CN101981722A - 有机半导体组合物以及有机薄膜和具有该有机薄膜的有机薄膜元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供能够形成具有高载流子传输性的有机薄膜的有机半导体组合物。适合的有机半导体组合物包含低分子化合物和具有载流子传输性的高分子化合物，高分子化合物的溶解度参数与低分子化合物的溶解度参数相差0.6～1.5。
Description
技术领域
本发明涉及有机半导体组合物和使用其而成的有机薄膜以及具有该有机薄膜的有机薄膜元件、有机薄膜晶体管、有机电致发光元件、电子标签和液晶显示元件。
背景技术
作为具有半导体薄膜的半导体元件，具有由有机半导体材料形成的有机薄膜的有机薄膜元件已受到关注。该有机薄膜元件的制造中，由于能够通过有机半导体材料的涂布容易地形成有机薄膜，因此具有能够低价地生产大面积的器件的优点。
有机薄膜元件的特性，大幅度地依赖于有机薄膜的载流子传输性，该载流子传输性越高，越能发挥作为有机薄膜元件优异的特性。例如，具有由有机薄膜构成的载流子传输层的有机电场效应型晶体管的情况下，有机薄膜的载流子传输性越高，越能使大量的电流流过，能够使可调节的电流量的范围变宽等，能够获得作为晶体管优异的特性。因此，正在积极地研究能够获得高载流子传输性的有机半导体材料。
作为获得高载流子传输性的尝试，例如，下述专利文献1中公开了包含具有胺结构的低分子化合物和高分子化合物的组合物以及使用了该组合物的有机薄膜和有机薄膜晶体管。
此外，作为同样的尝试，下述专利文献2中，公开了包含结晶性低分子有机半导体化合物的晶粒和在该晶粒间的间隙存在的有机半导体成分的有机半导体薄膜及其制造方法。
专利文献1：国际公开第2004/057688号公开文本
专利文献2：日本特开2004-158710号公报
发明内容
但是，近年来，对于有机半导体材料，要求目前为止以上的载流子传输性的提高的情况在不断增加，即使是上述专利文献1的组合物，要得到能够应对这样的要求的载流子传输性尚存困难。
另一方面，专利文献2的有机半导体薄膜由结晶性低分子有机半导体化合物的晶粒和在该晶粒间的间隙存在的有机半导体成分构成。但是，本发明人发现，对于该薄膜，并不局限于晶粒与有机半导体成分良好地连接。发现即使晶粒与有机半导体成分连接，如果它们的润湿性差，不能良好地进行电荷的交换，则不能获得高载流子传输性。此外，对于专利文献2中记载的薄膜的形成方法，由溶液制造有机半导体薄膜的涂布法难以适用，难以低价地制造大面积的器件，而且还倾向于用1次涂布难以获得充分的载流子传输性。
因此，本发明鉴于这样的实际情况而完成，其目的在于提供能够形成具有高载流子传输性的有机薄膜的有机半导体组合物。本发明的目的还在于提供使用该有机半导体组合物而成的有机薄膜、具有该有机薄膜的有机薄膜元件，具体而言，即有机薄膜晶体管、有机电致发光元件、电子标签和液晶显示元件。
为了实现上述目的，本发明人着眼于将2种以上的有机半导体材料混合时的混合状态，并进行了研究。其结果发现，2种以上的有机半导体材料的相溶性大幅度地影响载流子传输性，从而完成了本发明。
即，本发明的有机半导体组合物，其特征在于：包含低分子化合物、和具有载流子传输性的高分子化合物，高分子化合物的溶解度参数和低分子化合物的溶解度参数相差0.6～1.5。
上述本发明的有机半导体组合物中含有的具有载流子传输性的高分子化合物(以下称为“载流子传输性高分子化合物”)这样的高分子化合物，制成溶液等时，不依赖于其种类，粘度的调节容易，通过涂布于玻璃基板、硅基板、塑料基板等，能够容易地形成均匀的薄膜。这些高分子化合物中，具有液晶性、结晶性的高分子化合物倾向于显示出高载流子传输性，但目前为止难以充分发挥其性能。
另一方面，作为本发明的有机半导体组合物中含有的低分子化合物，例如，通过选择具有良好地扩展的π共轭平面的化合物，能够获得能发挥高载流子传输性的物质。但是，本发明人进行了研究，结果判明这些低分子化合物单独使用时，极其难以形成具有充分的载流子传输性的有机薄膜。
这起因于：上述的具有π共轭平面的低分子化合物，由于其性质，倾向于容易结晶，因此能够将其均匀溶解或分散的溶剂的种类受到限制。即可以认为，使用了能够溶解低分子化合物的溶解性优异的溶剂时，认为基板等有可能劣化，即使能够涂布，涂布后难以进行均匀干燥的控制等是均匀薄膜的形成困难的主要原因。
对此，本发明在载流子传输性高分子化合物中组合使用低分子化合物。如上所述，载流子传输性高分子化合物这样的高分子化合物，不依赖于其种类而易于进行粘度的调节。因此，通过在上述的低分子化合物中组合载流子传输性高分子化合物，含有它们的溶液等的粘度的调节就能够容易地进行。此外，该载流子传输性高分子化合物，还倾向于能够良好地将低分子化合物溶解或分散。因此，通过上述本发明的组合，也能够充分抑制干燥时等的低分子化合物的不希望的结晶化。
此外，本发明的有机半导体组合物是载流子传输性高分子化合物与低分子化合物的溶解度参数之差为0.6～1.5的组合物。该溶解度参数成为有机材料的相容性的指标，通常存在混合的化合物的溶解度参数差越小，彼此越易相容的趋势。本发明中，通过使该溶解度参数之差为0.6～1.5的特定范围，制成有机薄膜等时，载流子传输性高分子化合物与低分子化合物不分离，并且能够成为完全不相容的状态，其结果能够得到高载流子传输性。
因此，根据具有上述特定的组合的本发明的有机半导体组合物，与单独使用了载流子传输性高分子化合物或低分子化合物时相比，能够形成具有更加优异的载流子传输性的有机薄膜。其结果，通过涂布形成的大面积并且具有均匀厚度，而且具有高载流子传输性的有机薄膜的形成变得容易，其制造中能够选择广泛的基板，因此也可能制造各种有机薄膜元件。
本发明的有机半导体组合物，优选载流子传输性高分子化合物和低分子化合物形成海岛结构而含有的组合物。此外，优选载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的至少一方具有液晶性。这种情况下，上述的分离和相容的平衡变得适当，容易得到更优异的载流子传输性。
本发明还提供使用上述本发明的有机半导体组合物而成的有机薄膜。这样的有机薄膜，由于由本发明的有机半导体组合物形成，因此如上所述，具有高载流子传输性。
这样的有机薄膜，优选低分子化合物偏在于其表面。通过使低分子化合物偏在于表面，有机薄膜能够充分地发挥其低分子化合物具有的载流子传输性。
该本发明的有机薄膜，特别是使用上述本发明的有机半导体组合物，采用真空蒸镀法、旋涂法、喷墨印刷法、分配器印刷法、柔版印刷法、喷嘴涂布法和毛细管涂布法形成的有机薄膜时，能够成为不仅具有高载流子传输性，而且大面积、均匀的薄膜，因此形成大面积的器件变得容易。
本发明还提供具有上述本发明的有机薄膜的有机薄膜元件。作为这样的有机薄膜元件，可以列举有机薄膜晶体管，其具有源电极和漏电极、成为这些电极间的电流通路的有机半导体层和控制通过该电流通路的电流量的栅电极，有机半导体层包含上述本发明的有机薄膜。此外，还提供具有这样的本发明的有机薄膜晶体管的有机电致发光元件、电子标签。
这些元件等，如上所述，由于具有使用本发明的有机半导体组合物得到的载流子传输性高的有机薄膜作为有机半导体层，因此能够发挥很高的特性。
根据本发明，能够提供能够形成具有高载流子传输性的有机薄膜的有机半导体组合物和使用其而成的有机薄膜、具有该有机薄膜的有机薄膜晶体管以及具有该有机薄膜晶体管的有机电致发光元件、电子标签和液晶显示元件。
附图说明
图1是第1实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图2是第2实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图3是第3实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图4是第4实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图5是第5实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图6是第6实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图7是第7实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图8是实施方案涉及的太阳能电池的截面示意图。
图9是第1实施方案涉及的光传感器的截面示意图。
图10是第2实施方案涉及的光传感器的截面示意图。
图11是第3实施方案涉及的光传感器的截面示意图。
图12是栅电极兼作基板的结构时的第7实施方案涉及的有机薄膜晶体管的截面示意图。
图13是绘制相对于有机半导体组合物的ΔSP的值的迁移率的增加率的值的坐标图。
图14是绘制相对于载流子传输性高分子化合物的重均分子量的迁移率的增加率的值的坐标图。
图15是绘制相对于载流子传输性高分子化合物的数均分子量的迁移率的增加率的值的坐标图。
附图标记
1…基板
2…有机半导体层
2a…有机半导体层
3…绝缘层
4…栅电极
5…源电极
6…漏电极
7a…第1电极
7b…第2电极
8…电荷发生层
100…第1实施方案涉及的有机薄膜晶体管
110…第2实施方案涉及的有机薄膜晶体管
120…第3实施方案涉及的有机薄膜晶体管
130…第4实施方案涉及的有机薄膜晶体管
140…第5实施方案涉及的有机薄膜晶体管
150…第6实施方案涉及的有机薄膜晶体管
160…第7实施方案涉及的有机薄膜晶体管
162…栅电极兼作基板的结构时的第7实施方案涉及的有机薄膜晶体管
200…实施方案涉及的太阳能电池
300…第1实施方案涉及的光传感器
310…第2实施方案涉及的光传感器
320…第3实施方案涉及的光传感器。
具体实施方式
以下根据需要边参照附图边对本发明的优选的实施方案详细说明。需要说明的是，附图的说明中对同一要素标注同一符号，省略重复的说明。
[有机半导体组合物]
本发明的有机半导体组合物含有载流子传输性高分子化合物、和低分子化合物，载流子传输性高分子化合物的溶解度参数与低分子化合物的溶解度参数相差0.6～1.5。
首先，对有机半导体组合物中含有的载流子传输性高分子化合物进行说明。
载流子传输性高分子化合物优选是具有载流子传输性且能够良好地溶解或分散低分子化合物的化合物。其中，所谓载流子传输性，是指形成了膜等结构体时能够使电子、空穴等载流子在该结构体内移动的特性，所谓载流子传输性高分子化合物是指具有能够体现这样的载流子传输性的结构、电子状态的高分子化合物。载流子传输性高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为8000以上，更优选为10000～1000000。特别是从得到优异的载流子传输性的观点出发，载流子传输性高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为30000～400000，更优选为40000～360000。此外，载流子传输性高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为17500～90000，更优选为18000～90000，进一步优选为20000～90000，特别优选为20000～87000。
作为载流子传输性高分子化合物，优选具有共轭不饱和结构的高分子化合物。该具有共轭不饱和结构的高分子化合物由例如具有多个重复单元、整体上共轭延伸的状态的均聚物或共聚物构成，该多个重复单元是单独或组合地含有选自含双键的结构、含三键的结构、芳香族结构和叔芳基胺结构中的结构的结构单元的至少1种。需要说明的是，共聚物的情况下，可以是无规体，也可以是嵌段体。
作为含双键的结构，可以列举乙烯结构。这里所说的“乙烯结构”，是指将供于与其他结构单元的键合的2个键合端替换为氢原子时成为乙烯的结构。需要说明的是，以下的各“结构”的说明中，适用同样的定义。此外，作为含三键的结构，可以列举乙炔结构。
此外，作为芳香族结构，可以列举单核或多核的芳香族烃结构、以及单核或多核的杂环结构。作为单核或多核的芳香族烃结构，可以列举亚苯基结构、萘结构、芴结构、苊结构、菲结构、蒽结构、荧蒽结构、芘结构、苝结构、红荧烯结构、
结构，构成这些结构的环稠合而成的多核稠环化合物结构。
作为这样的单核或多核的芳香族烃结构，具体而言，可以列举下述通式(9a)～(9f)所示的结构。其中，特别优选下述通式(9a)、(9b)这样的具有芴结构的结构。需要说明的是，下述式中，不带有取代基的键意味着是形成与其他结构单元的键合的键合端。
上述通式(9a)～(9f)中，R11、R12和R14各自独立地为氢原子、卤素原子或1价的基团，R13为卤素原子或1价的基团。此外，u为0以上的整数。作为卤素原子或1价的基团，可以列举与作为后述的通式(1)中的R1和R2所例示的基团相同的基团。需要说明的是，分子中，含有多个R11或R13时，该多个R11和R13可各自相同，也可不同。此外，分子中，R11、R12、R13和R14中的2种、或、R11之间或R13之间与相同的碳原子或邻接的碳原子结合时，存在该关系的基团之间可一部分结合而形成环。作为此时形成的环，可以是单环，也可以是稠合环，可以是烃环，也可以是杂环。此外，这些环可具有取代基。其中，优选单环的烃环以及含有氧原子或硫原子作为杂原子的单环的杂环。
另一方面，单核或多核的杂环结构中，作为单核的杂环结构，例如，作为5元的杂环结构，可以列举呋喃结构、噻吩结构、吡咯结构、噻咯(silole)结构、噁唑结构、异噁唑结构、噻唑结构、异噻唑结构、咪唑结构、噁二唑结构、噻二唑结构、吡唑结构等。此外，作为6元的杂环结构，可以列举吡啶结构、哒嗪结构、嘧啶结构、吡嗪结构、三嗪结构、四嗪等。
作为多核的杂环结构，可以列举苯并噁唑结构、苯并噻唑结构、苯并咪唑结构、喹啉结构、异喹啉结构、肉啉结构、喹唑啉结构、酞嗪结构、苯并噻二唑结构、苯并三嗪结构等苯并稠环系的结构。此外，还可列举吩嗪结构、菲啶结构、吖啶结构、咔唑结构、二苯并呋喃结构、二苯并噻吩结构、二苯并噻咯结构、联苯撑醚结构、噻吩并噻吩结构、噻唑并噻唑结构、二噻吩并噻吩结构、苯并联噻吩结构、苯并联噻唑结构等多核稠环系的结构。此外，上述的单核、多核的杂环结构多个结合而成的稠合结构也是适合的。
作为这样的单核或多核的杂环结构，可以列举下述通式(10a)～(10o)所示的结构以及它们多个结合的稠合结构。其中，优选下述通式(10a)所示的结构、多个该结构结合的稠合结构，特别优选Z为硫原子的噻吩结构、稠合噻吩结构。需要说明的是，下述式中，不带取代基的键意味着是形成与其他结构单元的键合的键合端。
上述通式(10a)～(10o)中，R11、R12、R13、R14和u与上述通式(9a)～(9f)的情况同义。此外，Z为氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子。此外，R14有多个时，它们可以相同，也可以不同。
此外，作为叔芳基胺结构，可以列举三苯基胺结构、N，N’-二苯基联苯胺结构、N，N’-1，4-苯二胺结构、二苯基萘胺结构等，特别地，作为交联的叔芳基胺结构，可以列举N-苯基吩噁嗪结构、N-苯基吩噻嗪结构等。
载流子传输性高分子化合物，优选是单独或多种组合具有包含上述结构的重复单元的聚合物。多种组合具有该重复单元时，也可包含1个重复单元连续的结构。
此外，重复单元只包含单核或多核的芳香族烃结构、单核或多核的杂环结构、或叔芳基胺结构且与这些重复单元邻接的结构不是乙烯结构、乙炔结构时，优选的情况是，这些重复单元中，形成了与邻接的结构单元的键合端的碳原子的相邻的碳原子为未取代(即具有氢原子)或被卤素原子取代。特别是在包含单核或多核的芳香族烃结构且邻接的结构不是乙烯结构、乙炔结构的重复单元的情况下，特别优选满足这样的取代条件。
此外，各重复单元中，与邻接的重复单元键合的部分，特别优选为5元环结构。即，只由单核的芳香族烃结构或单核的杂环结构形成的重复单元优选为5元环结构。各重复单元如果满足上述任一个或多个条件，则良好地形成共轭不饱和结构，载流子传输性高分子化合物的载流子传输性有变得更良好的趋势。
作为上述的载流子传输性高分子化合物，特别优选以下述表1或表2所示的组合((11a)～(11l))的形式具有其重复单元。需要说明的是，表1意味着将在同行中并列的重复单元组合，“-”所示的栏意味着没有组合的重复单元。此外，表中的通式中的符号全部与上述的含义相同。需要说明的是，表中的化合物中，分子中分别存在多个R11、R12、R13和R14时，它们可以各自相同，也可以不同。
[表1]
[表2]
此外，作为具有上述的(11a)～(11l)的组合的载流子传输性高分子化合物，优选下述表3和4所示的聚合物。需要说明的是，表3中的m分别为1以上的整数。该m的范围，优选为聚合物的重均分子量(聚苯乙烯换算值)达到8000以上的范围，更优选为达到10000～1000000的范围。特别地，m的范围从获得优异的载流子传输性的观点出发，优选为载流子传输性高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量达到30000～400000的范围，更优选为达到40000～360000的范围。此外，m的范围优选为载流子传输性高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量达到17500～90000的范围，更优选为达到18000～90000的范围，进一步优选为达到20000～90000的范围，特别优选为达到20000～87000的范围。
[表3]
[表4]
需要说明的是，上述中，对于载流子传输性高分子化合物的末端结构，没有特别说明，但从制成使用了由有机半导体组合物形成的有机薄膜的有机薄膜元件时的充分获得特性、耐久性的观点出发，该末端结构优选为稳定的结构。因此，例如上述的聚合物具有不稳定的末端基时，优选用更稳定的基团替代该不稳定的基团或者将其保护。
作为稳定的末端基，可以列举例如氢原子、氟原子，饱和及不饱和烃基、芳基、杂芳基、烷氧基、氨基、羰基、硝基、羟基、氰基、芳烷基、杂芳基烷基、芳氧基、杂芳基氧基、烷基甲硅烷基等1价的基团。这些1价的基团，还可以具有任意的取代基，作为取代基，可以列举作为上述的末端基所例示的基团等。
从提高载流子传输性高分子化合物在有机溶剂等中的溶解性，使有机半导体组合物的涂布等更简便化的观点出发，末端基优选利用饱和及不饱和烃基、烷氧基和氟原子将一部分或全部的氢原子取代的饱和及不饱和烃基、烷氧基。此外，末端基还优选具有例如与载流子传输性高分子化合物所形成了的共轭结构的主链接续的共轭结构。作为这样的末端基，可以列举例如包含与主链通过碳—碳键键合的芳基、杂芳基(杂环基)的末端基。需要说明的是，高分子化合物中存在多个末端基时，它们可以彼此相同，也可以不同。
接着，对有机半导体组合物中包含的低分子化合物进行说明。
作为有机半导体组合物中适合的低分子化合物，可以列举具有π共轭结构的低分子化合物和多环芳香族化合物。作为具有π共轭结构的低分子化合物，可以列举例如具有与上述的载流子传输性高分子化合物同样的结构，其聚苯乙烯换算的重均分子量小于8000的化合物。
另一方面，作为多环芳香族化合物，可以列举萘、蒽、丁省、红荧烯、戊省、苯并戊省、二苯并戊省、四苯并戊省、萘并戊省、己省、庚省、壬省、芴、荧蒽、菲、
苯并[9，10]菲、丁芬(tetraphene)、苉、苯并[c]苉(fulminene，日文原文：フルミレン)、丁芬(tetraphene)、芘、蒽嵌蒽、靴二蒽、晕苯、苯并晕苯、二苯并晕苯、六苯并晕苯、苯并二晕苯、苝、三苯并[de，kl，rst]戊芬(terrylene)、二苝、苯并[1，2，3-cd，4，5，6-c’d’]二苝(quaterrylene，日文原文：クオテリレン)、三联萘、庚芬(heptaphene)、卵苯(ovalene)、玉红省(rubicene)、蒽酮紫(biolanthrone)、异蒽酮紫(isobiolanthrone)、循环蒽(circumanthracene)、双蒽烯(bisanthene)、二苯并稠四苯(zethrene)、庚二苯并稠四苯(heptazethrene)、皮蒽(日文原文：ピランス)、凯库烯(kekulene)、三聚茚(truxene)等，它们的衍生物等。此外，还可以列举富勒烯(C60、C70、C60-PCBM、C70-PCBM等)，它们的衍生物。
多环芳香族化合物可以是包含杂原子的多环芳香族化合物。作为包含杂原子的多环芳香族化合物，可以列举苯并二噻吩、萘并二噻吩、蒽并二噻吩、四联(二噻吩)、五联(二噻吩)、六联(二噻吩)、二苯并噻吩、二苯并噻吩并二苯并噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、四噻吩并并苯、五噻吩并省、二苯并呋喃、咔唑、二苯并噻咯、苯并二噻唑、萘并二噻唑、蒽并二噻唑、四联(二噻唑)、五联(二噻唑)、六联(二噻唑)、噻唑并噻唑、四硫代富瓦烯、二苯并硫代富瓦烯、二噻吩硫代富瓦烯、四氰基醌二甲烷、四氰基萘醌二甲烷、萘四甲酸二酰亚胺、苝四甲酸二酰亚胺等，它们的衍生物。此外，还可列举酞菁、卟啉、四苯并卟啉、它们的衍生物(包括含金属衍生物)。此外，还可列举三苯胺、其衍生物。
作为上述的衍生物，可以列举例如导入了在载流子传输性高分子化合物中例示的取代基的衍生物。例如，对于丁省，可以列举红荧烯。此外，还可列举这些的醌衍生物，例如，对于戊省，可以列举戊省二酮。
作为低分子化合物，优选多环芳香族化合物，具体而言，优选下述通式(1)所示的化合物。
上述通式(1)中，A、B和C分别表示环结构，A和B与A和C分别相互稠合。其中，所谓“相互稠合”，意味着形成一方的环结构的一部分的键为也形成另一方的环结构的一部份的状态。作为A、B和C所示的环结构，可各自独立地列举苯环、6元的杂环、5元的杂环、环戊二烯环等。这些环可具有取代基。
此外，表示A所示的环的重复数的n，从载流子传输性的观点出发，为2～8的整数，优选为2～6的整数，更优选为2～4的整数。
在此，构成A、B和C的环中，所谓5元的杂环，是指具有由碳原子组成的5元环中至少一个原子被氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子替代的结构。
作为构成A的环，优选可以具有取代基的苯环、噻吩环、硒吩环和可以具有取代基的环戊二烯环。需要说明的是，具有多个A表示的环时，多个A可彼此相同，也可不同。这种情况下，多个A中的至少1个优选为5元的杂环，构成A的环选自上述的组合时，5元的杂环成为噻吩环或硒吩环。另一方面，B和C所示的环各自独立地优选为可具有取代基的苯环。
A所示环中的至少1个优选为5元的杂环，这种情况下，该杂环成为噻吩环或硒吩环。特别地，作为A，优选可以具有取代基的苯环和噻吩环，这种情况下，包含的至少1个5元的杂环成为噻吩环。作为A，若具有至少1个噻吩环，则能够获得能发挥高载流子传输性的多环芳香族化合物。
需要说明的是，作为可以在上述环上取代的取代基，优选作为后述的R5、R6等适合的取代基等。
此外，作为上述通式(1)中的R1和R2中的1价基团，优选以下所示的基团。即，可以列举饱和烃基、不饱和烃基、芳基、杂芳基、烷氧基、氨基、羰基、硝基、羟基、氰基、芳烷基、杂芳烷基、芳氧基、杂芳氧基、烷基甲硅烷基等。这些1价的基团可以进一步被取代基取代，作为其取代基，可以列举该R1、R2所示的基团。
上述的基团中，作为饱和烃基，优选碳原子数为1～20的饱和烃基，更优选碳原子数为1～16的饱和烃基。此外，该饱和烃基可以是直链状，也可以是分支链状。作为这样的饱和烃基，可以列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷等。
作为不饱和烃基，优选碳原子数为1～20的不饱和烃基，更优选碳原子数为1～16的不饱和烃基。该不饱和烃基可以是直链状，也可以是分支链状。作为这样的不饱和烃基，可以列举例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、炔丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等。从化学稳定性的观点出发，作为不饱和烃基，优选在其链中双键或三键的单元数为1个的不饱和烃基。
作为上述的烷氧基，优选烷氧基的碳原子数为1～20，更优选为1～16。烷氧基可以是直链状、支链状的任一种。
作为上述的芳基，优选碳原子数为6～60的芳香族烃基，更优选碳原子数为6～20的芳香族烃基。作为芳香族烃基，可以列举例如苯环、芴环、萘环、蒽环等。
作为上述的杂芳基，优选碳原子数4～60的芳香族杂环基，更优选碳原子数4～20的芳香族杂环基。其中，所谓构成芳香族杂环基的杂环，是指具有以下结构的环结构：由碳构成的环状结构中的至少1个碳原子被氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、硅原子等杂原子替代，并且该环状结构具有芳香族性的。作为该杂环，可以列举例如噻吩环、硒吩环、呋喃环等。
作为上述的芳烷基或芳氧基，优选芳基部分由芳香族烃基构成，该部分的碳原子数为6～60，更优选为6～20。此外，芳烷基中烷基部分优选该部分的碳原子数为1～20，更优选为1～10。
作为上述的杂芳基烷基或杂芳基氧基，优选其杂芳基部分由芳香族杂环基构成，该部分的碳原子数为4～60，更优选为4～20。此外，杂芳基烷基中的烷基部分优选该部分的碳原子数为1～20，更优选为1～10。
此外，作为上述通式(1)中R1和R2所示的卤素原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
此外，分别表示R1和R2所示基团产生的取代数的s和t，优选分别独立地为0～4的整数。其中，s或t为2以上时，多个R1或R2可各自相同，也可不同。
作为具有这样结构的多环芳香族化合物，下述通式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)和(7)所示的多环芳香族化合物是优选的。
上述通式(2)～(7)中，R1、R2、s和t分别与上述通式(1)的情况同义。X是杂原子、下述通式(c)所示的基团或下述通式(d)所示的基，分子中的多个X可彼此相同，也可以不同。不过，从使通式(2)～(7)的制造简便化的观点出发，优选各化合物中的X为全部相同的基团。此外，R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或1价的基团。
作为上述的R5和R6中的1价的基团、卤素原子，可以列举与上述通式(1)中的R1、R2的情况相同的基团。
上述通式(c)和(d)中，R7和R8各自独立地是氢原子、卤素原子或1价的基团。作为该1价的基团、卤素原子，优选与上述R5、R6相同的基团。R7和R8，可以一部分结合而形成环。R7和R8形成环时，该环可以是单环，也可是稠合环，可以是烃环，也可以是杂环。此外，这些环可以具有取代基。作为由R7和R8形成的环，其中优选单环的烃环或含有氧原子和硫原子作为杂原子的单环的杂环。
具体而言，作为多环芳香族化合物，优选下述通式(8a)～(8i)所示的化合物。
上述通式(8a)～(8i)中，R20和R21各自独立地为氢原子、碳原子数1～16的饱和烃基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、苯基、取代有碳原子数1～16的饱和烃基的苯基，优选饱和烃基和三异丙基甲硅烷基乙炔基。作为多环芳香族化合物，通常称为BTBT的上述通式(8c)所示的化合物能够发挥高载流子传输性，因此特别优选。需要说明的是，R20和/或R21如果为苯基或取代有碳原子数1～16的饱和烃基的苯基，则有时能够提高该BTBT的熔点，因此因用途的不同而优选。
本发明的有机半导体组合物，组合含有上述的载流子传输性高分子化合物和低分子化合物，但也可以是含有各自1种载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的2者组成，也可以是将一方或两方的成分分别含有2种以上的组成。
低分子化合物的比例，在载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的总量中，优选为10～90质量％，更优选为45～75质量％，进一步优选为50～70质量％。如果低分子化合物的比例在上述的范围外，与在各范围内的情况相比，有机半导体组合物中载流子传输性的提高效果有降低的趋势。此外，多环芳香族化合物的比例过大时，有时有机薄膜的形成也变得困难。
本实施方案的有机半导体组合物，载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的溶解度参数之差为0.6～1.5，更优选该差为0.8～1.3，进一步优选为0.9～1.25。
其中，本说明书中，所谓“溶解度参数”是如下定义的值。即，溶解度参数(Solubility Parameter，SP值)是由Hildebrand导入的正规溶液理论定义的值。该溶解度参数成为2成分系的溶液的溶解度的指标。
正规溶液理论中，由于模型化地将溶剂—溶质间发挥作用的力设为只是分子间力，因此可认为使液体分子凝聚的相互作用只是分子间力。其中，液体的凝聚能与蒸发焓等价，因此由摩尔蒸发热ΔH和摩尔体积V，溶解度参数定义为即，可以由单位体积的液体蒸发所需的蒸发热的平方根(J/cm3)1/2计算。
需要说明的是，溶液为正规溶液是罕见的，溶剂—溶质分子间还有氢键等分子间力以外的力作用，实际上2种成分混合还是相分离，在热力学上可用这些成分的混合焓和混合熵的差确定。但是，溶解度参数接近的物质实际上具有容易混合的倾向，本发明的有机半导体组合物通过适当调节2种成分的溶解度参数之差，能够获得优异的载流子传输性。
以下对载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的溶解度参数的算出方法的优选例，更具体地说明。
即，首先，对于载流子传输性高分子化合物，使1分子链为8个苯环左右的长度，假定为5条分子链的集合体。此外，对于低分子化合物，假定为30个分子的集合体。此外，分别产生各3个在立方体单元中无规配置有各化合物的密度0.3～0.5的集合体模型，将其作为初期模型。
然后，对于各化合物，对于3个初期模型进行结构最优化后，在NPT全体、温度298K、压力1atm条件下进行2500000步阶(1步阶＝1fs)的分子动力学计算。确认能量、单元体积等大致为平衡状态后，将体积固定，在NVT全体、温度298K条件下进行500000步阶(1步阶＝1fs)的分子动力学计算，每500步阶取样。需要说明的是，在NPT全体下的2500000步阶的计算中，能量、单元体积等的波动大、达不到平衡状态的情况下，每次再延长50000步阶计算，确认平衡状态后，可转移到NVT全体的计算。
此外，得到NVT全体的计算中取样的1000个数据的平均值，求出各模型的溶解度参数(凝聚能密度的平方根)，进而，得到来自3个不同的初期模型的计算值的平均值，求出各化合物的溶解度参数。
作为这样的分子动力学计算的条件，力场使用Compass，截止值10
温度控制法可使用速度定标法，压力控制法可使用Berendsen的方法。此外，分子动力学计算可使用Accelrys社制Discover等进行。
包含上述的载流子传输性高分子化合物和低分子化合物，且它们的溶解度参数之差为特定范围的本发明的有机半导体组合物，特别优选的是，形成了后述的有机薄膜时，载流子传输性高分子化合物和低分子化合物形成了海岛结构。其中，所谓海岛结构，意味着载流子传输性高分子化合物和低分子化合物各自成为某种程度缠结的状态，以由各个化合物形成的区域混合存在的方式而分散的结构。由于形成了这样的海岛结构，可以充分维持载流子传输性高分子化合物和低分子化合物单独具有的特性，获得优异的载流子传输性。
此外，有机半导体组合物中，优选载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的至少一方具有液晶性，也可两者具有液晶性。通过使这些化合物具有液晶性，存在容易获得良好的取向度，容易获得更优异的载流子传输性的趋势。
[有机薄膜]
其次，对使用上述的有机半导体组合物得到的有机薄膜进行说明。
本发明的有机薄膜是由本发明的有机半导体组合物构成的薄膜，可部分地含有制造时使用的溶剂、其他不可避免的成分。该有机薄膜的厚度，优选为1nm～100μm左右，更优选为2nm～1000nm，进一步优选为5nm～500nm，特别优选为20nm～200nm。利用这种厚度的有机薄膜，容易形成具有良好的载流子传输性，强度等也充分的有机薄膜元件。
此外，有机薄膜中，优选构成有机薄膜的有机半导体组合物中的低分子化合物偏在于薄膜的表面。其中，所谓“低分子化合物偏在于有机薄膜的表面”，表示有机薄膜的表面附近的低分子化合物的含有比例比其内侧的低分子化合物的含有比例高的状态。有机薄膜的各部分中的低分子化合物的含有比例，例如，可通过能量过滤型透射电子显微镜(EF-TEM)测定。通过这样使低分子化合物偏在于表面，有机薄膜能够充分发挥低分子化合物具有的载流子传输性。低分子化合物的含有比例，优选有机薄膜的表面最高，向内部渐渐降低。此外，这种情况下，从获得有机薄膜的优异的机械强度和载流子传输性的观点出发，优选低分子化合物的含有比例不急剧地变化。特别地，有机薄膜表面的低分子化合物的含有比例优选比有机薄膜整体的含有比例大。
为了提高有机薄膜的机械特性，有机半导体组合物除了载流子传输性高分子化合物和低分子化合物以外，可以还含有不具有载流子传输性的高分子化合物。作为不具有载流子传输性的高分子化合物，可以例示非共轭高分子化合物，优选不极度阻碍制成有机薄膜时的载流子传输性的非共轭高分子化合物。此外，优选可见光的吸收不强的非共轭高分子化合物。作为这样的非共轭高分子化合物，可以列举例如聚苯乙烯类(聚苯乙烯、全同立构聚苯乙烯、聚(α-甲基苯乙烯)等)、聚乙烯类(HD聚乙烯等)、聚丙烯、聚异戊二烯、聚丁二烯、聚(4-甲基-1-戊烯)、聚(四氟乙烯)、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯等。此外，可以列举具有构成这些非共轭高分子化合物的重复单元的共聚物(无规共聚物、嵌段共聚物)。
此外，构成有机薄膜的有机半导体组合物，此外还可以含有用于体现各种功能的材料。可以列举例如对利用吸收的光产生电荷的功能进行增感的增感剂、使组合物、有机薄膜的稳定性提高的稳定化剂、用于吸收UV光的UV吸收剂等。
具有上述构成的有机薄膜，例如，可准备液体的包含有机半导体组合物的涂布液并使用其成膜的方法来形成。
涂布液可以原样直接使用有机半导体组合物的涂布液，也可以是包含溶剂的液体的有机半导体组合物(溶液、清漆等)。有机半导体组合物自身的粘度足够低时，可使用前者即只由有机半导体组合物构成的涂布液。
包含溶剂的液体的有机半导体组合物中，作为该溶剂，只要是能够将有机半导体组合物中含有的成分良好地溶解或分散即可。可选择使用例如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、四氢化萘、十氢化萘、联环己基、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃系溶剂，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃系溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃系溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚类系溶剂等。有机半导体组合物中所含的成分，因其组成而异，在这些溶剂中可溶解0.05质量％以上。从良好地进行薄膜形成的观点出发，有机半导体组合物中溶剂以外的成分的含量优选为0.1～5质量％左右。有机半导体化合物的溶解不足时，可以实施后述的加热。
有机薄膜的形成中，通过将这样的涂布液涂布在规定的基板上，从而形成由有机半导体组合物形成的薄膜。此时，涂布液含有溶剂时，优选在涂布的同时或涂布后将溶剂除去。
作为涂布液的涂布方法，可以列举旋涂法、流延法、微凹印辊涂布法、凹印辊涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法、喷嘴涂布法、毛细管涂布法等涂布法。其中，优选旋涂法、柔版印刷法、喷墨印刷法、分配器印刷法、喷嘴涂布法和毛细管涂布法。
需要说明的是，该涂布可在加热的状态下进行。由此能够涂布高浓度的涂布液，能够形成更均质的薄膜，而且也能够选择使用室温下的涂布困难的材料等。加热状态下的涂布，例如，可通过使用预先加热的涂布液，或者边加热基板边涂布而进行。
涂布液优选使其具有在上述的涂布方法中最佳的粘度，例如，只使用低分子化合物时，由于能够限制将其溶解的溶剂的种类、用量，因此调节到适合涂布的粘度极其困难。
与此相对的是，本实施方案中，有机半导体组合物组合含有载流子传输性高分子化合物和低分子化合物，因此通过调节它们的组合的组成，能够广泛地调节涂布液的粘度。这样，可不依赖于溶剂的种类、量来调节涂布液的粘度，因此溶剂选择的自由度升高。此外，由于能够这样自由度高地进行涂布液的调节，例如，即使对于表面自由能大、通常对于涂布液的接触角过大(例如90度以上)而涂布困难的基板，也能够良好地形成有机薄膜。因此，采用本发明的有机半导体组合物，在有机薄膜元件的制造中，能够良好地形成大致均质并且具有高载流子传输性的有机薄膜。
上述的有机薄膜的形成工序，也可作为有机薄膜元件的制造中的一工序进行。这种情况下，例如，形成有机薄膜的基板为在有机薄膜元件的制造过程中产生的结构体。此外，有机薄膜元件中，从进一步提高有机薄膜的载流子传输性的观点出发，对于这样形成的有机薄膜，可进一步实施赋予规定取向的工序。经取向的有机薄膜中，构成其的有机半导体组合物中的分子沿一方向排列，因此载流子传输性有进一步提高的趋势。
作为取向方法，可以采用例如作为液晶的取向方法已知的方法。其中，摩擦法、光取向法、剪切法(外加剪切应力法)、提升涂布法等作为取向方法简便，因此容易利用，特别优选摩擦法和剪切法。
[有机薄膜元件]
上述的有机薄膜，能够发挥高载流子(电子或空穴)传输性，因此能够传输由这些有机薄膜中设置的电极注入的电子、空穴或通过光吸收而产生的电荷，利用这些特性，能够应用于有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、光传感器等各种有机薄膜元件。以下对这些有机薄膜元件分别说明。
(有机薄膜晶体管)
作为使用了上述有机薄膜的有机薄膜晶体管，可以列举具有如下构成的有机薄膜晶体管，该构成具备源电极和漏电极、成为这些电极间的电流通路的有机半导体层(活性层)、控制通过该电流通路的电流量的栅电极，且有机半导体层由上述的有机薄膜构成。作为这样的有机薄膜晶体管，可以列举电场效应型、静电感应型等。
电场效应型有机薄膜晶体管优选具备：源电极和漏电极、成为它们之间的电流通路的有机半导体层(活性层)、控制通过该电流通路的电流量的栅电极、以及在有机半导体层和栅电极之间配置的绝缘层。特别优选的是，源电极和漏电极与有机半导体层(活性层)相接地设置，进一步以夹持与有机半导体层相接的绝缘层的方式而设置栅电极。电场效应型有机薄膜晶体管中，有机半导体层由本发明的有机半导体组合物形成的有机薄膜构成。
静电感应型有机薄膜晶体管，优选具有：源电极和漏电极、成为它们之间的电流通路的有机半导体层(活性层)、和控制通过电流通路的电流量的栅电极，且将该栅电极设置在有机半导体层中。特别优选的是，源电极、漏电极和有机半导体层中设置的栅电极与有机半导体层相接地设置。其中，作为栅电极的结构，可以是如下结构：形成从源电极向漏电极流动的电流通路，并且能够利用外加于栅电极的电压控制流过电流通路的电流量，可以列举例如梳子形电极。静电感应型有机薄膜晶体管中，有机半导体层由本发明的有机半导体组合物形成的有机薄膜构成。
图1是第1实施方案涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图1中所示的有机薄膜晶体管100具有：基板1、在基板1上以规定的间隔形成的源电极5和漏电极6、覆盖源电极5和漏电极6而在基板1上形成的有机半导体层2、在有机半导体层2上形成的绝缘层3、以及以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式在绝缘层3上形成的栅电极4。
图2是第2实施方案涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图2中所示的有机薄膜晶体管110具有：基板1、在基板1上形成的源电极5、覆盖源电极5而在基板1上形成的有机半导体层2、与源电极5保持规定的间隔而在有机半导体层2上形成的漏电极6、在有机半导体层2和漏电极6上形成的绝缘层3、以及以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式在绝缘层3上形成的栅电极4。
图3是第3实施方案涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图3中所示的有机薄膜晶体管120具有：基板1、在基板1上形成的栅电极4、将栅电极4覆盖而在基板1上形成的绝缘层3、以将下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的一部分覆盖的方式在绝缘层3上以固定的间隔形成的源电极5和漏电极6、将源电极5和漏电极6的一部分覆盖而在绝缘层3上形成的有机半导体层2。
图4是第4实施方案涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图4中所示的有机薄膜晶体管130具有：基板1、在基板1上形成的栅电极4、覆盖栅电极4而在基板1上形成的绝缘层3、以将下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的一部分覆盖的方式在绝缘层3上形成的源电极5、将源电极5的一部分覆盖而在绝缘层3上形成的有机半导体层2、以及以将下部形成了栅电极4的有机半导体层2的区域的一部分覆盖的方式与源电极5保持规定的间隔而在绝缘层3上形成的漏电极6。
图5是第5实施方案涉及的有机薄膜晶体管(静电感应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图5中所示的有机薄膜晶体管140具有：基板1、在基板1上形成的源电极5、在源电极5上形成的有机半导体层2、在有机半导体层2上保持规定的间隔形成的多个栅电极4、将全部的栅电极4覆盖而在有机半导体层2上形成的有机半导体层2a(构成有机半导体层2a的材料可以与有机半导体层2相同也可以不同)、和在有机半导体层2a上形成的漏电极6。
图6是第6实施方案涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图6中所示的有机薄膜晶体管150具有：基板1、在基板1上形成的有机半导体层2、在有机半导体层2上保持规定的间隔形成的源电极5和漏电极6、覆盖源电极5和漏电极6的一部分而在有机半导体层2上形成的绝缘层3、和以分别将下部形成了源电极5的绝缘层3的区域和下部形成了漏电极6的绝缘层3的区域的一部分覆盖的方式在绝缘层3上形成的栅电极4。
图7是第7实施方案涉及的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的截面示意图。图7中所示的有机薄膜晶体管160具有：基板1、在基板1上形成的栅电极4、覆盖栅电极4而在基板1上形成的绝缘层3、以将下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域覆盖的方式形成的有机半导体层2、以将下部形成了栅电极4的有机半导体层2的区域的一部分覆盖的方式在有机半导体层2上形成的源电极5、以及以将下部形成了栅电极4的有机半导体层2的区域的一部分覆盖的方式且与源电极5保持规定的间隔地在有机半导体层2上形成的漏电极6。
上述第1～第7实施方案涉及的有机薄膜晶体管中，有机半导体层2和/或有机半导体层2a由本发明的有机半导体组合物形成的有机薄膜构成，成为源电极5和漏电极6之间的电流通路(沟道)。此外，栅电极4通过外加电压来控制通过有机半导体层2和/或有机半导体层2a中的电流通路(沟道)的电流量。
这样的电场效应型有机薄膜晶体管可以采用公知的方法，例如日本特开平5-110069号公报记载的方法制造。此外，静电感应型有机薄膜晶体管可以采用公知的方法，例如日本特开2004-006476号公报记载的方法制造。
基板1，只要不妨碍作为有机薄膜晶体管的特性即可，可以使用玻璃基板、柔性的膜基板、塑料基板。
形成有机半导体层2时，作为上述的载流子传输性高分子化合物和低分子化合物，在制造上优选使用有机溶剂可溶性的化合物。因此使用上述实施方案中说明的有机薄膜的制造方法，能够形成成为有机半导体层2的有机薄膜。
作为与有机半导体层2相接的绝缘层3，只要是电绝缘性高的材料即可，可以使用公知的材料。可以列举例如SiOx、SiNx、Ta2O5、聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯酚、有机玻璃和光致抗蚀剂等。从低电压化的观点出发，优选介电常数高的材料。
在绝缘层3上形成有机半导体层2时，为了改善绝缘层3和有机半导体层2的界面特性，也可以在用硅烷偶联剂等表面处理剂对绝缘层3的表面进行处理而表面改性后，再形成有机半导体层2。
电场效应型有机薄膜晶体管的情况下，电子、空穴等载流子一般从绝缘层和有机半导体层的界面附近通过。因此，其界面的状态对晶体管的迁移率产生大的影响。因此，作为改善其界面状态而使特性提高的方法，已知利用硅烷偶联剂对界面进行控制(例如，表面科学Vol.28.No.5，第242-248页，2007)。
作为硅烷偶联剂，可以列举烷基氯硅烷类(辛基三氯硅烷(OTS)、十八烷基三氯硅烷(ODTS)、苯基乙基三氯硅烷等)、烷基烷氧基硅烷类、氟代烷基氯硅烷类、氟代烷基烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷(HMDS)等甲硅烷基胺化合物等。此外，用表面处理剂处理前，也可预先对绝缘层表面用臭氧UV、O2等离子体进行处理。
通过这样的处理，能够控制作为绝缘层使用的硅氧化膜等的表面能。此外，通过表面处理，构成有机半导体层的有机半导体组合物在绝缘层上取向性提高，由此能够获得高载流子传输性(迁移率)。作为现有例，对于采用蒸镀法制膜的戊省而言，在表面处理过的基板上，形成大致直立的分子间以人字形结构堆叠的取向。
但是，对于通过涂布形成有机薄膜的以往的有机半导体化合物，通过硅烷偶联剂的处理会使疏水性增加，有时不能均匀地制作薄膜。可以认为这是由于因表面能的增大，有机半导体化合物与被涂布面的接触角增大，涂布性变差。需要说明的是，对于无定形材料，该趋势未必大，但对于容易结晶的低分子化合物，该趋势变得特别强。
因此，对于进行了上述表面处理的绝缘层进行薄膜的形成时，对于喷墨法等，从形成的膜的外周部向中心部膜厚变薄的所谓咖啡的洇染现象变得显著，另外，对于采用旋涂法的薄膜形成，有时材料飞散而完全没有成为薄膜。
对此，本实施方案中使用的本发明的有机半导体组合物，通过低分子化合物和具有载流子传输性的高分子化合物的组合，在上述有机薄膜的形成中，如上所述，能够控制涂布液的润湿性、粘性。因此，即使在采用硅烷偶联剂等进行了表面处理的绝缘层表面上，也容易形成质量高的有机半导体层。此外，由于这样的薄膜质量的提高，迁移率等特性也大幅提高。
作为栅电极4，可以使用金、铂、银、铜、铬、钯、铝、铟、钼、低电阻多晶硅、低电阻无定形硅等金属，锡氧化物、氧化铟、铟·锡氧化物(ITO)等材料。这些材料可以单独使用1种，或将2种以上组合使用。需要说明的是，作为栅电极4，也可以使用高浓度掺杂的硅基板。高浓度掺杂的硅基板在具有作为栅电极的性质的同时，还具有作为基板的性质。使用也具有这样的作为基板的性质的栅电极4时，在基板1与栅电极4相接的有机薄膜晶体管中，可省略基板1。例如，在上述的第7实施方案的有机薄膜晶体管中，形成栅电极4兼作基板1的结构时，这样的有机薄膜晶体管具有图12所示的结构。
源电极5和漏电极6优选由低电阻的材料构成，特别优选由例如金、铂、银、铜、铬、钯、铝、铟和钼等构成。这些材料可单独使用1种，也可将2种以上并用。
以上说明了作为优选实施方案的有机薄膜晶体管的几个实例，但有机薄膜晶体管并不限于上述的实施方案。例如，源电极5和漏电极6与有机半导体层2之间可存在由与有机半导体化合物不同的化合物形成的层。由此，有时能够使源电极5和漏电极6，与有机半导体层2之间的接触电阻减小，进一步提高有机薄膜晶体管的载流子迁移率。
作为这样的层，可以列举由上述的具有电子或空穴传输性的低分子化合物、碱金属、碱土类金属、稀土类金属、这些金属与有机化合物的络合物等，碘、溴、氯、氯化碘等卤素，硫酸、无水硫酸、二氧化硫、硫酸盐等氧化硫化合物，硝酸、二氧化氮、硝酸盐等氧化氮化合物，高氯酸、次氯酸等卤化化合物，烷基硫醇化合物、芳香族硫醇类、氟化烷基芳香族硫醇类等芳香族硫醇化合物等形成的层。
此外，制作了上述的有机薄膜晶体管后，为了保护元件，优选在有机薄膜晶体管上形成保护膜。由此，将有机薄膜晶体管与大气阻隔，能够抑制有机薄膜晶体管的特性的下降。此外，利用保护膜，在有机薄膜晶体管上形成进行驱动的显示器件时，也能够减小该形成工序中对有机薄膜晶体管的影响。
作为形成保护膜的方法，可以列举用UV固化树脂、热固化树脂或无机的SiONX膜等覆盖有机薄膜晶体管的方法等。为了有效地进行与大气的阻隔，优选制作有机薄膜晶体管后直至形成保护膜的工序在不暴露于大气的情况下(例如，在干燥的氮气氛中、真空中等)进行。
作为这样构成的有机薄膜晶体管的一种的有机电场效应型晶体管，可作为有源矩阵驱动方式的液晶显示器、有机电致发光显示器的像素驱动开关元件等使用。此外，上述实施方案的有机电场效应型晶体管，作为有机半导体层，具备由本发明的有机半导体组合物形成且载流子传输性优异的有机薄膜，因此其电场效应迁移率高。因此，可用于具有足够的响应速度的显示器的制造等。
(太阳能电池)
其次，对本发明的有机薄膜在太阳能电池中的应用进行说明。
图8是优选的实施方案涉及的太阳能电池的截面示意图。图8中所示的太阳能电池200具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的由有机薄膜构成的有机半导体层2、和在有机半导体层2上形成的第2电极7b。构成该有机半导体层2的有机薄膜由本发明的有机半导体组合物构成。
本实施方案涉及的太阳能电池中，第1电极7a和第2电极7b的一方使用透明或半透明的电极。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土类金属等金属和它们的半透明膜、透明导电膜。为了得到高的开路电压，作为各个电极，优选以功函数的差变大的方式进行选择。有机半导体层2(有机薄膜)中，为了提高感光度，可以添加电荷发生剂、增感剂等。作为基材1，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
具有上述构成的太阳能电池，由于使用了采用本发明的有机半导体组合物而成的有机薄膜的有机半导体层2能够发挥高载流子传输性，因此能够高效率地进行发电。
(光传感器)
其次，对本发明的有机薄膜在光传感器中的应用进行说明。
图9是第1实施方案涉及的光传感器的截面示意图。图9中所示的光传感器300具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的由有机薄膜构成的有机半导体层2、在有机半导体层2上形成的电荷发生层8、以及在电荷发生层8上形成的第2电极7b。构成该有机半导体层2的有机薄膜由本发明的有机半导体组合物构成。
图10是第2实施方案涉及的光传感器的截面示意图。图10中所示的光传感器310具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的电荷发生层8、在电荷发生层8上形成的由有机薄膜构成的有机半导体层2、以及在有机半导体层2上形成的第2电极7b。构成该有机半导体层2的有机薄膜由本发明的有机半导体组合物构成。
图11是第3实施方案涉及的光传感器的截面示意图。图11中所示的光传感器320具有：基板1、在基板1上形成的第1电极7a、在第1电极7a上形成的由有机薄膜构成的有机半导体层2、以及在有机半导体层2上形成的第2电极7b。构成该有机半导体层2的有机薄膜由本发明的有机半导体组合物构成。
在上述第1～第3实施方案涉及的光传感器中，第1电极7a和第2电极7b的一方使用透明或半透明的电极。电荷发生层8是吸收光而产生电荷的层。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土类金属等金属和它们的半透明膜、透明导电膜。为了提高感光度，有机半导体层2(有机薄膜)中可以添加使用电荷发生剂、增感剂等。此外，作为基材1，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
具有上述构成的光传感器，由于使用了采用本发明的有机半导体组合物而成的有机薄膜的有机半导体层2能够发挥高载流子传输性，因此能够获得很高的感度。
[实施例]
以下通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
[实验1]
首先，作为载流子传输性高分子化合物，分别准备下述化学式(13)、(14)、(15)、(16)和(17)中的任一个表示的化合物，作为低分子化合物，分别准备下述化学式(18)、(19)和(20)中的任一个表示的化合物。需要说明的是，化合物(13)～(17)中的n1、n2、n3、n4、n5是表示括弧内的结构的重复数的数，是对应于该化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量分别成为69000(化合物(13))、145000(化合物(14))、351000(化合物(15))、42000(化合物(16))、164000(化合物(17))的数。此外，n1、n2、n3、n4、n5是对应于对应的化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量分别成为41000(化合物(13))、73000(化合物(14))、85000(化合物(15))、22000(化合物(16))、23000(化合物(17))的数。
其次，采用上述方法求出这些载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的溶解度参数(SP)，算出载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的组合产生的SP的差(ΔSP)。将得到的结果汇总示于表5。表5中，化合物名所带有的括弧内的数值是各化合物具有的SP的值，载流子传输性高分子化合物的列与低分子化合物的行相交的部分记载的数值是这些化合物的SP的值的差的绝对值(ΔSP)。
[表5]
作为一例，以50∶50(重量比)将作为载流子传输性高分子化合物的化合物(13)和作为低分子化合物的化合物(18)混合，制备有机半导体组合物(ΔSP＝1.00)。首先，将其溶解于作为溶剂的氯仿后，采用旋涂法形成薄膜，通过扫描型电子显微镜(SEM)观察该薄膜的表面。其结果，对于该薄膜，确认化合物(13)和化合物(18)形成了海岛结构。
对于该有机半导体组合物，采用DSC法进行测定，结果化合物(13)的熔融时出现的峰消失，另一方面，从化合物(18)的结晶相向液晶相的转移峰位移，吸热量减少。由此确认，化合物(13)和化合物(18)部分地相容。
此外，以30∶70(重量比)将作为载流子传输性高分子化合物的化合物(15)与作为低分子化合物的化合物(18)混合，制备有机半导体组合物(ΔSP＝0.92)。首先，将其溶解于作为溶剂的甲苯后，采用旋涂法在绝缘膜上形成薄膜，通过能量过滤型透射电子显微镜(EF-TEM)观察薄膜。其结果确认只在化合物(18)中含有的硫偏在于薄膜与绝缘膜的界面以及薄膜的与绝缘膜相反侧的表面。这意味着作为低分子化合物的化合物(18)偏在于薄膜的表面。但是，由于从薄膜表面到内侧的硫的浓度梯度缓和，因此确认化合物(15)和化合物(18)没有分离。需要说明的是，本说明书中，所谓薄膜的“表面”，是指薄膜中的与气体、液体、固体等任意成分的界面。可以列举例如薄膜与绝缘膜的界面、薄膜与大气的界面、薄膜和保护膜的界面等。
作为比较用的例子，以1∶1将作为载流子传输性高分子化合物的化合物(14)和作为低分子化合物的化合物(18)混合，制备有机半导体组合物(ΔSP＝2.03)。然后，同样地形成薄膜，进行观察，结果没有形成海岛结构，而且由截面的EDX(能量分散型荧光X射线分析)分析可知，化合物(14)和化合物(18)分离。
此外，作为比较用例，同样地使用作为载流子传输性高分子化合物的化合物(13)和作为低分子化合物的化合物(20)，制备有机半导体组合物(ΔSP＝0.40)，进行评价，结果没有形成海岛结构，未能确认分离。
[实验2]
(有机薄膜晶体管的制作)
使用含有作为载流子传输性高分子化合物的上述化合物(13)(SP＝17.02)和作为低分子化合物的上述化合物(18)(SP＝18.02)的有机半导体组合物(ΔSP＝1.00)，制作具有图12所示结构的有机薄膜晶体管。
即，首先，将成为栅电极的高浓度掺杂的n-型硅基板的表面热氧化，形成了200nm的硅氧化膜。用丙酮将该基板进行10分钟超声波洗涤后，照射30分钟臭氧UV。然后，在充满氮的手套箱中，使用十八烷基三氯硅烷(ODTS)的辛烷稀释液，将基板浸渍于其中15小时，从而对该基板表面进行硅烷处理。
此外，将化合物(13)(9，9-二辛基芴和联噻吩的共聚物；聚苯乙烯换算的重均分子量＝69000)和化合物(18)(二(十二烷基)苯并噻吩并苯并噻吩)溶解于作为溶剂的氯仿中，调制这些化合物的合计浓度为0.5重量％的溶液(有机半导体组合物)，用膜滤器将其过滤，调制涂布液。
然后，采用旋涂法将得到的涂布液涂布到上述表面处理过的基板上，形成了具有约60nm厚度的包含化合物(13)和化合物(18)的薄膜(有机薄膜)。然后，通过使用了金属掩模的真空蒸镀法，在有机薄膜上制作沟道长20μm、沟道宽2mm的源电极和漏电极(从有机薄膜侧开始，具有富勒烯和金的层叠结构)。
需要说明的是，实验2中，作为涂布液，准备将化合物(13)和化合物(18)的比例如下述表6所示改变的各种涂布液，分别使用这些涂布液，制作试样No.1～5的5种的有机薄膜晶体管。
(特性评价)
对于如上所述得到的试样No.1～5的各个有机薄膜晶体管，在使栅电压Vg在0～-60V、源—漏间电压Vsd在0～-60V的范围内变化的条件下，测定其晶体管特性。由通过该测定得到的传导特性算出，将实验2的有机薄膜晶体管产生的电场效应迁移率(迁移率)示于表中。
[表6]
[实验3]
(有机薄膜晶体管的制作)
分别以下述表7所示的组合使用作为载流子传输性高分子化合物的上述化合物(13)～(17)、作为低分子化合物的上述化合物(18)～(20)，以使前者∶后者的配合比(重量比)为50∶50，制备有机半导体组合物，除此之外，与实验2同样地制造具有图12所示结构的有机薄膜晶体管。
(特性评价)
对于得到的各有机薄膜晶体管的试样，在使栅电压Vg在0～-60V、源—漏间电压Vsd在0～-60V变化的条件下，测定它们的晶体管特性，由得到的传导特性求出迁移率。
此外，也同样地测定了只使用了各试样中使用的有机半导体组合物中含有的载流子传输性高分子化合物或低分子化合物时各自得到的迁移率。此外，对于各试样，求出使用有机半导体组合物得到的迁移率相对于只使用载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的任一方得到的迁移率(基准迁移率)提高或减少的比例(增加率)。需要说明的是，此时，作为基准迁移率，在由载流子传输性高分子化合物或低分子化合物得到的值中，采用了高的值。增加率Z(％)是按照下式求出的值。
增加率Z＝(B/O-1)×100(％)
B：使用有机半导体组合物得到的迁移率
O：基准迁移率
将由各有机薄膜晶体管的试样得到的迁移率和增加率的值和与各试样中使用的相应的载流子传输性高分子化合物或低分子化合物单独的SP、迁移率和有机半导体组合物的ΔSP的值一起示于下述表7。此外，图13中示出相对于各试样中的有机半导体组合物的ΔSP的值，绘制由各试样得到的迁移率的增加率的值的坐标图。
[表7]
由表7和图13确认，使用以ΔSP为本发明申请的范围内的组合包含载流子传输性高分子化合物和低分子化合物的有机半导体组合物得到的有机薄膜晶体管，与ΔSP在本发明申请的范围外的组合时相比，增加率大幅升高，与单独使用载流子传输性高分子化合物或低分子化合物时相比，载流子传输性提高。
[实验4]
(有机薄膜晶体管的制作)
作为载流子传输性高分子化合物，如下述表8所示准备重均分子量和数均分子量不同的各种化合物(13)，使它们各自与作为低分子化合物的化合物(18)以前者∶后者的配合比(重量比)达到50∶50的方式，制备有机半导体组合物，除此之外，与实验2同样地制造图12所示结构的有机薄膜晶体管。
(特性评价)
对于得到的各有机薄膜晶体管的试样，在使栅电压Vg在0～-60V、源—漏间电压Vsd在0～-60V改变的条件下，测定它们的晶体管特性，由得到的传导特性求出迁移率。
此外，对于各有机薄膜晶体管的试样，与实验3同样地求出它们的迁移率的增加率。将得到的结果示于表8。此外，图14中示出了相对于各试样中使用的载流子传输性高分子化合物的重均分子量，绘制由各试样得到的迁移率的增加率的值的坐标图，图15中示出了相对于各试样中使用的载流子传输性高分子化合物的数均分子量，绘制由各试样得到的迁移率的增加率的值的坐标图。
[表8]
Claims (10)
1.一种有机半导体组合物，其特征在于：包含低分子化合物和具有载流子传输性的高分子化合物，所述高分子化合物的溶解度参数与所述低分子化合物的溶解度参数相差0.6～1.5。
2.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其特征在于：所述高分子化合物和所述低分子化合物形成了海岛结构。
3.根据权利要求1或2所述的有机半导体组合物，其特征在于：所述高分子化合物和所述低分子化合物的至少一方具有液晶性。
4.一种有机薄膜，其特征在于：使用权利要求1～3任一项所述的有机半导体组合物而成。
5.根据权利要求4所述的有机薄膜，其特征在于：所述低分子化合物偏在于表面。
6.一种有机薄膜元件，其特征在于：具有权利要求4或5所述的有机薄膜。
7.一种有机薄膜晶体管，其特征在于：具有源电极和漏电极、成为这些电极间的电流通路的有机半导体层和控制通过所述电流通路的电流量的栅电极，
所述有机半导体层由权利要求4或5所述的有机薄膜构成。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于：具有权利要求7所述的有机薄膜晶体管。
9.一种电子标签，其特征在于：具有权利要求7所述的有机薄膜晶体管。
10.一种液晶显示元件，其特征在于：具有权利要求7所述的有机薄膜晶体管。
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