CN101959792B - 含氧卤代氟化物的制造方法 - Google Patents

含氧卤代氟化物的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101959792B
CN101959792B CN2009801081094A CN200980108109A CN101959792B CN 101959792 B CN101959792 B CN 101959792B CN 2009801081094 A CN2009801081094 A CN 2009801081094A CN 200980108109 A CN200980108109 A CN 200980108109A CN 101959792 B CN101959792 B CN 101959792B
Authority
CN
China
Prior art keywords
gas
clo
concentration
mixed gas
addition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2009801081094A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101959792A (zh
Inventor
毛利勇
菊池亚纪应
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Central Glass Co Ltd filed Critical Central Glass Co Ltd
Publication of CN101959792A publication Critical patent/CN101959792A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101959792B publication Critical patent/CN101959792B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B11/00—Oxides or oxyacids of halogens; Salts thereof
    • C01B11/24—Oxygen compounds of fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/24—Inter-halogen compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种在含氧卤代氟化物的制造中使用气液反应的制造方法。该方法为通过使含有氟化卤和氟气的混合气体与H2O源反应来制造通式：XOmF(其中，X表示构成前述氟化卤的卤族元素(Cl、Br或I)，m表示3或4。)所示的含氧卤代氟化物的方法。

Description

含氧卤代氟化物的制造方法
技术领域
本发明涉及含氧卤代氟化物的制造方法。
背景技术
含氧卤代氟化物例如在作为医药品而有用的生理活性物质1-氟-1，1-双(芳基磺酰基)甲烷的制造中被用作单氟甲基化剂(专利文献1)。
以往，作为制造含氧卤代氟化物的方法，已知的有例如通过KClO3与F2的反应(例如，非专利文献1)、KClO3与HSO3F的反应(例如，非专利文献2)来制造ClO3F的方法等。
这些含氧卤代氟化物的制造方法主要为固气反应。由于固气反应中使用的F2气体、氟化物气体为非常活泼的物质，因此温度随着反应的进行而上升。而且，若该温度上升不断发展，则最终可能会导致反应的急剧发生、固体原料的分解等。此外，使用CoF3、K3NiF7等固体氟化剂来进行一氧化碳或有机化合物的氟化时，也同样会引起温度上升。因此，使用固气反应的以往的制造方法中需要抑制温度上升，而难以有效、连续地制造目标物含氧卤代氟化物。
另一方面，并未报道有在含氧卤代氟化物的制造方法中使用气液反应的例子。
专利文献1：日本特开2007-230961号公报
非专利文献1：Journal of Inorganic and NuclearChemistry，Volume 2，Issues5-6，July 1956，Pages 348-357
非专利文献2：Journal of Fluorine Chemistry，Volume 11，Issues 3-4，March-April 1978，Pages 225-241
发明内容
本发明的目的在于，提供在含氧卤代氟化物的制造中能够有效、连续地制造含氧卤代氟化物的方法。
本发明人等为了达到上述目的而反复进行了深入研究，结果发现，在含氧卤代氟化物的制造中可使用气液反应，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种含氧卤代氟化物的方法，通过使含有氟化卤和氟气的混合气体与H2O源反应来制造通式：XOmF所示的含氧卤代氟化物。
其中，X表示构成前述氟化卤的卤族元素(Cl、Br或I)，m表示3或4。
附图说明
图1为使用本发明的例子的简略系统图。
附图标记说明
1：稀释气体(N2)储罐
2：F2气体储罐
3：ClF3气体储罐
4：稀释气体用质量流量控制器
5：F2用质量流量控制器
6：ClF3用质量流量控制器
7：反应槽
8：输液泵
9：填充塔
10：原料液
11：空容器
12：液釜
具体实施方式
根据本发明，能够有效、连续地进行通式：XOmF所示的含氧卤代氟化物(其中，X表示Cl、Br或I，m表示3或4。)的制造。
以下，详细地说明本发明的内容。
本发明中，作为被用作气体原料的氟化卤的具体例子，可列举出ClF3、IF3、IF7、IF5、ClF、BrF、BrF3、BrF5等。
本发明中使用的H2O源，可使用水、或者HF水溶液、KF水溶液、KOH水溶液、NaOH水溶液、K2CO3水溶液、NaF水溶液、Al(OH)3悬浮水溶液等pH＝1～13的水溶液。
混合气体中的氟化卤和氟气的量没有特别限制，在收率方面，优选以体积基准计为同等量，或者氟气相对于氟化卤过量。
此外，对液体原料的使用温度没有特别的限制。
通过使含有氟化卤和氟气的气体原料与含有H2O源的液体原料发生气液反应，能够获得通式：XOmF(其中，X表示构成前述氟化卤的卤族元素(Cl、Br或I)，m表示3或4。)所示的含氧卤代氟化物。作为本发明中得到的通式：XOmF所示的含氧卤代氟化物的具体例子，可列举出ClO4F、ClO3F、BrO3F、IO3F等。作为用于使上述的气体原料与液体原料发生气液反应的接触方法，可使用对流接触或并流接触。其中，若考虑气液的接触效率的话，优选对流接触。此外，使上述的气体原料与液体原料发生气液反应时的反应温度，只要是能够使液体原料以液体的状态与气体原料接触的温度，则没有问题。
此外，本发明中使用的装置，只要是能够将气体原料和液体原料供给到本发明的气液反应用的反应槽中、在反应槽内使气体原料与液体原料接触并可取出反应槽内的气体的构造即可，可使用具备使液体原料循环的机构的反应槽。反应槽的材质优选不锈钢、Ni钢、钢铁、蒙乃尔合金、因科镍合金、铝等。
以下，通过实施例对本发明进行详细说明。
实施例
图1示出了使用本发明的例子的简略系统图。反应槽7具有：填充有填充材料的填充塔9；与被导入的原料气体反应的原料液10；具有对储存原料液10而言充分的容量且用聚四氟乙烯对内壁实施了衬砌(lining)的液釜12；将液釜12内的原料液10输送到填充材料的上方的输液泵8。从填充塔9下部导入的原料气体在填充塔9内与原料液10对流接触，从反应槽7上部放出。
通过质量流量控制器(MFC)4、5、6，按照规定的气体组成分别控制稀释气体(N2)储罐1、F2气体储罐2、ClF3气体储罐3的流量而导入到反应槽7中，使其与原料液10对流接触。然后，将从反应槽7放出的气体捕集到空容器11中。用傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000))对捕集到空容器11内的气体进行分析，测定ClO3F的浓度。
[实施例1]
向对长650mm、内径25mm的SUS316制的管的内壁实施了厚0.1mm的聚四氟乙烯衬砌而得到的填充塔9中，填充的PTFE(聚四氟乙烯)制拉西环作为填充材料，向使用了4质量％氟化氢水溶液(pH＝1)作为原料液10的反应槽7中，在反应温度24℃下以0.274l/min(空塔线速度：9.31×10-3m/sec)的速度导入用MFC将气体组成调节成ClF3∶F2∶N2＝2vol％∶2vol％∶96vol％的混合气体。然后，将从反应槽7放出的气体捕集到空容器11中。
用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对捕集到空容器11中的气体中的ClO3F浓度进行了分析。其结果为：ClO3F浓度为2753ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为13.8％。
[实施例2]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝4.4vol％∶5.5vol％∶90.1vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为3380ppm。从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为7.68％。
[实施例3]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝4.4vol％∶7.8vol％∶87.8vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为3496ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为7.95％。
[实施例4]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝24.8vol％∶11.2vol％∶64vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为8186ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为3.3％。
[实施例5]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝2vol％∶3vol％∶95vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为3065ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为15.3％。
[实施例6]
作为混合气体，以1.096l/min(空塔线速度：3.72×10-2m/sec)的速度导入气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝2vol％∶2vol％∶96vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为2350ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为11.8％。
[实施例7]
作为混合气体，以1.096l/min(空塔线速度：3.72×10-2m/sec)的速度导入气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝10vol％∶10vol％∶80vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为7962ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为7.96％。
[实施例8]
作为混合气体，以1.096l/min(空塔线速度：3.72×10-2m/sec)的速度导入气体组成用MF C调节成ClF3∶F2∶N2＝6.9vol％∶6.9vol％∶86.2vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为7051ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为10.2％。
[实施例9]
作为原料液10使用5质量％氢氧化铝悬浮水溶液(pH＝7)，作为混合气体使用将气体组成用MF C调节成ClF3∶F2∶N2＝4.3vol％∶2.0vol％∶93.7vol％的混合气体，反应温度为40℃，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为2626ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为6.1％。
[实施例10]
作为原料液10使用水(pH＝7)，作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝2.7vol％∶12.9vol％∶84.4vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为13709ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为50.8％。
[实施例11]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝5.6vol％∶12.9vol％∶81.5vol％的混合气体，除此以外，在与实施例10相同的条件下进行。与实施例10同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为21508ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为30.4％。
[实施例12]
作为原料液10使用40质量％氢氧化钾水溶液(pH＝13)，作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝2.7vol％∶12.9vol％∶84.4vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为8514ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为31.5％。
[实施例13]
作为原料液10使用10质量％碳酸钾水溶液(pH＝10)，作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝2.7vol％∶12.9vol％∶84.4vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为9624ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为35.6％。
[实施例14]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝4.4vol％∶7.8vol％∶87.8vol％的混合气体，反应温度为40℃，除此以外，在与实施例1相同的条件下进行。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果为：ClO3F浓度为3536ppm，从而可确认生成了ClO3F。此外，以Cl为基准的收率为8.03％。
[比较例1]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝0vol％∶12.9vol％∶87.1vol％的混合气体，除此以外，在与实施例10相同的条件下进行。与实施例10同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果未确认到ClO3F。
[比较例2]
作为原料液10使用4质量％氟化氢水溶液(pH＝1)，除此以外，在与比较例1相同的条件下进行。与比较例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果未确认到ClO3F。
[比较例3]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝12.9vol％∶0vol％∶87.1vol％的混合气体，除此以外，在与比较例2相同的条件下进行。与比较例2同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果未确认到ClO3F。
[比较例4]
作为混合气体使用将气体组成用MFC调节成ClF3∶F2∶N2＝12.9vol％∶0vol％∶87.1vol％的混合气体，除此以外，在与比较例1相同的条件下进行。与比较例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽7后所捕集的气体中的ClO3F浓度进行了分析。
其结果未确认到ClO3F。
将上述的测定结果记载于表1中。
[表1]
Figure BPA00001214677800111
本发明中所得到的含氧卤代氟化物例如可作为选择性氟化剂而利用于单甲基氟化、酯的选择性氟化、酮的氟化。

Claims (1)

1.一种含氧卤代氟化物的制造方法，通过使含有氟化卤和氟气的混合气体与H2O源反应来制造通式：XOmF所示的含氧卤代氟化物，
其中，X表示构成所述氟化卤的卤族元素Cl、Br或I，m表示3或4。
CN2009801081094A 2008-03-10 2009-02-16 含氧卤代氟化物的制造方法 Expired - Fee Related CN101959792B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-059739 2008-03-10
JP2008059739A JP5163190B2 (ja) 2008-03-10 2008-03-10 含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法
PCT/JP2009/052553 WO2009113362A1 (ja) 2008-03-10 2009-02-16 含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101959792A CN101959792A (zh) 2011-01-26
CN101959792B true CN101959792B (zh) 2013-01-23

Family

ID=41065034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009801081094A Expired - Fee Related CN101959792B (zh) 2008-03-10 2009-02-16 含氧卤代氟化物的制造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8105566B2 (zh)
EP (1) EP2253588B1 (zh)
JP (1) JP5163190B2 (zh)
KR (1) KR101248216B1 (zh)
CN (1) CN101959792B (zh)
WO (1) WO2009113362A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8419883B2 (en) 2000-12-27 2013-04-16 Milliken & Company Fiber reinforced composite cores and panels
JP5439748B2 (ja) * 2008-06-02 2014-03-12 セントラル硝子株式会社 含酸素ハロゲン化フッ化物の製造方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2982618A (en) * 1960-05-24 1961-05-02 Pennsalt Chemicals Corp Process for the catalytic production of perchloryl fluoride
US3375072A (en) * 1964-05-21 1968-03-26 Allied Chem Preparation of perchloryl fluoride
US3556726A (en) * 1962-06-10 1971-01-19 Aerojet General Co Method of preparing perchloryl fluoride

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2942947A (en) * 1956-12-05 1960-06-28 Pennsalt Chemicals Corp Process for the preparation of perchloryl fluoride
GB848486A (en) * 1956-12-21 1960-09-21 Pennsalt Chemicals Corp Production of perchloryl fluoride
GB859492A (en) * 1957-11-07 1961-01-25 Pennsalt Chemicals Corp Preparation of perchloryl fluoride
US2982617A (en) * 1960-04-01 1961-05-02 Pennsalt Chemicals Corp Preparation of perchloryl fluoride
US3532474A (en) * 1962-06-10 1970-10-06 Aerojet General Co Preparation of azine fluoride
US3404958A (en) * 1965-03-31 1968-10-08 Navy Usa Process for the preparation of perchloryl fluoride
US3718557A (en) * 1967-12-06 1973-02-27 North American Rockwell PROCESS OF MAKING ClF{11 O
US3697394A (en) * 1968-04-03 1972-10-10 North American Rockwell Synthesis of oxychlorine trifluoride
JP4197783B2 (ja) * 1998-11-20 2008-12-17 関東電化工業株式会社 フッ素化ハロゲン化合物の製造方法
JP4951754B2 (ja) * 2006-03-03 2012-06-13 国立大学法人 名古屋工業大学 フルオロビス（アリールスルホニル）メタンおよびその製造法
JP4693823B2 (ja) * 2007-06-18 2011-06-01 セントラル硝子株式会社 七フッ化ヨウ素の製造法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2982618A (en) * 1960-05-24 1961-05-02 Pennsalt Chemicals Corp Process for the catalytic production of perchloryl fluoride
US3556726A (en) * 1962-06-10 1971-01-19 Aerojet General Co Method of preparing perchloryl fluoride
US3375072A (en) * 1964-05-21 1968-03-26 Allied Chem Preparation of perchloryl fluoride

Also Published As

Publication number Publication date
CN101959792A (zh) 2011-01-26
JP2009215101A (ja) 2009-09-24
KR101248216B1 (ko) 2013-03-26
EP2253588A4 (en) 2012-08-01
WO2009113362A1 (ja) 2009-09-17
KR20100114070A (ko) 2010-10-22
JP5163190B2 (ja) 2013-03-13
US8105566B2 (en) 2012-01-31
EP2253588B1 (en) 2014-04-16
EP2253588A1 (en) 2010-11-24
US20110008242A1 (en) 2011-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02502277A (ja) 砒素含有量の少ない高純度無水弗化水素の製法
EP2165973B1 (en) Method for production of iodine heptafluoride
CN102548978B (zh) 碳酸三氟代亚乙酯以及碳酸四氟代亚乙酯的制造方法
CN101959792B (zh) 含氧卤代氟化物的制造方法
Rebordinos et al. BrOx cycle: A novel process for CO2-free energy production from natural gas
US7592484B2 (en) Method for producing carbonyl difluoride
CN102046521B (zh) 含氧卤代氟化物的制造方法
EP3753901A1 (fr) Procede de preparation d'acide bromhydrique a partir de dechets a base de solution aqueuse de sels de bromures
US8231855B2 (en) Method for production of sulfur hexafluoride from sulfur tetrafluoride
CN102143793B (zh) 三氟化氯的除害方法
JP5453084B2 (ja) 二酸化塩素の製造法
US20020071805A1 (en) Method and means of preparing chlorinated bicarbonates and carbonates of calcium and alkali metals
EP2218492B1 (en) METHOD FOR REMOVAL OF ClO3F
JP2018052771A (ja) 臭素回収装置及び臭素回収方法
JP4859384B2 (ja) 金属フッ化物脱酸剤及びその製造方法
JP4994746B2 (ja) Ｃｏｆ２の製造方法及び装置
JP6895623B2 (ja) ヨウ素化合物の除去方法
JPS5927722B2 (ja) 亜塩素酸塩の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20130123

Termination date: 20180216