CN102046570A - 具有氟原子的液晶性四环化合物、液晶组成物以及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶性化合物，其具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内处于向列相，黏度较小，并且具有适当的光学异向性、适当的介电异向性以及与其他液晶性化合物的优异的相容性。另外，本发明提供一种含有此液晶性化合物的液晶组成物。并且，本发明提供一种含有此液晶组成物的液晶显示元件。此液晶性化合物以式(a)表示。，Ra例如为碳数1～10的烷基，Rb例如为碳数2～10的烯基；La例如为氢；Z1、Z2及Z3例如为单键。另外，此液晶组成物含有此化合物。并且，此液晶显示元件含有此液晶组成物。
Description
技术领域
本发明是关于一种液晶性化合物、液晶组成物以及液晶显示元件。更详细而言，是关于一种具有环己烷环、苯环、环己烷环、环己烷环等骨架的液晶性化合物，含有该化合物的具有向列相的液晶组成物以及含有该组成物的液晶显示元件。
背景技术
使用液晶性化合物(在本申请案中，液晶性化合物这一用语可用作具有液晶相的化合物，以及不具有液晶相，但用作液晶组成物的构成成分的化合物的总称)的显示元件广泛地应用于钟表、计算器、文字处理机等的显示器。这些显示元件是利用液晶性化合物的折射率异向性、介电异向性等的显示元件。
以液晶显示面板、液晶显示模块等为代表的液晶显示元件是利用液晶性化合物所具有的光学异向性、介电异向性等的液晶显示元件，该液晶显示元件的运作模式已知有相转移(Phase Change，PC)模式、扭转向列(Twisted Nematic，TN)模式、超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(Bistable Twisted Nematic，BTN)模式、电控双折射(Electrically Controlled Birefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(Optically Compensated Bend，OCB)模式、横向电场切换(In-Plane Switching，IPS)模式、垂直配向(Vertical Alignment，VA)模式、聚合物稳定配向(Polymer sustained alignment，PSA)模式等各种模式。
这些液晶显示元件含有具有适当物性的液晶组成物。为了提高液晶显示元件的特性，该液晶组成物较好的是具有适当的物性。液晶组成物的成分即液晶性化合物所必需的一般物性，必需具有以下(1)～(7)中所示的特性。即，
(1)化学性质稳定及物理性质稳定；
(2)具有较高的透明点(液晶相-等向相的转移温度)；
(3)液晶相(向列相、层列相等)的下限温度，尤其是向列相的下限温度较低；
(4)黏度较小；
(5)具有适当的光学异向性；
(6)具有适当大小的介电异向性；以及
(7)与其他液晶性化合物的相容性优异。
若将包含如(1)般化学性质、物理性质稳定的液晶性化合物的组成物用于液晶显示元件，则可提高电压保持率。
包含如(2)及(3)般具有较高的透明点或较低的液晶相的下限温度的液晶性化合物的组成物，由于其处于向列相的温度范围较广，因此元件可在较为宽广的温度区域内使用。
此外，若将包含如(4)般黏度较小的化合物、以及如(7)般具有较大的弹性常数K33的化合物的组成物用作显示元件，则可提高响应速度；在为使用包含如(5)般具有适当的光学异向性的化合物的组成物的显示元件时，可谋求元件的对比度的提高。根据元件的设计顺序，需要光学异向性较小至较大的液晶性化合物。最近，业界正研究借由降低单元(cell)厚度来改善响应速度的方法，随之需要具有较大的光学异向性的液晶组成物。
此外，当液晶性化合物具有较大的负介电异向性时，可降低包含该化合物的液晶组成物的临界电压，因此在为使用包含如(6)般具有适当大小的介电异向性的化合物的组成物的显示元件时，可降低显示元件的驱动电压，亦可降低消耗电力。
由于液晶性化合物表现出若为单一化合物则难以发挥作用的特性，故而通常将其与其他多种液晶性化合物混合后制成组成物而使用。因此，显示元件中所使用的液晶性化合物较好的是如(7)般，与其他液晶性化合物等的相容性良好。另外，由于显示元件有时亦在包含冰点以下的较为宽广的温度区域内使用，因此有时自较低的温度区域起显示出良好的相容性的化合物亦较好。
用于此种目的之液晶性化合物，已知有由环己烷环与苯环所构成的如下述的化合物。例如，专利文献1中揭示有化合物(A)及(B)，专利文献2中揭示有化合物(C)，专利文献3中揭示有化合物(D)。由于上述文献中所揭示的化合物均未显示出足够高的透明点，因此含有这些化合物的组成物处于向列相的温度范围不足够宽广。此外，由于光学异向性并非足够高，因此含有这些化合物的组成物存在并不适合单元厚度较厚的高速响应用的显示器的缺点。
[先前技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开平4-501581号公报
[专利文献2]美国专利第5310501号说明书
[专利文献3]日本专利特开2002-193853号公报
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种液晶性化合物，其具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内处于向列相，黏度较小，以及具有适当的光学异向性，进而具有适当的介电异向性及与其他液晶性化合物的优异的相容性，尤其是提供一种具有较低的黏度及与其他液晶性化合物的优异的相容性的液晶性化合物。
本发明的第二目的在于提供一种液晶组成物，其在具有对热、光等的稳定性，黏度较低，具有适当的光学异向性及适当的介电异向性，临界电压较低，进而含有该化合物时向列相的上限温度(向列相-等向相的相转移温度)较高，向列相的下限温度较低等各种特性中，具备至少一种特性。进而提供一种在至少两种特性方面具有适当平衡性的液晶组成物。
本发明的第三目的在于提供一种响应时间较短，消耗电力及驱动电压较小，具有较大的对比度，可在较广的温度范围内使用的含有液晶组成物的液晶显示元件。
本发明提供如下的液晶性化合物、液晶组成物以及含有液晶组成物的液晶显示元件等。另外，以下，关于式(a)所表示的化合物的末端基团、环及键结基团等，亦列举较好的例子进行说明。
[1]一种化合物，其以式(a)表示，
式(a)中，Ra及Rb独立地为碳数1～10的烷基、碳数2～10的烯基或碳数1～10的烷氧基，Ra及Rb之中的至少一个为烯基或烷氧基；
La为氢或氟；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、或-OCH2-；
当La为氟时，Rb为碳数2～10的烯基或碳数1～10的烷氧基，且Z1及Z2独立地为单键或-(CH2)2-。
[2]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra与Rb独立地为碳数2～10的烯基；
La为氟。
[3]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra为碳数1～10的烷氧基，Rb为碳数2～10的烯基；
La为氟。
[4]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra为碳数2～10的烯基，Rb为碳数1～10的烷基；
La为氢。
[5]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra为碳数1～10的烷基，Rb为碳数2～10的烯基；
La为氢。
[6]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra与Rb独立地为碳数2～10的烯基；
La为氢。
[7]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra为碳数1～10的烷氧基，Rb为碳数2～10的烯基；
La为氢。
[8]如第[1]项所述的化合物，其中式(a)中，Ra为碳数2～10的烯基，Rb为碳数1～10的烷氧基；
La为氢。
[9]如第[1]项所述的化合物，其以式(a-1)～式(a-4)中的任一个表示，
式(a-1)～式(a-4)中，Rc为碳数1～10的烷基，Rd为碳数2～10的烯基，Re为碳数1～10的烷氧基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键或-(CH2)2-，且Z11、Z12及Z13中的至少任一个为-(CH2)2-。
[10]如第[1]项所述的化合物，其以式(a-5)～式(a-12)中的任一个表示，
式(a-5)～式(a-12)中，Rf为碳数1～10的烷基，Rg为碳数2～10的烯基；
Z21、Z22及Z23独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z21、Z22及Z23中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z24、Z25及Z26独立地为单键或-CH2O-，其中Z24、Z25及Z26中的至少任一个为-CH2O-；
Z27、Z28及Z29独立地为单键或-OCH2-，其中Z27、Z28及Z29中的至少任一个为-OCH2-。
[11]如第[1]项所述的化合物，其以式(a-13)～式(a-20)中的任一个表示，
式(a-13)～式(a-20)中，Rh为碳数2～10的烯基，Ri为碳数1～10的烷氧基；
Z31、Z32及Z33独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z31、Z32及Z33中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z34、Z35及Z36独立地为单键或-CH2O-，其中Z34、Z35及Z36中的至少任一个为-CH2O-；
Z37、Z38及Z39独立地为单键或-OCH2-，其中Z37、Z38及Z39中的至少任一个为-OCH2-。
[12]如第[1]项所述的化合物，其以式(a-21)～式(a-24)中的任一个表示，
式(a-21)～式(a-24)中，Rj为碳数2～10的烯基，Rk为碳数2～10的烯基；
Z41、Z42及Z43独立地为单键或-(CH2)2，其中Z41、Z42及Z43中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z44、Z45及Z46独立地为单键或-CH2O-，其中Z44、Z45及Z46中的至少任一个为-CH2O-；
Z47、Z48及Z49独立地为单键或-OCH2-，其中Z47、Z48及Z49中的至少任一个为-OCH2-。
[13]一种液晶组成物，其包含两种或两种以上的成分，其中一种成分含有至少一种如第[1]项至第[12]项中的任一项所述的化合物。
[14]如第[13]项所述的液晶组成物，其含有选自式(2)、(3)及(4)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(2)～式(4)中，R2为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X2为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；环B1、环B2及环B3独立地为1，4-亚环己基、1，3-二氧陆圜-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；Z7及Z8独立地为-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、或单键；L5及L6独立地为氢或氟。
[15]如第[13]项所述的液晶组成物，其含有选自式(5)所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(5)中，R3为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X3为-C≡N或-C≡C-C≡N；环C1、环C2及环C3独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、1，3-二氧陆圜-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；Z9为-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、或单键；L7及L8独立地为氢或氟；r为0或1，s为0或1，r+s为0、1或2。
[16]如第[13]项所述的液晶组成物，其含有选自式(6)、(7)、(8)、(9)及(10)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(6)～式(10)中，R4及R5独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环D1、环D2、环D3及环D4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或十氢萘-2，6-二基；Z10、Z11、Z12及Z13独立地为-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-、或单键；L9及L10独立地为氟或氯；t、u、x、y及z独立地为0或1，u+x+y+z为1或2。
[17]如第[13]项所述的液晶组成物，其含有选自式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(11)～式(13)中，R6及R7独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环E1、环E2、环E3及环E6独立地为1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、或2，5-二氟-1，4-亚苯基；环E4及环E5独立地为1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、或1，4-亚苯基；Z14、Z15及Z16独立地为-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-、或单键。
[18]如第[14]项所述的液晶组成物，其还含有选自如第[15]项所述的通式(5)所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
[19]如第[14]项所述的液晶组成物，其还含有选自通式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
[20]如第[15]项所述的液晶组成物，其还含有选自通式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
[21]如第[16]项所述的液晶组成物，其还含有选自通式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
[22]如第[13]项至第[21]项中的任一项所述的液晶组成物，其还含有至少一种光学活性化合物。
[23]如第[13]项至第[22]项中的任一项所述的液晶组成物，其含有至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。
[24]一种液晶显示元件，其含有如第[13]项至第[23]项中的任一项所述的液晶组成物。
本发明的化合物具有化合物所必需的一般的物性，对热、光等的稳定性，较广的液晶相的温度范围，较小的黏度，与其他化合物的良好的相容性，适当的介电异向性及折射率异向性。本发明的液晶组成物含有至少一种这些化合物，而且具有较高的向列相的上限温度、较低的向列相的下限温度、较小的黏度，且自较低的温度区域起具有良好的相容性。本发明的液晶显示元件含有该组成物，而且具有较广的可使用的温度范围、较短的响应时间、较小的消耗电力、较大的对比度、及较低的驱动电压。
为让本发明之上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合所附图式作详细说明如下。
附图说明
无
具体实施方式
以下，对本发明进行更具体的说明。
此外，在以下的说明中，只要预先无特别说明，以百分比表示的化合物的量是指相对于组成物的总重量的重量百分比(wt％)。
[化合物(a)]
本发明的液晶性化合物具有式(a)所示的结构(以下，亦将这些化合物称为「化合物(a)」)。
式(a)中，Ra及Rb独立地为碳数1～10的烷基、碳数2～10的烯基、或碳数1～10的烷氧基，其中，Ra、Rb中的任一个为烯基或烷氧基，La为氢或氟，Z1、Z2及Z3独立地为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、或-OCH2-，当La为氟时，Rb为碳数2～10的烯基或碳数1～10的烷氧基，且Z1及Z2独立地为单键或-(CH2)2-。
当Ra及Rb为烯基或烷氧基时，可扩大液晶性化合物的液晶相的温度范围。
Ra及Rb为直链优于支链。即使Ra为支链的基团，当其具有光学活性时亦较好。烯基中的-CH＝CH-的较好的立体构型依赖于双键的位置。如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3、及-C2H4CH＝CHC2H5之类的在奇数位上具有双键的烯基中，较好的是反式构型。如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5及-CH2CH＝CHC3H7之类的在偶数位上具有双键的烯基中，较好的是顺式构型。具有较好的立体构型的烯基化合物具有较高的上限温度或较广的处于液晶相的温度范围。分子结晶、液晶，1985，131，109(Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，109)及分子结晶、液晶，1985，131，327(Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1985，131，327)中有详细说明。
烷基可为直链，亦可为支链，烷基的具体例有：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19及-C10H21。
烷氧基可为直链，亦可为支链，烷氧基的具体例有：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13及-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19及-OC10H。
烷氧基烷基可为直链，亦可为支链，烷氧基烷基的具体例有：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3及-(CH2)5-OCH3。
烯基可为直链，亦可为支链，烯基的具体例有：-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3及-(CH2)3-CH＝CH2。
因此，Ra及Rb的具体例中，较好的是-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-CH2OCH3、-(CH2)2OCH3、-(CH2)3OCH3、-CH2CH＝CH2、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2CH＝CH2、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2CH＝CHCH3、-(CH2)3CH＝CH2、-(CH2)3CH＝CHCH3、-(CH2)3CH＝CHC2H5、-(CH2)3CH＝CHC3H7、-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3、-OCH2CH＝CHC2H5，更好的是-CH3、-C2H5、-C3H7、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-(CH2)2CH＝CH2、-(CH2)2CH＝CHCH3及-(CH2)2CH＝CHC3H7。
La为氢或氟。当La为氢时，可降低化合物的熔点，故较好；当La为氟时，可使化合物的介电异向性成为较大的负值，故较好。
当Z1、Z2及Z3独立地为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、或-OCH2-，La为氟时，Rb为碳数2～10的烯基或碳数1～10的烷氧基，且Z1及Z2独立地为单键或-(CH2)2-。
当Z1、Z2及Z3为单键或-(CH2)2-时，可减小化合物的黏度，且就化合物的稳定性的观点而言亦较好。
此外，由于化合物的物性不存在较大的差异，因此化合物(a)亦可含有高于天然丰度(natural abundance)的量的2H(氘)、13C等同位素。
这些液晶性化合物(a)借由适当选择Ra、Rb、La、Z1、Z2及Z3，可将介电异向性等物性调节为所需的物性。
作为化合物(a)的较好的化合物的例子，可列举化合物(a-1)～化合物(a-4)。
式(a-1)～式(a-4)中，Rc为碳数1～10的烷基，Rd为碳数2～10的烯基，Re为碳数1～10的烷氧基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键或-(CH2)2-，其中，Z11、Z12及Z13中的至少一个为-(CH2)2-。
由于化合物(a-1)～化合物(a-4)具有两个氟，因此就介电异向性为较大的负值的观点而言较好。此外，由于具有烯基，因此尤其就具有较高的上限温度或较广的处于液晶相的温度范围，且具有与其他化合物的良好的相容性及较低的黏度的观点而言更好。
作为化合物(a)的较好的化合物的例子，可列举化合物(a-5)～化合物(a-12)。
式(a-5)～式(a-12)中，Rf为碳数1～10的烷基，Rg为碳数2～10的烯基；
Z21、Z22及Z23独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z21、Z22及Z23中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z24、Z25及Z26独立地为单键或-CH2O-，其中Z24、Z25及Z26中的至少任一个为-CH2O-；
Z27、Z28及Z29独立地为单键或-OCH2-，其中Z27、Z28及Z29中的至少任一个为-OCH2-。
由于化合物(a-5)～化合物(a-12)具有烯基，因此尤其就具有较高的上限温度或较广的处于液晶相的温度范围，进而具有与其他化合物的良好的相容性及较低的黏度的观点而言更好。
作为化合物(a)的较好的化合物的例子，可列举化合物(a-13)～化合物(a-20)。
式(a-13)～式(a-20)中，Rh为碳数2～10的烯基，Ri为碳数1～10的烷氧基；
Z31、Z32及Z33独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z31、Z32及Z33中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z34、Z35及Z36独立地为单键或-CH2O-，其中Z34、Z35及Z36中的至少任一个为-CH2O-；
Z37、Z38及Z39独立地为单键或-OCH2-，其中Z37、Z38及Z39中的至少任一个为-OCH2-。
由于化合物(a-13)～化合物(a-20)具有烯基及烷氧基，因此就具有较高的上限温度或较广的处于液晶相的温度范围，进而具有与其他化合物的良好的相容性及较低的黏度的观点而言更好。
作为化合物(a)的较好的化合物的例子，可列举化合物(a-21)～化合物(a-24)。
式(a-21)～式(a-24)中，Rj为碳数2～10的烯基，Rk为碳数2～10的烯基；
Z41、Z42及Z43独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z41、Z42及Z43中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z44、Z45及Z46独立地为单键或-CH2O-，其中Z44、Z45及Z46中的至少任一个为-CH2O-；
Z47、Z48及Z49独立地为单键或-OCH2-，其中Z47、Z48及Z49中的至少任一个为-OCH2-。
由于化合物(a-13)～化合物(a-20)的两端具有烯基，因此尤其就具有较高的上限温度或较广的处于液晶相的温度范围，进而具有与其他化合物的良好的相容性及较低的黏度的观点而言更好。
当液晶性化合物具有这些化合物(a-1)～化合物(a-24)所示的结构时，其具有适当的介电异向性，且与其他液晶性化合物的相容性极佳。此外，具有对热、光等的稳定性，在较广的温度范围内处于向列相，黏度较小，且具有适当的光学异向性。另外，含有该化合物(a)的液晶组成物在液晶显示元件的通常使用条件下较稳定，即便以较低的温度保管，该化合物亦不会以结晶(或层列相)的形式析出。
因此，化合物(a)可较好地用于PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、PSA等显示模式的液晶显示元件所使用的液晶组成物，尤其好地可用于IPS、VA等显示模式的液晶显示元件所使用的液晶组成物。
[化合物(a)的合成]
化合物(a)可借由适当组合有机合成化学的合成方法来合成。向起始物质中导入目标末端基团、环及键结基团的方法记载在例如有机合成，威利父子公司、有机反应，威利父子公司、综合性有机合成，佩加蒙出版社(Organic Syntheses，John Wiley & Sons，Inc、Organic Reactions，JohnWiley & Sons，Inc、Comprehensive Organic Synthesis，Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等书籍中。
[A]当末端基团Ra及Rb为烯基以外的基团时的合成
借由以下的第(I)项～第(III)项来对生成化合物(a)中的键结基团Z1～键结基团Z3的方法进行说明。此处，以Z1作为代表例进行揭示，Z2及Z3的情况亦相同。化合物(b9)、(b17)及(b23)相当于化合物(a)。
(I)键结基团Z1为单键时的合成
(这些式中，Ra、Rb、Z2、Z3及La表示与上述相同的含义)。
使化合物(b2)与镁反应而生成镁盐，向其中添加(b1)后，利用酸进行处理而获得醇衍生物(b3)。在对甲苯磺酸等酸触媒的存在下，进行所获得的醇衍生物(b3)的脱水反应，而获得环己烯衍生物(b4)。在Pd/C(钯碳)等触媒的存在下，对该化合物(b4)进行氢化反应，藉此获得化合物(b5)。使所获得的化合物(b5)与第二丁基锂反应来制备锂盐。使该锂盐与羰基衍生物(b6)反应，获得醇衍生物(b7)。在对甲苯磺酸等酸触媒的存在下，进行所获得的醇衍生物(b7)的脱水反应，获得环己烯衍生物(b8)。在Pd/C等触媒的存在下，对该化合物(b8)进行氢化反应，借此可合成作为本发明的化合物(a)的一例的(b9)。
(II)键结基团Z1为-(CH2)2-时的合成
(这些式中，Ra、Rb、Z2、Z3及La表示与上述相同的含义)。
使化合物(b10)与正丁基锂反应来制备锂盐。使该锂盐与羰基衍生物(b6)反应，获得醇衍生物(b11)。在对甲苯磺酸等酸触媒的存在下，进行所获得的醇衍生物(b11)的脱水反应，获得环己烯衍生物(b12)。在Pd/C等触媒的存在下，对该化合物(b12)进行氢化反应，借此获得化合物(b13)。使所获得的化合物(b13)与正丁基锂反应来制备锂盐。使该锂盐与N，N-二甲基甲酰胺反应，获得醛类衍生物(b14)。利用第三丁氧化钾对鏻盐(b15)进行处理而产生磷叶立德，借由使该磷叶立德与所获得的醛类衍生物(b14)反应的维蒂希反应(Wittig Reaction)，而获得化合物(b16)。在Pd/C等触媒的存在下，对该化合物(b16)进行氢化反应，借此可合成作为本发明的化合物(a)的一例的(b17)。
(III)键结基团Z1为-CH2O-或-OCH2-时的合成
(这些式中，Ra、Rb、Z2、Z3及La表示与上述相同的含义)。
作为一例，揭示Z1为-CH2O-时的合成法。使由上述方法所合成的(b13)与正丁基锂反应来制备锂盐。使该锂盐与硼酸酯反应，并于酸性环境中水解，藉此获得二羟基硼烷衍生物(b18)。利用过氧化氢等氧化剂对该二羟基硼烷衍生物(b18)进行氧化反应，藉此获得酚类衍生物(b19)。另外，利用氢化锂铝等对化合物(b20)进行还原而获得化合物(b21)。继而，借由氢溴酸等进行溴化而获得化合物(b22)。使由上述操作所获得的酚类衍生物(b19)与化合物(b22)在碳酸钾等碱的存在下进行醚化反应，借此可合成作为本发明的化合物(a)的一例的(b23)。
[B]末端基团Ra及Rb中的任一个含有烯基时的合成
借由以下的第(I)项、第(II)项来对化合物(a)中的末端基团Ra及Rb中的任一个含有烯基时的合成方法的一例进行说明。化合物(b31)及化合物(b33)相当于化合物(a)。
(I)末端基团Ra为烯基时的合成
(这些式中，Rb、Z1、Z2、Z3及La表示与上述相同的含义)。
于上述的Z1为单键时的合成方法例中，是使用(b24)代替(b1)来进行合成，衍生出化合物(b25)。使用甲酸将该化合物(b25)脱保护，获得羰基衍生物(b26)。利用第三丁氧化钾对鏻盐(b27)进行处理而产生磷叶立德(phosphorus ylides)，借由使该磷叶立德与所获得的羰基衍生物(b26)反应的维蒂希(Wittig)反应，获得化合物(b28)。利用盐酸对所获得的化合物(b28)进行处理而获得醛类衍生物(b29)。利用第三丁氧化钾对鏻盐(b30)进行处理而产生磷叶立德，借由使该磷叶立德与所获得的醛类衍生物(b29)反应的维蒂希反应，可合成作为本发明的化合物(a)的一例的(b31)。
(这些式中，Rb、Z1、Z2、Z3及La表示与上述相同的含义，n为1～8的整数)。
另外，对由上述方法所获得的醛类衍生物(b29)，反复地进行任意次数(n次)的使利用第三丁氧化钾对鏻盐(b27)进行处理而产生的磷叶立德、与该醛类衍生物(b29)反应的维蒂希反应及利用盐酸的处理，藉此获得碳数大于等于2的醛类衍生物(b32)。利用第三丁氧化钾对鏻盐(b30)进行处理而产生磷叶立德，借由使该磷叶立德与所获得的醛类衍生物(b32)反应的维蒂希反应，可合成具有碳数大于等于3的烯基的作为本发明的化合物(a)的一例的(b33)。
当键结基团Z1为-(CH2)2-、-CH2O-或-OCH2-时，将(b15)、(b20)分别换成(b34)、(b35)并使用上述的方法，亦可合成末端基团上具有烯基的本发明的化合物(a)。
(II)末端基团Rb为烯基时的合成
当将烯基导入至相反侧的末端基团Rb中时，将(b6)换成(b36)并使用上述的方法，亦可合成末端基团上具有烯基的本发明的化合物(a)。
[C]末端基团Ra及Rb中的任一个含有烷氧基时的合成
借由以下的第(I)项、第(II)项来对化合物(a)中的末端基团Ra及Rb中的任一个含有烷氧基时的合成方法的一例进行说明。化合物(b39)相当于化合物(a)。
(I)末端基团Ra为烷氧基时的合成
(这些式中，Rb、Z1、Z2、Z3及La表示与上述相同的含义，Rc为碳数1～9的烷基、碳数2～9的烯基或碳数1～9的烷氧基)。
借由上述方法获得羰基衍生物(b25)。使用NaBH4进行还原而获得醇衍生物(b37)。使所获得的醇衍生物(b37)在碱存在下与化合物(b38)进行醚化反应，藉此可合成作为本发明的化合物(a)的一例的(b39)。
(II)末端基团Rb为烷氧基时的合成
当将烷氧基导入至相反侧的末端基团Rb中之时，将(b6)换成(b36)并使用上述的方法，亦可合成末端基团上具有烯基的本发明的化合物(a)。
[液晶组成物(a)]
本发明的第2形态是一种含有式(a)所表示的化合物的组成物，较好的是一种可用于液晶材料的液晶组成物。本发明的液晶组成物必需含有本发明的式(a)所表示的化合物作为成分A。本发明的液晶组成物可为成分A与本说明书中并未特别揭示成分名的其他成分的组成物，借由向该成分A中添加选自以下所示的成分B、C、D及E中的成分，可提供具有各种特性的本发明的液晶组成物(a)、(b)、(c)、(d)、(e)等。
作为添加于成分A中的成分，较好的是将包含选自由式(2)、(3)及(4)所组成的族群中的至少一种化合物的成分B，或者包含选自由式(5)所组成的族群中的至少一种化合物的成分C，或者包含选自由式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)所组成的族群中的至少一种化合物的成分D加以混合而成的成分[液晶组成物(b)、(c)及(d)]。
进而，借由混合包含选自由式(11)、(12)及(13)所组成的族群中的至少一种化合物的成分E，可对临界电压、液晶相温度范围、折射率异向性、介电异向性、黏度等进行调节[液晶组成物(e)]。
另外，本发明中所使用的液晶组成物的各成分，即便是包含各元素的同位素元素的类似物，在物理特性方面亦无较大的差异。
成分B之中，作为式(2)所表示的化合物的较佳例，可列举化合物(2-1)～化合物(2-16)；作为式(3)所表示的化合物的较佳例，可列举化合物(3-1)～化合物(3-112)；作为式(4)所表示的化合物的较佳例，可列举化合物(4-1)～化合物(4-52)。
(式中，R2、X2表示与上述相同的含义)
这些式(2)～式(4)所表示的化合物即成分B的介电异向性值为正，且热稳定性或化学稳定性非常优异，因此可在制备薄膜电晶体(Thin FilmTransistor，TFT)用的液晶组成物时使用。本发明的液晶组成物中的成分B的含量相对于液晶组成物的总重量，宜为1wt％～99wt％的范围，较好的是10wt％～97wt％，更好的是40wt％～95wt％。另外，借由还含有式(11)～式(13)所表示的化合物(成分E)，可调节黏度。
作为式(5)所表示的化合物即成分C之中的较佳例，可列举式(5-1)～式(5-62)。
(这些式中，R3及X3表示与上述相同的含义)
这些式(5)所表示的化合物即成分C的介电异向性值为较大的正值，因此主要在制备STN、TN用的液晶组成物时使用。借由含有该成分C，可减小组成物的临界电压。另外，可调节黏度、调节折射率异向性值及扩大液晶相温度范围。进而，亦可用于改良陡峭性。
当制备STN或TN用的液晶组成物时，成分C的含量相对于组成物总量，较好的是0.1wt％～99.9wt％的范围，更好的是10wt％～97wt％的范围，更好的是40wt％～95wt％的范围。另外，借由混合下述的成分，可调节临界电压、液晶相温度范围、折射率异向性值、介电异向性值及黏度等。
包含选自由式(6)～式(8)及式(10)所组成的族群中的至少一种化合物的成分D在制备垂直配向模式(VA模式)等所使用的介电异向性为负的本发明的液晶组成物时，是较好的成分。
作为该式(6)～式(8)及式(10)所表示的化合物(成分D)的较佳例，分别可列举式(6-1)～式(6-5)、式(7-1)～式(7-11)、式(8-1)及式(10-1)～式(10-11)。
(式中，R4、R5表示与上述相同的含义)
这些成分D的化合物主要用于介电异向性的值为负的VA模式用的液晶组成物。若增加成分D的化合物的含量，则组成物的临界电压降低，但黏度增大，因此只要满足临界电压的要求值，较好的是减少其含量。然而，由于介电异向性值的绝对值为5左右，因此存在含量少于40wt％时无法进行电压驱动的情况。
成分D之中，式(6)所表示的化合物为二环化合物，因此其主要具有调节临界电压、调节黏度或调节折射率异向性值的效果。另外，式(7)及式(8)所表示的化合物为三环化合物，因此可获得提高透明点、扩大向列范围、降低临界电压、增大折射率异向性值等效果。
当制备VA模式用的组成物时，成分D的含量相对于组成物总量，较好的是大于等于40wt％，更好的是50wt％～95wt％的范围。另外，借由混合成分D，可控制弹性常数，并可控制组成物的电压穿透率曲线。当向介电异向性值为正的组成物中混合成分D时，成分D的含量相对于组成物总量，较好的是小于等于30wt％。
作为式(11)、(12)及(13)所表示的化合物(成分E)的较佳例，分别可列举式(11-1)～式(11-11)、式(12-1)～式(12-18)及式(13-1)～式(13-6)。
(式中，R6及R7表示与上述相同的含义)
式(11)～式(13)所表示的化合物(成分E)，是介电异向性值的绝对值较小且接近于中性的化合物。式(11)所表示的化合物主要具有调节黏度或调节折射率异向性值的效果，另外式(12)及(13)所表示的化合物具有提高透明点等扩大向列范围的效果、或者调节折射率异向性值的效果。
若增加成分E所表示的化合物的含量，则液晶组成物的临界电压升高，黏度降低，因此只要满足液晶组成物的临界电压的要求值，成分E所表示的化合物的含量越多越好。当制备TFT用的液晶组成物时，成分E的含量相对于组成物总量，较好的是大于等于30wt％，更好的是大于等于50wt％。另外，当制备STN或TN用的液晶组成物时，成分E的含量相对于组成物总量，较好的是大于等于30wt％，更好的是大于等于40wt％。
本发明的液晶组成物含有比率为0.1wt％～99wt％的本发明的式(1)所表示的化合物的至少一种时，可表现出优良的特性，故较好。
本发明的液晶组成物的制备通常借由公知的方法，例如可使必需成分在高温下溶解的方法等来制备。另外，可根据用途添加从业者所熟知的添加物，来制备例如包含如下所述的光学活性化合物的本发明的液晶组成物(e)、添加有染料的GH型用的液晶组成物。通常，添加物为该领域从业者所熟知且在文献等中有详细记载。
本发明的液晶组成物(e)是上述的本发明的液晶组成物中更含有一种或一种以上的光学活性化合物的液晶组成物。
作为光学活性化合物，是添加公知的手性掺杂剂。该手性掺杂剂具有使液晶形成螺旋结构而调节必需的扭转角，来防止反向扭转的效果。作为手性掺杂剂的例子，可列举以下的光学活性化合物(Op-1)～光学活性化合物(Op-13)。
本发明的液晶组成物(e)通常添加这些光学活性化合物来调节扭转的间距。若为TFT用及TN用的液晶组成物，则较好的是将扭转的间距调节至40μm～200μm的范围。若为STN用的液晶组成物，则较好的是将扭转的间距调节至6μm～20μm的范围。另外，若为双稳态扭转向列(BistableTN)模式用的液晶组成物，则较好的是将扭转的间距调节至1.5μm～4μm的范围。另外，亦可添加两种或两种以上的光学活性化合物，以调节间距的温度依存性。
本发明的液晶组成物若添加部花青素系、苯乙烯系、偶氮系、甲亚胺系、氧偶氮系、喹酞酮系、蒽醌系、四嗪系等的二色性色素，则亦可用作GH型用的液晶组成物。
另外，本发明的液晶组成物亦可用作将向列型液晶微胶囊化而制作的向列曲线状整列相位(Nematic Curvilinear Aligned Phase，NCAP)液晶显示元件的液晶组成物，或者以在液晶中形成立体的网状高分子而制作的聚合物分散型液晶显示器(Polymer Dispersed Liquid Crystal Display，PDLCD)，例如网状液晶聚合物显示器(Polymer Network Liquid CrystalDisplay，PNLCD)用为首的电控双折射(ECB)型或DS型液晶显示元件用的液晶组成物。
[实施例]
以下，根据实施例进一步详细说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限制。此外，只要预先无特别说明，则「％」表示「wt％」。
由于所获得的化合物是利用借由1H-NMR分析所获得的核磁共振光谱、借由气相层析法(Gas Chromatography，GC)分析所获得的气相层析图等进行鉴定的，因此首先对分析方法进行说明。
1H-NMR分析：测定装置是使用DRX-500(布鲁克拜欧史宾(BrukerBioSpin)(股份)公司制造)。测定是将实施例等中所合成的样品溶解于CDCl3等可溶解样品的氘化溶剂中，并于室温下以500MHz、累计次数为24次的条件来进行。此外，在所获得的核磁共振光谱的说明中，s表示单峰，d表示双峰，t表示三重峰，q表示四重峰，m表示多重峰。另外，化学位移δ值的零点的标准物质是使用四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)。
GC分析：测定装置是使用岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪。管柱是使用岛津制作所制造的毛细管柱CBP1-M25-025(长度为25m，内径为0.22mm，膜厚为0.25μm)；固定液相为二甲基聚硅氧烷(无极性)。载气是使用氦气，流量调节为1ml/分。试样气化室的温度设定为300℃，检测器(火焰离子侦测器(Flame Ionization Detector，FID))部分的温度设定为300℃。
将试样溶解于甲苯中，以成为1wt％的溶液的方式进行制备，并将1μ1所获得的溶液注入至试样气化室内。
记录器是使用岛津制作所制造的C-R6A型色谱仪组件(Chromatopac)或其同等产品。所获得的气相层析图中，显示有成分化合物所对应的波峰的保持时间及波峰的面积值。
此外，试样的稀释溶剂例如可使用氯仿、己烷。另外，管柱可使用安捷伦科技公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚0.25μm)、安捷伦科技公司(AgilentTechnologies Inc.)制造的HP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、雷斯德公司(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)、SGE国际公司(SGE InternationalPty.Ltd)制造的BP-1(长度为30m，内径为0.32mm，膜厚为0.25μm)等。
气相层析图中的波峰的面积比相当于成分化合物的比率。通常，分析样品的成分化合物的重量％与分析样品的各波峰的面积％并不完全相同，但在本发明中，当使用上述管柱时，由于实质上校正系数(correctioncoefficient)为1，因此分析样品中的成分化合物的重量％与分析样品中的各波峰的面积％大致相对应。其原因在于：成分的液晶化合物中的校正系数无较大的差异。为了利用气相层析图更准确地求得液晶组成物中的液晶化合物的组成比，而使用气相层析图的内标准法(internal standardmethod)。利用气相层析法同时测定准确称量有规定量的各液晶化合物成分(被检测成分)与成为标准的液晶化合物(标准物质)，并预先计算出所获得的被检测成分的波峰与标准物质的波峰的面积比的相对强度。若使用各成分的波峰面积相对于标准物质的相对强度进行修正，则可由气相层析分析更准确地求得液晶组成物中的液晶化合物的组成比。
[化合物的物性的测定试样]
测定化合物的物性的试样，有以下两种情况：将化合物本身作为试样的情况、以及将化合物与母液晶混合来作为试样的情况。
当使用将化合物与母液晶混合而成的试样的后者时，是借由以下的方法进行测定。首先，将所获得的液晶化合物15wt％与母液晶85wt％混合来制作试样。然后，依据下式所示的外推法，由所获得的试样的测定值计算出外推值。将该外推值作为该化合物的物性值。
<外推值>＝(100×<试样的测定值>-<母液晶的重量％>×<母液晶的测定值>)/<化合物的重量％>
即便化合物与母液晶的比率为该比率，当处于层列相或结晶在25℃下析出时，亦以10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％的顺序改变液晶化合物与母液晶的比率，以处于层列相或结晶在25℃下不再析出的组成测定试样的物性，并依据上述式求得外推值，且将该外推值作为液晶化合物的物性值。
测定中所使用的母液晶有各种种类，例如母液晶A的组成(wt％)如下。
母液晶A：
[化合物的物性的测定方法]
化合物的物性的测定是借由下述方法来进行。这些测定方法多为日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association ofJapan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法或对这些方法加以修改的方法。另外，用于测定的TN元件中未安装TFT。
物性值之中，使化合物本身作为试样时，将所获得的值记作资料。当将液晶化合物与母液晶的混合物用作试样时，将借由外推法计算出的值记作资料。
相结构及相转移温度(℃)：借由以下(1)及(2)的方法进行测定。
(1)将化合物置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(Mettler公司FP-52型高温载台)上，以3℃/分的速度一面加热一面利用偏光显微镜观察相状态及其变化，而确定液晶相的种类。
(2)使用珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制造的扫描量热仪DSC-7系统或钻石(Diamond)DSC系统，以3℃/分速度升降温，并借由外推求得伴随试样的相变化的吸热波峰、或发热波峰的起始点(on set)，而确定相转移温度。
以下，以C表示结晶，当进一步区分结晶时，分别以C1或C2来表示。另外，以S表示层列相，以N表示向列相。以I表示液体(等向性)。在层列相中，区分层列A相、层列B相、层列C相、或层列F相时，分别以SA、SB、SC或SF来表示。作为相转移温度的表述方法，例如「C 50.0 N 100.0 I」是表示由结晶转变为向列相的相转移温度(CN)为50.0℃，由向列相转变为液体的相转移温度(NI)为100.0℃。其他表述方法亦相同。
向列相的上限温度(TNI：℃)：将试样(液晶化合物与母液晶的混合物)置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司FP-52型高温载台)上，以1℃/分的速度一面加热一面利用偏光显微镜进行观察。将试样的一部分由向列相转变成等方性液体时的温度作为向列相的上限温度。以下，有时将向列相的上限温度简称为「上限温度」。
低温相容性：以使液晶化合物的量达到20wt％、15wt％、10wt％、5wt％、3wt％、及1wt％的方式混合母液晶与液晶化合物来制作试样，并将试样装入玻璃瓶中。将该玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻器中保管规定时间后，观察结晶或层列相是否析出。
黏度(η：在20℃下进行测定，mPa·s)：使用E型旋转黏度计测定液晶化合物与母液晶的混合物的黏度。
折射率异向性(Δn)：测定是在25℃的温度下，使用波长为589nm的光，并利用接目镜上安装有偏光板的阿贝折射计来进行。沿-个方向摩擦主棱镜的表面后，将试样(液晶化合物与母液晶的混合物)滴加在主棱镜上。当偏光方向与摩擦方向平行时，测定折射率(n//)。当偏光方向与摩擦方向垂直时，测定折射率(n⊥)。由式Δn＝n//-n⊥计算出折射率异向性(Δn)的值。
介电异向性(Δε：在25℃下进行测定)：将试样(液晶化合物与母液晶的混合物)装入两片玻璃基板的间隔(间隙)约为9μm且扭转角为80度的液晶胞中。对该液晶胞施加20伏的电压，并测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε//)。施加0.5伏的电压，并测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。由式Δε＝ε//-ε⊥计算出介电异向性的值。
[实施例1]
4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-乙烯基-联环己烷(No.5)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入56.2g的1-氟-3-(4-戊基-环己基)-苯(1)与500ml的四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)，然后冷却至-73℃。在-74℃至-65℃的温度范围内向其中滴加1.04M的第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液250.0ml，进而搅拌30分钟。继而，在-76℃至-65℃的温度范围内滴加使57.2g的4-(1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己酮(2)溶解于160ml的THF而成的溶液，然后恢复至25℃，进一步搅拌20小时。其后，将反应混合物注入至装入有27.8g的氯化铵与1000ml的冰水的容器中加以混合。添加1360ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝7∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得108.6g的4-(1，4-二氧螺环[4.5]癸-8-基)-1-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-环己醇(3)。所获得的化合物(3)为黄色固体成分。
第2步骤
将108.6g的化合物(3)、4.02g的对甲苯磺酸及500ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行1.5小时的加热回流。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中加入1000ml的水与1800ml的甲苯并加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝7∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得58.8g的8-{4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-环己烷-3-烯基}-1，4-二氧螺环[4.5]癸烷(4)。由化合物(1)获得化合物(4)的产率为53.4％。
第3步骤
使化合物(4)溶解于150ml的甲苯与100ml的异丙醇的混合溶剂中，进而添加3.06g的钯碳触媒(5％Pd/C的NX型(50％湿润品)；日本恩亿凯特(N.E.Chemcat)制造，以下称为Pd/C)与0.52g的碳酸钾，在氢气环境下，在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得26.35g的8-{4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-环己基}-1，4-二氧螺环[4.5]癸烷(5)。由化合物(4)获得化合物(5)的产率为44.6％。
第4步骤
向氮气环境下的反应器中加入26.35g的化合物(5)与10ml的甲酸、100ml的甲苯，然后进行8小时的加热回流。缓慢冷却至室温，向其中添加200ml的水、200ml的甲苯加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得22.39g的4′-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-联环己烷-4-酮(6)。由化合物(5)获得化合物(6)的产率为93.7％。
第5步骤
向氮气环境下的反应器中加入23.4g的甲氧基三苯基氯化膦(7)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加7.68g的第三丁氧化钾与200ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内，向其中滴加使化合物(6)溶解于60ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌17小时。其后，将反应混合物注入至装入有600ml的水的容器中并加以混合。添加520ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得23.28g的4-[2-氟-4-(4-戊基环己基)-苯基]-4′-甲氧基亚甲基联环己烷(8)。由化合物(6)获得化合物(8)的产率为97.5％。
第6步骤
向氮气环境下的反应器中加入23.28g的化合物(8)与350ml的丙酮并加热至50℃。向其中滴加150ml的6N的盐酸，并在40℃～50℃的温度范围内搅拌3小时。缓慢冷却至室温后，向其中加入700ml的水与700ml的甲苯
加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由自甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝1∶1)中的再结晶，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得18.33g的4′-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-联环己烷-4-甲醛(9)。由化合物(8)获得化合物(9)的产率为81.3％。
第7步骤
向氮气环境下的反应器中加入17.83g的甲基三苯基溴化鏻(10)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加6.07g的第三丁氧化钾、200ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内向其中滴加使化合物(9)溶解于100ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌14小时。其后，将反应混合物注入至装入有600ml的水的容器中并加以混合。添加600ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得14.84g的4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-乙烯基-联环己烷(No.5)。由化合物(6)获得化合物(No.5)的产率为81.4％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-乙烯基-联环己烷(No.5)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：7.11(dd，1H)，6.92(dd，1H)，6.84(dd，1H)，5.78(m，1H)，4.96(m，1H)，4.88(m，1H)，2.75(m，1H)，2.42(m，1H)，1.89-1.79(m，13H)，1.47-0.98(m，23H)，0.89(t，3H)。
所获得的化合物(No.5)的转移温度如下。
转移温度：C 47.1 SB 196.0 N 298.3 I
化合物(No.5)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的实施例1所获得的4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-乙烯基-联环己烷(No.5)的液晶组成物B。测定所获得的液晶组成物B的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.5)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝219.7℃；介电异向性(Δε)＝2.77；折射率异向性(Δn)＝0.130。
由这些结果可知，化合物(No.5)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例2]
4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.3)的合成
使用1-氟-3-(4-丙基环己基)苯(11)代替1-氟-3-(4-戊基-环己基)-苯(1)，以与实施例1相同的方法而合成4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.3)。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.3)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：7.11(dd，1H)，6.91(dd，1H)，6.84(dd，1H)，5.78(m，1H)，4.96(m，1H)，4.88(m，1H)，2.74(m，1H)，2.42(m，1H)，1.86-1.79(m，13H)，1.45-0.99(m，19H)，0.90(t，3H)。
所获得的化合物(No.3)的转移温度如下。
转移温度：C 41.9 C 76.3 SB 168.2 N 303.5 I
化合物(No.3)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的实施例2所获得的4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.3)的液晶组成物C。测定所获得的液晶组成物C的物性，并借由外推测定值计算出化合物(No.3)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝219.7℃；介电异向性(Δε)＝2.57；折射率异向性(Δn)＝0.130。
由这些结果可知，化合物(No.3)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例3]
(E)-4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-(丙-1-烯基)联环己烷(No.12)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入7.28g的乙基三苯基溴化鏻(12)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加2.16g的第三丁氧化钾与100ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内，向其中滴加将7.44g的由实施例1所记载的方法合成的化合物(9)溶解于50ml的THF中而成的THF溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌19小时。其后，将反应混合物注入装入有300ml的水的容器中并加以混合。添加300ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得7.29g的(Z)-4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-(丙-1-烯基)联环己烷(13)。由化合物(9)获得化合物(13)的产率为95.4％。
第2步骤
向氮气环境下的反应器中加入7.29g的化合物(13)与5.53g的苯亚磺酸钠(14)、75ml的异丙醇，然后进行5小时加热回流。缓慢冷却至室温，向其中添加20ml的6N的HCl水溶液后搅拌3小时。其后，在减压下将溶剂去除，使所获得的残渣溶解于50ml的甲苯中。依据使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水清洗该甲苯溶液，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得3.36g的(E)-4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-(丙-1-烯基)联环己烷(No.12)。由化合物(13)获得化合物(No.12)的产率为46.1％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为(E)-4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-(丙-1-烯基)联环己烷(No.12)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：7.12(dd，1H)，6.91(dd，1H)，6.84(dd，1H)，5.35(dq，1H)，5.20(dd，1H)，2.75(m，1H)，2.42(m，1H)，1.86-1.62(m，15H)，1.47-0.98(m，24H)，0.89(t，3H)。
所获得的化合物(No.12)的转移温度如下。
转移温度：S 12.8 SB 205.0 N 263.6 I
化合物(No.12)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的实施例3所获得的(E)-4-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-(丙-1-烯基)联环己烷(No.12)的液晶组成物D。测定所获得的液晶组成物D的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.12)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝192.4℃；介电异向性(Δε)＝0.87；折射率异向性(Δn)＝0.117。
由这些结果可知，化合物(No.12)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例4]
4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-丙氧基联环己烷(No.54)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入0.99g的硼氢化钠与40ml的溶剂混合液(Solmix)，然后冷却至0℃。一面注意氢气的产生，一面向其中滴加使10.7g的由实施例1中记载的方法所合成的4′-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-联环己烷-4-酮(6)溶解于40ml的溶剂混合液(Solmix)中而成的溶剂混合液(Solmix)溶液，然后搅拌3小时。向其中添加200ml的饱和氯化铵水溶液与200ml的乙酸乙酯并加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，再对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得8.2g的4′-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷-4-醇(15)。由化合物(6)获得化合物(15)的产率为76.6％。
第2步骤
向氮气环境下的反应器中加入8.2g的化合物(15)、40ml的二甲基亚砜、1.0g的氢化钠，然后加热至60℃。搅拌1小时后，向其中滴加使2.6g的1-溴丙烷(16)溶解于5ml的二甲基亚砜中而成的二甲基亚砜溶液，然后加热至120℃。搅拌2小时后，缓慢冷却至室温，然后添加200ml的水与200ml的甲苯并加以混合，将其静置分离成有机层与水层两层后，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得2.8g的4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-丙氧基联环己烷(No.54)。由化合物(12)获得化合物(No.54)的产率为31.4％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-丙氧基联环己烷(No.54)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：7.10(dd，1H)，6.91(dd，1H)，6.84(dd，1H)，3.41(t，2H)，3.14(m，1H)，2.74(m，1H)，2.41(m，1H)，2.07(dd，2H)，1.89-1.78(m，11H)，1.63-0.87(m，30H)。
所获得的化合物(No.54)的转移温度如下。
转移温度：S 40.1 SB 251.5 N 292.1 I
化合物(No.54)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的由实施例4所获得的4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-丙氧基联环己烷(No.54)的液晶组成物E。测定所获得的液晶组成物E的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.54)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝199.0℃；介电异向性(Δε)＝2.50；折射率异向性(Δn)＝0.110。
由这些结果可知，化合物(No.54)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例5]
4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.109)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入8.3g的经充分干燥的镁与20ml的THF，然后加热至50℃。在40℃至60℃的温度范围内，缓慢地向其中滴加60.0g的溶解于300ml的THF中的1-溴-3-氟苯(14)，进而搅拌60分钟。其后，在50℃至60℃的温度范围内，缓慢地滴加64.3g的溶解于150ml的THF中的1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-酮(15)，进而搅拌60分钟。将所获得的反应混合物冷却至30℃后，将其添加至装入有900ml的1N的HCl水溶液与500ml的乙酸乙酯的容器中加以混合后进行静置，将其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用水、饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，而获得74.6g的8-(3-氟苯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-醇(16)。
第2步骤
将74.6g的化合物(16)、2.24g的对甲苯磺酸及350ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行3小时的加热回流。将反应混合物冷却至30℃后，向获得的溶液中加入500ml的水与150ml的甲苯并加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝7∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得69.7g的8-(3-氟苯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸-7-烯(17)。由化合物(14)获得化合物(17)的产率为86.8％。
第3步骤
使化合物(17)溶解于150ml的甲苯与150ml的溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂中，进而添加3.48g的Pd/C，在氢气环境下，在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得61.9g的8-(3-氟苯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(18)。由化合物(17)获得化合物(18)的产率为88.1％。
第4步骤
向氮气环境下的反应器中加入61.9g的化合物(18)与120g的甲酸、120ml的甲苯，然后进行3小时的加热回流。缓慢冷却至室温，向其中添加300ml的水、300ml的甲苯加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得47.2g的4-(3-氟苯基)环己酮(19)。由化合物(18)获得化合物(19)的产率为93.7％。
第5步骤
向氮气环境下的反应器中加入9.8g的硼氢化钠与100ml的THF，然后冷却至0℃。一面注意氢气的产生，一面向其中滴加47.2g的溶解于THF100ml中的化合物(19)，然后搅拌3小时。向其中添加400ml的饱和氯化铵水溶液与400ml的乙酸乙酯并加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝10∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得40.9g的4-(3-氟苯基)环己醇(20)。由化合物(19)获得化合物(20)的产率为85.7％。
第6步骤
向氮气环境下的反应器中加入40.9g的化合物(20)、11.2g的氢化钠、200ml的二甲基甲酰胺，然后加热至60℃。搅拌1小时后，向其中滴加25.2g的溶解于250ml的二甲基甲酰胺中的溴乙烷(21)，然后加热至120℃。搅拌2小时后，缓慢冷却至室温，添加500ml的水与500ml的甲苯
加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝25∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得43.2g的1-(4-乙氧基环己基)-3-氟苯(22)。由化合物(20)获得化合物(22)的产率为92.3％。
第7步骤
向氮气环境下的反应器中加入30.0g的化合物(22)与200ml的THF，然后冷却至-73℃。在-74℃至-65℃的温度范围内向其中滴加1.04M的第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液155.7ml，进而搅拌30分钟。继而，在-76℃至-65℃的温度范围内滴加使35.4g的4-(1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己酮(2)溶解于100ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌20小时。其后，将反应混合物注入至装入有18.2g的氯化铵与500ml的冰水的容器中并加以混合。添加600ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，其后进行干燥，而获得72.9g的1-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)-4-(1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己醇(23)。
第8步骤
将72.9g的化合物(23)、2.19g的对甲苯磺酸及350ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行1.5小时的加热回流。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中加入700ml的水与900ml的甲苯并加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝7∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得39.4g的8-(4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)环己烷-3-烯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(24)。由化合物(22)获得化合物(24)的产率为78.8％。
第9步骤
使化合物(24)溶解于150ml的甲苯与150ml的异丙醇的混合溶剂中，进而添加2.35g的Pd/C与0.40g的碳酸钾，在氢气环境下，并在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得31.4g的8-(4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)环己基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(25)。由化合物(24)获得化合物(25)的产率为66.4％。
第10步骤
向氮气环境下的反应器中加入31.4g的化合物(25)与90g的甲酸、90ml的甲苯，然后进行3小时的加热回流。缓慢冷却至室温，向其中添加200ml的水、200ml的甲苯
加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得7.51g的4′-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)联环己烷-4-酮(26)。由化合物(25)获得化合物(26)的产率为26.6％。
第11步骤
向氮气环境下的反应器中加入9.6g的甲氧基三苯基氯化膦(7)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加3.2g的第三丁氧化钾与50ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内向其中滴加使化合物(26)溶解于50ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌17小时。其后，将反应混合物注入至装入有200ml的水的容器中并加以混合。添加300ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得7.64g的4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)-4′-(甲氧基亚甲基)联环己烷(27)。由化合物(26)获得化合物(27)的产率为95.1％。
第12步骤
向氮气环境下的反应器中加入7.64g的化合物(27)与25ml的丙酮并加热至50℃。向其中滴加8ml的6N的盐酸，并在40℃～50℃的温度范围内搅拌3小时。缓慢冷却至室温后，向其中加入100ml的水与100ml的甲苯
加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得2.29g的4′-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)联环己烷-4-甲醛(28)。由化合物(27)获得化合物(28)的产率为31.0％。
第13步骤
向氮气环境下的反应器中加入2.96g的甲基三苯基溴化鏻(10)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加0.93g的第三丁氧化钾与50ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内向其中滴加使化合物(28)溶解于20ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌14小时。其后，将反应混合物注入至装入有200ml的水的容器中加以混合。添加200ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得1.13g的4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.109)。由化合物(28)获得化合物(No.109)的产率为49.6％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.109)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：7.12(dd，1H)，6.91(dd，1H)，6.83(dd，1H)，5.78(m，1H)，4.96(m，1H)，4.88(m，1H)，3.55(q，2H)，3.28(m，1H)，2.75(m，1H)，2.47(m，1H)，2.15(m，2H)1.94-1.79(m，12H)，1.49-1.06(m，16H)。
所获得的化合物(No.109)的转移温度如下。
转移温度：C 51.8 C 103.5 SB 134.9 N 295.2 I
化合物(No.109)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的由实施例5所获得的4-(4-(4-乙氧基环己基)-2-氟苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.109)的液晶组成物F。测定所获得的液晶组成物F的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.109)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝198.4℃；介电异向性(Δε)＝1.70；折射率异向性(Δn)＝0.130。
由这些结果可知，化合物(No.109)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例6]
4-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.141)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入58.8g的1，2-二氟苯(29)与500ml的THF，然后冷却至-73℃。在-74℃至-65℃的温度范围内向其中滴加1.03M的第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液500.0ml，进而搅拌2小时。继而，在-76℃至-65℃的温度范围内滴加使72.2g的4-丙基环己酮(30)溶解于200ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌20小时。其后，将反应混合物注入至装入有55.1g的氯化铵与1000ml的冰水的容器中加以混合。添加1500ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，而获得119.6g的1-(2，3-二氟苯基)-4-丙基环己醇(31)。所获得的化合物(31)为黄色液状物。
第2步骤
将119.6g的化合物(31)、5.98g的对甲苯磺酸及600ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行3小时的加热回流。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中加入1000ml的水与1800ml的甲苯加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得89.1g的1，2-二氟-3-(4-丙基环己烷-1-烯基)苯(32)。由化合物(29)获得化合物(32)的产率为80.2％。
第3步骤
使化合物(32)溶解于180ml的甲苯与180ml的溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂中，进而添加4.45g的Pd/C，在氢气环境下，并在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自溶剂混合液(Solmix)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得56.5g的1，2-二氟-3-(4-丙基环己基)苯(33)。由化合物(32)获得化合物(33)的产率为62.9％。
第4步骤
向氮气环境下的反应器中加入29.1g的化合物(33)与200ml的THF，然后冷却至-73℃。在-74℃至-65℃的温度范围内向其中滴加1.03M的第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液146.7ml，进而搅拌30分钟。继而，在-76℃至-65℃的温度范围内滴加使36.1g的4-(1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己酮(2)溶解于100ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌20小时。其后，将反应混合物注入至装入有16.2g的氯化铵与500ml的冰水的容器中并加以混合。添加600ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝5∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得55.3g的1-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)-4-(1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己醇(34)。
第5步骤
将55.3g的化合物(34)、1.66g的对甲苯磺酸及280ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行3小时的加热回流。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中加入500ml的水与600ml的甲苯加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝7∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得39.0g的8-(4-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)环己烷-3-烯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(35)。由化合物(33)获得8-(4-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)环己烷-3-烯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(35)的产率为69.5％。
第6步骤
使化合物(35)溶解于80ml的甲苯与80ml的异丙醇的混合溶剂中，进而添加1.95g的Pd/C与0.33g的碳酸钾，在氢气环境下，并在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得38.8g的8-(4-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)环己基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(36)。由化合物(35)获得化合物(36)的产率为99.1％。
第7步骤
向氮气环境下的反应器中加入38.8g的化合物(36)与120g的甲酸、120ml的甲苯，然后进行3小时的加热回流。缓慢冷却至室温，向其中添加300ml的水与300ml的甲苯加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得21.4g的4′-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)联环己烷-4-酮(37)。由化合物(36)获得化合物(37)的产率为60.9％。
第8步骤
向氮气环境下的反应器中加入9.82g的甲氧基三苯基氯化膦(7)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加3.24g的第三丁氧化钾与100ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内向其中滴加使10.08g的化合物(36)溶解于50ml的THF中而成的THF溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌17小时。其后，将反应混合物注入至装入有300ml的水的容器中并加以混合。添加300ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得10.2g的4′-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)-4′-(甲氧基亚甲基)联环己烷(38)。由化合物(37)获得化合物(38)的产率为95.6％。
第9步骤
向氮气环境下的反应器中加入10.2g的化合物(38)与30ml的丙酮并加热至50℃。向其中滴加10ml的6N的盐酸，并在40℃～50℃的温度范围内搅拌3小时。缓慢冷却至室温后，向其中加入200ml的水与200ml的甲苯
加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由自庚烷与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比庚烷∶乙酸乙酯＝2∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得7.2g的4′-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)联环己烷-4-甲醛(39)。由化合物(38)获得化合物(39)的产率为72.4％。
第10步骤
向氮气环境下的反应器中加入7.13g的甲基三苯基溴化鏻(10)并在50℃下进行减压干燥。利用氮气将减压恢复后，添加2.24g的第三丁氧化钾与50ml的THF后冷却至-40℃，然后搅拌1小时。在-40℃至-30℃的温度范围内向其中滴加使化合物(39)溶解于50ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌14小时。其后，将反应混合物注入至装入有200ml的水的容器中并加以混合。添加200ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得5.1g的4-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.141)。由化合物(39)获得化合物(No.141)的产率为71.5％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-(2，3-二氟-4-(4-丙基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.141)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：6.88(dd，2H)，5.78(m，1H)，4.96(m，1H)，4.88(m，1H)，2.78(m，2H)，1.89-1.79(m，13H)，1.48-1.03(m，23H)，0.90(t，3H)。
所获得的化合物(No.141)的转移温度如下。
转移温度：C 65.9 SB 131.2 N 298.2 I
化合物(No.141)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的实施例6所获得的4-(2，3-二氟-4-(-丙基环己基)苯基)-4′-乙烯基联环己烷(No.141)的液晶组成物G。测定所获得的液晶组成物G的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.141)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝222.6℃；介电异向性(Δε)＝-2.47；折射率异向性(Δn)＝0.112。
由这些结果可知，化合物(No.141)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例7]
4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基-4′-甲氧基联环己烷(No.163)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入60.5g的1，2-二氟苯(29)与500ml的THF，然后冷却至-73℃。在-74℃至-65℃的温度范围内向其中滴加1.06的M的第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液500.0ml，进而搅拌2小时。继而，在-76℃至-65℃的温度范围内滴加使89.2g的4-戊基环己酮(40)溶解于200ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌20小时。其后，将反应混合物注入至装入有55.1g的氯化铵与1000ml的冰水的容器中并加以混合。添加1500ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下，将溶剂蒸馏去除，而获得173.5g的1-(2，3-二氟苯基)-4-戊基环己醇(41)。所获得的化合物(41)为淡黄色液状物。
第2步骤
将173.5g的化合物(41)、8.68g的对甲苯磺酸及900ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行3小时的加热回流。将反应混合物冷却至30℃后，向所获得的溶液中加入1000ml的水与1800ml的甲苯加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得118.1g的1，2-二氟-3-(4-戊基环己烷-1-烯基)苯(42)。由化合物(29)获得化合物(42)的产率为84.2％。
第3步骤
使化合物(42)溶解于250ml的甲苯与250ml的溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂中，进而添加5.91g的Pd/C，在氢气环境下，并在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自溶剂混合液(Solmix)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得79.4g的1，2-二氟-3-(4-戊基环己基)苯(43)。由化合物(42)获得化合物(43)的产率为66.7％。
第4步骤
向氮气环境下的反应器中加入30.0g的化合物(43)与200ml的THF，然后冷却至-73℃。在-74℃至-65℃的温度范围内向其中滴加1.03M的第二丁基锂的正己烷、环己烷溶液131.2ml，进而搅拌30分钟。继而，在-76℃至-65℃的温度范围内滴加使32.2g的4-(1，4-氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己酮(2)溶解于100ml的THF中而成的溶液，然后恢复至25℃，并进一步搅拌20小时。其后，将反应混合物注入至装入有14.5g的氯化铵与500ml的冰水的容器中并加以混合。添加600ml的甲苯，待其分离成有机层与水层后进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝5∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得69.3g的1-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4-(1，4-二氧螺环[4，5]癸烷-8-基)环己醇(44)。
第5步骤
将69.3g的化合物(44)、2.01g的对甲苯磺酸及350ml的甲苯加以混合，一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行3小时的加热回流。一面去除蒸馏出的水一面对该混合物进行500ml的水与600ml的甲苯加以混合，然后将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。其后，在减压下将所获得的溶液的溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝7∶3)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得37.1g的8-(4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)环己烷-3-烯基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(45)。由化合物(43)获得化合物(45)的产率为67.6％。
第6步骤
使化合物(45)溶解于80ml的甲苯与80ml的异丙醇的混合溶剂中，进而添加1.85g的Pd/C与0.32g的碳酸钾，在氢气环境下，并在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，其后进行干燥，而获得36.7g的8-(4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)环己基)-1，4-二氧螺环[4，5]癸烷(46)。由化合物(45)获得化合物(46)的产率为98.5％。
第7步骤
向氮气环境下的反应器中加入36.7g的化合物(46)与120g的甲酸、120ml的甲苯，然后进行3小时的加热回流。缓慢冷却至室温，向其中添加300ml的水与300ml的甲苯
加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用饱和碳酸氢钠水溶液及水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝9∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得15.3g的4′-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷-4-酮(47)。由化合物(46)获得化合物(47)的产率为45.9％。
第8步骤
向氮气环境下的反应器中加入1.37g的硼氢化钠与60ml的THF，然后冷却至0℃。一面注意氢气的产生，一面向其中滴加15.3g的溶解于60ml的THF中的化合物(47)，然后搅拌3小时。向其中添加300ml的饱和氯化铵水溶液与300ml的乙酸乙酯加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，使用食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与乙酸乙酯的混合溶剂(体积比甲苯∶乙酸乙酯＝5∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得12.0g的4′-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷-4-醇(48)。由化合物(47)获得化合物(48)的产率为78.3％。
第9步骤
向氮气环境下的反应器中加入5.0g的化合物(48)、0.59g的氢化钠、50ml的二甲基甲酰胺，然后加热至60℃。搅拌1小时后，向其中滴加1.75g的溶解于10ml的二甲基甲酰胺中的碘甲烷(iodomethane)(49)，然后加热至120℃。搅拌2小时后，缓慢冷却至室温，然后添加200ml的水与200ml的甲苯加以混合后，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝2∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，然后借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得3.6g的4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-甲氧基联环己烷(No.163)。由化合物(48)获得化合物(No.163)的产率为70.0％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-甲氧基联环己烷(No.163)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：6.88(dd，2H)，3.35(s，3H)，3.07(m，1H)，2.77(m，2H)，2.10(m，2H)，1.89-1.79(m，10H)，1.45-0.99(m，23H)，0.89(t，3H)。
所获得的化合物(No.163)的转移温度如下。
转移温度：C 71.9 SB 103.9 N 263.0 I
化合物(No.163)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的实施例7所获得的4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)-4′-甲氧基联环己烷(No.163)的液晶组成物H。测定所获得的液晶组成物H的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.163)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝197.9℃；介电异向性(Δε)＝-2.72；折射率异向性(Δn)＝0.103。
由这些结果可知，化合物(No.163)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
[实施例8]
4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基-4′乙氧基联环己烷(No.168)的合成
第1步骤
向氮气环境下的反应器中加入5.0g的由实施例7中记载的方法所合成的4′-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷-4-醇(48)、0.59g的氢化钠、50ml的二甲基甲酰胺，然后加热至60℃。搅拌1小时后，向其中滴加1.34g的溶解于10ml的二甲基甲酰胺中的溴乙烷(49)，然后加热至120℃。搅拌2小时后，缓慢冷却至室温，然后添加200ml的水与200ml的甲苯加以混合，将其静置分离成有机层与水层两层，对有机层进行萃取操作。分离取得所获得的有机层后，依序使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、食盐水进行清洗，并利用无水硫酸镁进行干燥。将所获得的溶液在减压下浓缩，然后借由将甲苯与庚烷的混合溶剂(体积比甲苯∶庚烷＝2∶1)用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷与溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂(体积比庚烷∶溶剂混合液(Solmix)＝1∶1)中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得3.2g的4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基-4′-乙氧基联环己烷(No.168)。由化合物(48)获得化合物(No.168)的产率为59.5％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基-4′-乙氧基联环己烷(No.168)。此外，测定溶剂为CDCl3。
化学位移δ(ppm)：6.87(dd，2H)，3.52(q，2H)，3.12(m，1H)，2.77(m，2H)，2.07(m，2H)，1.89-1.78(m，10H)，1.48-0.99(m，26H)，0.89(t，3H)。
所获得的化合物(No.168)的转移温度如下。
转移温度：S 63.9 SB 176.8 N 287.8 I
化合物(No.168)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的实施例8所获得的4-(2，3-二氟-4-(4-戊基环己基)苯基-4′-乙氧基联环己烷(No.168)的液晶组成物I。测定所获得的液晶组成物I的物性，并借由外推测定值而计算出化合物(No.168)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝212.6℃；介电异向性(Δε)＝-3.02；折射率异向性(Δn)＝0.115。
由这些结果可知，化合物(No.168)是具有与其他液晶化合物的优异的相容性，处于向列相的温度范围较宽广，且上限温度(TNI)较高的化合物。
可借由与实施例1～8中所记载的合成方法相同的方法，合成如下所示的化合物(No.1)～化合物(No.496)。附记的资料是根据上述方法所测定的值。转移温度是化合物本身的测定值，上限温度(TNI)、介电异向性(Δε)及光学异向性(Δn)是依据上述外推法换算将化合物混合于母液晶(i)中而成的试样的测定值而获得的物性值。
[液晶组成物的实施例]
以下，借由实施例详细说明本发明中所获得的液晶组成物。此外，实施例中所使用的液晶性化合物是基于下述表的定义而以符号来表示。此外，表中，1，4-亚环己基的立体构型为反式构型。只要预先无特别说明，则各化合物的比率(百分比)为基于组成物的总重量的重量百分比(wt％)。在各实施例的最后揭示所获得的组成物的特性。
此外，各实施例中所使用的液晶性化合物的部分所记载的编号对应于上述的表示本发明的第一成分至第三成分中所使用的液晶性化合物的类型编号，当未记载类型编号，而仅记作「-」时，表示该化合物是不对应于这些成分的其他化合物。
以下揭示借由化合物的符号的表述方法。
表 使用符号的化合物的表述方法
R-(A1)-Z1-·····-Zn-(An)-R’
特性的测定是根据以下的方法来进行。这些方法多为日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法或对这些方法加以修改的方法。
(1)向列相的上限温度(NI：℃)
将试样置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上，以1℃/分的速度进行加热。测定试样的一部分由向列相转变成等方性液体时的温度。以下，有时将向列相的上限温度简称为「上限温度」。
(2)向列相的下限温度(TC：℃)
将具有向列相的试样在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻器中保管10日后，对液晶相进行观察。例如当试样在-20℃下为向列相，而在-30℃下变成结晶或层列相时，将TC记作≤-20℃。以下，有时将向列相的下限温度简称为「下限温度」。
(3)光学异向性(Δn；在25℃下进行测定)
使用波长为589nm的光，并利用接目镜上安装有偏光板的阿贝折射计进行测定。首先，沿一个方向摩擦主棱镜的表面后，将试样滴加至主棱镜上。然后，测定偏光的方向与摩擦的方向平行时的折射率(n//)及偏光的方向与摩擦的方向垂直时的折射率(n⊥)。由式(Δn)＝(n//)-(n⊥)计算出光学异向性的值(Δn)。
(4)黏度(η；在20℃下进行测定；mPa·s)
测定是使用E型黏度计。
(5)介电异向性(Δε；在25℃下进行测定)
在经充分清洗的玻璃基板上涂布十八烷基三乙氧基硅烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋转器使玻璃基板旋转后，在150℃下加热1小时。组装两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的VA元件。
以相同的方法在玻璃基板上制备聚酰亚胺的配向膜。对所获得的玻璃基板的配向膜进行摩擦处理后，组装两片玻璃基板的间隔为9μm，且扭转角为80度的TN元件。
将试样(液晶性组成物、或液晶化合物与母液晶的混合物)装入所获得的VA元件中，施加0.5V(1kHz，正弦波)的电压，测定液晶分子的长轴方向上的介电常数(ε//)。
另外，将试样(液晶性组成物、或液晶化合物与母液晶的混合物)装入所获得的TN元件中，施加0.5V(1kHz，正弦波)的电压，测定液晶分子的短轴方向上的介电常数(ε⊥)。
由式Δε＝ε//-ε⊥计算出介电异向性的值。
该值为负的组成物是具有负介电异向性的组成物。
(6)电压保持率(VHR：在25℃与100℃下进行测定，％)
将试样装入具有聚酰亚胺配向膜，而且两片玻璃基板的间隔(单元间隙)为6μm的单元中来制作TN元件。在25℃下，对该TN元件施加脉冲电压(5V，60微秒)来进行充电。利用阴极射线示波器观测施加在TN元件上的电压的波形，并求得单位周期(16.7毫秒)中的电压曲线与横轴之间的面积。由去除TN元件后所施加的电压的波形同样地求得面积。由(电压保持率)＝(有TN元件时的面积值)/(无TN元件时的面积值)×100的值计算出电压保持率(％)的值。
以「VHR-1」表示由上述方式所获得的电压保持率。继而，将该TN元件在100℃下加热250小时。使该TN元件恢复至25℃后，借由与上述方法相同的方法测定电压保持率。以「VHR-2」表示实施该加热试验后所获得的电压保持率。此外，该加热测试是促进试验，其用作与TN元件的长时间耐久试验相对应的试验。
[比较例1]
作为比较例，合成Ra及Rb均为烷基的4-乙基-4′-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷(E)。
使1.5g的实施例1所获得的4-[2-氟-4-(4-戊基-环己基)-苯基]-4′-乙烯基-联环己烷(No.5)溶解于15ml的甲苯与15ml的溶剂混合液(Solmix)的混合溶剂中，进而添加0.20g的Pd/C，在氢气环境下，在室温下进行搅拌，直至不再吸收氢气为止。反应完毕后，将Pd/C去除，进而将溶剂蒸馏去除，然后借由将庚烷用作展开溶剂且将硅胶用作填充剂的管柱层析法的分离取得操作，对所获得的残渣进行精制，进而借由自庚烷中的再结晶进行精制，其后进行干燥，而获得0.78g的比较化合物4-乙基-4′-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷(E)。由化合物(No.5)获得比较化合物(E)的产率为51.8％。
1H-NMR分析的化学位移δ(ppm)如下，可鉴定所获得的化合物为4-乙基-4′-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷(E)。此外，测定溶剂为CDCl3。
所获得的化合物(E)的转移温度如下。
转移温度：S 42.4 SB 206.2 N 273.8 I
化学位移δ(ppm)：7.11(dd，1H)，6.91(dd，1H)，6.84(dd，1H)，2.75(m，1H)，2.41(m，1H)，1.89-1.73(m，12H)，1.46-0.95(m，24H)，0.90-0.84(m，8H)。
比较化合物(E)的物性
制备包含85wt％的母液晶A与15wt％的比较化合物4-乙基-4′-(2-氟-4-(4-戊基环己基)苯基)联环己烷(E)的液晶组成物J。测定所获得的液晶组成物J的物性，并借由外推测定值而计算出比较化合物(E)的物性的外推值。该外推值如下。
上限温度(TNI)＝203.0℃；介电异向性(Δε)＝0.77；折射率异向性(Δn)＝0.104。
5-HB(F)HH-2 (E) 10％
3-HHB(F，F)-F3-3 (-) 13％
1-HHXB(F，F)-F (3-100) 8％
3-HHXB(F，F)-F (3-100) 17％
V-HHB-1 (12-1) 5％
2-HB-F (2-2) 3％
2-HHB(F，F)-F (3-3) 4％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 4％
3-HH-V (11-1) 26％
3-BB(F，F)XB(F，F)-F (3-97) 10％
NI＝94.3℃；Δn＝0.0912；Δ＝6.5
作为比较例，若含有10％的化合物(E)，则向列相的上限温度(NI)为94.3℃，光学异向性(Δn)为0.0912。
[实施例9]
含有化合物(No.5)的组成物例
5-HB(F)HH-V (No.5) 10％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 13％
1-HHXB(F，F)-F (3-100) 8％
3-HHXB(F，F)-F (3-100) 17％
V-HHB-1 (12-1) 5％
2-HB-F (12-1) 3％
2-HHB(F，F)-F (3-3) 4％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 4％
3-HH-V (11-1) 26％
3-BB(F，F)XB(F，F)-F (3-97) 10％
NI＝96.5℃；Δn＝0.0939；Δ＝6.6
若含有10％的化合物(No.5)，则向列相的上限温度(NI)为96.5℃，光学异向性(Δn)为0.0939。
将比较例1的组成中的比较化合物(E)换成化合物(No.5)后所获得的化合物为实施例5。若将实施例5与比较例1进行比较，则借由含有化合物(No.5)，其向列相的上限温度(NI)上升2.3％，光学异向性(Δn)上升3.0％。因NI上升，故向列相的温度范围扩大，藉此可在较为宽广的温度区域中进行显示。另外可知，因Δn上升，故可使用借由减小单元厚度来改善响应速度的方法，从而可用作高速响应用显示器中所使用的液晶元件。
[实施例10]
3-HB(F)HH-V (No.3) 5％
5-HB(F)HH-V (No.5) 5％
2-BEB(F)-C (5-14) 5％
3-BEB(F)-C (5-14) 4％
4-BEB(F)-C (5-14) 12％
1V2-BEB(F，F)-C (5-15) 9％
3-HB-O2 (11-5) 8％
3-HH-4 (11-1) 5％
3-HHB-F (3-1) 3％
3-HHB-1 (12-1) 8％
3-HHB-O1 (12-1) 4％
3-HBEB-F (3-37) 4％
3-HHEB-F (3-10) 6％
5-HHEB-F (3-10) 5％
3-H2BTB-2 (12-16) 4％
3-H2BTB-3 (12-16) 4％
3-H2BTB-4 (12-16) 4％
3-HB(F)TB-2 (12-17) 5％
NI＝104.3℃；Δn＝0.139；Δ＝23.3；Vth＝1.49V；η＝38.6mPa·sec.
[实施例11]
3-HB(F)HH-V (No.3) 8％
2-HB-C (5-1) 5％
3-HB-C (5-1) 12％
3-HB-O2 (11-5) 15％
2-BTB-1 (11-10) 3％
3-HHB-F (3-1) 4％
3-HHB-1 (12-1) 8％
3-HHB-O1 (12-1) 5％
3-HHB-3 (12-1) 14％
3-HHEB-F (3-10) 4％
5-HHEB-F (3-10) 4％
2-HHB(F)-F (3-2) 4％
3-HHB(F)-F (3-2) 4％
5-HHB(F)-F (3-2) 5％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 5％
NI＝118.1℃；Δn＝0.110；Δε＝4.8；Vth＝2.84V；η＝22.6mPa·sec.
[实施例12]
5-HB(F)HH-V (No.5) 5％
5-HB(F)HH-V1 (No.12) 5％
3-BEB(F)-C (5-14) 8％
5-BEB(F)-C (5-14) 8％
3-HB-C (5-1) 3％
V-HB-C (5-1) 8％
1V-HB-C (5-1) 8％
3-HB-O2 (11-5) 3％
3-HH-2V (11-5) 3％
3-HH-2V1 (11-5) 7％
V2-HHB-1 (12-1) 16％
3-HHB-1 (12-1) 5％
3-HHEB-F (3-10) 4％
3-H2BTB-2 (12-16) 6％
3-H2BTB-3 (12-16) 6％
3-H2BTB-4 (12-16) 5％
NI＝105.4℃；Δn＝0.141；Δε＝11.0；Vth＝2.03V；η＝25.4mPa·sec.
向100份的上述组成物中添加0.25份的光学活性化合物(Op-05)时的间距为61.0μm。
[实施例13]
V-HB(F)HH-3 (No.26) 3％
5-HB(F)HH-V1 (No.12) 3％
5-BEB(F)-C (5-14) 5％
V-HB-C (5-1) 11％
5-PyB-C (5-9) 6％
4-BB-3 (11-8) 8％
3-HH-2V (11-1) 10％
5-HH-V (11-1) 11％
V-HHB-1 (12-1) 7％
V2-HHB-1 (12-1) 12％
3-HHB-1 (12-1) 9％
1V2-HBB-2 (12-4) 10％
3-HHEBH-3 (13-6) 5％
[实施例14]
5-HB(F)HH-V (No.5) 15％
1V2-BEB(F，F)-C (5-14) 12％
3-HB-C (5-1) 18％
2-BTB-1 (11-10) 10％
5-HH-VFF (11-1) 9％
3-HHB-1 (12-1) 7％
VFF-HHB-1 (12-1) 8％
VFF2-HHB-1 (12-1) 11％
3-H2BTB-2 (12-16) 3％
3-H2BTB-3 (12-16) 3％
3-H2BTB-4 (12-16) 4％
NI＝104.5℃；Δn＝0.145；Δε＝10.9；Vth＝1.97V；η＝26.1mPa·sec.
[实施例15]
3-HB(2F，3F)HH-V (No.141) 7％
5-HB-CL (2-2) 16％
3-HH-4 (11-1) 12％
3-HH-5 (11-1) 4％
3-HHB-F (3-1) 4％
3-HHB-CL (3-1) 3％
4-HHB-CL (3-1) 4％
3-HHB(F)-F (3-2) 8％
4-HHB(F)-F (3-2) 7％
5-HHB(F)-F (3-2) 7％
7-HHB(F)-F (3-2) 7％
5-HBB(F)-F (3-23) 4％
101-HBBH-5 (13-1) 3％
3-HHBB(F，F)-F (4-6) 2％
4-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％
5-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％
3-HH2BB(F，F)-F (4-15) 3％
4-HH2BB(F，F)-F (4-15) 3％
NI＝119.9℃；Δn＝0.094；Δε＝3.5；Vth＝2.83V；η＝21.7mPa·sec.
[实施例16]
3-HB(F)HH-V (No.3) 5％
3-HB(F)HH-O1 (No.47) 6％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 9％
3-H2HB(F，F)-F (3-15) 8％
4-H2HB(F，F)-F (3-15) 8％
5-H2HB(F，F)-F (3-15) 8％
3-HBB(F，F)-F (3-24) 20％
5-HBB(F，F)-F (3-24) 15％
3-H2BB(F，F)-F (3-27) 5％
5-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％
5-HHEBB-F (4-17) 3％
3-HH2BB(F，F)-F (4-15) 2％
101-HBBH-4 (13-1) 4％
101-HBBH-5 (13-1) 4％
[实施例17]
3-H2B(F)HH-V (No.254) 10％
5-HB-F (2-2) 12％
6-HB-F (2-2) 9％
7-HB-F (2-2) 7％
2-HHB-OCF3 (3-1) 7％
3-HHB-OCF3 (3-1) 7％
4-HHB-OCF3 (3-1) 7％
5-HHB-OCF3 (3-1) 5％
3-HH2B-OCF3 (3-4) 4％
5-HH2B-OCF3 (3-4) 4％
3-HHB(F，F)-OCF2H (3-3) 4％
3-HHB(F，F)-OCF3 (3-3) 5％
3-HH2B(F)-F (3-5) 3％
3-HBB(F)-F (3-23) 5％
5-HBB(F)-F (3-23) 5％
5-HBBH-3 (13-1) 3％
3-HB(F)BH-3 (13-2) 3％
[实施例18]
3-HB(F)2HH-V (No.264) 12％
5-HB-CL (2-2) 11％
3-HH-4 (11-1) 8％
3-HHB-1 (12-1) 5％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 8％
3-HBB(F，F)-F (3-24) 13％
5-HBB(F，F)-F (3-24) 10％
3-HHEB(F，F)-F (3-12) 10％
4-HHEB(F，F)-F (3-12) 3％
5-HHEB(F，F)-F (3-12) 3％
2-HBEB(F，F)-F (3-39) 3％
3-HBEB(F，F)-F (3-39) 5％
5-HBEB(F，F)-F (3-39) 3％
3-HHBB(F，F)-F (4-3) 6％
[实施例19]
5-HB(F)HH-V (No.5) 4％
2O-HB(2F，3F)2HH-V2 (No.448) 4％
3-HB-CL (2-2) 6％
5-HB-CL (2-2) 4％
3-HHB-OCF3 (3-1) 5％
3-H2HB-OCF3 (3-13) 5％
5-H4HB-OCF3 (3-19) 14％
V-HHB(F)-F (3-2) 5％
3-HHB(F)-F (3-2) 5％
5-HHB(F)-F (3-2) 5％
3-H4HB(F，F)-CF3 (3-21) 8％
5-H4HB(F，F)-CF3 (3-21) 10％
5-H2HB(F，F)-F (3-15) 5％
5-H4HB(F，F)-F (3-21) 7％
2-H2BB(F)-F (3-26) 3％
3-H2BB(F)-F (3-26) 5％
3-HBEB(F，F)-F (3-39) 5％
[实施例20]
3-HB(F)HH-V (No.3) 5％
5-HB(F)HH-V1 (No.12) 4％
5-HB-CL (2-2) 17％
7-HB(F，F)-F (2-4) 3％
3-HH-4 (11-1) 10％
3-HH-5 (11-1) 5％
3-HB-O2 (11-5) 10％
3-HHB-1 (12-1) 8％
3-HHB-O1 (12-1) 5％
2-HHB(F)-F (3-2) 5％
3-HHB(F)-F (3-2) 7％
5-HHB(F)-F (3-2) 5％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 6％
3-H2HB(F，F)-F (3-15) 5％
4-H2HB(F，F)-F (3-15) 5％
NI＝84.8℃；Δn＝0.078；Δε＝2.6；Vth＝2.37V；η＝18.7mPa·sec.
[实施例21]
5-HB(F)HH-V (No.5) 8％
5-HB-CL (2-2) 3％
7-HB(F)-F (2-3) 7％
3-HH-4 (11-1) 9％
3-HH-Eme (11-2) 15％
3-HHEB-F (3-10) 8％
5-HHEB-F (3-10) 8％
3-HHEB(F，F)-F (3-12) 10％
4-HHEB(F，F)-F (3-12) 5％
4-HGB(F，F)-F (3-103) 5％
5-HGB(F，F)-F (3-103) 6％
2-H2GB(F，F)-F (3-106) 4％
3-H2GB(F，F)-F (3-106) 5％
5-GHB(F，F)-F (3-109) 7％
NI＝91.2℃；Δn＝0.069；Δε＝5.8；Vth＝2.10V；η＝23.6mPa·sec.
[实施例22]
3-HB(F)HH-V (No.3) 5％
V-HB(F)HH-3 (No.26) 5％
3-HH-4 (11-1) 8％
3-HHB-1 (12-1) 6％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 10％
3-H2HB(F，F)-F (3-15) 9％
3-HBB(F，F)-F (3-24) 15％
3-BB(F，F)XB(F，F)-F (3-97) 25％
101-HBBH-5 (13-1) 7％
2-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％
3-HHBB(F，F)-F (4-6) 3％
3-HH2BB(F，F)-F (4-15) 4％
[实施例23]
3-HB(F)HH-V (No.3) 3％
V-HB(F)HH-3 (No.26) 5％
3-HB CL (2-2) 13％
3-HB-O2 (11-5) 10％
3-PyB(F)-F (12-15) 10％
5-PyB(F)-F (12-15) 10％
3-HBB(F，F)-F (3-24) 7％
3-PyBB-F (3-80) 8％
4-PyBB-F (3-80) 7％
5-PyBB-F (3-80) 7％
5-HBB(F)B-2 (13-5) 10％
5-HBB(F)B-3 (13-5) 10％
[实施例24]
3-HB(F)HH-V (No.3) 11％
3-HH-V (11-1) 22％
3-BB(F，F)XB(F，F)-F (3-97) 18％
3-HHB-1 (12-1) 3％
2-HBB-F (3-22) 3％
3-HBB-F (3-22) 3％
3-HHB-CL (3-1) 4％
1-BB(F)B-2V (12-6) 6％
2-BB(F)B-2V (12-6) 6％
3-BB(F)B-2V (12-6) 3％
2-HHB(F，F)-F (3-3) 4％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 5％
4-BB(F)B(F，F)XB(F，F)-F (4-47) 12％
NI＝104.3℃；Δn＝0.143；Δε＝8.6；Vth＝2.06V；η＝27.9mPa·sec.
[实施例25]
20-HB(F)HH-V (No.109) 4％
5-HB(2F，3F)HH-O1 (No.163) 4％
2-HB-C (5-1) 5％
3-HB-C (5-1) 12％
3-HB-O2 (11-5) 15％
2-BTB-1 (11-10) 3％
3-HHB-F (3-1) 4％
3-HHB-O1 (12-1) 5％
3-HHB-3 (12-1) 14％
3-HHEB-F (3-10) 4％
5-HHEB-F (3-10) 4％
2-HHB(F)-F (3-2) 7％
3-HHB(F)-F (3-2) 7％
5-HHB(F)-F (3-2) 7％
3-HHB(F，F)-F (3-3) 5％
NI＝116.4℃；Δn＝0.109；Δε＝4.6；Vth＝2.87V；η＝23.0mPa·sec.
[实施例26]
5-HB(F)HH-O3 (No.54) 7％
5-HB(2F，3F)HH-O2 (No.168) 3％
2-BEB(F)-C (5-14) 5％
3-BEB(F)-C (5-14) 4％
4-BEB(F)-C (5-14) 12％
1V2-BEB(F，F)-C (5-15) 9％
3-HB-O2 (11-5) 8％
3-HH-4 (11-1) 5％
3-HHB-F (3-1) 3％
3-HHB-1 (12-1) 8％
3-HHB-O1 (12-1) 4％
3-HBEB-F (3-37) 4％
3-HHEB-F (3-10) 6％
5-HHEB-F (3-10) 5％
3-H2BTB-2 (12-16) 4％
3-H2BTB-3 (12-16) 4％
3-H2BTB-4 (12-16) 4％
3-HB(F)TB-2 (12-17) 5％
NI＝102.6℃；Δn＝0.138；Δε＝23.1；Vth＝1.44V；η＝38.7mPa·sec.
[产业上的可利用性]
本发明的化合物具有化合物所必需的一般的物性，对热、光等的稳定性，较广的液晶相的温度范围，较小的黏度，与其他化合物的良好的相容性，适当的介电异向性及折射率异向性。本发明的液晶组成物含有至少一种这些化合物，而且具有较高的向列相的上限温度、较低的向列相的下限温度、较小的黏度，且自较低的温度区域起具有良好的相容性。本发明的液晶显示元件含有该组成物，而且具有较广的可使用的温度范围、较短的响应时间、较小的消耗电力、较大的对比度、及较低的驱动电压，因此其可广泛地应用于钟表、计算器、文字处理机等的显示器。
虽然本发明已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明之精神和范围内，当可作些许之更动与润饰。
Claims (24)
1.一种化合物，其特征在于，其以式(a)表示，
式(a)中，Ra及Rb独立地为碳数1～10的烷基、碳数2～10的烯基或碳数1～10的烷氧基，Ra及Rb之中的至少一个为烯基或烷氧基；
La为氢或氟；
Z1、Z2及Z3独立地为单键、-(CH2)2-、-CH2O-、或-OCH2-；
当La为氟时，Rb为碳数2～10的烯基或碳数1～10的烷氧基，且Z1及Z2独立地为单键或-(CH2)2-。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra与Rb独立地为碳数2～10的烯基；
La为氟。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra为碳数1～10的烷氧基，Rb为碳数2～10的烯基；
La为氟。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra为碳数2～10的烯基，Rb为碳数1～10的烷基；
La为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra为碳数1～10的烷基，Rb为碳数2～10的烯基；
La为氢。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra与Rb独立地为碳数2～10的烯基；
La为氢。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra为碳数1～10的烷氧基，Rb为碳数2～10的烯基；
La为氢。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(a)中，Ra为碳数2～10的烯基，Rb为碳数1～10的烷氧基；
La为氢。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其以式(a-1)～式(a-4)中的任一个表示，
式(a-1)～式(a-4)中，Rc为碳数1～10的烷基，Rd为碳数2～10的烯基，Re为碳数1～10的烷氧基；
Z11、Z12及Z13独立地为单键或-(CH2)2-，且Z11、Z12及Z13中的至少任一个为-(CH2)2-。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其以式(a-5)～式(a-12)中的任一个表示，
式(a-5)～式(a-12)中，Rf为碳数1～10的烷基，Rg为碳数2～10的烯基；
Z21、Z22及Z23独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z21、Z22及Z23中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z24、Z25及Z26独立地为单键或-CH2O-，其中Z24、Z25及Z26中的至少任一个为-CH2O-；
Z27、Z28及Z29独立地为单键或-OCH2-，其中Z27、Z28及Z29中的至少任一个为-OCH2-。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其以式(a-13)～式(a-20)中的任一个表示，
式(a-13)～式(a-20)中，Rh为碳数2～10的烯基，Ri为碳数1～10的烷氧基；
Z31、Z32及Z33独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z31、Z32及Z33中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z34、Z35及Z36独立地为单键或-CH2O-，其中Z34、Z35及Z36中的至少任一个为-CH2O-；
Z37、Z38及Z39独立地为单键或-OCH2-，其中Z37、Z38及Z39中的至少任一个为-OCH2-。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其以式(a-21)～式(a-24)中的任一个表示，
式(a-21)～式(a-24)中，Rj为碳数2～10的烯基，Rk为碳数2～10的烯基；
Z41、Z42及Z43独立地为单键或-(CH2)2-，其中Z41、Z42及Z43中的至少任一个为-(CH2)2-；
Z44、Z45及Z46独立地为单键或-CH2O-，其中Z44、Z45及Z46中的至少任一个为-CH2O-；
Z47、Z48及Z49独立地为单键或-OCH2-，其中Z47、Z48及Z49中的至少任一个为-OCH2-。
13.一种液晶组成物，其特征在于，其包含两种或两种以上的成分，其中一种成分含有至少一种根据权利要求1至权利要求12任一项所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的液晶组成物，其含有选自式(2)、(3)及(4)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(2)～式(4)中，R2为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X2为氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2、或-OCF2CHFCF3；环B1、环B2及环B3独立地为1，4-亚环己基、1，3-二氧陆圜-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、1，4-亚苯基、或任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基；Z7及Z8独立地为-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、或单键；L5及L6独立地为氢或氟。
15.根据权利要求13所述的液晶组成物，其特征在于，其含有选自式(5)所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(5)中，R3为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；X3为-C≡N或-C≡C-C≡N；环C1、环C2及环C3独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、1，3-二氧陆圜-2，5-二基、四氢吡喃-2，5-二基、或嘧啶-2，5-二基；Z9为-(CH2)2-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、或单键；L7及L8独立地为氢或氟；r为0或1，s为0或1，r+s为0、1或2。
16.根据权利要求13所述的液晶组成物，其特征在于，其含有选自式(6)、(7)、(8)、(9)及(10)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(6)～式(10)中，R4及R5独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环D1、环D2、环D3及环D4独立地为1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚苯基、任意的氢被氟取代的1，4-亚苯基、四氢吡喃-2，5-二基、或十氢萘-2，6-二基；Z10、Z11、Z12及Z13独立地为-(CH2)2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2(CH2)2-、或单键；L9及L10独立地为氟或氯；t、u、x、y及z独立地为0或1，u+x+y+z为1或2。
17.根据权利要求13所述的液晶组成物，其特征在于，其含有选自式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物作为其一种成分，
式(11)～式(13)中，R6及R7独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，该烷基及烯基中的任意的氢可被氟取代，任意的-CH2-可被-O-取代；环E1、环E2、环E3及环E6独立地为1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、或2，5-二氟-1，4-亚苯基；环E4及环E5独立地为1，4-亚环己基、嘧啶-2，5-二基或1，4-亚苯基；Z14、Z15及Z16独立地为-C≡C-、-COO-、-(CH2)2-、-CH＝CH-或单键。
18.根据权利要求14所述的液晶组成物，其特征在于，其还含有选自根据权利要求15所述的通式(5)所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
19.根据权利要求14所述的液晶组成物，其特征在于，其还含有选自通式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
20.根据权利要求15所述的液晶组成物，其特征在于，其还含有选自通式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
21.根据权利要求16所述的液晶组成物，其特征在于，其还含有选自通式(11)、(12)及(13)各自所表示的化合物的族群中的至少一种化合物。
22.根据权利要求13至权利要求21任一项所述的液晶组成物，其特征在于，其还含有至少一种光学活性化合物。
23.根据权利要求13至权利要求22任一项所述的液晶组成物，其特征在于，其含有至少一种抗氧化剂及/或紫外线吸收剂。
24.一种液晶显示元件，其特征在于，其含有根据权利要求13至权利要求23任一项所述的液晶组成物。
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