CN101945913A - 敷层形成减少的热塑性聚氨酯 - Google Patents
敷层形成减少的热塑性聚氨酯 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101945913A CN101945913A CN200980105962.0A CN200980105962A CN101945913A CN 101945913 A CN101945913 A CN 101945913A CN 200980105962 A CN200980105962 A CN 200980105962A CN 101945913 A CN101945913 A CN 101945913A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- component
- thermoplastic polyurethane
- chain extension
- extension agent
- molding
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 47
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 38
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims abstract description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 12
- -1 alkane diol Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 16
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 3
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 claims description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 4
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000206 moulding compound Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical group CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDGCRGQZVSMJLJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;hexane-1,6-diol Chemical compound OCC(C)(C)CO.OCCCCCCO BDGCRGQZVSMJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical group CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000024287 Areas Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 101500021084 Locusta migratoria 5 kDa peptide Proteins 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000655 anti-hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KQBTUOVABZLXGP-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;ethane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OCCCCO KQBTUOVABZLXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHIOVLPRIUBGK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCO.OCCCCCCO KMHIOVLPRIUBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N chloromethanone Chemical compound Cl[C]=O DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical class O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明涉及这样一种热塑性聚氨酯，其可通过如下的组分A、B、C及任选的D和E进行反应而获得：(e)至少一种脂族有机二异氰酸酯，作为组分A；(f)至少一种对组分A有反应活性并具有500-10000g/mol的重均摩尔质量的化合物，作为组分B；(g)作为增链剂的烷二醇混合物，作为组分C，其包含作为主增链剂C1的60-85mol％的1，6-己二醇和作为辅增链剂C2的15-40mol％的1，3-丙二醇；(h)至少一种催化剂，作为组分D；和(i)其他添加剂，作为组分E。
Description
本发明涉及沉积物形成减少的热塑性聚氨酯，其制备方法，其用于制备模塑的用途，以及作为增链剂的烷二醇特定混合物的用途。
芳香族热塑性聚氨酯(芳香族TPU)不耐光，这是因为它们的结构由芳香族二异氰酸酯组成。这些聚氨酯具有泛黄显著的倾向。
因此开发了脂族热塑性聚氨酯(TPU)，其具有改善的抗泛黄性，并且也具有耐热性。
EP-A-1010712涉及这样一些脂族热塑性聚氨酯，其可从作为二异氰酸酯组分的六亚甲基二异氰酸酯(HDI)以及从聚酯多元醇、增链剂和UV稳定剂获得。所使用的增链剂包括1，6-己二醇或以下组分组成的混合物：80-100重量％的1，6-己二醇和0-20重量％的平均摩尔质量60-500g/mol的增链剂。
EP-A-1153951涉及由低雾化热塑性聚氨酯组成的模塑。所述聚氨酯由有机二异氰酸酯、聚酯多元醇以及二醇增链剂和/或二胺增链剂组成。所使用的增链剂包括摩尔质量60-500的脂族二醇或二胺。特别优选使用1，6-己二醇，如果需要它可与最多20重量％的平均摩尔质量60-500g/mol的增链剂混合使用。
EP-A-1043349涉及这样的可热塑加工的聚氨酯模塑组合物，其意欲无可迁移的副产物并且具有高耐光性。所用的增链剂包括1，5-戊二醇、1，6-己二醇或1，4-环己二醇。
DE-A-102006021734涉及具有改善的流出性能的脂族可烧结热塑性聚氨酯模塑组合物。所述模塑组合物包含增链剂的混合物，其中一种增链剂通过羧酸或二元羧酸与醇的反应获得并具有104-500g/mol的摩尔质量。
基于六亚甲基二异氰酸酯的脂族热塑性聚氨酯具有相对高的低分子量组分风化倾向，这约束了其在许多领域的应用。该风化倾向可通过使用合适的增链剂而降低，但上述的已知增链剂不适合用于所有应用领域。基于HDI的热塑性聚氨酯因为具有良好的机械性质和热性质而特别可用于汽车内部以及暴露于高水平日晒的领域。在这些领域中，良好的机械性质和相当高的软化点是很有用的。然而，对于这些应用，重要的是降低由热塑性聚氨酯制备的模塑的风化倾向或者该模塑上的沉积物形成。
本发明的一个目的是提供这样的热塑性聚氨酯，其消除了已知热塑性聚氨酯的缺点并表现出沉积物形成减少或风化倾向减小的特性。
本发明通过一种热塑性聚氨酯实现该目的，其可经如下的组分A、B、C及如果合适还有D和E的反应获得：
(a)至少一种脂族有机二异氰酸酯，作为组分A，
(b)至少一种对组分A有反应活性并具有500-10000g/mol的重均摩尔质量的化合物，作为组分B，
(c)作为增链剂的烷二醇混合物，作为组分C，其包含60-85mol％的作为主增链剂C1的1，6-己二醇和15-40mol％的作为辅增链剂C2的1，3-丙二醇，
(d)至少一种催化剂，作为组分D，
和常规添加剂，作为组分E。
本发明已经发现，作为增链剂的由1，6-己二醇和1，3-丙二醇组成的特定混合物可显著地降低基于脂族有机二异氰酸酯的热塑性聚氨酯的风化倾向，并因此可以可靠地抑制沉积物形成。
由烷二醇组成的本发明混合物包含60-85mol％、优选65-80mol％、特别是70-78mol％的作为主增链剂C1的1，6-己二醇，和15-40mol％、优选20-35mol％、特别是22-30mol％的辅增链剂。
所述烷二醇的特定组合可大大抑制低分子量组分的风化。
所述烷二醇的制备是本领域技术人员已知的，并且其市售可得。
在对耐光性的要求不是特别苛刻的应用中，所述增链剂中的脂族二醇部分(例如最多50重量％)可由芳香族二醇代替。所述增链剂优选由作为二醇的1，6-己二醇和1，3-丙二醇组成。此外可使用少量的常规单官能化合物，例如作为链终止剂或脱模剂。可以实例方式提及的有醇，如辛醇和十八烷醇。
所述增链剂与以下物质一起使用：至少一种脂族有机二异氰酸酯，作为组分A；至少一种对组分A有反应活性并具有500-10000g/mol的重均摩尔质量的化合物，作为组分B；以及如果合适，还有催化剂和常规添加剂，作为组分D和E。
基于多元醇计，组分C增链剂的用量优选为5-130重量％。
如果同时使用催化剂作为组分D，那么，基于热塑性聚氨酯计，其优选用量为1-1000ppm。
基于全部热塑性聚氨酯计，组分E常规添加剂的用量优选为0-50重量％、优选为0-40重量％。
所用组分A包括至少一种脂族有机二异氰酸酯。实例有二异氰酸亚乙酯、1，4-二异氰酸四亚甲酯、1，6-己二异氰酸酯、十二烷1，12-二异氰酸酯和它们的混合物。其中，作为组分A，特别优选的是六亚甲基二异氰酸酯或者由至少80重量％的1，6-己二异氰酸酯和最多20重量％的其他脂族有机二异氰酸酯组成的混合物。
术语脂族二异氰酸酯还包括脂环族二异氰酸酯，例如异佛尔酮二异氰酸酯、环己烷1，4-二异氰酸酯、1-甲基环己烷2，4-二异氰酸酯、1-甲基环己烷2，6-二异氰酸酯以及它们的异构体混合物；二环己基甲烷4，4’-二异氰酸酯、二环己基甲烷2，4’-二异氰酸酯、二环己基甲烷2，2’-二异氰酸酯和相应的异构体混合物。
根据对由TPU制备的模塑的要求，最多25重量％的所述1，6-己二异氰酸酯(HDI)可以由一种或多种其他脂族二异氰酸酯代替，例如异佛尔酮二异氰酸酯、环己烷1，4-二异氰酸酯、1-甲基环己烷2，4-二异氰酸酯、1-甲基环己烷2，6-二异氰酸酯和它们的异构体混合物；二环己基4，4’-、2，4’-和2，2’-二异氰酸酯以及它们的异构体混合物。
在对耐光性的要求不是特别苛刻的应用中，最多20重量％的所述脂族二异氰酸酯还可以由芳香族二异氰酸酯代替，例如甲苯2，4-二异氰酸酯、甲苯2，6-二异氰酸酯或者二苯甲烷4，4’-、2，2’-或2，4’-二异氰酸酯。
所用组分B优选包括多元醇，特别是聚酯二醇。
所用组分B可以实例的方式包括聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯二醇；由聚醚多元醇和聚酯多元醇组成的混合物；由聚醚多元醇和聚碳酸酯二醇组成的混合物；或者由聚酯多元醇和聚碳酸酯二醇组成的混合物。所述组分B的重均摩尔质量优选600-5000g/mol、特别优选700-4200g/mol。所述物质优选为直链的羟基封端的多元醇，由于制备过程其可能包含少量的非直链化合物。
合适的聚酯二醇可以实例的方式由以下物质制备：具有2-12个碳原子、优选4-6个碳原子的二元羧酸，以及多元醇。可以使用的二元羧酸的实例有：脂族二元羧酸，如丁二酸、戊二酸、己二酸、辛二酸、壬二酸和癸二酸；以及芳香族二元羧酸，例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸。所述二元羧酸可单独或以混合物的形式使用，例如以丁二酸、戊二酸和己二酸的混合物的形式。为制备聚酯二醇，如果合适使用相应的二元羧酸衍生物代替二元羧酸可能是有利的，所述二元羧酸衍生物例如在醇基团中含1-4个碳原子的羧酸二酯、羧酸酐或羰基氯。多元醇的实例有具有2-10、优选2-6个碳原子的二元醇，例如乙二醇、二甘醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，10-癸二醇、2，2-二甲基-1，3-丙二醇、1，3-丙二醇和双丙甘醇。根据需要的性质，所述多元醇可以单独使用或如果合适可相互混合使用。其他合适的化合物有，碳酸与所提及的二醇的酯，特别是与以下物质的酯：具有4-6个碳原子的二醇，例如1，4-丁二醇或1，6-己二醇；羟基羧酸的缩合物，例如羟基己酸的缩合物；以及内酯的聚合产物，例如如果合适被取代的己内酯的聚合产物。优选使用的聚酯二醇有乙二醇聚己二酸酯、1，4-丁二醇聚己二酸酯、乙二醇1，4-丁二醇聚己二酸酯、1，6-己二醇新戊二醇聚己二酸酯、1，6-己二醇1，4-丁二醇聚己二酸酯和聚己酸内酯。所述聚酯二醇具有600-5000、优选700-4200的平均摩尔质量，并且可单独或者以相互混合的形式使用。
合适的聚醚二醇可以通过使一种或多种环氧烷(亚烷基中有2-4个碳原子)与包含两个活性氢原子的起始分子进行反应来制备。可以提及的环氧烷实例有：环氧乙烷、1，2-环氧丙烷、3-氯-1，2-环氧丙烷、1，2-环氧丁烷和2，3-环氧丁烷。优选使用环氧乙烷、环氧丙烷以及由1，2-环氧丙烷和环氧乙烷组成的混合物。所述环氧烷可以单独、交替连续或者以混合物的形式使用。可以使用的起始分子的实例有：水；氨基醇，例如N-烷基二乙醇胺如N-甲基二乙醇胺；以及二醇，例如乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇和1，6-己二醇。
如果合适，还可使用起始分子的混合物。其他合适的聚醚二醇有四氢呋喃的聚合产物，其中它们包含羟基。还可使用基于双官能聚醚计比例0-30重量％的三官能聚醚，然而所述量不高于产生可热塑加工的产物的量。所述基本直链的聚醚二醇具有600-5000，优选700-4200的摩尔质量。它们可以单独或者以彼此混合的形式使用。
特别优选的是四氢呋喃的聚合产物(其中所述产物包含羟基)以及基于环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚二醇。即使这些优选的聚醚二醇仅在某种程度上用于多元醇混合物中，特别是以1，6-己二醇作为增链剂时，所产生的TPU在加速老化试验后(例如在60-95℃下储存后)在表面上仅具有很少的沉积物形成。
二异氰酸酯A与反应活性化合物B的当量比优选为1.5∶1.0-10.0∶1.0。NCO指数优选为95-105(该值是通过以下方式计算出来的：取异氰酸酯基团的当量与组分B多元醇和增链剂的羟基总数的比的商，并乘以100)。
本发明的热塑性聚氨酯可以在存在作为组分D的至少一种催化剂的情况下进行制备。
合适的催化剂有现有技术中常用的和已知的叔胺，实例有三乙胺、二甲基环己胺、N-甲基吗啉、N，N’-二甲基哌嗪、2-(二甲基氨基乙氧基)乙醇、二氮杂二环[2.2.2]辛烷和类似化合物，还有特别是有机金属化合物如钛酸酯、铁化合物、锡化合物例如二乙酸亚锡、二辛酸亚锡、二月桂酸亚锡，或脂族羧酸的二烷基锡盐例如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡，或类似化合物。优选的催化剂有有机金属化合物，特别是钛酸酯、铁化合物或锡化合物。十分特别优选的是二月桂酸二丁基锡。
常规添加剂可另外用作组分E。合适的UV稳定剂记载于例如R.
H.Müller(editors)，Taschenbuch der Kunststoff-Additive[Plastics Additives Handbook]，3rd edition，Hanser Verlag，Munich，1989，Chapter“Polyurethane”[Polyurethanes]。优选所使用的UV稳定剂包括受阻胺稳定剂(HALS)和羟苯基苯并三唑的混合物，例如它们以2∶1-1∶2的重量比的混合物。
除了TPU组分、UV稳定剂和如果合适的催化剂之外，还有可能加入助剂和添加剂。可示例性提及的有润滑剂，例如脂肪酸酯、它们的金属皂、脂肪酸酰胺和硅氧烷化合物；防结块剂；抑制剂；抗水解、抗热和抗变色的稳定剂；阻燃剂；染料；颜料；以及无机和有机填充剂和增强剂，这些物质可以通过现有技术进行制备并且还可以用胶料处理。关于所述助剂和添加剂的其他细节可在技术文献中查到，例如在J.H.Saunders，K.C.Frisch：“High Polymers”，volume XVI，Polyurethane，parts 1 and 2，Interscience Publishers 1962或1964，R.
H.Müller(ed.)：Taschenbuch der Kunststoff-Additive[PlasticsAdditives Handbook]，3rd edition，Hanser Verlag，Munich 1989，或DE-A-2901774中。
润滑剂的优选加入量基于A)+B)+C)计为0.1-1.0重量％。抗氧化剂的优选用量基于A)、B)和C)计为0.1-0.7重量％。
根据本发明的一个实施方案，本发明的热塑性聚氨酯具有＞0.40的硬相(hard phase)分数，其中所述硬相分数由下式定义：
其中：
MCEx：以g/mol表示的增链剂x的摩尔质量
mCEx：以g表示的增链剂x的质量
Miso：以g/mol表示的所用异氰酸酯的摩尔质量
mtot：以g表示的所有起始材料的总质量
k：增链剂的数目。
本发明的热塑性聚氨酯通过所述组分A、B、C及如果合适的D和E在混合情况下相互反应进行制备。
这里的制备方法可以连续或分批进行。
在连续制备方法的情况下，优选将组分B和C连续混合，然后与组分A的二异氰酸酯充分混合(一步法)。然后，该反应可以在排出容器(例如挤出机)中完成。如果合适，可以将所得到的产物粒化。合适的制备方法可以参考EP-A-1010712第[0031]-[0040]段。
本发明的TPU优选连续地制备，并且在这里特别是连续地混合所述多元醇和所述增链剂(例如通过静态混合器)，将该混合物与所述二异氰酸酯——优选HDI——混合(例如在静态混合器中)并反应。
添加剂可以在聚合反应之后经混合而加入，或者在所述聚合反应中加入。例如，在所述聚合反应中，可将抗氧化剂和UV稳定剂溶解于所述多元醇中。然而，如果使用挤出机，那么也可以例如在螺杆第二部分加入润滑剂和稳定剂。
本发明的热塑性聚氨酯特别用于经注塑、挤压或烧结过程制备模塑，或者用于涂敷模塑。例如，它们因此可用于生产箔或注模。所述模塑特别优选用于汽车(内部)领域，或者用于机械工程领域、家具领域、运动领域或休闲领域。这里的模塑优选为汽车内部领域中的配件，例如仪表盘、门保护层或转向盘套。
本发明还提供了作为增链剂的烷二醇混合物在制备热塑性聚氨酯中用于抑制由所述热塑性聚氨酯制备的模塑上沉积物形成的用途，所述混合物包含60-85mol％的作为主增链剂C1的1，6-己二醇和15-40mol％的作为辅增链剂C2的1，3-丙二醇。这里的烷二醇优选如上文的定义。这里的热塑性聚氨酯同样也优选可如上述得到。
以下的实施例进一步示例说明了本发明。
实施例
储存试验的描述：
储存试验1：将已在100℃下加热20小时的样品储存于标准的温度和湿度条件下(23℃，相对湿度50％)。
储存试验2：将未经加热的样品储存于标准的温度和湿度条件下(23℃，相对湿度50％)。
储存试验3：将经加热的样品储存于80℃的烘箱中。
储存试验4：将未经加热的样品储存于80℃的烘箱中。
储存试验5：将经加热的样品储存于48℃和相对湿度100％的烘箱中。
储存试验6：将未经加热的样品储存于48℃和相对湿度100％的烘箱中。
实施例1：
MFR
通过以下方式制备具有基于HDI计0.60的硬相分数、摩尔质量2000的聚酯二醇、作为主增链剂的1-6-己二醇和作为辅增链剂的1，3-丙二醇的TPU样品：在手工铸塑过程中，使用基于所用增链剂总摩尔量n计多种摩尔比例的主增链剂(c1)；并加工所述TPU样品以得到注模板(120×95×2mm)。将所述板储存于多种条件下(储存试验1-6，不同时间)。
与具有非本发明增链剂定量比例的对比组合物相比，本发明的TPU样品3和4是特别有利的。
实施例2
通过以下方式制备具有基于HDI计0.70的硬相分数、摩尔质量2000的聚酯二醇、作为主增链剂的1-6-己二醇和作为辅增链剂的1，3-丙二醇的TPU样品：在手工铸塑过程中，使用基于所用增链剂总摩尔量n计多种摩尔比例的主增链剂(c1)；并加工所述TPU样品以得到注模板(120×95×2mm)。将所述板储存于多种条件下(储存试验1-6，不同时间)。
| 样品 | 7对比 | 8 | 9 | 10对比 | |
| 硬段 | 0.70 | 0.70 | 0.70 | 0.70 | |
| 聚酯醇(Mw 2000) | × | × | × | × | |
| 1，6-己二醇 | mol％ | 100 | 75 | 65 | 100 |
| 1，3-丙二醇 | mol％ | 0 | 25 | 35 | 0 |
| HDI | × | × | × | × | |
| 储存试验1 | 42d | 无沉积物 | 无沉积物 | 无沉积物 | 无沉积物 |
| 储存试验2 | 43d | 沉积物 | 无沉积物 | 无沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验3 | 42d | 沉积物 | 无沉积物 | 无沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验4 | 42d | 沉积物 | 无沉积物 | 无沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验5 | 120h | 沉积物 | 无沉积物 | 无沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验6 | 120h | 沉积物 | 无沉积物 | 沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验5 | 250h | 沉积物 | 无沉积物 | 沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验6 | 250h | 沉积物 | 沉积物 | 沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验5 | 420h | 沉积物 | 沉积物 | 沉积物 | 沉积物 |
| 储存试验6 | 420h | 沉积物 | 沉积物 | 沉积物 | 沉积物 |
与具有非本发明增链剂定量比例的对比组合物相比，本发明的样品8和9是特别有利的。
实施例3
通过以下方式制备具有基于HDI计0.80的硬相分数、摩尔质量2000的聚酯二醇、作为主增链剂的1-6-己二醇和作为辅增链剂的1，3-丙二醇的TPU样品：在手工铸塑过程中，使用基于所用增链剂总摩尔量n计多种摩尔比例的主增链剂(c1)；并加工所述TPU样品以得到注模板(120×95×2mm)。将所述板储存于多种条件下(储存试验1、3-6，不同时间)。
| 样品 | 11对比 | 12 | |
| 硬段 | 0.80 | 0.80 | |
| 聚酯醇(Mw 2000) | × | × | |
| 1-6-己二醇 | mol％ | 100 | 75 |
| 1-3-丙二醇 | mol％ | 0 | 25 |
| HDI | × | × | |
| 储存试验1 | 42d | 无沉积物 | 无沉积物 |
| 储存试验3 | 42d | 沉积物 | 无沉积物 |
| 储存试验4 | 42d | 沉积物 | 无沉积物 |
| 储存试验5 | 120h | 沉积物 | 无沉积物 |
| 储存试验6 | 120h | 沉积物 | 沉积物 |
与仅包含己二醇作为增链剂的对比组合物相比，本发明的样品12是特别有利的。
Claims (10)
1.一种热塑性聚氨酯，可经如下的组分A、B、C及如果合适的D和E的反应获得：
(a)至少一种脂族有机二异氰酸酯，作为组分A，
(b)至少一种对组分A有反应活性并具有500-10000g/mol的重均摩尔质量的化合物，作为组分B，
(c)作为增链剂的烷二醇混合物，作为组分C，其包含60-85mol％的作为主增链剂C1的1，6-己二醇和15-40mol％的作为辅增链剂C2的1，3-丙二醇，
(d)至少一种催化剂，作为组分D，
(e)常规添加剂，作为组分E。
2.权利要求1的热塑性聚氨酯，其中组分C包含65-80mol％的组分C1和20-35mol％的组分C2。
3.权利要求2的热塑性聚氨酯，其中组分C包含70-78mol％的组分C1和22-30mol％的组分C2。
4.权利要求1-3中任一项的热塑性聚氨酯，其中所用组分A包括六亚甲基二异氰酸酯，或者由至少80重量％的六亚甲基二异氰酸酯和最多20重量％的其他脂族有机二异氰酸酯组成的混合物。
5.权利要求1-4中任一项的热塑性聚氨酯，其中所用组分B包括聚酯二醇。
6.一种制备权利要求1-5中任一项的热塑性聚氨酯的方法，所述方法包括使所述组分A、B、C及如果合适的D和E在混合情况下相互反应。
7.权利要求1-6中任一项的热塑性聚氨酯用于经注塑、挤压或烧结过程生产模塑的用途，或者用于涂敷模塑的用途。
8.权利要求7的用途，其中所述模塑应用于汽车领域、机械工程领域、家具领域、运动领域和休闲领域。
9.一种模塑，包含权利要求1-6中任一项的热塑性聚氨酯。
10.作为增链剂的烷二醇混合物用在制备热塑性聚氨酯中以抑制由所述热塑性聚氨酯制备的模塑上沉积物形成的用途，所述混合物包含60-85mol％的作为主增链剂C1的1，6-己二醇和15-40mol％的作为辅增链剂C2的1，3-丙二醇。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08151786.4 | 2008-02-22 | ||
| EP08151786 | 2008-02-22 | ||
| PCT/EP2009/051983 WO2009103767A1 (de) | 2008-02-22 | 2009-02-19 | Thermoplastisches polyurethan mit verminderter belagsbildung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101945913A true CN101945913A (zh) | 2011-01-12 |
| CN101945913B CN101945913B (zh) | 2013-01-16 |
Family
ID=40791631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200980105962.0A Active CN101945913B (zh) | 2008-02-22 | 2009-02-19 | 敷层形成减少的热塑性聚氨酯 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8822624B2 (zh) |
| EP (1) | EP2247637B1 (zh) |
| JP (1) | JP5501253B2 (zh) |
| CN (1) | CN101945913B (zh) |
| ES (1) | ES2438572T3 (zh) |
| WO (1) | WO2009103767A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010146982A1 (ja) * | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Jsr株式会社 | ポリウレタンおよびそれを含有する研磨層形成用組成物、ならびに化学機械研磨用パッドおよびそれを用いた化学機械研磨方法 |
| BR112015007855A2 (pt) * | 2012-10-10 | 2017-07-04 | Basf Se | dispositivo de interceptação para artigos ou pessoas em movimento com base em poliuretano termoplástico, uso de um poliuretano termoplástico e processo para produzir dispositivos de interceptação. |
| EP3004198B1 (en) * | 2013-06-04 | 2023-07-12 | Basf Se | Soft thermoplastic polyurethane elastomers and process for their preparation |
| CN110352205B (zh) | 2017-03-21 | 2022-09-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 基于含氨基甲酸酯的聚合羟基化合物制备具有低起霜效应和良好的低温挠曲性的聚氨酯的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2901774A1 (de) | 1979-01-18 | 1980-07-24 | Elastogran Gmbh | Rieselfaehiges, mikrobenbestaendiges farbstoff- und/oder hilfsmittelkonzentrat auf basis eines polyurethan-elastomeren und verfahren zu seiner herstellung |
| EP1010712B1 (de) | 1998-12-16 | 2009-10-28 | Bayer MaterialScience AG | Aliphatische thermoplastische Polyurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19915932A1 (de) | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Freudenberg Carl Fa | Thermoplastisch verarbeitbare Polyurethan-Formmasse |
| DE10020163B4 (de) * | 2000-04-25 | 2007-05-31 | Bayer Materialscience Ag | Aliphatische thermoplastische Polyurethane und ihre Verwendung |
| DE10022848B4 (de) | 2000-05-10 | 2004-07-15 | Bayer Ag | Formkörper aus thermoplastischen Polyurethanen mit reduziertem Fogging |
| JP2006063129A (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-09 | Nippon Miractran Co Ltd | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
| DE102004062476A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Materialscience Ag | Aliphatische sinterfähige thermoplastische Polyurethane und deren Verwendung |
| JP2009525384A (ja) * | 2006-02-03 | 2009-07-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 非水性液体コーティング組成物 |
| DE102006021734A1 (de) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Bayer Materialscience Ag | Aliphatische, sinterfähige, thermoplastische Polyurethanformmassen mit verbessertem Ausblühverhalten |
-
2009
- 2009-02-19 EP EP09712285.7A patent/EP2247637B1/de active Active
- 2009-02-19 JP JP2010547182A patent/JP5501253B2/ja active Active
- 2009-02-19 WO PCT/EP2009/051983 patent/WO2009103767A1/de active Application Filing
- 2009-02-19 ES ES09712285.7T patent/ES2438572T3/es active Active
- 2009-02-19 CN CN200980105962.0A patent/CN101945913B/zh active Active
- 2009-02-19 US US12/918,910 patent/US8822624B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110003961A1 (en) | 2011-01-06 |
| JP2011512450A (ja) | 2011-04-21 |
| WO2009103767A1 (de) | 2009-08-27 |
| EP2247637A1 (de) | 2010-11-10 |
| JP5501253B2 (ja) | 2014-05-21 |
| ES2438572T3 (es) | 2014-01-17 |
| EP2247637B1 (de) | 2013-10-16 |
| CN101945913B (zh) | 2013-01-16 |
| US8822624B2 (en) | 2014-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1130428C (zh) | 脂肪族热塑性聚氨酯，及其制备方法和应用 | |
| US6410638B1 (en) | Aliphatic, sinterable, thermoplastic polyurethane molding compositions | |
| CN1919891B (zh) | 生产可熔融加工聚氨酯的方法 | |
| CN1176967C (zh) | 脂族热塑性聚氨酯及其应用 | |
| CN101492524B (zh) | 低雾度和加工性良好的透明热塑性聚氨酯及其制法和用途 | |
| CN102753595B (zh) | 聚氨酯树脂组合物及其成型物 | |
| JP6889555B2 (ja) | 熱可塑性ポリウレタン、その製造方法および使用 | |
| CN101426855A (zh) | 用于制备可生物降解的聚氨酯基泡沫的组合物和可生物降解的聚氨酯泡沫 | |
| CN101842405A (zh) | 使用铋盐催化粘弹性泡沫体 | |
| KR20070109868A (ko) | 블루밍 거동이 향상된 지방족 소결성 열가소성 폴리우레탄성형 조성물 | |
| CN1759129A (zh) | 低胺排放的聚氨酯泡沫塑料 | |
| KR20130027419A (ko) | 2액 경화형 발포 폴리우레탄 수지 조성물, 우레탄 성형체 및 신발창 | |
| CN101945913B (zh) | 敷层形成减少的热塑性聚氨酯 | |
| CN1172975C (zh) | 能降低成雾性的热塑性聚氨酯模塑品 | |
| CN105637003A (zh) | 用无锡催化剂制备的热塑性聚氨酯 | |
| TWI798299B (zh) | 抗化學性抗污性熱塑性聚胺甲酸酯組成物及提高物件的抗化學性和防沾污性之方法 | |
| CN1346847A (zh) | 具有改进本色的可热塑加工的聚氨酯弹性体 | |
| JP3641928B2 (ja) | 硬質スプレーフォーム用ポリイソシアネート組成物 | |
| JP2019137789A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、及び該樹脂組成物を用いた成形体 | |
| JP4984218B2 (ja) | ポリウレタンポリ尿素系樹脂組成物 | |
| WO2022109723A1 (en) | Polyurethane elastomer compositions, articles of manufacture comprising same, and processes | |
| CN112694588A (zh) | 硬度≤60肖氏a且耐磨性好的聚氨酯聚合物 | |
| CN112694589A (zh) | 硬度≤60肖氏a的聚氨酯聚合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |