚纯品
高速逆流色谱法对石竹进行初步纯化，可选用的溶剂体系主要有三个。均以上相为固定相，下相为流动相。一号溶剂体系由三个组分构成，A组分可选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等脂肪脂类。B组分可选用正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇。C组分为水，优选乙酸乙酯-正丁醇-水体系。A、B、C体积比为2-10∶2-10∶0.5-2.二号溶剂体系由四个组分构成，A组分可选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等脂肪脂类。B、C组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇或脂肪酮。D组分为水，优选乙酸乙酯-正丁醇-甲醇-水体系。A、B、C、D体积比为0.5-5∶10-100∶10-100∶0.5-5.三号溶剂体系由两个组分构成，A组分可选用正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇。B组分为水，优选正丁醇-水体系。A、B体积比为1-100∶1-100.
高速逆流色谱分离法对丁香酚精制溶剂体系主要有三个。均以上相为固定相，下相为流动相。一号溶剂体系由三个组分构成，A组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃。B组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、丙酮等脂肪醇或脂肪酮。C组分为水，优选氯仿-甲醇-水体系。A、B、C体积比为2-25∶2-25∶1-10.二号溶剂体系由四个组分构成，A组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃。B、C组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇或脂肪酮。D组分为水，优选氯仿-异丙醇-甲醇-水体系。A、B、C、D体积比为2-10∶0.5-5∶2-10∶0.5-5.三号溶剂体系由五个组分构成，A、C组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃。B、D组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇或脂肪酮。E组分为水，优选二氯甲烷-异丙醇-氯仿-甲醇-水体系。A、B、C、D、E体积比为0.5-2∶1-10∶2-10∶2-10∶0.5-2.
实验适用于室温为15-30℃下进行。
用本法制备的丁香酚纯度可达到90％以上。本法适用于以各种含丁香酚的天然植物，天然植物的提取物为原料制备高纯度的丁香酚。适用于采用各种型号的逆流色谱仪分离制备丁香酚，用高速逆流色谱法制备丁香酚可连续、高效、快速的液液分配色谱分离，具有分离量大、样品无损失、回收率高、分离环境缓和、节约溶剂等特点。
具体实施方式：
实施例1：
采用乙酸乙酯-正丁醇-水和氯仿-甲醇-异丙醇-水两溶剂体系制备纯度高于90％的丁香酚：使用半制备型高速逆流色谱仪，配有NS-1007泵，20ml进样阀，聚四氟乙烯柱，柱的容积为240ml，8823A-UV紫外检测器Yokogawa 3057便携式记录仪。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为800rpm，以2.0ml/min的流速将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，然后根据检测器紫外图谱，接收目标成分。丁香酚的制备分两步进行：(1)将体积比为2∶3∶1的乙酸乙酯-正丁醇-水混溶于分液漏斗中，摇匀后静止分层。取其上层溶液(上相)为固定相，下层溶液(下相)为流动相。用1∶1的上相和下相混合液20ml溶解取得的粗提取物100mg进行分离，收集含丁香酚的组分，蒸干。(2)将体积比为6∶5∶4∶0.5的氯仿-甲醇-异丙醇-水混溶于分液漏斗中，摇匀后静止分层。取其上层溶液(上相)为固定相，下层溶液(下相)为流动相。用1∶1的上相和下相混合液2ml溶解(1)所得样品进行分离，收集含丁香酚的组分峰，冷冻干燥。得丁香酚，经HPLC分析，其纯度达到91％。
实施例2：
采用乙酸乙酯-异丁醇-丙酮-水和氯仿-甲醇-水两溶剂体系制备纯度高于90％的丁香酚：使用半制备型高速逆流色谱仪，配有NS-1007泵，20ml进样阀，聚四氟乙烯柱，柱的容积为240ml，8823A-UV紫外检测器Yokogawa 3057便携式记录仪。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为800rpm，以2.0ml/min的流速将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，然后根据检测器紫外图谱，接收目标成分。胡萝卜素的制备分两步进行：(1)将体积比为5∶40∶60∶1的乙酸乙酯-异丁醇-丙酮-水混溶于分液漏斗中，摇匀后静止分层。取其上层溶液(上相)为固定相，下层溶液(下相)为流动相。用1∶1的上相和下相混合液20ml溶解取得的粗提取物200mg进行分离，收集含丁香酚的组分，蒸干。(2)将体积比为15∶13∶5的氯仿-甲醇-水混溶于分液漏斗中，摇匀后静止分层。取其上层溶液(上相)为固定相，下层溶液(下相)为流动相。用1∶1的上相和下相混合液2ml溶解(1)所得样品进行分离，收集含丁香酚的组分峰，冷冻干燥。得丁香酚，经HPLC分析，其纯度达到91.25％。
实施例3：
采用正丁醇-水和二氯甲烷-异丙醇-氯仿-甲醇-水两溶剂体系制备纯度高于90％的丁香酚：使用半制备型高速逆流色谱仪，配有NS-1007泵，20ml进样阀，聚四氟乙烯柱，柱的容积为240ml，8823A-UV紫外检测器Yokogawa 3057便携式记录仪。进样前，先用固定相充满整个柱子，调整主机转速为800rpm，以2.0ml/min的流速将流动相泵入柱内，待整个体系建立动态平衡后，由进样阀进样，然后根据检测器紫外图谱，接收目标成分。胡萝卜素的制备分两步进行：(1)将体积比为45∶5的正丁醇-水混溶于分液漏斗中，摇匀后静止分层。取其上层溶液(上相)为固定相，下层溶液(下相)为流动相。用1∶1的上相和下相混合液20ml溶解取得的粗提取物150mg进行分离，收集含丁香酚的组分，蒸干。(2)将体积比为1∶4∶7∶7∶1的二氯甲烷-异丙醇-氯仿-甲醇-水混溶于分液漏斗中，摇匀后静止分层。取其上层溶液(上相)为固定相，下层溶液(下相)为流动相。用1∶1的上相和下相混合液2ml溶解(1)所得样品进行分离，收集含丁香酚的组分峰，冷冻干燥。得丁香酚，经HPLC分析，其纯度达到92.5％以上。
Claims (7)
1.一种利用高速逆流色谱法富集纯化石竹中丁香酚的方法，其特征在于，其步骤如下：
(1)用70％乙醇浸提石竹，浸提液蒸去乙醇后，得初提物；
(2)丁香酚的初步纯化：将初提物用高速逆流色谱分离法进行初步分离，收集含丁香酚的组分，蒸干溶剂；
(3)石竹的精制：再将(2)所得组分用高速逆流色谱分离法制成高纯度的丁香酚纯品。
2.根据权利要求1所述的利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法其特质是：用高速逆流色谱分离法对丁香酚进行初步纯化，可选的溶剂体系由三个体系构成，A组分可选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等脂肪脂类。B组分可选用正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇。C组分为水，优选乙酸乙酯-正丁醇-水体系。A、B、C体积比为2-10∶2-10∶0.5-2。.
3.根据权利要求1所述的利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法其特质是：用高速逆流色谱分离法对丁香酚进行初步纯化，可选的溶剂体系由四个体系构成，A组分可选用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等脂肪脂类。B、C组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇或脂肪酮。D组分为水，优选乙酸乙酯-正丁醇-甲醇-水体系。A、B、C、D体积比为0.5-5∶10-100∶10-100∶0.5-5。
4.根据权利要求1所述的利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法其特质是：用高速逆流色谱分离法对丁香酚进行初步纯化，可选的溶剂体系由两个体系构成，A组分可选用正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇。B组分为水，优选正丁醇-水体系。A、B体积比为1-100∶1-100。
5.根据权利要求1所述的利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法其特质是：用高速逆流色谱分离法对丁香酚精制溶剂体系由三个组分构成，A组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃。B组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、丙酮等脂肪醇或脂肪酮。C组分为水，优选氯仿-甲醇-水体系。A、B、C体积比为2-25∶2-25∶1-10。
6.根据权利要求1所述的利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法其特质是：用高速逆流色谱分离法对丁香酚精制溶剂体系由四个组分构成，A组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃。B、C组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇或脂肪酮。C组分为水，优选氯仿-异丙醇-甲醇-水体系。A、B、C、D体积比为2-10∶0.5-5∶2-10∶0.5-5。
7.根据权利要求1所述的利用高速逆流色谱分离法富集纯化石竹中丁香酚的制备方法其特质是：用高速逆流色谱分离法对丁香酚精制溶剂体系由五个组分构成，A、C组分可选用氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃。B、D组分可选用甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、异丁醇、叔丁醇等脂肪醇或脂肪酮。E组分为水，优选二氯甲烷-异丙醇-氯仿-甲醇-水体系。A、B、C、D、E体积比为0.5-2∶1-10∶2-10∶2-10∶0.5-2.。
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