CN101993381A - 3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法，该方法包括以下步骤：将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶回收未反应的氨，含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔，在反应精馏下塔蒸除溶剂乙醇，反应精馏下塔塔顶采出的溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔，3-氨基-1，2-丙二醇经反应精馏下塔塔釜采出。该方法收率高且操作简单，主要用于合成3-氨基-1，2-丙二醇。

Description

3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法
技术领域
本发明属于有机化工领域的制备，具体涉及一种3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法。
背景技术
3-氨基-1，2-丙二醇是合成非离子造影剂海碘醇的重要中间体，广泛应用于农药、医药等领域。
通常3-氨基-1，2-丙二醇主要由氯甘油氨化反应得到。目前的生产工艺主要采用釜式反应器，反应在全混条件下进行，产生较多的仲胺和叔胺，降低了产品选择性。CN200910015835.3公开了一种3-氨基-1，2-丙二醇的催化合成方法。该方法采用3-氯-1，2-丙二醇和氨水为原料，以对苯二胺为催化剂，在全混条件下进行反应，反应结束后经回收氨、回收催化剂、调节pH值、脱水、脱色、除盐、回收溶剂，最后经减压蒸馏步骤制得3-氨基-1，2-丙二醇。
中国专利申请（申请号：200810060255）公开了一种管道式反应器合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法。该方法将液相氯甘油经混合器混合，进入管道式反应器反应，得到3-氨基-1，2-丙二醇和氨水的混合溶液，该混合溶液需经过闪蒸回收脱氨，加碱中和、脱水和减压精馏步骤得到3-氨基-1，2-丙二醇，收率最高为71.3%。
现有技术中，3-氨基-1，2-丙二醇收率不高，且需要经过脱氨、中和处理、脱水、精馏等步骤得到3-氨基-1，2-丙二醇，操作步骤复杂。
发明内容
针对上述现有技术存在的缺陷或不足，本发明的目的在于，提供一种3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法，该方法收率高且操作简单。
为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
一种3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法，其特征在于，该方法将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度60℃～120℃，压力1.0MPa～3.0Mpa的条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔的塔顶蒸汽经冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔，在反应精馏下塔蒸除溶剂乙醇，反应精馏下塔塔顶采出的溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔，3-氨基-1，2-丙二醇经反应精馏下塔塔釜采出。
优选的氨化反应条件为：温度90℃，压力2.0Mpa。
本发明采用在反应精馏上塔中进行氨化反应和回收脱氨，在反应精馏下塔中蒸除溶剂，3-氨基-1，2-丙二醇收率可达84.5%，与对比文献相比，本发明减少了中和、脱水步骤，并使氨化反应、回收脱氨与蒸除溶剂集中于反应精馏塔中，操作步骤简单。
附图说明
图1是本发明的3-氨基-1，2-丙二醇合成工艺流程示意图。
附图中的标记分别表示：1、反应精馏上塔，2、冷凝器，3、过滤器，4反应精馏下塔；5、冷凝器；6、再沸器；7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19均为管线。
以下结合附图和实施例对本发明作进一步详细说明。
具体实施方式
参见图1，将管线7换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔1上部进入反应精馏塔，来自管线6的氨经反应精馏上塔下部1进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔1中部逆向接触，在温度60℃～120℃，压力1.0～3.0Mpa的条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶蒸汽经管线9进入塔顶冷凝器2冷凝，一部分经管线10作为塔顶回流，一部分经管线11循环至管线6回收未反应的氨。
反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液经管线19进入过滤器3，经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔4，在反应精馏下塔4脱除溶剂乙醇，反应精馏下塔4塔顶蒸汽经管线12进入冷凝器5，一部分经管线13作为塔顶回流，一部分经管线14返回至反应精馏上塔1；3-氨基-1，2-丙二醇在反应精馏下塔4塔釜底部经管线17流出，一部分经管线16进入再沸器6，一部分经管线18作为产品采出。
上述反应精馏上塔可以是单级，也可是上级塔底部物料作为下级塔顶进料的二级或多级串联的反应精馏上塔。
上述反应精馏上塔内装有填料，填料的形式可以为规整填料，也可以为散装乱堆填料。
上述反应精馏上塔中溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇可以含有均相有机碱催化剂三乙胺、吡啶，也可以含有无机碱氢氧化钾、氢氧化钠、乙醇钠、乙醇钾等。
以下是发明人给出的实施例，需要说明的是，这些实施例是较优的例子，主要用于理解本发明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1：
将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔1上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部1进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度90℃，压力2.0Mpa条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶蒸汽经塔顶冷凝器2冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液进入过滤器3，在过滤器3经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔4，在反应精馏下塔4脱除溶剂乙醇，反应精馏下塔4塔顶经冷凝器5采出溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔1，3-氨基-1，2-丙二醇经反应精馏下塔4塔釜再沸器6采出，经精制后收率84.3%，纯度99.9%。
实施例2：
将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔1上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部1进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度120℃，压力3.0Mpa条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶蒸汽经塔顶冷凝器2冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液进入过滤器3，在过滤器3经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔4，在反应精馏下塔4脱除溶剂乙醇，反应精馏下塔4塔顶经冷凝器5采出溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔1，3-氨基-1，2-丙二醇经反应精馏下塔4塔釜再沸器6采出，经精制后收率83.6%，纯度99.6%。
实施例3：
将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔1上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部1进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度60℃，压力1.0Mpa条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶蒸汽经塔顶冷凝器2冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液进入过滤器3，在过滤器3经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔4，在反应精馏下塔4脱除溶剂乙醇，反应精馏下塔4塔顶经冷凝器5采出溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔1，3-氨基-1，2-丙二醇产品经反应精馏下塔4塔釜再沸器6采出，经精制后收率83.5%，纯度99.9%。
实施例4：
将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔1上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部1进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度110℃，压力1.5Mpa条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶蒸汽经塔顶冷凝器2冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液进入过滤器3，在过滤器3经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔4，在反应精馏下塔4脱除溶剂乙醇，反应精馏下塔4塔顶经冷凝器5采出溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔1，3-氨基-1，2-丙二醇产品经反应精馏下塔4塔釜再沸器6采出，经精制后收率83.6%，纯度99.8%。
实施例5：
将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔1上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部1进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度80℃，压力2.5Mpa条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔塔顶蒸汽经塔顶冷凝器2冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液进入过滤器3，在过滤器3经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔4，在反应精馏下塔4脱除溶剂乙醇，反应精馏下塔4塔顶经冷凝器5采出溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔1，3-氨基-1，2-丙二醇产品经反应精馏下塔4塔釜再沸器6采出，经精制后收率84.5%，纯度99.9%。

Claims (2)

1.一种3-氨基-1，2-丙二醇的合成方法，其特征在于，该方法将换热后溶于乙醇的3-氯-1，2-丙二醇经反应精馏上塔上部进入反应精馏塔，氨经反应精馏上塔下部进入反应精馏上塔，3-氯-1，2-丙二醇与氨气在反应精馏上塔逆向接触，在温度60℃～120℃，压力1.0MPa～3.0Mpa的条件下进行氨化反应，生成含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液；反应精馏上塔的塔顶蒸汽经冷凝后循环回收未反应的氨，反应精馏上塔塔底中含有3-氨基-1，2-丙二醇的乙醇混合液经过滤脱除氯化铵后进入反应精馏下塔，在反应精馏下塔蒸除溶剂乙醇，反应精馏下塔塔顶采出的溶剂乙醇，返回至反应精馏上塔，3-氨基-1，2-丙二醇经反应精馏下塔塔釜采出。
2.如权利要求1所述3-氨基-1，2-丙二醇的制备方法，其特征在于，所述的氨化反应条件为：温度90℃，压力2.0Mpa。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102603541A (zh) * 2012-02-20 2012-07-25 西安近代化学研究所 3-氨基-1,2-丙二醇的纯化方法
CN103319354A (zh) * 2013-05-14 2013-09-25 西安近代化学研究所 一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法
CN104610074A (zh) * 2015-01-19 2015-05-13 宜兴市阳洋塑料助剂有限公司 一种氨基甘油的制备方法
CN113754548A (zh) * 2021-10-26 2021-12-07 合肥工业大学 3-氨基丙醇的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4360697A (en) * 1980-04-12 1982-11-23 Degussa Aktiengesellschaft Process for the production of 1-amino-propanediol-2,3
CN101250115A (zh) * 2008-04-01 2008-08-27 浙江大学 管道式反应器合成3-氨基-1,2-丙二醇的方法
CN101560160A (zh) * 2009-05-31 2009-10-21 山东大学 一种1-氨基-2,3-丙二醇的催化合成方法
CN101648881A (zh) * 2009-09-03 2010-02-17 潍坊中业油脂有限公司 一种氨基甘油合成新工艺

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4360697A (en) * 1980-04-12 1982-11-23 Degussa Aktiengesellschaft Process for the production of 1-amino-propanediol-2,3
CN101250115A (zh) * 2008-04-01 2008-08-27 浙江大学 管道式反应器合成3-氨基-1,2-丙二醇的方法
CN101560160A (zh) * 2009-05-31 2009-10-21 山东大学 一种1-氨基-2,3-丙二醇的催化合成方法
CN101648881A (zh) * 2009-09-03 2010-02-17 潍坊中业油脂有限公司 一种氨基甘油合成新工艺

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102603541A (zh) * 2012-02-20 2012-07-25 西安近代化学研究所 3-氨基-1,2-丙二醇的纯化方法
CN103319354A (zh) * 2013-05-14 2013-09-25 西安近代化学研究所 一种合成3-氨基-1，2-丙二醇的方法
CN104610074A (zh) * 2015-01-19 2015-05-13 宜兴市阳洋塑料助剂有限公司 一种氨基甘油的制备方法
CN104610074B (zh) * 2015-01-19 2016-03-16 宜兴市阳洋塑料助剂有限公司 一种氨基甘油的制备方法
CN113754548A (zh) * 2021-10-26 2021-12-07 合肥工业大学 3-氨基丙醇的制备方法

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