CN102026541A - 含烃组合物中改善的腐蚀和微生物控制 - Google Patents

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Abstract

提供了用于含烃组合物比如石油或液体燃料中的式I添加剂：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文中所定义。所述添加剂改善了所述组合物的耐腐蚀性。该添加剂还提高了在这些组合物中包含的任何添加的抗微生物剂的抗微生物功效。

Description

含烃组合物中改善的腐蚀和微生物控制
与在先申请的交叉参考
本申请要求于2008年5月15日提交的美国临时申请61/053,412的权利。
技术领域
本发明涉及用于含烃组合物的添加剂。更具体地，本发明涉及提高诸如石油和燃料的含烃组合物的耐腐蚀性特性和抗微生物性的氨基醇添加剂。氨基醇添加剂还增加在这些组合物中典型地使用的抗微生物剂的功效。
发明背景
含烃组合物，如石油(原油)和燃料，几乎总含有水分。当大气水分冷凝时额外的水可在储罐内积累。水分例如，作为暴露的储罐表面上的冷凝液滴，作为燃料中的溶解水以及作为燃料下方的水垫(water bottoms)而积累在柴油罐内。同样对于石油，水可冷凝并积累在管道中。醇/燃料混合物，如“乙醇的汽油溶液(gasohol)”往往比无醇石油基燃料吸收和保留更高浓度的水。另外，最近，为了环境益处(environmental benefit)，开始有意地将水掺入至燃料中。已经发现采用水-燃料乳液的内燃机，尤其是柴油机，可产生较少的氧化氮、烃和颗粒排放物。政府的关注和环境问题驱使减少车辆的排放物，并且因此预期含水的烃类燃料乳液的使用将会增加。
然而，水在含烃组合物中的存在，或是通过有意地加入(例如，乳化燃料)，或是通过冷凝(例如，在储存或运输容器中)，可导致许多问题。因为微生物依赖于水而生存，含烃组合物中的水可导致微生物污染。微生物依赖于这些组合物中的有机分子供给营养和生长。因此，一些物种直接侵蚀组合物，消耗烃和非烃组分而生长。
支持微生物生长的燃料的生物降解是燃料污染的直接原因。当微生物选择性地侵蚀燃料组分时，颜色、燃烧热、倾点、浊点、热稳定性、去垢性和耐腐蚀性会发生不利的变化。除了损失添加剂和燃料性能以外，当细菌和真菌繁殖时，它们在储罐表面和滤器上形成生物量，该生物量在燃料：水界面处积累。对于原油，作为硫酸盐还原细菌(SRB)的活动和生长的结果，可在管道中发生微生物影响的腐蚀。
腐蚀问题也可受含烃组合物中水和酸类的存在的影响。具体地，生物柴油燃料含有游离脂肪酸，并且石油衍生燃料典型地含有残留的环烷酸和硫，它们在燃烧期间可与水蒸气反应以形成硫酸。尽管有可能从燃料中去除硫和酸类，但对于燃料制造商来说这样会增加额外的工艺成本。另外，基于磷酸和羧酸的润滑剂被有意地加入至一些燃料(例如乳化燃料)中以改善性能。在原油中，除了微生物影响的腐蚀以外，溶解的二氧化碳(碳酸)和/或硫化氢的存在也可引起腐蚀问题。
考虑到上面的问题，在本领域中存在着对有助于限制含烃组合物中的腐蚀和/或含烃组合物中的微生物生长的添加剂的需求。
发明概述
本发明提供了一种掺合物，所述掺合物包括：含烃组合物；和腐蚀抑制量的式(I)的氨基醇
Figure BPA00001255770700021
其中R1、R2、R3、R4和R5如以下定义。
本发明还提供了一种掺合物，其包含含烃组合物、式I的氨基醇和抗微生物剂。
本发明进一步涉及一种为生物柴油燃料提供抗微生物性的方法，所述方法包括在所述生物柴油燃料中包含有效量的式I的氨基醇。
附图简述
图1是对柴油燃料中浓度为1500ppm的各种氨基醇化合物和抗微生物剂(浓度为135ppm)一起抗铜绿假单孢菌(Ps.Aeruginosa)的效力进行比较的图表。
图2是对柴油燃料中浓度为3000ppm的各种氨基醇化合物和抗微生物剂(浓度为135ppm)一起抗铜绿假单孢菌的效力进行比较的图表。
图3是对柴油燃料中浓度为1500ppm的各种氨基醇化合物和抗微生物剂(浓度为135ppm)一起抗子囊菌假丝酵母(Y.Tropicalis)的效力进行比较的图表。
图4是对柴油燃料中浓度为3000ppm的各种氨基醇化合物和抗微生物剂(浓度为135ppm)一起抗子囊菌假丝酵母的效力进行比较的图表。
图5是对柴油燃料中浓度为1500ppm的各种氨基醇化合物和抗微生物剂(浓度为135ppm)一起抗H.Resinae的效力进行比较的图表。
图6是对柴油燃料中浓度为3000ppm的各种氨基醇化合物和抗微生物剂(浓度为135ppm)一起抗H.Resinae的效力进行比较的图表。
发明详述
在一个方面，本发明提供了用于含烃组合物的氨基醇添加剂。“含烃组合物”指石油(原油)，或如汽油、柴油、生物柴油、柴油/生物柴油掺合物、水-燃料乳液、乙醇基燃料和醚基燃料的液体燃料。优选的燃料包括含有高水平的酸含量的那些燃料，诸如生物柴油。
添加剂抑制与含烃组合物接触的系统，诸如储罐、管道和发动机的腐蚀。相信改善的耐蚀性部分地来自氨基醇控制组合物的pH的能力。
本发明的添加剂为式I的伯氨基醇化合物：
Figure BPA00001255770700031
其中：
R1和R3各自独立地为H、直链或支链烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基(优选苯基)，或者R1、R3与它们所连接的碳形成环烷基环，
R2和R4各自独立地为H、直链或支链烷基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基-烷基，或者R2、R4与它们所连接的碳形成环烷基环；并且，条件是R2和R4一起含有3个以上碳原子；以及
R5不存在或是C1-C10亚烷基(桥接烷基)、亚芳基(优选苯基)、亚芳基-亚烷基-，或-亚烷基-亚芳基-(例如，苄基、苯乙基等)；
其中R1、R3和R5的烷基、环烷基、亚烷基、芳基和亚芳基任选地被烷基或苯基取代。氨基醇可以为两种以上式(I)化合物的混合物的形式。
优选的式I的氨基醇包括式I-1的化合物，后者是其中R1为H的式I化合物。
优选的式I和I-1的氨基醇包括式I-2的化合物，后者是其中R2为H或直链烷基的式I或I-1的化合物。
优选的式I、I-1和I-2的氨基醇还包括式I-3的化合物，后者是其中R3为氢且R4为直链烷基的式I、I-1或I-2的化合物。
优选的式I、I-1、I-2和I-3的氨基醇进一步包括式I-4的化合物，后者是其中R5为键或为亚甲基或亚乙基桥的式I、I-1、I-2或I-3的化合物。
进一步优选的式I的氨基醇包括式II的化合物：
Figure BPA00001255770700041
其中：
R2和R4各自独立为H、直链或支链烷基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基-烷基，或者R2、R4与它们所连接的碳形成环烷基环；并且，条件是R2和R4一起含有3个以上碳原子。
优选的式(II)的氨基醇包括式(II-1)的化合物，后者是其中R2和R4一起含有至多11个碳原子的式(II)化合物。
优选的式(II)和式(II-1)的氨基醇包括式(II-2)的化合物，后者是其中R2和R4各自独立为直链烷基的式(II)或(II-1)化合物。
优选的式(II)和式(II-1)的氨基醇还包括式(II-3)的化合物，后者是其中R2和R4中的一个为H并且另一个为直链烷基的式(II)或(II-1)化合物。
优选的式(II)和式(II-1)的氨基醇包括式(II-4)的化合物，后者是其中R2和R4一起与它们所连接的碳形成环烷基环的式(II)或(II-1)化合物。
优选的式(II)和式(II-1)的氨基醇包括式(II-5)的化合物，后者是其中R2和R4中的一个为CH3并且另一个为芳基、优选苯基的式(II)或(II-1)化合物。
用于本发明中的优选的伯氨基醇包括但是不限于：2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-2-乙基-1-戊醇、2-氨基-2-甲基-1-庚醇、2-氨基-2-乙基-1-己醇、2-氨基-2-丙基-1-戊醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇、2-氨基-2-丙基-1-己醇、2-氨基-2-甲基-1-壬醇、2-氨基-2-乙基-1-辛醇、2-氨基-2-丙基-1-庚醇、2-氨基-2-丁基-1-己醇、2-氨基-2-甲基-1-癸醇、2-氨基-2-乙基-1-壬醇、2-氨基-2-丙基-1-辛醇、2-氨基-2-丁基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-十一醇、2-氨基-2-乙基-1-癸醇、2-氨基-2-丙基-1-壬醇、2-氨基-2-丁基-1-辛醇、2-氨基-2-戊基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-十二醇、2-氨基-2-乙基-1-十一醇、2-氨基-2-丙基-1-癸醇、2-氨基-2-丁基-1-壬醇、2-氨基-2-戊基-1-辛醇、(1-氨基环戊基)甲醇、(1-氨基环己基)甲醇、(1-氨基环庚基)甲醇、(1-氨基环辛基)甲醇、(1-氨基环壬基)甲醇、(1-氨基环癸基)甲醇、(1-氨基环十一烷基)甲醇、(1-氨基环十二烷基)甲醇、2-氨基-2-苯基-1-乙醇、2-氨基-2-苯基-1-丙醇、2-氨基-2-苯基-1-丁醇，以及它们的混合物。
特别优选的氨基醇包括：2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-2-乙基-1-戊醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇、2-氨基-2-丙基-1-己醇、(1-氨基环己基)甲醇、(1-氨基环辛基)甲醇、2-氨基-2-苯基-1-丙醇、(1-氨基环戊基)甲醇，以及它们的混合物。
所述氨基醇化合物可以容易地由本领域普通技术人员使用本领域中熟知的技术来制备。例如，此类化合物可通过硝基烷与脂族或芳族醛或酮、或者更优选地与甲醛反应，随后催化氢化来制备。
氨基醇可以以酸式盐的形式使用。合适的盐包括但不限于：硼酸、乳酸、正壬酸(pelargonic acid)、壬酸(nonanoic acid)、新癸酸、癸二酸、壬二酸、柠檬酸、苯甲酸、十一碳烯酸、月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、油酸、妥尔油脂肪酸、亚乙基二胺四乙酸等材料。其它盐的实例包括具有1至24个碳的直链、支链、环状、不饱和或芳族一元-或多元羧酸，包括：甲酸、乙酸、丙酸、苹果酸、马来酸、苯甲酸、柠檬酸、乳酸、2-乙基己酸、月桂酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸、癸二酸、肉豆蔻酸、壬二酸、妥尔油脂肪酸、二聚酸、亚乙基二胺四乙酸等材料。
在含烃组合物中氨基醇通常以足以提供腐蚀稳定性和/或增加抗微生物性(在后者情形中，当与生物柴油一起使用时)的浓度使用。提供这些有益效果所需的量可以很容易地由本领域普通技术人员来确定。作为实例，通常优选使用基于组合物的总重量，约0.001-5重量％，更优选地约0.001-2重量％。
氨基醇还可与其他伯、仲和叔氨基醇以及其他腐蚀抑制剂组合使用。含烃组合物可含有其他任选的添加剂。例如，在组合物是燃料时，典型的添加剂包括，而不限于，润滑剂、鲸蜡烷增强剂、助燃剂、抗氧化剂/热稳定剂、和/或去垢剂/沉积控制添加剂(deposit control additive)。
除了如上所述改善的腐蚀稳定性和抗微生物性以外，已经发现式I的伯氨基醇协同地增强含烃组合物中抗微生物剂的活性。因此与单独使用抗微生物剂所期望的效果相比，氨基醇和抗微生物剂的组合以较小的抗微生物剂浓度提供更有效的和持久的微生物控制。
因此，根据第二个方面，本发明提供了包括含烃组合物、式I的氨基醇和抗微生物剂的掺合物。本发明的此方面可特别地应用于含水的组合物，如上所述，该组合物是大多数石油和燃料的特征，不管是否是有意地加入水(例如，燃料乳液)。该组合物典型地含有按重量计至少0.01％并且不超过约50％的水。
对于本发明的此第二个方面，优选的含烃组合物包括石油和液体燃料。优选的液体燃料包括汽油、柴油、生物柴油、柴油/生物柴油掺合物、水-燃料乳液、乙醇基燃料和醚基燃料。对于此方面特别优选的燃料是柴油燃料。如通过实施例所证明的，式I的氨基醇本身在柴油燃料中是非抗微生物的，因此发现它们能够协同地增强柴油中抗微生物剂化合物的功效是出人意料的。
在本发明中可使用与含烃组合物相容的任何抗微生物剂。优选的抗微生物剂包括：三嗪诸如1，3，5-三-(2-羟乙基)-s-三嗪和三甲基-1，3，5-三嗪-1，3，5-三乙醇，实例为Troy Corporation(托洛伊公司)的GROTAN；碘代丙炔醇丁基氨甲酸酯(iodopropynylbutylcarbamate)，诸如Troy Corporation(托洛伊公司)供应的POLYPHASE；1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，诸如Dow Chemical Company(陶氏化学公司)销售的BIOBAN BIT；4，4-二甲基噁唑烷，实例为获自Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的BIOBANCS-1135；7-乙基二环噁唑烷，由Dow Chemical Co.(陶氏化学公司)作为BIOBAN CS-1246销售；4-(2-硝基丁基)-吗啉和4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的组合，由Dow Chemical Co.(陶氏化学公司)作为FUELSAVER销售；2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮；5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的组合，诸如由Rohm & Haas Corporation(罗门哈斯公司)供应的KATHON牌；2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇；辛基异噻唑啉酮；二氯-辛基异噻唑啉酮；二溴-辛基异噻唑啉酮；酚类如邻苯基苯酚和对氯-间甲酚和它们对应的钠和/或钾盐；吡啶硫酮钠(sodium pyrithione)；吡啶硫酮锌(zinc pyrithione)；正丁基苯并异噻唑啉酮；1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮鎓金刚烷氯化物；百菌清(chlorothalonil)；多菌灵(carbendazim)；二碘甲基甲苯基砜；2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺(DBNPA)；戊二醛；N，N’-亚甲基-双-吗啉；亚乙二氧基甲醇(例如Troyshield B7)；苯氧基乙醇(例如Comtram 121)；四羟甲基乙炔双脲(例如Protectol TD)；二硫代氨基甲酸盐或酯(dithiocarbamates)；2，6-二甲基-间二噁烷-4-醇乙酸酯(例如Bioban DXN)；二羟甲基-二甲基-乙内酰脲；三(羟甲基)硝基甲烷；二环噁唑烷(例如Nuospet 95)；(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(TCMTB)；二硫氰基甲烷(MBT)；取代的二氧杂环己硼烷(dioxaborinane)，诸如获自Hammonds Fuel Additives(Hammonds燃料添加剂)的BIOBOR JF；四(羟甲基)磷鎓硫酸盐(THPS)，诸如获自Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的AQUCARTHPS 75；季铵化合物，诸如烷基二甲基苄基氯化铵(ADBAC)；椰油二胺(cocodiamine)；棉隆(dazomet)，诸如获自BASF的Protectol DZ，和它们的两种以上的混合物。
此外优选的抗微生物剂，特别是在含烃组合物为液体燃料时，其是4-(2-硝基丁基)-吗啉和4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的组合(来自Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的FUELSAVER)，5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的组合(CMIT/MIT)，(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(TCMTB)和二硫氰基甲烷(MBT)的组合，取代的二氧杂环己硼烷，噁唑烷比如4，4-二甲基噁唑烷和7-乙基二环噁唑烷，和它们的两种以上的混合物。
进一步优选的用于石油的抗微生物剂包括戊二醛；2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇；异噻唑啉酮诸如BIT和CMIT/MIT；2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺(DBNPA)；四(羟甲基)磷鎓硫酸盐(THPS)；噁唑烷诸如4，4-二甲基噁唑烷和7-乙基二环噁唑烷；季铵化合物诸如烷基二甲基苄基氯化铵(ADBAC)；椰油二胺；棉隆，和它们的两种以上的混合物。
在本发明中，抗微生物剂(或抗微生物剂的组合)优选地以基于掺合物的总重量，约0.001至2重量百分比的浓度存在于该掺合物中。然而，为了减少成本并尽量减少不利的环境影响的可能性，优选使用低浓度的抗微生物剂。实际上，本发明的优点之一在于通过增强抗微生物剂的功效，本文所述的氨基醇允许使用的抗微生物剂少于不使用氨基醇时所使用的抗微生物剂。
在掺合物中式I的氨基醇相对于抗微生物剂的浓度不重要，但在一些优选的实施方案中，对应于约5000∶1-约1∶2的氨基醇与抗微生物剂的重量比。在进一步优选的实施方案中，氨基醇与抗微生物剂的重量比为约100∶1-1∶2。还在进一步优选的实施方案中，该重量比为约60∶1-1∶1。
根据本发明的优选的燃料掺合物包括：
(a)液体燃料；
(b)如上所定义的式(I)的氨基醇；和
(c)抗微生物剂，其选自由下面各项组成的组：
(i)4-(2-硝基丁基)-吗啉与4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的掺合物(获自Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的FUELSAVER)；
(ii)5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的掺合物；
(iii)(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(TCMTB)与二硫氰基甲烷(MBT)的掺合物；
(iv)取代的二氧杂环己硼烷；以及
(v)噁唑烷。
在此实施方案中，氨基醇与抗微生物剂(i)的重量比优选地在约30∶1至1∶1之间，更优选在约25∶1约1.5∶1之间。此外，氨基醇与抗微生物剂(ii)的重量比优选在约70∶1至3∶1之间。
根据本发明的更优选的燃料掺合物包括：
(a)液体燃料；
(b)如上所定义的式II的氨基醇；和
(c)抗微生物剂，其选自由下面各项组成的组：
(i)4-(2-硝基丁基)-吗啉与4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的掺合物；
(ii)5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的掺合物；
(iii)(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑与二硫氰基甲烷的掺合物；
(iv)取代的二氧杂环己硼烷；以及
(v)噁唑烷。
在此实施方案中，氨基醇与抗微生物剂(i)的重量比优选在约30∶1至1∶1之间，更优选在约25∶1至1.5∶1之间。此外，氨基醇与抗微生物剂(ii)的重量比优选在约70∶1至3∶1之间。
根据本发明的优选的石油基掺合物包括：
(a)石油；
(b)如上所定义的式(I)的氨基醇；和
(c)抗微生物剂，其选自由下列各项组成的组：戊二醛、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、四(羟甲基)磷鎓硫酸盐(THPS)、2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺(DBNPA)、异噻唑啉酮化合物、季铵化合物、椰油二胺，和棉隆。
根据本发明的更优选的石油掺合物包括：
(a)石油；
(b)如上所定义的式II的氨基醇；和
(c)抗微生物剂，其选自由下列各项组成的组：戊二醛、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、四(羟甲基)磷鎓硫酸盐(THPS)、2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺(DBNPA)、异噻唑啉酮化合物、季铵化合物、椰油二胺，和棉隆。
如在本说明书中所使用的，“烷基”包括含1-8个碳原子、更优选1-6个碳原子的直链和支链脂族基。优选的烷基包括而不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基和十一烷基。
如在此所使用的，术语“烯基”是指具有一个或多个碳-碳双键、含2-8个碳原子、并且优选2-6个碳原子的不饱和直链或支链脂族基。优选的烯基包括而不限于：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基和己烯基。
如在此所使用的，术语“炔基”是指具有一个或多个碳-碳三键、含2-8个碳原子、并且优选2-6个碳原子的不饱和直链或支链脂族基。优选的炔基包括而不限于：乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基和己炔基。
“亚烷基”基团是位于另外两个化学基团之间并且起到连接它们的作用的如上定义的烷基。优选的亚烷基包括而不限于：亚甲基、亚乙基、亚丙基和亚丁基。
如在此所使用的术语“环烷基”包括含3至12个碳、优选3至8个碳的饱和和部分不饱和的环烃基。优选的环烷基包括而不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环戊烯基、环己基、环己烯基、环庚基和环辛基。
“芳基”基团是包含1至3个芳环的C6-C12芳族部分。优选地，芳基是C6-C10芳基。优选的芳基包括而不限于：苯基、萘基、蒽基和芴基。更优选的是苯基。
烷基、环烷基和芳基(以及它们的桥接衍生物亚烷基、环烯和亚芳基)任选地被一个或多个另外的烷基(例如甲基、乙基、丁基)、苯基或这二者取代。
除非另有说明，否则在本文中使用的比率、百分数、份等是以重量计的。
下面的实施例说明本发明但非意欲限制其范围。
实施例
实施例1：1-氨基环己基甲醇的制备。(ACyHM)
向配置有磁力搅拌器、氮气层、热电偶控制加热罩和加液漏斗(addition funnel)的2升3颈烧瓶中装填硝基环己烷(521g，4.04mol)。添加三乙胺催化剂(10.0mL)并使用加热罩将黄色混合物加温至55℃。通过滴液漏斗，在90分钟的期间内滴加甲醛水溶液(37％重量，330mL，4.4mol)。反应极略微地放热，在添加过程中升温至60℃。添加完所有甲醛后，将反应混合物在60℃保持另外的2小时，倾倒进分液漏斗中并使其过夜冷却/相分离。收集底部的橙色产物层(750.8g，含有溶解的水)，并且GC分析显示96.9％的纯度以及约1.7％硝基环己烷和1.4％三乙胺。在没有进一步纯化的情况下使用该产物。
1-硝基环己基甲醇至1-氨基环己基甲醇的催化氢化。向2升帕尔高压釜(Parr Autoclave)装填甲醇(310mL)和阮内镍(Raney Nickel)催化剂(R-3111，43.7g湿重量)。将反应器密封，用氮气吹扫接着用氢气吹扫，并随后在500psi氢气压力下升温至65℃。在快速搅拌的条件下，在保持65℃/500psi氢的同时，在3小时内加入1-硝基环己基甲醇(4.04mol活性物含有约105g水)在甲醇中的溶液(800mL全部溶液)。当添加完成时，使反应持续另外的20分钟，随后冷却至室温。将高压釜通气、打开并通过真空过滤将粗产物分离。用旋转式蒸发器在50℃/29″真空度移除甲醇溶剂。粗汽提产物的收率为755.6g(仍含有水)。将其通过填充有不锈钢网的分馏柱真空蒸馏，收集在85-86℃之间/15torr沸腾的产物。对于水白油GC分析显示＞97％的纯度。油在静置过程中缓慢结晶。获得最终收率为88％(459g)的纯化产物。
实施例2：2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇和2-氨基-2-丙基-1- 己醇的混合物(总体称为″AoctM″)的制备
利用以上程序，由2-硝基辛烷、3-硝基辛烷和4-硝基辛烷的混合物制备2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇和2-氨基-2-丙基-1-己醇的混合物。将此氨基醇的混合物用于测试中。
实施例3-26：腐蚀测试
实施例3-26示例了本发明的氨基醇对与燃料接触的金属的腐蚀的作用。
使用来自Metaspec Co的低碳钢(mild carbon steel)(MCS)、低碳细晶粒钢(LCFGS)和铸铁(CI)试验板(coupon)。各个试验板尺寸为1″x2″x1/8″。将所有试验板在全部浸泡在柴油或生物柴油燃料之前用丙酮清洗。各个试验板在测试前称重并且在测试和清洗后再次称重。燃料和水置于4盎司广口火石玻璃瓶中，并且在各个瓶中将一个试验板全部地浸没在燃料中。测试系统由80％燃料和20％去离子水(基于重量)组成。对于测试样品，以燃料加水(56g燃料+14g DI水+0.30g氨基醇)的总重量的0.427％加入氨基醇。样品在机械对流加热烘箱中在50℃下加热。每周可见检查试验板，并且注意燃料颜色。对各瓶进行搅拌以分散水，并且旋转以观察燃料中的试验板；每周搅拌一次模拟由于定期地从储罐中加入和取出燃料所引起的搅动。在测试期间各瓶保持密闭。在测试后，试验板重新称重并可见评价腐蚀。对于本发明的氨基醇的结果显示在表1-2中。
如可以从表1-2所见，本发明的氨基醇减少了与柴油燃料/水混合物接触的所有测试金属的质量损失。另外，消除了所有金属的可见腐蚀。对于生物柴油燃料，没有观察到重量损失的减少，然而对于AOctM与铸铁观察到腐蚀的可见减少。
表1：AoctM的腐蚀测试结果
Figure BPA00001255770700121
MCS＝低碳钢；LCFGS＝低碳细晶粒钢；CI＝铸铁。
AOctM＝2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇和2-氨基-2-丙基-1- 己醇的混合物
表2：ACyHM的腐蚀测试结果
Figure BPA00001255770700131
MCS＝低碳钢；LCFGS＝低碳细晶粒钢；CI＝铸铁。
ACyHM＝1-氨基环己基甲醇.
抗微生物性实施例
下面的实施例说明氨基醇对含有和不含有抗微生物剂的燃料的抗微生物性的作用。
材料
细菌。铜绿假单孢菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC#33988，酵母：子囊菌假丝酵母(Yarrowia tropicalis)ATCC#48138，以及霉菌：Hormoconis resinae ATCC#20495在Bushnell-Haas肉汤中传代培养，并用于混合接种物中。混合接种物中的生物体浓度如下：铜绿假单孢菌-5.2x108cfu/mL；子囊菌假丝酵母-4.6x 107cfu/mL；H.resinae-4.2x107cfu/mL。这些细菌是通常用于燃料的微生物测试的生物体。
柴油燃料。2007认证柴油(Certification Diesel)，Batch#WA1421LT10获自Haltermann Products(Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的子公司)，Channelview，得克萨斯州。产品编号：HF0582。
生物柴油燃料。用于这些实施例的生物柴油作为SB-W获自StepanCompany(斯泰潘公司)(诺斯菲尔德(Northfield)，伊利诺伊州(IL))。
抗微生物剂。选择用于此评价的抗微生物剂是来自Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的FUELSAVERTM(″FS″)，其为4-(2-硝基丁基)-吗啉与4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的组合。
抗微生物剂(FUELSAVER TM )负载量。135和1000ppm。
测试的氨基醇.，2-氨基-2-甲基-1-丙醇(AMP)(比较例)、ACyHM(实施例A)和AOctM(实施例B)，三乙醇胺(TEA)(比较例)。
测试的氨基醇盐。AOctM和油酸的盐、AOctM和乙酸的盐、TEA和油酸的盐(比较例)。液体氨基醇和液体羧酸的盐是通过将各自称量等摩尔量并且将它们混合至均匀而制备的。对于固体的氨基醇和/或羧酸，其盐是通过将等摩尔量在甲醇中混合，混合至均匀，然后洗提掉溶剂而制备的。
油酸和油酸钾。油酸获自Aldrich。油酸钾是通过用油酸和氢氧化钾以与上面氨基醇盐相同的方式制备的。
氨基醇负载量。对在具有和不具有的抗微生物剂的柴油和生物柴油中处于100、500、1500和3000ppm中的一种或多种负载量的氨基醇进行评价。
氨基醇盐、油酸和油酸钾负载量。对在生物柴油中处于100、500和1500ppm中的一种或多种负载量的氨基醇盐、油酸和油酸钾进行评价。
微生物测试程序
在带有胶木螺旋盖的玻璃瓶中进行测试最少4周。对于各种燃料样品，向130mL柴油燃料中加入所需负载量的氨基醇，然后当存在抗微生物剂时加入所需负载量的抗微生物剂，并搅拌5min。加入Bushnell-Haas肉汤(24mL)作为柴油燃料下的水相。加入1mL混合接种物。通过将瓶子倒置5次将样品每周混合一次。对于第0天所列出的生物体计数代表在混合水垫和燃料后在水垫中检测到的初始生物群体。
使用平板计数法测量微生物存活率。胰酶大豆琼脂用于铜绿假单孢菌，含有0.5μg/ml庆大霉素的萨布罗右旋糖琼脂(Sabouraud dextrose agar)用于子囊菌假丝酵母，且含有0.01％亚碲酸钾的细菌学级琼脂1.5％用于Hormoconis resinae。细菌在37℃下孵育48小时，并且真菌在25℃下孵育5-7天。
从在柴油燃料中氨基醇的评价中采集的数据由表3-13和图1-6显示。注：绘制图阐明在135ppm FUELSAVER时获得的提高。在观测到a＜10生物体计数时，使用″9″用于制图。如从数据中可见，在柴油燃料中没有一种氨基醇本身能够增加燃料的抗微生物性。然而，在本发明的氨基醇和抗微生物剂之间观察到协同作用。在低负载量的抗微生物剂时协同作用最明显，因为在高负载量时，在测试的时间段内，抗微生物剂自身是基本上完全有效的。
从在生物柴油燃料中本发明的氨基醇的评价中采集的数据由表14-17显示。如从数据中可见，生物柴油中氨基醇的存在增强了生物柴油的抗微生物性，甚至在没有抗微生物剂的情况下也是如此。
从在生物柴油燃料(在没有抗微生物剂的情况下)中本发明的氨基醇盐的评价中采集的数据由表15-17显示。如可见，如同AOctM本身，AOctM和油酸的预制盐的添加显著地增强了生物柴油的抗微生物性，甚至在没有抗微生物剂的情况下也是如此。AOctM和乙酸的盐并不同样有效，尽管在较高的负载量时实现了对细菌的一些抑制。AOctM与AOctM油酸盐、油酸和油酸钾的比较显示了本发明的氨基醇的某些盐比该氨基醇本身更有效。例如1500ppm的AOctM油酸盐，含有约36重量％AOctM(540ppm)，并且是完全抑制的达12周。然而500ppm的AOctM，显示仅2-4周的抑制效果，其后减少。油酸和油酸钾在这些水平时没有效果，这显示了AOctM油酸盐相对于AOctM更有效。
表3：具有AOctM的柴油燃料的微生物测试结果
1.AOctM 1500ppm    2.AOctM液体3000ppm
Figure BPA00001255770700151
表4：具有AOctM(1500ppm)和抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
3.AOctM 1500ppm/FS 135ppm    4.AOctM  1500ppm/FS 1000ppm
Figure BPA00001255770700161
表5：具有AOctM(3000ppm)和抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
5.AOctM 3000ppm/FS 135ppm    6.AOctM 3000ppm/FS 1000ppm
Figure BPA00001255770700162
表6：具有ACyHM的柴油燃料的微生物测试结果
7.ACyHM固体1500ppm    8.ACyHM 3000ppm
Figure BPA00001255770700163
表7：具有ACyHM(1500ppm)和抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
9.ACyHM 1500ppm/FS 135ppm    10.ACyHM 1500ppm/FS 1000ppm
Figure BPA00001255770700164
表8：具有ACyHM(3000ppm)和抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
11.ACyHM 3000ppm/FS 135ppm    12ACyHM 3000ppm/FS1000ppm
Figure BPA00001255770700171
表9：具有AMP的柴油燃料的微生物测试结果
13.AMP 1500ppm(比较)   14.AMP 3000ppm(比较)
表10：具有AMP(1500ppm)和抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
15.AMP 1500ppm/FS 135ppm(比较)16.AMP 1500ppm/FS 1000ppm(比较)
Figure BPA00001255770700173
表11：具有AMP(3000ppm)和抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
17.AMP 3000ppm/FS 135ppm(比较)18.AMP 3000ppm/FS 1000ppm(比较)
Figure BPA00001255770700174
表12：仅具有抗微生物剂(FUELSAVERTM)的柴油燃料的微生物测试结果
19.FS 135ppm(对照)    20.FS 1000ppm(对照)
Figure BPA00001255770700181
表13：仅柴油燃料的微生物测试结果
21.无抗微生物剂或胺(对照)
Figure BPA00001255770700191
Figure BPA00001255770700201
Figure BPA00001255770700211
Figure BPA00001255770700221
尽管上面已经根据本发明的优选实施方案对本发明进行了描述，但在本公开内容的精神和范围内其可进行改动。因此本申请意欲覆盖使用本文公开的普通原理的本发明的任何变化形式、应用或适应性改动。此外，本申请意欲覆盖成为本发明所属领域中已知的实践应用或惯例的范围内并落在下面的权利要求的限定范围内的本发明公开内容的这些变更形式。

Claims (27)

1.一种掺合物，所述掺合物包含：
含烃组合物；和
腐蚀抑制量的式(I)的氨基醇
Figure FPA00001255770600011
或其盐，其中：
R1和R3各自独立地为H、直链或支链烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，或者R1、R3与它们所连接的碳形成环烷基环，
R2和R4各自独立地为H、直链或支链烷基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基-烷基，或者R2、R4与它们所连接的碳形成环烷基环；并且，条件是R2和R4一起含有3个以上碳原子；以及
R5不存在或者是C1-C10亚烷基、亚芳基、亚芳基-亚烷基-或-亚烷基-亚芳基-，
其中烷基、环烷基、亚烷基、芳基和亚芳基任选地被烷基或苯基取代。
2.根据权利要求1所述的掺合物，其中R1是H。
3.根据权利要求1-2所述的掺合物，其中R2是H或直链烷基。
4.根据权利要求1-3所述的掺合物，其中R3是氢并且R4是直链烷基。
5.根据权利要求1-4所述的掺合物，其中R5不存在或者是亚甲基或亚乙基桥。
6.根据权利要求1-5所述的掺合物，其中所述氨基醇是式II的化合物：
Figure FPA00001255770600012
7.根据权利要求6所述的掺合物，其中R2和R4一起含有至多11个碳原子。
8.根据权利要求6-7所述的掺合物，其中R2和R4各自独立为直链烷基。
9.根据权利要求6-7所述的掺合物，其中R2和R4中的一个是H并且另一个是直链烷基。
10.根据权利要求6-7所述的掺合物，其中R2和R4与它们所连接的碳一起形成环烷基环。
11.根据权利要求6-7所述的掺合物，其中R2和R4中的一个是CH3并且另一个是芳基。
12.根据权利要求1-11所述的掺合物，其中所述氨基醇是2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-2-乙基-1-戊醇、2-氨基-2-甲基-1-庚醇、2-氨基-2-乙基-1-己醇、2-氨基-2-丙基-1-戊醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇、2-氨基-2-丙基-1-己醇、2-氨基-2-甲基-1-壬醇、2-氨基-2-乙基-1-辛醇、2-氨基-2-丙基-1-庚醇、2-氨基-2-丁基-1-己醇、2-氨基-2-甲基-1-癸醇、2-氨基-2-乙基-1-壬醇、2-氨基-2-丙基-1-辛醇、2-氨基-2-丁基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-十一醇、2-氨基-2-乙基-1-癸醇、2-氨基-2-丙基-1-壬醇、2-氨基-2-丁基-1-辛醇、2-氨基-2-戊基-1-庚醇、2-氨基-2-甲基-1-十二醇、2-氨基-2-乙基-1-十一醇、2-氨基-2-丙基-1-癸醇、2-氨基-2-丁基-1-壬醇、2-氨基-2-戊基-1-辛醇、(1-氨基环戊基)甲醇、(1-氨基环己基)甲醇、(1-氨基环庚基)甲醇、(1-氨基环辛基)甲醇、(1-氨基环壬基)甲醇、(1-氨基环癸基)甲醇、(1-氨基环十一烷基)甲醇、(1-氨基环十二烷基)甲醇、2-氨基-2-苯基-1-乙醇、2-氨基-2-苯基-1-丙醇、2-氨基-2-苯基-1-丁醇，或它们两种以上的混合物。
13.根据权利要求1-12所述的掺合物，其中所述氨基醇是2-氨基-2-甲基-1-己醇、2-氨基-2-乙基-1-戊醇、2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇、2-氨基-2-丙基-1-己醇、(1-氨基环己基)甲醇、(1-氨基环辛基)甲醇、2-氨基-2-苯基-1-丙醇、(1-氨基环戊基)甲醇，或它们两种以上的混合物。
14.根据权利要求1-13所述的掺合物，其还包含抗微生物有效量的抗微生物剂。
15.根据权利要求14所述的掺合物，其中所述抗微生物剂是三嗪、碘代丙炔醇丁基氨甲酸酯、1，2-苯并异噻唑啉-3-酮、4，4-二甲基噁唑烷、7-乙基二环噁唑烷、4-(2-硝基丁基)-吗啉与4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的组合、2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的组合、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、辛基异噻唑啉酮、二氯-辛基异噻唑啉酮、二溴-辛基异噻唑啉酮、酚类或其对应的钠或钾盐、吡啶硫酮钠、吡啶硫酮锌、正丁基苯并异噻唑啉酮、1-(3-氯烯丙基)-3，5，7-三氮杂-1-氮鎓金刚烷氯化物、百菌清、多菌灵、二碘甲基甲苯基砜、2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺、戊二醛、N，N’-亚甲基-双-吗啉、亚乙二氧基甲醇、苯氧基乙醇、四羟甲基乙炔双脲、二硫代氨基甲酸盐或酯、2，6-二甲基-间二噁烷-4-醇乙酸酯、二羟甲基-二甲基-乙内酰脲、三(羟甲基)硝基甲烷、二环噁唑烷、(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑、二硫氰基甲烷、取代的二氧杂环己硼烷、四(羟甲基)磷鎓硫酸盐、季铵化合物、椰油二胺、棉隆，或它们的混合物。
16.根据权利要求14-15所述的掺合物，其中所述含烃组合物是液体燃料并且所述抗微生物剂是4-(2-硝基丁基)-吗啉与4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的组合、5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的组合、(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑与二硫氰基甲烷(MBT)的组合、取代的二氧杂环己硼烷、噁唑烷，或它们的混合物。
17.根据权利要求14-15所述的掺合物，其中所述含烃组合物是石油并且所述抗微生物剂是戊二醛、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、异噻唑啉酮化合物、2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺、四(羟甲基)磷鎓硫酸盐、噁唑烷化合物、季铵、椰油二胺、棉隆，或它们的混合物。
18.一种燃料掺合物，所述燃料掺合物包含：
液体燃料；
腐蚀抑制量的式(I)的氨基醇
Figure FPA00001255770600031
或其盐，其中：
R1和R3各自独立地为H、直链或支链烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，或者R1、R3与它们所连接的碳形成环烷基环，
R2和R4各自独立地为H、直链或支链烷基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基-烷基，或者R2、R4与它们所连接的碳形成环烷基环；并且，条件是R2和R4一起含有3个以上碳原子；以及
R5不存在或者是C1-C10亚烷基、亚芳基、亚芳基-亚烷基-或-亚烷基-亚芳基-，
其中烷基、环烷基、亚烷基、芳基和亚芳基任选地被烷基或苯基取代；和
抗微生物剂，所述抗微生物剂选自由下面各项组成的组：
(i)4-(2-硝基丁基)-吗啉与4，4’-(2-乙基-2-硝基三亚甲基)二吗啉的掺合物(获自Dow Chemical Company(陶氏化学公司)的FUEL SAVER)；
(ii)5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮与2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的掺合物；
(iii)(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑(TCMTB)与二硫氰基甲烷(MBT)的掺合物；
(iv)取代的二氧杂环己硼烷；以及
(v)噁唑烷。
19.根据权利要求18所述的燃料掺合物，其中所述氨基醇具有式(II)的结构：
Figure FPA00001255770600041
20.根据权利要求18-19所述的燃料掺合物，其中所述氨基醇与所述抗微生物剂(i)的重量比在约30∶1至1∶1之间。
21.根据权利要求18-19所述的燃料掺合物，其中所述氨基醇与所述抗微生物剂(ii)的重量比优选在约70∶1至3∶1之间。
22.一种石油基掺合物，所述石油基掺合物包含：
(a)石油；
(b)如上定义的式(I)的氨基醇；和
(c)抗微生物剂，所述抗微生物剂选自由下列各项组成的组：戊二醛、2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇、四(羟甲基)磷鎓硫酸盐(THPS)、2，2-二溴-3-次氮基丙酰胺(DBNPA)、异噻唑啉酮化合物、季铵化合物、椰油二胺，和棉隆。
23.一种用于对生物柴油燃料提供抗微生物性的方法，所述方法包括使所述生物柴油燃料中包含有效量的式(I)的氨基醇：
Figure FPA00001255770600051
或其盐，其中：
R1和R3各自独立地为H、直链或支链烷基、烯基、炔基、环烷基或芳基，或者R1、R3与它们所连接的碳形成环烷基环，
R2和R4各自独立地为H、直链或支链烷基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基-烷基，或者R2、R4与它们所连接的碳形成环烷基环；并且，条件是R2和R4一起含有3个以上碳原子；以及
R5不存在或者是C1-C10亚烷基、亚芳基、亚芳基-亚烷基-或-亚烷基-亚芳基-，
其中烷基、环烷基、亚烷基、芳基和亚芳基任选地被烷基或苯基取代。
24.根据权利要求23所述的方法，其中所述氨基醇是式(I)化合物的以下酸的盐：硼酸，乳酸，正壬酸(pelargonic acid)，壬酸(nonanoic acid)，新癸酸，癸二酸，壬二酸，柠檬酸，苯甲酸，十一碳烯酸，月桂酸，肉豆蔻酸，硬脂酸，油酸，妥尔油脂肪酸，具有1至24个碳的直链、支链、环状、或不饱和或芳族一元-或多元羧酸。
25.根据权利要求23-24所述的方法，其中所述氨基醇是式(I)化合物的油酸盐。
26.根据权利要求23-25所述的方法，其中所述氨基醇是2-氨基-2-甲基-1-辛醇、2-氨基-2-乙基-1-庚醇和2-氨基-2-丙基-1-己醇的混合物的油酸盐。
27.一种掺合物，所述掺合物包含生物柴油燃料和式I的氨基醇。
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