CN101973862B - 3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮的制备方法 - Google Patents

3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种3，3'-二(三氟甲基)苯甲酮的制备方法，包括如下步骤：以3，3'-二(三氟甲基)苯甲烷为原料，在白炽灯光照的照射下，光氯化反应，然后碱性水解，获得3，3'-二(三氟甲基)苯甲酮，本发明的方法操作简便，生产成本低，便于工业化。反应式如下：

Description

3,3`-二(三氟甲基)苯甲酮的制备方法
技术领域
本发明涉及3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮的制备方法。 
背景技术
3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮是一种紫外吸收剂，也是一种医药、农药化学中间体，在医药、农药等领域有着十分广泛的应用；此外，还可以用于含氟高分子材料的合成。目前主要有以下几种制备方法： 
文献DE3411326，EP0156278提到以3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为原料用65％硝酸回流得到目标产物3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，产率约65％，同时会产生大量的废酸。 
文献Bull.Soc.Chim.France 1962，587-93提到用格氏试剂间三氟甲基苯基溴化镁和间三氟甲基苯甲腈原料通过格氏反应制备3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，但格氏反应难以工业化。 
发明内容
本发明需要解决的技术问题是公开一种新的3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮的合成方法，以克服现有技术存在的上述缺陷。 
本发明的方法，包括如下步骤： 
以3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为原料，在白炽灯光照的照射下，光氯化反应，然后碱性水解，获得3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，反应式如下： 
Figure BSA00000255317500021
优选的，包括以下步骤： 
(1)将3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷、溶剂和催化剂五氯化磷的混合物，在白炽灯光照的照射下，加热至60-80℃回流下，通氯气12-20小时，然后从反应产物中收集中间体3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷； 
3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷可采用CN1651372提供的方法制备，或者采用商业化的产品； 
所述的溶剂为四氯化碳或氯仿； 
氯气：3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为2～6∶1，摩尔比； 
五氯化磷：3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷0.2～0.5∶1，重量比； 
溶剂：3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为5～20∶1，重量比； 
(2)将3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷和水、乙腈和碱混合，回流下，水解反应3～5小时，然后从反应产物中收集目标产物3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮； 
所述的的碱为氢氧化钠或氢氧化钾； 
3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷∶水＝1∶3～8，重量比； 
3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷∶乙腈＝1∶1～3，重量比； 
3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷∶碱＝1∶2～4，摩尔比； 
由上述公开的技术方案可见，本发明的方法操作简便，生产成本低，便于工业化。 
具体实施方式
实施例1 
将原料10克3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷、100克溶剂氯仿和0.2克催化剂五氯化磷混合，然后在100w白炽灯光照、60℃回流下，20小时通7克氯气，反应过程用GC及核磁跟踪； 
反应结束，冷却、加水，用氯仿萃取、分层，油层浓缩后得中间体无色油状物3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷； 
中间体3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷、30克水、12克乙腈和3克氢氧化钠混合回流4小时，冷却、过滤得粗品，用乙醇重结晶后得白色结晶的目标产物7.8克3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，熔点：102-104℃。 
以上两步经重结晶产率约：74.5％。 
实施例2 
将原料10克3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷、200克溶剂四氯化碳和0.3克催化剂五氯化磷混合，然后在100w白炽灯光照、80℃回流下12小时通9.5克氯气，反应过程用GC及核磁跟踪；反应结束，冷却、加水，用四氯化碳萃取、分层，油层浓缩后得中间体无色油状物3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷。 
中间体3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷和50克水、15克乙腈、5克氢氧化钾混合回流4小时，冷却、过滤得粗品，用乙醇重结晶后得白色结晶的目标产物8.9克3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，熔点：102-104度。以上两步经重结晶产率约：85％。 

Claims (5)

1.一种3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：以3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为原料，在白炽灯光照的照射下，光氯化反应，然后碱性水解，获得3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，反应式如下：
Figure FSB00000983642900011
以3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为原料，在白炽灯光照的照射下，光氯化反应，包括以下步骤：
将3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷、溶剂和催化剂五氯化磷的混合物，在白炽灯光照的照射下，加热至60-80℃回流下，通氯气12-20小时，然后从反应产物中收集中间体3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，氯气∶3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为2～6∶1，摩尔比；五氯化磷∶3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷0.2～0.5∶1，重量比；溶剂∶3，3`-二(三氟甲基)苯甲烷为5～20∶1，重量比。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，碱性水解，获得3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮，包括如下步骤：将3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷和水、乙腈和碱混合，回流下，水解反应3～5小时，然后从反应产物中收集目标产物3，3`-二(三氟甲基)苯甲酮。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。 
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷∶水＝1∶3～8，重量比；3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷∶乙腈＝1∶1～3，重量比；3，3`-二(三氟甲基)苯基二氯甲烷∶碱＝1∶2～4，摩尔比。 
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EP0156278A2 (de) * 1984-03-28 1985-10-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mit Fluor enthaltenden Gruppen substituierten, symmetrischen Benzophenonen, deren Verwendung und neue, mit Fluor enthaltenden Gruppen substituierte, symmetrische Benzophenone

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对氟苯甲醛的合成研究;董成国 等;《染料工业》;20010630;第38卷(第3期);32-34 *
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