CN102002020A - 一种精制哌嗪的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种精制哌嗪的方法，该方法将哌嗪反应液加入精馏柱的塔釜中进行升温分离，塔釜中的反应液加热至130℃~140℃，回流比控制为0.2～1：1，收集100℃馏分水，继续加热至140～150℃，回流比控制为2～5：1，收集119℃馏分乙二胺，再继续加热至160～170℃，并且温度计显示达到140℃时，用微量泵将萃取剂从精馏柱上部的萃取剂进料口打入精馏柱，萃取剂为C2～C5的二元醇或三元醇中的一种，回流比控制为3～5：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.05～0.2：1，收集148℃馏分哌嗪，即可得到哌嗪纯品。该方法可提高产品纯度与分离效率，萃取剂经过简单分离后，可重复利用，大大降低了生产成本。
Description
技术领域
本发明属于精细化学品的分离提纯技术领域，具体涉及到一种以乙二胺或乙醇胺与氨为原料合成哌嗪后，从反应液中精制哌嗪的方法。
背景技术
哌嗪又称六氢哌嗪，是医药行业的重要精细有机化工中间体，由其出发可以合成哌嗪磷酸盐、哌嗪硫酸盐、氟哌酸、吡哌酸、喹诺酮、利福平等：哌嗪还广泛应用于合成树脂、合成纤维、表面活性剂、抗氧剂、防腐剂、稳定剂、硫化促进剂、纺织印染助剂、阻蚀剂、消泡剂、化妆品乳化剂及涂料等领域。
合成哌嗪的原料可以是氨基乙醇、乙二胺、二乙烯三胺等氨基类化合物，因此根据原料不同，哌嗪有多种合成路线，主要的合成工艺有二氯乙烷法、乙醇胺法、乙二胺法，其中乙醇胺法与乙二胺法是国内外普遍采用的一种比较先进的合成工艺。合成产品反应液中副产物较多，且沸点与哌嗪相近，导致哌嗪的提纯需很大理论塔板数或高的回流比，能耗极大，且生产出的哌嗪颜色淡黄，影响使用，部分厂家采用重结晶的方式，工艺较落后，且得到的多为含结晶水的哌嗪。
发明内容
针对上述现有技术存在的缺陷或不足，本发明的目的在于，提供一种精制哌嗪的方法。
为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
一种精制哌嗪的方法，其特征在于：该方法将哌嗪反应液加入精馏柱的塔釜中进行升温分离，塔釜中的反应液加热至130℃~140℃，回流比控制为0.2～1：1，收集100℃馏分水，继续加热至140～150℃，回流比控制为2～5：1，收集119℃馏分乙二胺，再继续加热至160～170℃，并且温度计显示达到140℃时，用微量泵将萃取剂从精馏柱上部的萃取剂进料口打入精馏柱，萃取剂为C2～C5的二元醇或三元醇中的一种，回流比控制为3～5：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.05～0.2：1，收集148℃馏分哌嗪，即可得到哌嗪纯品。
将釜底残留混合物进行简单蒸馏，回收萃取剂。
上述哌嗪反应液是指以乙二胺或乙醇胺与氨反应制备哌嗪得到的反应液。
本发明的萃取剂优选乙二醇、丙三醇或1,5-戊二醇。
本发明采用C2-C5的二元醇或三元醇作为萃取剂，将副产物萃取至釜底，得到无水哌嗪，哌嗪颜色纯白，使用萃取剂后降低了回流比，提高了分离效率萃取剂经过简单分离后可重复利用，大大降低了能耗，提高了生产效率。具有分离效率高，提纯产品纯度高，产品颜色纯白的优点。
附图说明
图1是本发明的实验装置图。
以下结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细说明。
具体实施方式
为了验证本发明，申请人按照常规的精馏塔制作了实验装置，该实验装置包括带有塔釜的精馏柱4，精馏柱4与冷凝器8连接，冷凝器8底部连接有收集瓶5，冷凝器8由电磁继电器6控制；在精馏柱4的底部有加热套3，精馏柱4的上方安装有温度计7，精馏柱4上有萃取剂进料口，萃取剂放置在萃取槽1中，萃取剂通过微量泵2进入精馏柱4中。
具体实验方法是：将哌嗪反应液加入精馏柱4的塔釜中，由加热套3进行升温分离，塔釜中的反应液加热至温度130℃~140℃，回流比控制为0.2～1：1，由收集瓶5收集100℃馏分水，继续加热至140～150℃，回流比控制为2～5：1，由收集瓶5收集119℃馏分乙二胺，再继续加热至160～170℃，并且温度计7显示达到140℃时，用微量泵2将萃取剂从精馏柱4上部的萃取剂进料口打入精馏柱4，萃取剂为C2～C5的二元醇或三元醇中的一种，回流比控制为3～5：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.05～0.2：1，由收集瓶5收集148℃馏分哌嗪，即可得到哌嗪纯品。气相色谱检测哌嗪的纯度大于99%。
申请人按照上述实验结果在常规的精馏塔（理论塔板数为25）进行了小型放大实施，这些实施例是较优的例子，主要用于理解本发明，但本发不限于这些实施例。
实施例1：
将以乙醇胺与氨为原料制备的1000g哌嗪反应液加入精馏塔的塔釜，进行升温分离，塔釜中的反应液加热至温度130℃，回流比控制为0.2：1，收集100℃馏分水75g，继续加热至140℃，回流比控制为2：1，收集119℃馏分乙二胺105g，继续加热至160℃，并且温度计显示达到140℃时，用微量泵将萃取剂从精馏塔上部的萃取剂入口打入精馏柱，萃取剂为乙二醇，回流比控制为3：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.05：1，收集148℃馏分哌嗪641g，气相色谱检测哌嗪的纯度为99.2%。将釜底残余混合物进行简单蒸馏，回收萃取剂乙二醇32g。
实施例2：
将以乙醇胺与氨为原料制备的1000g哌嗪反应液加入精馏塔的塔釜，进行升温分离，塔釜反应液加热至温度140℃，回流比控制为1：1，收集100℃馏分水70g，继续加热至150℃，回流比控制为5：1，收集119℃馏分乙二胺110g，继续加热至160～170℃，并且温度计显示达到140℃时，用微量泵将萃取剂从精馏塔上部的萃取剂入口打入精馏柱，萃取剂为丙三醇，回流比控制为5：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.2：1，收集148℃馏分哌嗪，得到哌嗪640g，气相色谱检测哌嗪的纯度为99.4%。将釜底残余混合物进行简单蒸馏，回收萃取剂丙三醇128g。
实施例3：
将以乙醇胺与氨为原料制备的1000g哌嗪反应液加入精馏塔的塔釜，进行升温分离，塔釜反应液加热至温度135℃，回流比控制为0.5：1，收集100℃馏分水72g，继续加热至145℃，回流比控制为3：1，收集119℃馏分乙二胺108g，继续加热至165℃，并且温度计显示达到140℃时，用微量泵将萃取剂从精馏塔上部的萃取剂入口打入精馏柱，萃取剂为1,5-戊二醇，回流比控制为4：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.1：1，收集148℃馏分哌嗪646g，气相色谱检测哌嗪的纯度为99.1%。将釜底残余混合物进行简单蒸馏，回收萃取剂1,5-戊二醇64.6g。
实施例4：
本实施例与实施例1的其它操作条件相同，所不同的是，加入以乙二胺与氨为原料制备的哌嗪反应液1000g，经过分离后，得到水101g，乙二胺62g，哌嗪724g，气相色谱检测哌嗪的纯度为99.0%。釜底残余混合物进行简单蒸馏，回收萃取剂乙二醇36.2g。
对比实施例1：
本实施例与实施例1的其他操作条件相同，所不同的是，不加萃取剂，直接精馏，经过分离后，得到水71g，乙二胺102g，哌嗪653g，气相色谱检测哌嗪的纯度为94.1%。
Claims (2)
1.一种精制哌嗪的方法，其特征在于：该方法将哌嗪反应液加入精馏柱的塔釜中进行升温分离，塔釜中的反应液加热至130℃~140℃，回流比控制为0.2～1：1，收集100℃馏分水，继续加热至140～150℃，回流比控制为2～5：1，收集119℃馏分乙二胺，再继续加热至160～170℃，并且温度计显示达到140℃时，用微量泵将萃取剂从精馏柱上部的萃取剂进料口打入精馏柱，萃取剂为C2～C5的二元醇或三元醇中的一种，回流比控制为3～5：1，控制萃取剂每分钟的加入质量与哌嗪每分钟的采出质量的比为0.05～0.2：1，收集148℃馏分哌嗪，即可得到哌嗪纯品。
2.根据权利要求1所述的精制哌嗪的方法，其特征在于：所述的萃取剂为乙二醇、丙三醇或1,5-戊二醇。
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| CN (1) | CN102002020B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977055A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-03-20 | 西安近代化学研究所 | 一种哌嗪的分离方法 |
| CN103319350A (zh) * | 2013-05-14 | 2013-09-25 | 西安近代化学研究所 | 一种提纯1，2-丙二胺的方法 |
| CN104119297A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-10-29 | 西安近代化学研究所 | 一种精制哌嗪的方法 |
| CN104130209A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-11-05 | 西安近代化学研究所 | 一种分离n-甲基哌嗪与n-乙基哌嗪的方法 |
| CN105175357A (zh) * | 2015-08-11 | 2015-12-23 | 无锡桥阳机械制造有限公司 | 组合式提取哌嗪的方法 |
| CN105198836A (zh) * | 2015-08-11 | 2015-12-30 | 无锡桥阳机械制造有限公司 | 膜分离精制哌嗪的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4234730A (en) * | 1979-09-24 | 1980-11-18 | Texaco Development Corp. | Process of preparing selective mixtures of piperazine and ethylenediamine |
| US20070043217A1 (en) * | 2003-10-17 | 2007-02-22 | Basf Aklengesellschaft | Method for the distillative separation of mixtures containing ethyleneamines |
| CN101177419A (zh) * | 2007-12-05 | 2008-05-14 | 天津大学 | 共沸精馏间歇操作分离n-乙基哌嗪-乙醇胺共沸混合物的方法 |
-
2010
- 2010-11-24 CN CN2010105571951A patent/CN102002020B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4234730A (en) * | 1979-09-24 | 1980-11-18 | Texaco Development Corp. | Process of preparing selective mixtures of piperazine and ethylenediamine |
| US20070043217A1 (en) * | 2003-10-17 | 2007-02-22 | Basf Aklengesellschaft | Method for the distillative separation of mixtures containing ethyleneamines |
| CN101177419A (zh) * | 2007-12-05 | 2008-05-14 | 天津大学 | 共沸精馏间歇操作分离n-乙基哌嗪-乙醇胺共沸混合物的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 《川化》 20021231 朱亚丽 哌嗪合成和精制综述 第14-16页 1-2 , 第1期 2 * |
| 《现代化工》 20080831 郝妙莉等 基于Aspen模拟的乙醇胺催化胺化产物的精馏分离 第79-83页 1-2 第28卷, 第8期 2 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977055A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-03-20 | 西安近代化学研究所 | 一种哌嗪的分离方法 |
| CN102977055B (zh) * | 2012-11-21 | 2015-10-28 | 西安近代化学研究所 | 一种哌嗪的分离方法 |
| CN103319350A (zh) * | 2013-05-14 | 2013-09-25 | 西安近代化学研究所 | 一种提纯1，2-丙二胺的方法 |
| CN103319350B (zh) * | 2013-05-14 | 2014-10-15 | 西安近代化学研究所 | 一种提纯1，2-丙二胺的方法 |
| CN104119297A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-10-29 | 西安近代化学研究所 | 一种精制哌嗪的方法 |
| CN104130209A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-11-05 | 西安近代化学研究所 | 一种分离n-甲基哌嗪与n-乙基哌嗪的方法 |
| CN104119297B (zh) * | 2014-08-04 | 2017-01-18 | 西安近代化学研究所 | 一种精制哌嗪的方法 |
| CN105175357A (zh) * | 2015-08-11 | 2015-12-23 | 无锡桥阳机械制造有限公司 | 组合式提取哌嗪的方法 |
| CN105198836A (zh) * | 2015-08-11 | 2015-12-30 | 无锡桥阳机械制造有限公司 | 膜分离精制哌嗪的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102002020B (zh) | 2012-05-30 |
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