CN102046521B - 含氧卤代氟化物的制造方法 - Google Patents

含氧卤代氟化物的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含氧卤代氟化物的制造方法，其通过使通式：XF所示的氟化卤与H2O源反应来制造通式：XO2F所示的含氧卤代氟化物。其中，X表示Cl、Br、I中的任一种卤族元素。

Description

含氧卤代氟化物的制造方法
技术领域
本发明涉及含氧卤代氟化物的制造方法。
背景技术
含氧卤代氟化物在作为医药品而有用的生理活性物质1-氟-1，1-双(芳基磺酰基)甲烷的制造中被用作单氟甲基化剂(专利文献1)。
以往，作为制造含氧卤代氟化物的方法，已知的有例如通过Cl2O与ClF的反应(例如，非专利文献1)、ClF5与CsNO3的反应(例如，非专利文献2)来制造ClO2F的方法等。
这些含氧卤代氟化物的制造方法主要为固气反应或使用了爆炸性化合物的反应。由于固气反应中使用的F2气体、氟化物气体为非常活泼的物质，因此温度随着反应的进行而上升。而且，若该温度上升不断发展，则最终可能会导致爆炸性反应的发生、固体原料的分解等。因此，在以往的制造方法中需要抑制温度上升，而难以有效、连续地制造目标物含氧卤代氟化物。
另一方面，并未报道有在含氧卤代氟化物的制造方法中使用气液反应的例子。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-230961号公报
非专利文献
非专利文献1：Journal of the Chemical Society(1954)，4113-16
非专利文献2：Inorganic chemistry(1989)，28.675
发明内容
本发明是为了解决上述课题而作出的，其目的在于提供有效、连续地制造含氧卤代氟化物的方法。
本发明人等反复进行了深入研究，结果发现，在含氧卤代氟化物的制造中可以使用气液反应，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种含氧卤代氟化物的制造方法，其通过使通式：XF所示的氟化卤与H2O源反应来制造通式：XO2F所示的含氧卤代氟化物。其中，X表示Cl、Br、I中的任一种卤族元素。
附图说明
图1为表示本发明的实施方式所涉及的含氧卤代氟化物的制造装置的简略系统图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
本发明中，通过使通式：XF所示的氟化卤与H2O源反应来制造通式：XO2F所示的含氧卤代氟化物XO2F。其中，式中，X表示Cl、Br、I中的任一种卤族元素。
作为气体原料即氟化卤XF，可以使用ClF3、IF3、IF7、IF5、ClF、BrF、BrF3、BrF5等。
作为液体原料即H2O源，可以使用水、或者HF水溶液、KF水溶液、KOH水溶液、NaOH水溶液、K2CO3水溶液、NaF水溶液、Al(OH)3悬浮水溶液等pH＝1～13的水溶液。对于该液体原料的使用温度没有特别的限制。
作为通过本发明的氟化卤XF与H2O源的气液反应而得到的含氧卤代氟化物XO2F的具体例，可列举出ClO2F、BrO2F、IO2F。
作为用于使气体原料与液体原料发生气液反应的接触方法，可使用对流接触或并流接触。其中，若考虑气液的接触效率的话，优选对流接触。此外，使气体原料与液体原料发生气液反应时的反应温度，只要是能够使液体原料以液体的状态与气体原料接触的温度，则没有问题。
本发明的含氧卤代氟化物XO2F的制造装置，只要是具有用于使气体原料与液体原料发生接触反应的反应槽、且能够将气体原料和液体原料供给到反应槽并取出反应槽内的气体的构造即可。反应槽可以具备使液体原料循环的机构。反应槽的材质只要对于气体原料及液体原料具有充分的耐性即可，优选不锈钢、Ni钢、钢铁、蒙乃尔合金、因科镍合金、铝等。
图1示出了本发明的一个实施方式所涉及的制造装置的简略系统图。制造装置由稀释气体储罐1、原料气体储罐2、质量流量控制器(MFC)3、4、反应槽5和空容器9构成。
稀释气体(例如N2)、原料气体(例如ClF3)被储藏在稀释气体储罐1、原料气体储罐2中，用MFC3、4控制各自的流量使其成为规定的气体组成，再导入到反应槽5中。
反应槽5具有：填充有填充材料的填充塔7；具有对储存原料液8而言充分的容量且用聚四氟乙烯对内壁实施了衬砌(lining)的液釜10；将液釜10内的原料液8输送到填充材料的上方的输液泵6。从填充塔7下部导入原料气体时，在填充塔7内与原料液8对流接触，从反应槽5上部放出。
然后，从反应槽5放出的气体被捕集到空容器9中。用傅立叶变换红外分光光度计(FT-IR)等对捕集到空容器9中的气体进行分析，测定所生成的含氧卤代氟化物XO2F(例如ClO2F)的浓度。
如上所述，由于本发明中利用了氟化卤与H2O源的气液反应，因此，与以往的固气反应、使用爆炸性化合物的反应相比，更易于控制温度，能够有效、连续地制造目标物含氧卤代氟化物XO2F。
本发明中得到的含氧卤代氟化物XO2F，例如能够制成选择性的氟化剂而应用于酯的α位的氟化。
以下，通过实施例进一步具体说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。
实施例1
采用上述制造装置试验了氟化卤XF与H2O源的气液反应。对于反应槽5，向对长650mm、内径25mm的SUS316制的管的内壁实施了厚0.1mm的聚四氟乙烯衬砌而得到的填充塔7中填充4φ的PTFE(聚四氟乙烯)制拉西环作为填充材料后使用。使用N2气体、ClF3气体作为稀释气体、原料气体(氟化卤XF)，将这些气体通过MFC3、4以气体组成为ClF3∶N2＝2vol％∶98vol％的方式进行混合。此外，作为原料液8(H2O源)使用4质量％-氟化氢水溶液(pH＝1)。所调制成的混合气体在反应温度24℃下以0.274l/min(空塔线速度9.31×10-3m/sec)导入到反应槽5中。然后，将从反应槽5放出的气体捕集到空容器9中。
用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对捕集到空容器9中的气体中的ClO2F浓度进行了分析。其结果为，ClO2F浓度为3872ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为19.36％。
实施例2
使用将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝4.4vol％∶95.6vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为10864ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为24.69％。
实施例3
使用将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝6.2vol％∶93.8vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为19562ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为31.55％。
实施例4
使用将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝24.8vol％∶75.2vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为70672ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为28.50％。
实施例5
以1.096l/min(空塔线速度3.72×10-2m/sec)导入将混合气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝2vol％∶98vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为3569ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为17.85％。
实施例6
以1.096l/min(空塔线速度3.72×10-2m/sec)导入将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝10vol％∶90vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为8901ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为8.90％。
实施例7
以1.096l/min(空塔线速度3.72×10-2m/sec)导入将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝6.9vol％∶93.1vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为8434ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为12.22％。
实施例8
作为原料液8使用5质量％-氢氧化铝悬浮水溶液(pH＝7)，作为混合气体使用将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝4.3vol％∶95.7vol％的混合气体，反应温度为40℃，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为3076ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为7.15％。
实施例9
作为原料液8使用水(pH＝7)，作为混合气体使用将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝2.7vol％∶97.3vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为14879ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为55.11％。
实施例10
使用将气体组成用MFC 3、4调节成ClF3∶N2＝5.6vol％∶94.4vol％的混合气体，除此以外，在与实施例9相同的条件下试验了气液反应。与实施例9同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为22765ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为40.65％。
实施例11
作为原料液8使用40质量％-氢氧化钾水溶液(pH＝13)，作为混合气体使用将气体组成用MF C调节成ClF3∶N2＝2.7vol％∶97.3vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为9831ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为36.41％。
实施例12
作为原料液8使用10质量％-碳酸钾水溶液(pH＝10)，作为混合气体使用将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝2.7vol％∶97.3vol％的混合气体，除此以外，在与实施例1相同的条件下试验了气液反应。与实施例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果为，ClO2F浓度为9856ppm，从而可确认生成了ClO2F。此外，以Cl为基准的收率为36.50％。
比较例1
以0.274l/min导入将气体组成用MFC3、4调节成ClF3∶N2＝0vol％∶100vol％的混合气体，除此以外，在与实施例9相同的条件下试验了气液反应。与实施例9同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果未确认到ClO2F。
比较例2
作为原料液8使用4质量％-氟化氢水溶液(pH＝1)，除此以外，在与比较例1相同的条件下试验了气液反应。与比较例1同样用FT-IR(大塚电子公司制造IG-1000)对通过反应槽5后所捕集的气体中的ClO2F浓度进行了分析。
其结果未确认到ClO2F。
将上述的测定结果记载于表1中。
[表1]
Figure BPA00001263655900091
由表1可知，在实施例1～12中，通过ClF3与H2O源(水或水溶液)的气液反应能够以良好的收率生成ClO2F。此外，由于使用了气液反应，因此，与以往的固气反应、使用了爆炸性化合物的反应相比，更易于控制温度。
由以上可知，通过氟化卤与H2O源的气液反应能够有效、连续地制造目标物含氧卤代氟化物XO2F。
基于具体的实施例对本发明进行了说明，但本发明不受上述实施例的限制，在不脱离其宗旨的范围内包括各种变形、变更。

Claims (2)

1.一种含氧卤代氟化物的制造方法，其通过使氟化卤与H2O源反应来制造通式：XO2F所示的含氧卤代氟化物，其中，X表示Cl、Br、I中的任一种卤族元素。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其特征在于，所述氟化卤为ClF、ClF3、IF3、IF7、IF5、BrF、BrF3、BrF5中的任一者，所述H2O源为水或pH=1~13的水溶液。
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