CN101903346A - 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件 - Google Patents

蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件 Download PDF

Info

Publication number
CN101903346A
CN101903346A CN2008801229133A CN200880122913A CN101903346A CN 101903346 A CN101903346 A CN 101903346A CN 2008801229133 A CN2008801229133 A CN 2008801229133A CN 200880122913 A CN200880122913 A CN 200880122913A CN 101903346 A CN101903346 A CN 101903346A
Authority
CN
China
Prior art keywords
anthracene derivant
layer
phenyl
luminous element
replacement
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2008801229133A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101903346B (zh
Inventor
尾坂晴惠
川上祥子
大泽信晴
濑尾哲史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to CN201310167293.8A priority Critical patent/CN103265474B/zh
Publication of CN101903346A publication Critical patent/CN101903346A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101903346B publication Critical patent/CN101903346B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/60—Forming conductive regions or layers, e.g. electrodes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

公开新颖的蒽衍生物，能以高色纯度发射蓝光的新颖材料，以及使用这种新颖材料的发光元件、发光器件和电子器件。提供通式(1)表示的蒽衍生物。因具有该蒽衍生物，可提供具有高发射效率的发光元件。因具有该蒽衍生物，可提供能发射高色纯度蓝光的发光元件。
Figure 200880122913.3_AB_0
该通式中，A1表示取代或未取代的苯基，B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。

Description

蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件
技术领域
本发明涉及能应用于利用电致发光的发光元件的发光材料。本发明还涉及使用该发光材料的发光元件，和使用该发光元件的发光器件和电子器件。
背景技术
使用发光材料的发光元件的特征是厚度薄、重量轻等，并预期可应用于下一代的平板显示器。此外，由于其自发光性质，这类使用发光材料的发光元件在宽视角和高可见度方面的性能优于常规液晶显示器(LCD)。
发光元件可能是通过以下方式发光的：在成对电极上施加电压，成对电极之间插入发光层，使从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层的发光中心再结合，激发分子，受激的分子释放能量回到基态，因而发射光。应注意通过再结合产生的激发态是单重激发态和三重激发态。认为光发射可能是通过单重激发态或三重激发态。当受激的分子从单重激发态直接返回基态时产生的光发射被称作荧光，而当受激的分子从三重激发态返回基态时产生的光发射被称作磷光。
为了增强发光元件的特性，这种发光元件存在与材料相关的许多问题。为了解决这些问题，已经进行了元素结构的再形成、材料开发等。
例如，发射绿光的蒽衍生物在专利文献1中揭示(：美国公开专利申请第2005/0260442号)。
发明内容
然而，虽然在专利文献1中揭示了蒽衍生物的发射光谱，但是并未揭示可应用于发光元件的蒽衍生物的特性。对于通讯领域，一直需要开发优良特性的发光元件。
鉴于上述问题，本发明提供新颖的蒽衍生物。
本发明的一个目的是提供能应用于利用电致发光并能发射蓝光的发光元件或发光器件的蒽衍生物。此外，本发明的另一个目的是提高蓝光发射的色纯度。
本发明的蒽衍生物大致可以分为由下面所述的通式(1)和通式(5)表示的两种模式的化合物。即，本发明的蒽衍生物可以大致分为两种模式，一种模式中各自与咔唑衍生物官能团连接的取代基α同时在蒽的9-位和10-位连接，另一种模式中取代基α只在这些位置的一个位置连接。本发明大致划分的一种模式是由下面所示的通式(1)表示的蒽衍生物，如上所述。
Figure BPA00001169811100021
在通式(1)中，A1表示取代或未取代的苯基，B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或取代或未取代的苯基，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
此外，本发明一个方面是由下面所示的通式(2)表示的蒽衍生物。
Figure BPA00001169811100031
在通式(2)中，A1表示取代或未取代的苯基，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，R1至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
在通式(2)中，优选α是未取代的亚苯基或者联苯-4，4’-二基。
此外，本发明一个方面是下面所示通式(3)表示的蒽衍生物。
Figure BPA00001169811100032
在通式(3)中，R1至R8和R10至R19独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
此外，本发明一个方面是下面所示通式(4)表示的蒽衍生物。
Figure BPA00001169811100041
在通式(4)中，R1至R8独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
本发明大致划分的另一种模式是由下面所示通式(5)表示的蒽衍生物，如上所述。
Figure BPA00001169811100051
在通式(5)中，B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
此外，本发明一个方面是下面所示通式(6)表示的蒽衍生物。
Figure BPA00001169811100061
在通式(6)中，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，R1至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
在通式(6)中，优选α是未取代的亚苯基或者联苯-4，4’-二基。
此外，本发明一个方面是下面所示通式(7)表示的蒽衍生物。
在通式(7)中，R1至R8和R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
此外，本发明一个方面是下面所示通式(8)表示的蒽衍生物。
Figure BPA00001169811100081
在通式(8)中，R1至R8独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
此外，本发明一个方面是包含任何一种上述蒽衍生物的发光材料。
此外，本发明一个方面是包含任何一种上述蒽衍生物的发光元件。
此外，本发明一个方面是包括含发光材料和任何一种上述蒽衍生物的发光层的发光元件。
此外，本发明一个方面是包含上述发光元件和控制所述发光元件的光发射的控制线路的发光器件。
此外，本发明一个方面是包含由上述发光元件提供的显示部分和控制该发光元件的控制线路的电子器件。
本发明的“发光器件”包括使用发光元件的图像显示装置。此外，“发光器件”种类包括包含与连接器相连的发光元件的模块，例如，与各向异性导电膜、TAB(带式自动接合)带或TCP(带载封装)相连的模块，和其中IC(集成电路)通过COG(芯片置于玻璃上)法直接安装在发光元件上的模块。此外，还包括用于发光装置等的发光器件。
本发明的蒽衍生物具有电子传输性质并且具有很宽的带隙，能够发射极短波长的光，提供高色纯度的蓝光发射。因此，所述蒽衍生物各自可以优选用于发光元件。
本发明的蒽衍生物优选作为发光元件的发光层的主体材料。即，发光材料的带隙小于本发明的任何蒽衍生物(下面，发光材料称作掺杂剂)，将该发光材料加入本发明的蒽衍生物构成的层，可获得从该掺杂剂的光发射。此时，因为本发明的蒽衍生物具有极大的带隙，即使在使用发射相对短波长光的掺杂剂时，可以有效地获得从该掺杂剂的光发射，替代从本发明的蒽衍生物的光发射。具体的，具有最大在约450纳米波长光发射的发光材料提供高的蓝色色纯度，这种发光材料用作掺杂剂，能获得发射高色纯度蓝光的发光元件。
或者，将本发明的任一蒽衍生物加入由带隙大于本发明蒽衍生物的材料(下面该材料称作主体)构成的层，以制造发光元件，能获得从本发明的蒽衍生物的光发射。即，本发明的蒽衍生物也可以作为掺杂剂。此时，因为本发明的蒽衍生物具有极大的带隙以及能提供短波长的光发射，因此可制造能发射高蓝色色纯度的蓝光的发光元件。
本发明的蒽衍生物各自能够有效发光。用本发明的任何蒽衍生物可以提供高发射效率的发光元件。
用本发明的发光元件可以提供高蓝色色纯度的发光器件和电子器件。此外，提供具有高发射效率和低能耗的发光器件和电子器件。
附图简述
图1图示根据本发明一个方面的发光元件。
图2图示根据本发明一个方面的发光元件。
图3图示根据本发明一个方面的发光元件。
图4A和4B图示根据本发明一个方面的发光器件。
图5A和5B图示根据本发明一个方面的发光器件。
图6A至6D图示根据本发明一个方面的电子器件。
图7图示根据本发明一个方面的发光装置。
图8图示根据本发明一个方面的发光装置。
图9图示根据本发明一个方面的发光器件。
图10A和10B是PCzPA的1H NMR图。
图11显示甲苯溶液中的PCzPA的吸收光谱和发射光谱。
图12显示薄膜中PCzPA的吸收光谱和发射光谱。
图13是PCzPA的循环伏安法(CV)测量(氧化反应)图。
图14是PCzPA的循环伏安法(CV)测量(还原反应)图。
图15A和15B是PCzBPA的1H NMR谱图。
图16显示PCzBPA在甲苯溶液中的吸收光谱和发射光谱。
图17显示PCzBPA在薄膜中的吸收光谱和发射光谱。
图18图示实施例2的发光元件。
图19是显示实施例2的发光元件的电流密度-亮度特性关系的图。
图20是显示实施例2的发光元件的电压-亮度特性关系的图。
图21是显示实施例2的发光元件的亮度-电流效率特性关系的图。
图22显示实施例2的发光元件的发射光谱。
图23是显示实施例3的发光元件的电流密度-亮度特性关系的图。
图24是显示实施例3的发光元件的电压-亮度特性关系的图。
图25是显示实施例3的发光元件的亮度-电流效率特性关系的图。
图26显示实施例3的发光元件的发射光谱。
图27是显示实施例3的发光元件的电流密度-亮度特性关系的图。
图28是显示实施例3的发光元件的电压-亮度特性关系的图。
图29是显示实施例3的发光元件的亮度-电流效率特性关系的图。
图30显示实施例3的发光元件的发射光谱。
图31图示实施例4的发光元件。
图32是显示实施例4的发光元件的电流密度-亮度特性关系的图。
图33是显示实施例4的发光元件的电压-亮度特性关系的图。
图34是显示实施例4的发光元件的亮度-电流效率特性关系的图。
图35显示实施例4的发光元件的发射光谱。
本发明的具体实施方式
下面，参考附图详细描述本发明的实施方式和实施例。应注意，本发明不限于以下说明，本领域技术人员可以很容易地理解，在不背离本发明目的和范围的前提下可以以各种方式对本文揭示的实施方式和细节进行各种改进。因此，本发明不限于以下对实施方式和实施例的描述。
(实施方式1)
在该实施方式中，描述本发明的蒽衍生物。
本发明的蒽衍生物各自由下面所示的通式(9)表示。
Figure BPA00001169811100111
在通式(9)中，A1表示取代或未取代的苯基，B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
在通式(9)中，在A1具有取代基的情况中，所述取代基优选为：具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、苯基或联苯基。具有1-4个碳原子的烷基的例子有：甲基、乙基和丁基。具有1-4个碳原子的烷氧基的例子有：甲氧基、乙氧基和丁氧基。作为由A1代表的取代基的例子，具体有结构式(10-1)至(10-6)表示的取代基。
Figure BPA00001169811100121
在通式(9)中，当α具有取代基时，所述取代基优选是具有1-4个碳原子的烷基或有1-4个碳原子的烷氧基。具有1-4个碳原子的烷基的例子有：甲基、乙基和丁基。具有1-4个碳原子的烷氧基的例子有：甲氧基、乙氧基和丁氧基。优选α代表的取代基是由以下结构式(11-1)至(11-5)表示的任何取代基。
Figure BPA00001169811100131
在通式(9)中，当B1具有取代基时，优选该取代基是具有1-4个碳原子的烷基、有1-4个碳原子的烷氧基或苯基。具有1-4个碳原子的烷基的例子有：甲基、乙基和丁基。具有1-4个碳原子的烷氧基的例子有：甲氧基、乙氧基和丁氧基。作为B1代表的取代基，具体例子有结构式(12-1)至(12-10)表示的取代基。
Figure BPA00001169811100141
在通式(9)中，在R1至R9中一个或多个具有取代基的情况中，优选取代基是具有1-4个碳原子的烷基、有1-4个碳原子的烷氧基，或者苯基。具有1-4个碳原子的烷基的例子有甲基、乙基和丁基。优选有1-4个碳原子的烷氧基是甲氧基、乙氧基和丁氧基等。
作为本发明蒽衍生物的例子，有结构式(101)至(443)表示的蒽衍生物。但是，本发明不限于这些化合物。
Figure BPA00001169811100161
Figure BPA00001169811100171
Figure BPA00001169811100181
Figure BPA00001169811100191
Figure BPA00001169811100201
Figure BPA00001169811100211
Figure BPA00001169811100221
Figure BPA00001169811100231
Figure BPA00001169811100241
Figure BPA00001169811100251
Figure BPA00001169811100261
Figure BPA00001169811100271
Figure BPA00001169811100281
Figure BPA00001169811100291
Figure BPA00001169811100301
Figure BPA00001169811100311
Figure BPA00001169811100321
Figure BPA00001169811100331
Figure BPA00001169811100341
Figure BPA00001169811100361
Figure BPA00001169811100371
Figure BPA00001169811100381
Figure BPA00001169811100391
Figure BPA00001169811100401
Figure BPA00001169811100411
Figure BPA00001169811100421
Figure BPA00001169811100441
Figure BPA00001169811100451
Figure BPA00001169811100461
Figure BPA00001169811100471
Figure BPA00001169811100481
Figure BPA00001169811100491
Figure BPA00001169811100501
Figure BPA00001169811100511
Figure BPA00001169811100531
Figure BPA00001169811100541
Figure BPA00001169811100551
Figure BPA00001169811100561
Figure BPA00001169811100571
Figure BPA00001169811100581
Figure BPA00001169811100591
Figure BPA00001169811100601
Figure BPA00001169811100611
Figure BPA00001169811100621
Figure BPA00001169811100631
Figure BPA00001169811100651
Figure BPA00001169811100661
Figure BPA00001169811100671
Figure BPA00001169811100681
Figure BPA00001169811100691
Figure BPA00001169811100701
Figure BPA00001169811100711
Figure BPA00001169811100721
Figure BPA00001169811100731
Figure BPA00001169811100741
Figure BPA00001169811100751
Figure BPA00001169811100761
Figure BPA00001169811100781
Figure BPA00001169811100791
Figure BPA00001169811100801
Figure BPA00001169811100811
本发明的蒽衍生物按照上面所述可以大致分为两种模式：一种模式是其中各自具有取代基的α同时连接在蒽衍生物的9-位和10-位，另一种模式是其中具有取代基的α只连接在这些位置之中的一个位置。可以采用各种合成反应作为蒽衍生物的合成方法。例如，本发明的蒽衍生物各自可以通过下面所述的合成方案(A-1)至(A-8)中任一方案所示的合成反应进行合成。具体地，在通式(1)中所述的蒽衍生物可以通过合成方案(A-1)至(A-6)中所示的合成反应进行合成，在通式(5)中所述的蒽衍生物可以通过合成方案(A-7)和(A-8)所示的合成反应进行合成。本发明的蒽衍生物的合成方法不限于这些合成方案；可以采用另一种合成方法进行合成。下面，详细描述这些合成方案。
<通式(1)表示的化合物的合成>
Figure BPA00001169811100821
在合成方案(A-1)中，B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，R9表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。此外，化合物A是咔唑衍生物时其X表示卤素，优选溴或碘。以溴化合物或碘化合物(特别是碘)用作X，该X部分可以通过偶合反应或取代反应，使用该化合物A作为反应物，而更快速地反应。化合物A1是咔唑衍生物时能与卤素或含卤素化合物反应，因此获得为3-卤代咔唑衍生物的化合物A。虽然对上述卤素或含卤素化合物没有限制，优选碘(I2)、碘化钾(KI)或N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)用于碘化，优选溴(Br2)或N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)用于溴化。上述合成反应使用NBS，能够在乙酸乙酯等极性溶剂中、在室温下容易地进行，优选这种反应。使用碘、溴、或碘化钾，能以低成本进行合成，这种情况是优选的。
Figure BPA00001169811100831
然后，在合成方案(A-2)中，按照合成方案(A-1)获得的化合物A与金属或有机金属反应，并加入硼酸酯进行反应，通过金属转移获得化合物B，该化合物是在3-位具有硼酸的咔唑衍生物。虽然对上述使用金属或有机金属的金属转移没有限制，但优选采用使用镁的格利雅反应，或者使用烷基锂如丁基锂的锂化反应。此外，虽然对上述硼酸酯没有限制，但是优选使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三异丙酯。
在合成方案(A-3)中，A1表示取代或未取代的苯基，R1至R8独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，X1至X3独立地表示卤素。虽然对上述卤素没有限制，但是优选使用氯、溴或碘。下面描述化合物C的合成方法。首先，为9-蒽卤衍生物的化合物C3和芳基硼酸进行偶合反应，合成化合物C2。虽然对上述偶合反应没有限制，但是优选使用金属催化剂作为催化剂。此外，虽然对上述金属催化剂没有限制，但是优选使用钯催化剂如乙酸钯(Pd(OAc2))或四(三苯基膦)钯。此外，虽然对上述钯催化剂的配体没有限制，但是优选使用磷化合物例如三(2-甲基苯基)膦。此外，在上述偶合反应中，优选加入碱以促进该反应。虽然对上述碱没有限制，但是优选使用碳酸钾(K2CO3)或碳酸钠(NaCO3)。
然后，为蒽衍生物的化合物C2卤化，合成为10-蒽卤衍生物的化合物C1。虽然对上述卤化反应中使用的卤素或含卤素化合物没有限制，但是优选使用碘(I2)、碘化钾(KI)或N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)用于碘化，优选使用溴(Br2)或N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)用于溴化。使用NBS，上述合成反应可以在室温和如乙酸乙酯等的极性溶剂中容易地进行，这种情况是优选的。使用碘、溴或碘化钾，能以低成本进行合成，这种情况是优选的。
然后，为10-蒽卤衍生物的化合物C1和卤代芳基硼酸进行偶合反应，合成化合物C。
此时，更优选化合物C1中的X2是碘，卤代芳基硼酸中的X是溴。使用碘和溴分别作为X2和X，可以在碘化合物和硼酸化合物之间选择性地进行偶合反应。即，可以抑制副反应例如卤代芳基硼酸的均偶合(homocoupling)，因此抑制副产物的产生。因此，可提高化合物C的纯度，使得能够容易地纯化化合物C。对化合物C1的X2是碘，卤代芳基硼酸中X3是氯的情况以及化合物C1的X2是溴而卤代芳基硼酸中X3是氯的情况同样如此，这些情况因为可以进行选择反应而是优选的。虽然对上述偶合反应没有限制，但是优选使用金属催化剂作为催化剂。此外，虽然对上述金属催化剂没有限制，但是优选使用钯催化剂，例如乙酸钯(Pd(OAc2))或四(三苯基膦)钯。此外，虽然对上述钯催化剂的配体没有限制，但是优选使用磷化合物例如三(2-甲基苯基)膦。此外，在上述偶合反应中，优选加入碱以促进该反应。虽然对上述碱没有限制，但是优选使用碳酸钾(K2CO3)或碳酸钠(NaCO3)。
Figure BPA00001169811100851
然后，在合成方案(A-4)中，按照合成方案(A-3)获得的化合物C和按照合成方案(A-2)获得的化合物B进行偶合反应，因此获得由和通式(1)相同的通式表示的化合物P1。虽然对上述偶合反应没有限制，但是优选使用金属催化剂作为催化剂。此外，虽然对上述金属催化剂没有限制，但是优选使用钯催化剂如乙酸钯(Pd(OAc2))或四(三苯基膦)钯。此外，虽然对上述钯催化剂的配体没有限制，但是优选使用磷化合物如三(2-甲基苯基)膦。此外，在上述偶合反应中，优选加入碱以促进该反应。虽然对上述碱没有限制，优选使用碳酸钾(K2CO3)或碳酸钠(NaCO3)。
另一方面，在合成方案(A-5)中，按照合成方案(A-3)获得的化合物C与金属或有机金属反应，并加入硼酸酯进行反应，因此通过金属转移获得化合物D，该化合物是蒽衍生物的硼酸。虽然对使用金属或有机金属的上述金属转移没有限制，但是优选采用使用镁的格利雅反应，或者使用烷基锂例如丁基锂的锂化反应。此外，虽然对上述硼酸酯没有限制，但是优选使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三异丙酯。
然后，在合成方案(A-6)中，按照合成方案(A-5)获得的化合物D和按照合成方案(A-1)获得的化合物A进行偶合反应，因此获得由和通式(1)相同的通式表示的化合物P1。虽然对上述偶合反应没有限制，但是优选使用金属催化剂作为催化剂。此外，虽然对上述金属催化剂没有限制，但是优选使用钯催化剂例如乙酸钯(Pd(OAc2))或四(三苯基膦)钯。此外，虽然对上述钯催化剂的配体没有限制，但是优选使用磷化合物如三(2-甲基苯基)膦。此外，在上述偶合反应中，优选加入碱以促进该反应。虽然对上述碱没有限制，但是优选使用碳酸钾(K2CO3)或碳酸钠(NaCO3)。
<通式(5)表示的化合物的合成>
Figure BPA00001169811100881
在合成方案(A-7)中，R1至R8独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基、或者取代或未取代的苯基中的任何一个，α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，X1和X2独立地表示卤素。虽然对上述卤素没有限制，但是优选使用氯、溴或碘。具体地，X2优选是溴或碘。首先，使用有机锂化合物对为二卤代芳烃衍生物的化合物E3进行锂化，加入为蒽醌衍生物的化合物E4以进行反应，因此获得为9，10-二氢蒽衍生物的化合物E2。虽然对上述有机锂化合物没有限制，但是优选使用丁基锂。然后，将化合物E2脱水，因此获得为蒽卤衍生物的化合物E。虽然对该反应没有限制，但是优选使用碘化钾(KI)和一水合次磷酸钠(NaPH2O2·H2O)。
Figure BPA00001169811100891
(A-8)
然后，在合成方案(A-8)中，按照合成方案(A-7)获得的化合物E和按照合成方案(A-2)获得的化合物B进行偶合反应，因此获得为通式(5)表示的化合物P2。虽然对上述偶合反应没有限制，但是优选使用金属催化剂作为催化剂。此外，虽然对上述金属催化剂没有限制，但是优选使用钯催化剂如乙酸钯(Pd(OAc2))或四(三苯基膦)钯。此外，虽然对上述钯催化剂的配体没有限制，但是优选使用磷化合物如三(2-甲基苯基)膦。此外，在上述偶合反应中，优选加入碱以促进该反应。虽然对上述碱没有限制，但是优选使用碳酸钾(K2CO3)或碳酸钠(NaCO3)。
本发明的蒽衍生物具有极大的带隙，能够发射极短波长的光。因此，可提供高色纯度的蓝光发射。
此外，本发明的蒽衍生物具有电子传输性质和空穴传输性质。因此，可优选用于发光元件。
本发明的蒽衍生物优选作为发光元件的发光层的主体材料。即，在本发明的蒽衍生物构成的层中加入带隙小于本发明的蒽衍生物的发光材料(下面将该发光材料称作掺杂剂)，这样能获得从掺杂剂的光发射。这种情况下，因为本发明的蒽衍生物具有极大的带隙，即使在使用发射相对短波长光的掺杂剂情况，可以有效获得从该掺杂剂的光发射，替代从本发明的蒽衍生物的光发射。具体地，最大在约450纳米波长的光发射的发光材料提供高蓝色纯度，可用作掺杂剂，因此获得能以高色纯度发射蓝光的发光元件。在本发明的蒽衍生物用作主体材料以发射蓝光的情况中，A1优选是未缩合的芳基，以增大带隙。此外，α优选是未缩合的甲基乙炔基(allylene group)。
另一方面，将本发明的蒽衍生物加入由带隙大于本发明的蒽衍生物的材料(下面该材料称作主体)构成的层中，以制造发光元件，因此获得从本发明的蒽衍生物的光发射。即，本发明的蒽衍生物也可以用作掺杂剂。这种情况下，因为本发明的蒽衍生物具有极大的带隙并能提供短波长光发射，所以可以制造能发射高色纯度蓝光的发光元件。
本发明的蒽衍生物能有效发射光。使用本发明的蒽衍生物可以提供具有高发光效率的发光元件。
(实施方式2)
在实施方式2中，利用图1描述一种使用本发明的蒽衍生物的发光元件的模式。
本发明的发光元件包括在一对电极之间的多个层。多个层是多层的层叠物，各层包含高载流子注入物质或高载流子传输物质，将多个层组合应使形成的光发射区离开电极，即，使载流子应能够在离开电极的区域再结合。
在这种实施方式中，发光元件包括第一电极101，第二电极103和在第一电极101与第二电极103之间的含有机化合物的层102。应注意在下面对这种实施方式的描述中，第一电极101的作用是作为阳极，第二电极103的作用是作为阴极。即，对下面的描述，当向第一电极101和第二电极103施加电压使第一电极101的电势高于第二电极103时获得光发射。
使用基材100作为发光元件的支承件。对基材100，可以使用玻璃、塑料等基材；可以使用其他材料，只要基材100在制造过程中发挥支承件的作用。
优选第一电极101使用金属、合金或导电化合物或它们的混合物，或者具有高功函(特别大于或等于4.0eV)的物质形成。具体地，例如，有氧化铟锡(ITO)、含硅或氧化硅的氧化铟锡、氧化铟锌(IZO)和含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。这种导电金属氧化物薄膜通常采用溅射的方法沉积，但是也可以通过应用溶胶-凝胶法等形成。例如，氧化铟锌(IZO)可以通过溅射法使用靶体进行沉积，所述靶体中，将1-20重量％氧化锌加入氧化铟中。此外，含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)可以通过溅射方法使用靶体进行沉积，所述靶体中在氧化铟中分别加入0.5-5重量％的氧化钨和0.1-1重量％的氧化锌。此外，可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、金属氮化物材料(如氮化钛)等作为靶体。
对包含有机化合物的层102的堆叠结构没有特别限制。包含有机化合物的层102的结构可以是一个或多个层与本实施方式所述的发光层的适当组合，所述一个或多个层包含具有高电子传输性质的物质、具有高空穴传输性质的物质、具有高电子注入性质的物质、具有高空穴注入性质的物质、双极物质(具有高电子传输性质和高空穴传输性质的物质)和/或类似物质。例如，空穴注入层，空穴传输层，空穴阻挡层，发光层，电子传输层和电子注入层可以适当组合。这种实施方式中，将描述这种结构，该结构中包含有机化合物的层102包括顺序层叠在第一电极101上的空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114和电子注入层115。下面详细描述形成这些层的材料。
空穴注入层111是包含具有高空穴注入性质的物质的层。可以使用氧化钼、氧化钒、氧化钌、氧化钨、氧化锰等。或者空穴注入层111可以由以下化合物形成：酞菁化合物如酞菁(H2Pc)或酞菁铜(CuPc)、芳族胺化合物如4，4’-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(DPAB)或N，N’-二[4-[二(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(DNTPD)、高分子物质如聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等。
或者，空穴注入层111可以由复合材料形成，所述复合材料中，具有受体性质的物质混入具有高空穴传输性质的物质。应当注意，当使用具有受体性质的物质与具有高空穴传输性质的物质混合的复合材料时，选择形成电极的材料，而不考虑其功函数。即，不仅可以使用高功函数的材料，还可以使用低功函数的材料用于第一电极101。作为具有受体性质的物质，有7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟喹啉并二甲烷(缩写：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，有过渡金属氧化物。而且，有属于元素周期表第4-8族的金属的氧化物。具体地，优选使用以下氧化物：氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰或氧化铼，因为这些氧化物具有高电子接受性质。尤其是，特别优选氧化钼，因为氧化钼在大气空气中是稳定的，具有低吸湿性质，并且容易处理。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用各种化合物，如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(如，低聚物、枝状聚合物(dendrimer)或聚合物)。应注意，用于复合材料的有机化合物优选是具有高空穴传输性质的有机化合物。具体地，使用空穴迁移率为10-6厘米2/Vs或更高的物质。但是，也可以使用其他任何物质，只要其空穴传输性质高于其电子传输性质即可。可用于复合材料的有机化合物的具体例子如下。
例如，可用于复合材料的芳族胺化合物的例子如下：N，N′-二(4-甲基苯基)(对甲苯基)-N，N′-苯基-对苯二胺(DTDPPA)，4，4′-二[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(DPAB)，4，4′-二(N-{4-[N′-(3-甲基苯基)-N′-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(DNTPD)，1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(DPA3B)等。
作为可用于复合材料的咔唑衍生物，具体有以下化合物：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(PCzPCA1)，3，6-二[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(PCzPCA2)，3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(PCzPCN1)等。此外，还可以使用以下化合物：4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)，1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(TCPB)，9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(CzPA)，1，4-二[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
作为可用于复合材料的芳烃，有以下化合物：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)，2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽，9，10-二(3，5-二苯基苯基)蒽(DPPA)，2-叔丁基-9，10-二(4-苯基苯基)蒽(t-BuDBA)，9，10-二(2-萘基)蒽(DNA)，9，10-二苯基蒽(DPAnth)，2-叔丁基蒽(t-BuAnth)，9，10-二(4-甲基-1-萘基)蒽(DMNA)，9，10-二[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽，9，10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽，2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽，2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽，9，9′-联蒽，10，10′-二苯基-9，9′-联蒽，10，10′-二(2-苯基苯基)-9，9′-联蒽，10，10′-二[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9′-联蒽，蒽，并四苯，红荧烯，苝，2，5，8，11-四(叔丁基)苝等。或者，可以使用并五苯，蔻等。如上所述，优选使用空穴迁移率大于或等于1×10-6厘米2/Vs并具有14-42个碳原子的芳烃。
应注意，能用于复合材料的芳烃可具有乙烯基主链。作为具有乙烯基主链的芳烃例如有：4，4′-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)、9，10-二[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(DPVPA)等。
或者，可以使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)，聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)，聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](PTPDMA)，聚[N，N′-二(4-丁基苯基)-N，N′-二(苯基)联苯胺](Poly-TPD)等。
空穴传输层112是包含具有高空穴传输性质的物质的层。例如，作为高空穴传输性质的物质可使用以下芳族胺化合物：4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)，N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(TPD)，4，4′，4″-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)，4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(MTDATA)，4，4′-二[N-(螺-9，9′-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(BSPB)等。如上所述的这类物质主要是各自具有大于或等于10-6厘米2/Vs的空穴迁移率的物质。或者可以使用其他物质，只要其空穴传输性质高于其电子传输性质。应注意，包含具有高空穴传输性质的物质的层不限于单层，可以使用各自包含上述材料的两层或更多层的层叠物用于包含具有高空穴传输性质的物质的层。
或者，对空穴传输层112，可以使用高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)。
发光层113是包含具有高发光性质的物质的层。本实施方式中所述的发光元件的发光层113可以使用在实施方式1中所述的本发明蒽衍生物形成。作为发射蓝光的发光元件，优选使用本发明的蒽衍生物，作为具有高发光性质的物质。
电子传输层114是包含具有高电子传输性质的物质的层。例如，可以使用以下具有喹啉或苯并喹啉骨架的金属配合物等：三(8-羟基喹啉)铝(Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Almq3)、二(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(BeBq2)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(BAlq)等。或者，可以使用以下具有噁唑基或噻唑基配体的金属配合物等：二[2-(2′-羟基苯基)苯并噁唑(benzoxazolato)]锌(Zn(BOX)2)，二[2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑(benzothiazolato)]锌(Zn(BTZ)2)等。还可以使用以下金属配合物：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)，1，3-二[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)，红菲绕啉(bathophenanthroline)(BPhen)，浴铜灵(bathocuproine)(BCP)等。如上所述的这类物质主要是电子迁移率大于或等于10-6厘米2/Vs的物质。还可以使用其他物质用于电子传输层114，只要其电子传输性质高于其空穴传输性质。应注意，电子传输层不限于单层；可以使用各自包含上述材料的两层或更多层的层叠物用于电子传输层。
或者，对电子传输层114，可使用高分子化合物。例如，[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-(吡啶-3，5-二基)]共聚物(PF-Py)，[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-(2，2′-联吡啶-6，6′-二基)]共聚物(PF-BPy)等。
电子注入层115是包含具有高电子注入性质的物质的层。作为具有高电子注入性质的物质，可使用碱金属化合物或碱土金属化合物如锂(Li)，铯(Cs)，钡(Ba)，镁(Mg)或钙(Ca)，或氟化锂(LiF)，氟化铯(CsF)，或氟化钙(CaF2)，其化合物。此外，或者可以使用高电子注入性质的物质构成的层，其中包含碱金属、碱土金属或其化合物，例如Alq形成的其中包含镁(Mg)的层。更优选使用由高电子注入性质的物质构成的层作为电子注入层，因为能将电子从第二电极103有效注入，该层中包含碱金属或碱土金属。
第二电极103可使用金属、合金或导电化合物、或它们的混合物，或者具有低功函(特别是小于或等于3.8eV)的其他物质形成。作为这类阴极材料的具体例子有以下材料：属于周期表第1和第2族的金属，即，碱金属如锂(Li)和铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)，钙(Ca)和锶(Sr)，或者它们的合金(如，MgAg和AlLi)，稀土金属如铕(Eu)和镱(Yb)或者它们的合金等。但是，通过提供促进第二电极103和电子传输层114之间的电子注入的层，可以使用各种导电材料如Al，Ag，ITO或者含硅或氧化硅的氧化铟锡用于第二电极103而可以不必考虑其功函。这些导电材料可以通过溅射方法、喷墨方法、旋涂等方法进行沉积。
此外，包含有机化合物的层102中的各层可通过各种方法形成，而不必考虑干法或湿法。例如，可以采用真空沉积法，喷墨法、旋涂法等。此外，可以采用不同的沉积方法用于形成电极或层。
此外，所述电极还可以通过干法如溅射法或真空沉积法形成。或者，所述电极可以采用湿法使用溶胶凝胶法或者采用湿法使用金属糊料形成。
例如，将本发明的发光元件应用于显示器件或者大基板制造时，发光层优选采用湿法形成。采用喷墨法，即使在使用大基板时可以容易地独立形成发光层。
例如，在此实施方式中所述的结构可以按照以下方式形成：通过溅射法(为干法)形成第一电极，通过喷墨法或旋涂法(为湿法)形成空穴注入层，采用真空沉积法(为干法)形成空穴传输层，通过喷墨法(为湿法)形成发光层，通过真空沉积法(为干法)形成电子注入层，通过喷墨法或旋涂法(为湿法)形成第二电极。或者，所述结构按照以下方式形成：通过喷墨法(为湿法)形成第一电极，通过真空沉积法(为干法)形成空穴注入层，通过喷墨法或旋涂法(为湿法)形成空穴传输层，通过喷墨法(为湿法)形成发光层，通过喷墨法或旋涂法(为湿法)形成电子注入层，通过喷墨法或旋涂法(为湿法)形成第二电极。应注意到，对上述方式没有限制，并可以适当组合湿法和干法。
或者，发光元件可以按照以下方式形成：通过溅射法(为干法)形成第一电极，通过喷墨法或旋涂法(为湿法)形成空穴注入层和空穴传输层，通过喷墨法(为湿法)形成发光层，通过真空沉积法(为干法)形成电子注入层，通过真空沉积法(为干法)形成第二电极。即，通过湿法，可以在提供有已形成所需形状的第一电极的基板上形成从空穴注入层至发光层的各层，通过干法在其上形成从电子传输层至第二电极的各层。这种方式能够在大气压力下形成从空穴注入层至电子传输层的各层，并能容易地形成独立地对颜色的发光层。此外，在真空下可以形成自电子注入层至第二电极的各层。因此，可以简化制造工艺，提高生产率。
本发明具有上述结构的发光元件中，当因第一电极101和第二电极103之间的电势差而使电流流过，然后空穴和电子在发光层113中重新结合时发射光，上述发光层是包含具有高发光性质的物质的层。即，在发光层113中形成发光(light mission)区。
在第一电极101和第二电极103之间形成的层叠物结构不限于上述结构。可以使用任何其他结构，只要上述结构是提供了远离第一电极101和第二电极103用于重新结合空穴和电子的发光区的结构。
即，对层叠的层结构没有特别的限制：本发明的蒽衍生物可以与包含以下物质的一个或多个层组合，上述物质是：具有高电子传输性质的物质，具有高空穴传输性质的物质，具有高电子注入性质的物质，具有高空穴注入性质的物质，双极物质(高电子传输性质和高空穴传输性质)，空穴阻挡材料，和/或适当时的其他物质。
本发明能发射蓝光的蒽衍生物可用于发光层，但不必加入另一种发光材料，如该实施方式中所述。
使用本发明具有极大带隙和提供短波长光发射的的蒽衍生物，可以制造能够发射高色纯度蓝光的发光元件。
本发明的蒽衍生物能有效发射光。因此，使用本发明的蒽衍生物，可以提供高发射效率的发光元件。
(实施方式3)
在本实施方式中，将描述具有不同于实施方式2的结构的发光元件。
将本发明的蒽衍生物分散到实施方式2所述的发光层113中的另一种物质中的结构可以提供本发明的蒽衍生物的光发射。使用本发明发射蓝光的蒽衍生物，可以提供发射蓝光的发光元件。
在此，作为分散有本发明的蒽衍生物的物质，可以使用各种不同于以下物质的材料：实施方式2中所述的具有高空穴传输性质的物质或具有高电子传输性质的物质，所述材料有以下例子：4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)，2，2(，2((-(1，3，5-苯三基(benzenetriyl))三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)，9，10-二(2-萘基)蒽(DNA)，2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)，和9-[4-(N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(CzPA)。或者，作为分散有本发明的蒽衍生物的物质，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)，聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)，聚[N-(4-{N′-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N′-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](PTPDMA)，聚[N，N′-二(4-丁基苯基)-N，N′-二(苯基)联苯胺](Poly-TPD)，[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-(吡啶-3，5-二基)]共聚物(PF-Py)，[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-(2，2′-联吡啶-6，6′-二基)]共聚物(PF-BPy)等。
因为本发明的蒽衍生物具有极大带隙并能提供短波长光发射，因此可以制造能发射蓝色纯度的蓝光的发光元件。
应注意，对不同于发光层113的其他层，适当时可以使用在实施方式2中所述的结构。
(实施方式4)
在本实施方式中，将描述具有不同于实施方式2和3中所述的结构的发光元件。
发光物质分散在实施方式2所述的发光层113中的本发明蒽衍生物中的结构可以提供本实施方式的发光元件，以及从该元件的发光物质的光发射。
在使用本发明的蒽衍生物作为其中分散有另一种发光物质的材料的情况中，可以获得源自该发光物质的光发射色。此外，还可以获得本发明的蒽衍生物和分散在该蒽衍生物中的发光物质产生的混合色。
可使用各种材料作为分散于本发明的蒽衍生物中的发光物质。具体地，可使用发射荧光的荧光物质：N，N’-二苯基喹吖二酮(DPQd)，香豆素6，香豆素545T，2-(2-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(DCM1)，2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCM2)，N，N’-二甲基喹吖二酮(DMQd)，2-叔丁基-4-二氰基亚甲基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(DCJTB)，5，12-二苯基并四苯(DPT)，4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)，9，10-二(4-{N-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-2-叔丁基蒽(YGABPA)，9-苯基-10-(4-[N-苯基-N-{3-(N-苯基)咔唑基}]氨基)苯基蒽(PCAPA)，9，10-二{4-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-2-叔丁基蒽(DPABPA)，4，4’-二{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGA2S)，4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGAS)，4，4’-二[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]茋(PCA2S)，4，4’-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)，2，5，8，11-四(叔丁基)苝(TBP)，苝，1，3，6，8-四苯基芘等。或者，可以使用发射磷光的磷光物质：乙酰丙酮化二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉(quinoxal inato)]铱(III)(Ir(Fdpq)2(acac))，(2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉(porphyrinato))铂(II)等。
因为本发明的蒽衍生物具有极大带隙，即使在使用发射相对短波长光的掺杂剂情况中，可以有效获得自掺杂剂的光发射，替代自本发明的蒽衍生物的光发射。具体地，使用具有波长最大约450nm的光发射的发光材料提供高蓝色纯度，使用该发光材料作为掺杂剂，能够获得能以高色纯度发射蓝光的发光元件。也可以使用本发明的蒽衍生物不仅在使用发射蓝光的掺杂剂情况中作为主体材料，而且在使用发射具有蓝光至红光波长的光的掺杂剂情况中作为主体材料。
应注意，对除了发光层113的其他层，适当时可以使用在实施方式2中所述的结构。
(实施方式5)
在本实施方式中，利用图2描述具有不同于按照实施方式2所述的结构的发光元件。
在本实施方式中所述的发光元件中，在按照实施方式2所述的发光元件的发光层113中提供第一层121和第二层122。
发光层113包括具有高发光性质的层。在本发明的发光元件中，发光层113包括第一层121和第二层122。第一层121包含第一有机化合物和具有空穴传输性质的有机化合物，第二层122包含第二有机化合物和电子传输有机化合物。第一层121形成在第一电极面上并与之接触，即形成在发光元件的阳极面上并与之接触。
第一有机化合物和第二有机化合物是具有高发光性质的物质。各种材料可用于各有机化合物。具体地，可以使用发射荧光的荧光物质：N，N’-二苯基喹吖二酮(DPQd)，香豆素6，香豆素545T，2-(2-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(DCM1)，2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(DCM2)，N，N’-二甲基喹吖二酮(DMQd)，2-叔丁基-4-二氰基亚甲基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(DCJTB)，5，12-二苯基并四苯(DPT)，4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)，9，10-二(4-{N-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基氨基}苯基)-2-叔丁基蒽(YGABPA)，9-苯基-10-(4-[N-苯基-N-{3-(N-苯基)咔唑基}]氨基)苯基蒽(PCAPA)，9，10-二{4-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-2-叔丁基蒽(DPABPA)，4，4’-二{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGA2S)，4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGAS)，4，4’-二[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]茋(PCA2S)，4，4’-二(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)，2，5，8，11-四(叔丁基)苝(TBP)，苝，1，3，6，8-四苯基芘等。第一有机化合物和第二有机化合物彼此可以相同或不同。
包含在第一层121中的具有空穴传输性质的有机化合物是空穴传输性质高于电子传输性质的物质。包含在第二层122中具有电子传输性质的有机化合物是电子传输性质高于空穴传输性质的物质。本发明的蒽衍生物具有电子传输性质，可优选用于第二层122。本发明的蒽衍生物也具有空穴传输性质，也可以优选用于第一层121。
下面利用图2描述本发明具有上述结构的发光元件。
在图2中，将从第一电极101注射的空穴通过空穴注入层111等注入第一层121。注入第一层121的空穴通过第一层121传输到第二层122。在此，因为包含在第二层122中的具有电子传输性质的有机化合物是电子传输性质高于空穴传输性质的物质，因此注入第二层122的空穴难以移动，导致在靠近第一层121和第二层122的界面存在大量空穴，并抑制空穴到达电子传输层114的现象，而不能与电子重新结合。
同时，从第二电极103注射的电子通过电子注入层115等注入第二层122。注入第二层122的电子通过第二层122传输到第一层121。在此，因为包含在第一层121中的具有空穴传输性质的有机化合物是空穴传输性质高于电子传输性质的物质，注入第一层121的电子难以移动，导致电子到达空穴传输层112的现象受到抑制，而不能重新与空穴结合。
因此，在靠近第一层121和第二层122之间界面的区域存在大量空穴和电子，使在靠近界面区域中重新结合的可能性提高。即，在发光层113中央的附近形成发光区。因此，空穴到达电子传输层114而不与电子重新结合或者电子到达空穴传输层112而不与空穴重新结合的现象受到抑制，因而可以防止重新结合的可能性下降。因此，可防止载流子随时间平衡的下降，这会导致可靠性提高。
此外，如利用图2所述，在本实施方式中所述的发光元件中，优选本发明用于具有空穴传输性质的有机化合物的蒽衍生物的HOMO水平和具有电子传输性质的有机化合物的HOMO水平之间的差距较小，以形成将空穴从第一层121注入第二层122的发光元件。此外，优选用于具有空穴传输性质的有机化合物的本发明的蒽衍生物的LUMO水平与具有电子传输性质的有机化合物的LUMO水平之间的差距较小，以形成发光元件，使电子从第二层122注入第一层121。如果具有空穴传输性质的有机化合物和具有电子传输性质的有机化合物之间HOMO水平的差异较大，则发光区偏向位于第一层或第二层面上。类似地，如果具有空穴传输性质的有机化合物和具有电子传输性质的有机化合物之间LUMO水平的差异较大，则发光区偏向位于第一层面或第二层面上。因此，用于具有空穴传输性质的有机化合物的蒽衍生物的HOMO水平与具有电子传输性质的有机化合物的HOMO水平之间的差异优选小于或等于0.3eV，更优选小于或等于0.1eV。用于具有空穴传输性质的有机化合物的蒽衍生物的LUMO水平和具有电子传输性质的有机化合物的LUMO水平之间的差异优选小于或等于0.3eV，更优选小于或等于0.1eV。
此外，因为发光可以从发光元件通过电子和空穴的重新结合获得，因此优选用于发光层113的有机化合物相对于反复的氧化还原反应保持稳定，也就是说，有机化合物优选对氧化反应和还原反应是可逆的。特别是，优选具有空穴传输性质的有机化合物和具有电子传输性质的有机化合物即使在重复氧化反应和还原反应时能保持稳定。可以通过使用循环伏安法(CV)测定来确定本发明的蒽衍生物即使在重复氧化反应和还原反应时仍能保持稳定。因此，本发明的蒽衍生物可以优选用于发光层113。应注意，在此实施方式中，需要将本发明的蒽衍生物用于任一层如发光层113。
具体地，测量有机化合物的氧化反应中氧化峰电势(Epa)或者在还原反应中还原峰电势(Epc)的变化，峰形变化等，因此确定有机化合物即使在重复氧化反应和还原反应时是否保持稳定。在用于发光层113中的具有空穴传输性质的有机化合物和具有电子传输性质的有机化合物中，优选氧化峰电势强度和还原峰电势强度的变化小于50％，更优选小于30％。也就是说，例如，即使在氧化峰电势下降时优选保持大于或等于50％的峰强度，更优选保持等于或大于70％的峰强度。同时，氧化峰电势值和还原峰电势值优选小于或等于0.05V，更优选小于或等于0.02V。
将同样物质用作第一层中包含的具有高发光性质的物质和第二层中包含的具有高发光性质的物质，因此使得能够在发光层中央周围发射光。另一方面，如果将具有高发光性质的不同物质用于第一层和第二层，则存在光仅从第一层和第二层中的一个层发射的可能性。因此，包含在第一层中具有发光性质的物质和包含在第二层中具有发光性质的物质优选是相同的。
因为本发明的蒽衍生物优选用于激发具有高发光性质的物质，发射具有从蓝光至蓝绿光波长的光，在此实施方式中描述的元件结构对用于发射蓝光的发光元件和用于发射蓝绿光的发光元件特别有效。本发明的蒽衍生物可用于发射绿光或红光的发光元件。此实施方式可以与合适的任何其他实施方式组合。
(实施方式6)
在此实施方式中，利用图3，描述发光元件的实施方式，其中，将多个按照本发明的发光单元层叠(下面，称作层叠型元件)。这种发光元件具有多个在第一电极和第二电极之间的发光单元。各发光单元可具有类似于实施方式2-5中任一实施方式所述的包含有机化合物的层102的结构。即，在实施方式2-5中任一实施方式中所述的发光元件是具有单个发光单元的发光元件，在本实施方式中将描述具有多个发光单元的发光元件。
在图3中，将第一发光单元511和第二发光单元512层叠在第一电极501和第二电极502之间。可以将类似于实施方式2中的材料应用于第一电极501和第二电极502。第一发光单元511和第二发光单元512各自具有类似于实施方式2至4中任一实施方式所述的包含有机化合物的层的结构。
电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。在实施方式2中描述了该有机化合物和金属氧化物的复合材料，其含有有机化合物和金属氧化物如氧化钒、氧化钼或氧化钨。作为有机化合物，可以使用各种化合物如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃和高分子化合物(如，低聚物、枝状聚合物(dendrimer)或聚合物)。优选使用空穴迁移率大于或等于10-6cm2/Vs的有机化合物作为具有空穴传输性质的有机化合物；但是，也可以使用其它物质作为空穴传输有机化合物，只要其空穴传输性质高于其电子传输性质即可。有机化合物和金属氧化物的复合材料具有优异的载流子注入性质和载流子传输性质，因此，可以实现低电压和低电流驱动。
应当注意，电荷产生层513可以通过将有机化合物和金属氧化物的复合材料与另一种材料组合形成。例如，电荷产生层513可以由包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及包含选自电子供体物质的一种化合物和具有高电子传输性质的化合物的层的组合形成。此外，电荷产生层513可以由包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层以及透明导电膜的组合形成。
在任何情况下，对夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513的材料没有限制，只要在向第一电极501和第二电极502施加电压时该材料能将电子注入一个面上的发光单元并能将空穴注入另一个面上的发光单元。
该实施方式中说明了具有两个发光单元的发光元件；类似地，本发明也可以应用于堆叠了三个或更多个发光单元的发光元件。当在成对电极之间提供电荷产生层以设置多个类似于本实施方式的发光元件的发光单元时，该元件可以具有长寿命和高亮度同时保持低电流密度。当将该发光元件应用于照明器件时，可以减小由电极材料的电阻引起的电压下降。因此，可以实现在大面积上的均匀光发射。而且，可以实现能够低电压驱动的低功率消耗的发光器件。
适当时本实施方式可以与另一种实施方式组合。
(实施方式7)
在此实施方式中，将描述使用本发明的蒽衍生物制造的发光器件。
在此实施方式中，利用图4A和4B描述使用本发明的蒽衍生物制造的发光器件。图4A是发光器件的顶视图，图4B是沿图4A的线A-A′的截面图。该发光器件包括驱动电路部分(源侧驱动电路)401，像素部分402和驱动电路部分(栅侧驱动电路)403，它们由虚线表示，因此控制自发光元件的光发射。附图标记404指密封基板，405指密封材料，存在由该密封材料405包围的空间407。
应注意，引线408是将信号输入源侧驱动电路401和栅侧驱动电路403的电线，该电线408从作为外部输入终端的软性印刷电路(FPC)409接收视频信号、时钟信号、启动信号和复位信号等。尽管没有显示，但是可以向FPC提供印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光器件不仅包括发光器件本身，而且还包括具有与之相连的FPC或PWB的发光器件。
下面将参照图4B描述截面结构。驱动电路部分和像素部分在元件基板410上形成。图4B中，显示了所述驱动电路部分的源侧驱动电路401和所述像素部分402中的一个像素。
在源侧驱动电路401中，形成了其中组合有n-沟道TFT 423和p-沟道TFT 424的CMOS电路。所述驱动电路可以包括各种类型的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路。此外，虽然在该实施方式中描述驱动电路在与像素部分的同一基板上形成的驱动-集成型器件，但是并不一定总是需要在和像素部分的同一基板上形成驱动电路，还可以在该基板外形成驱动电路。
像素部分402可由多个像素形成，这些像素各自具有开关TFT 411、电流控制TFT 412、以及与电流控制TFT 412的漏极电连接的第一电极413。形成绝缘体414来覆盖第一电极413的端部；使用正性光敏丙烯酸树脂膜用于本实施方式。
形成所述绝缘体414，使其上端部或下端部具有一定曲率的曲面，以达到良好覆盖。例如，当使用正性光敏丙烯酸树脂作为绝缘体414的材料时，优选仅在绝缘体414的上端部具有一定曲率半径(0.2-3微米)的曲面。可以使用以下光刻胶中的一种形成绝缘体414：通过光辐照而不溶于蚀刻剂中的负性光刻胶，或通过光辐照而溶于蚀刻剂中的正性光刻胶。
在第一电极413上，形成了包含有机化合物的层416和第二电极417。优选使用具有高功函的材料作为第一电极413(作为阳极)的材料。例如，不仅可以使用单层膜如ITO膜、含硅的氧化铟锡膜、包含2-20重量％氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜或Pt膜，而且可以使用氮化钛膜和包含铝作为其主要组分的膜的层叠层，氮化钛膜、包含铝作为其主要组分的膜和氮化钛膜的的三层结构等。应注意，如果使用堆叠层结构，作为电线的电阻较低，可提供良好的欧姆接触，此外，可提供用作阳极的功能。
包含有机化合物的层416是通过各种方法形成的，例如使用蒸发掩模的沉积法，喷墨法或旋涂法。包含有机化合物的层416含有实施方式1所述的蒽衍生物。另外，在包含有机化合物的层416中包含的另一种材料可以是低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物和枝状聚合物)。
作为形成在包含有机化合物的层416之上并用作阴极的第二电极417的材料，优选使用具有低功函的材料(例如，Al，Mg，Li，Ca或它们的合金或化合物，如MgAg，MgIn，AlLi，LiF或CaF2)。应注意，在包含有机化合物的层416中产生的光透射通过第二电极417时，优选第二电极417可以是用厚度较小的金属膜和透明导电膜(如，ITO，含2-20重量％氧化锌的氧化铟，含硅或氧化硅的氧化铟锡，或氧化锌(ZnO))的叠层。
用密封材料405将所述密封基板404贴附于元件基板410，使发光元件418位于被元件基板410、密封基板404和密封材料405所包围形成的空间407中。应当注意用填料填充该空间407，所述空间407可以填充惰性气体(如氮气或氩气)或者填充密封材料405。
优选使用环氧树脂作为所述密封材料405。此外，优选这种材料能够使渗透的水分和氧气尽可能少。可使用玻璃基板和石英基板以及使用由玻璃纤维增强的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸类材料等构成的塑料基板作为形成密封基板404的材料。
采用上述方式，可以获得使用本发明的蒽衍生物的发光器件。
使用本发明的高发射效率的蒽衍生物，可以提供具有高发射效率的发光元件。
因为本发明的蒽衍生物具有极大带隙，可以提供能够发射高色纯度蓝光的发光元件。
采用使用本发明的蒽衍生物的高发射效率的发光元件，可以提供低功耗的发光器件。
此外，采用使用本发明的蒽衍生物的能够发射高色纯度蓝光的发光元件，可以提供具有高色再现性的发光器件。
如上所述，在此实施方式中，描述了由晶体管控制发光元件操作的有源矩阵发光器件。本发明还可以应用于无源矩阵发光器件。图5A和5B显示一种应用本发明制造的无源矩阵发光器件。图5A是该发光器件的透视图，图5B是沿图5A的X-Y线的截面图。在图5A和5B中，包含有机化合物的层955在基板951上在电极952和电极956之间提供。电极952的边缘被绝缘层953覆盖。在该绝缘层953上有分隔层954。该分隔层954的侧壁为倾斜，使两个侧壁之间的距离向基板表面方向缓慢变窄。也就是说，分隔层954在窄侧方向的截面为梯形，并且底边(面对绝缘层953的表面并与绝缘层953接触的一侧)的长度小于顶边(面对绝缘层953的表面并不与绝缘层953接触的一侧)的长度。这种方式的分隔层954可以防止发光元件因为静电荷等产生缺陷。此外，无源矩阵发光器件在包括本发明的发光元件时也可以以低功耗驱动。
(实施方式8)
在此实施方式中，将描述本发明的电子器件，所述电子器件各自包括实施方式7中所述的发光器件。本发明的电子器件各自具有包含实施方式1中所述的蒽衍生物的显示部分和降低了功耗的显示部分。
作为包括使用本发明的蒽衍生物制造的发光元件的电子器件的例子，有电视机，摄像机如摄影机和数码相机；眼镜式显示器(安装在头部的显示器)、导航系统、放声装置(例如车载音频立体声系统或音频立体声装置)、计算机、游戏机、便携式信息终端(如，移动计算机、移动电话机、便携式游戏机、电子书阅读器等)、装有记录介质的图像重现装置(能够对数字通用盘(DVD)之类的记录介质进行重现、并装配有能显示图像的显示装置的装置)等。这些电子器件的具体例子示于图6A至6D。
图6A显示了按照本发明的电视接收机，其包括外壳9101、支承基座9102、显示部分9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105等。在该电视接收机中，显示部分9103包括类似于实施方式2-6中任一实施方式所述的发光元件，这些发光元件以矩阵形式排列。该发光元件具有高发射效率的特征。由于显示部分9103包括具有类似特征的发光元件，因此，降低该电视接收机的功率消耗。因为这一特征，在该电视接受机中的电源线路能够显著减少或缩小尺寸，因而可以减小外壳9101和支承基座9102的尺寸和重量。在本发明的电视接受机中，可实现低功率消耗、高图像质量和减小的尺寸和重量；因此，可以提供适合于生命体环境的产品。此外，因为使用实施方式1中所述的蒽衍生物的发光元件可以发射高色纯度的光，因此可以提供包含高色再现性的显示部分的电视接受机。
图6B显示了根据本发明的计算机，其包括机身9201、外壳9202、显示部分9203、键盘9204、外接端口9205、指示鼠标9206等。该计算机中，显示部分9203包括类似于实施方式2-6中任一实施方式所述的发光元件，这些发光元件以矩阵形式排列。该发光元件具有高发射效率的特征。由于显示部分9203包括具有类似特征的发光元件，因此，降低该计算机的功率消耗。因为这一特征，在该计算机中的电源线路能够显著减少或缩小尺寸，因而可以减小机身9201和外壳9202的尺寸和重量。在本发明的计算机中，可实现低功率消耗、高图像质量和减小尺寸和重量；因此，可以提供适合于环境的产品。此外，因为使用实施方式1中所述的蒽衍生物的发光元件可以发射高色纯度的光，因此可以提供包含高色再现性的显示部分的计算机。
图6C显示了根据本发明的移动电话机，其包括机身9401、外壳9402、显示部分9403、音频输入部分9404、音频输出部分9405、操作键9406、外接端口9407、天线9408等。该移动电话机中，显示部分9403包括类似于实施方式2-6中任一实施方式所述的以矩阵排列的发光元件。该发光元件具有高发射效率的特征。由于显示部分9403包括具有类似特征的发光元件，因此，降低该移动电话机的功率消耗。因为这一特征，在该移动电话机中的电源线路能够显著减少或缩小尺寸，因而可以减小机身9401和外壳9402的尺寸和重量。在本发明的移动电话机中，可实现低功率消耗、高图像质量、小尺寸和轻重量；因此，可以提供适合于携带的产品。此外，因为使用实施方式1中所述的蒽衍生物的发光元件可以发射高色纯度的光，因此可以提供包含高色再现性的显示部分的移动电话机。
图6D显示了根据本发明的摄像机，其包括机身9501、显示部分9502、外壳9503、外接端口9504、遥控接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、音频输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510等。该摄像机中，显示部分9502包括类似于实施方式2-6中任一实施方式所述的以矩阵排列的发光元件。该发光元件具有高发射效率的特征。由于显示部分9502包括具有类似特征的发光元件，因此，降低该摄像机的功率消耗。因为这一特征，在该摄像机中的电源线路能够显著减少或缩小尺寸，因而可以减小机身9501的尺寸和重量。在本发明的摄像机中，可实现低功率消耗、高图像质量和减小的尺寸和重量；因此，可以提供适合于携带的产品。此外，因为使用实施方式1中所述的蒽衍生物的发光元件可以发射高色纯度的光，因此可以提供包含高色再现性的显示部分的摄像机。
如上所述，本发明的发光器件的应用范围极广，所述发光器件可应用于各种电子器件领域。通过使用本发明的蒽衍生物，可以提供具有高发射效率的显示部分的电子器件。此外，可以提供包括具有高色再现性的显示器的电子器件。
本发明的发光器件还可以用作照明器件。下面参照图7描述将本发明的发光器件用作照明器件的一种方式。
图7示出使用本发明的发光器件作为背光的液晶显示器件的例子。图7所示的液晶显示器件包括外壳901，液晶层902，背光903和外壳904。该液晶层902与驱动IC 905相连。此外，本发明的发光器件用作背光903，电流通过终端906供给。
使用本发明的发光器件作为液晶显示器件的背光时，可以获得具有高发射效率和降低功率消耗的背光。此外，本发明的发光器件是具有平面光发射的照明器件，并且可具有大面积；因此，背光可具有大面积，液晶显示器可具有较大显示面积。此外，由于本发明的发光器件的形状很薄，并且功率消耗低；因此，还能实现显示器件的厚度减小和功率消耗降低。
图8示出本发明发光器件用作台灯照明器件的一个例子。图8中所示的台灯包括外壳2001和光源2002，本发明的发光器件用作光源2002。本发明的发光器件具有高发射效率，因此，该台灯也具有高发射效率。
图9示出使用本发明的发光器件作为室内照明器件3003的例子。因为本发明的发光器件具有大面积，所以本发明的发光器件可以用作具有大面积的照明器件。此外，因为本发明的发光器件的形状很薄并降低功率消耗，因此本发明的发光器件可以用作形状很薄且降低功率消耗的照明器件。将如图6A中所示的按照本发明的电视接受机3002放置在使用本发明的发光器件作为室内照明器件3003的室内时，可以观看公营广播和电影。这种情况下，两种器件都是低功率消耗，因此可以在明亮的室内享受动态图像而不必顾虑电负荷。
(实施例1)
(合成例1)
在该合成例中，将详细描述下面结构式(88)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)(是本发明的蒽衍生物)的合成方法。
Figure BPA00001169811101071
[步骤1：9-(4-溴代苯基)-10-苯基蒽(缩写：PA)的合成]
(1)9-苯基蒽的合成
向200毫升三颈烧瓶中加入5.4克(21毫摩尔)9-溴蒽、2.6克(21毫摩尔)苯基硼酸、60毫克(0.2毫摩尔)乙酸钯(II)(缩写：Pd(OAc)2)、10毫升(20毫摩尔)碳酸钾水溶液(2.0摩尔/升)、260毫克(0.8毫摩尔)三(邻甲苯基)膦(缩写：P(邻甲苯基)3)和20毫升1，2-二甲氧基乙烷(缩写：DME)，然后在氮气氛中于80℃搅拌混合物9小时。反应之后，通过吸滤收集沉淀的固体，溶解于甲苯，并通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.)生产，目录号540-00135)，塞里塑料(celite)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)和氧化铝过滤。获得的滤液用水和饱和水溶液洗涤，加入硫酸镁使水分除去。将该悬浮液自然过滤，将获得的滤液浓缩，获得22克为淡棕色固体的9-苯基蒽，该化合物是合成目标物，其产率为85％(合成方案(a-1))。
Figure BPA00001169811101072
(2)9-溴-10-苯基蒽的合成
将上面步骤1(1)所获的6.0克(24毫摩尔)9-苯基蒽溶解于80毫升四氯化碳。然后，搅拌该混合物同时使用滴液漏斗滴加3.8克(21毫摩尔)溴溶解于10毫升四氯化碳的溶液。滴加之后，室温搅拌该混合物1小时以进行反应。反应之后，向反应溶液中加入硫代硫酸钠溶液，搅拌混合物。然后，其有机层依次用氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤。然后，向该有机层加入硫酸镁，使水分除去。使该悬浮液自然过滤，以获得滤液。将获得的滤液浓缩，溶解于甲苯，并通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号540-00135)、塞里塑料(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)和氧化铝过滤。将获得的滤液浓缩，用二氯甲烷和己烷的混合溶剂重结晶，获得7.0克为淡黄色固体的9-溴-10-苯基蒽，该化合物是合成目标物，产率为89％(合成方案(a-2))。
Figure BPA00001169811101081
(3)9-碘-10-苯基蒽的合成
在氮气氛中，将上面步骤1(2)获得的3.3克(10毫摩尔)9-溴-10-苯基蒽溶解于80毫升四氢呋喃(缩写：THF)中，将气氛温度冷却至-78℃。然后，使用滴液漏斗滴加7.5毫升(12毫摩尔)正丁基锂(缩写：n-BuLi)(1.6摩尔/升己烷溶液)，并搅拌该混合物1小时。然后，在该混合物中滴加5.0克(20毫摩尔)碘溶解于20毫升THF的溶液，于-78℃再搅拌该混合物2小时以进行反应。反应之后，在反应溶液中加入硫代硫酸钠溶液，并搅拌混合物。之后，其有机层依次用硫代硫酸钠溶液和饱和盐水洗涤。然后，向有机层加入硫酸镁，以除去水分。过滤该悬浮液，以获得滤液。将获得的滤液浓缩获得固体。将获得的固体用乙醇重结晶，获得3.1克为淡黄色固体的9-碘-10-苯基蒽，该化合物是合成目标物，产率为83％(合成方案(a-3))。
(4)9-(4-溴代苯基)-10-苯基蒽(缩写：PA)的合成
将上面步骤1(3)获得的1.0克(2.6毫摩尔)9-碘-10-苯基蒽、540毫克(2.7毫摩尔)对溴代苯基硼酸、46毫克(30微摩尔)四(三苯基膦)钯(0)、3.0毫升(6.0毫摩尔)2.0摩尔/升碳酸钾水溶液和10毫升甲苯混合，于80℃搅拌混合物9小时以进行反应。反应之后，在其中加入甲苯，混合物通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号540-00135)，塞里塑料(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)和氧化铝过滤。获得的滤液用水和饱和盐水洗涤，加入硫酸镁以除去水分。使该悬浮液自然过滤并将获得的滤液浓缩，以获得固体。获得的固体用氯仿和己烷的混合溶液重结晶，获得560毫克为淡棕色固体的9-(4-溴代苯基)-10-蒽(缩写：PA)，该化合物是合成目标物，产率为45％(合成方案(a-4))。
[步骤2：4-(10-苯基-9-蒽基)苯基硼酸的合成]
在氮气氛中，于-78℃，搅拌在500毫升三颈烧瓶中的通过上面步骤1(1)至1(4)获得的20克(49毫摩尔)9-(4-溴代苯基)-10-苯基蒽和300毫升四氢呋喃(缩写：THF)。然后，滴加34毫升(54毫摩尔)正丁基锂(1.6摩尔/升己烷溶液)，并在同一温度搅拌该混合物2小时。之后，向其中加入13毫升(110毫摩尔)硼酸三甲酯，室温搅拌该混合物24小时。反应之后，在其中加入200毫升1.0摩尔/升盐酸，室温搅拌该混合物1小时。之后，其有机层用水洗涤，分成有机层和水层，所获的水层进一步用乙酸乙酯萃取。将该萃取的溶液和有机层混合，用饱和水溶液洗涤，在其中加入硫酸镁，以除去水分。然后，进行吸滤以获得滤液。将获得的滤液浓缩提供残余物。获得的残余物用氯仿和己烷的混合溶液重结晶，获得15克粉末状白色固体的4-(10-苯基-9-蒽基)苯基硼酸，该化合物是合成目标物，产率为84％(合成方案(a-5))。
Figure BPA00001169811101101
[步骤3：3-溴-9-苯基-9H-咔唑的合成]
向1000毫升三颈烧瓶中加入24克(100毫摩尔)9-苯基咔唑、18克(100毫摩尔)N-溴琥珀酰亚胺、450毫升甲苯和200毫升乙酸乙酯，室温搅拌该混合物45小时。该悬浮液用水洗涤，在其中加入硫酸镁，以除去水分。然后，将该悬浮溶液过滤，获得滤液。将获得的滤液浓缩和干燥，获得32克焦糖状固体的3-溴-9-苯基-9H-咔唑，该化合物是合成目标物，产率为99％(合成方案(a-6))。
Figure BPA00001169811101102
[步骤4：9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)的合成]
在氮气氛中，90℃加热条件下在100毫升三颈烧瓶中搅拌上面步骤2获得的2.6克(7.0毫摩尔)4-(10-苯基-9-蒽基)苯基硼酸、上面步骤3获得的2.3克(7.0毫摩尔)3-溴-9-苯基-9H-咔唑、2.0毫克(10微摩尔)乙酸钯(II)(缩写：Pd(OAc)2)、6.0毫克(20微摩尔)三(邻甲苯基)膦(缩写：P(邻甲苯基)3)、5毫升(10毫摩尔)碳酸钾水溶液(2摩尔/升)和20毫升1，2-二甲氧基乙烷(缩写：DME)6.5小时。之后，将该悬浮液温度冷却至室温，该混合物通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号540-00135)、氧化铝和塞里塑料(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)过滤，同时加入200毫升甲苯。将获得的滤液浓缩，在其中加入丙酮和甲醇，施加超声波，然后进行重结晶。因此，获得3.8克为淡黄色的粉末状固体的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)，该化合物是合成目标物，产率为95％(合成方案(a-7))。
Figure BPA00001169811101111
(合成例2)
在该合成例中，将详细描述9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)的合成方法，该合成方法不同于合成例1的合成方法。
[步骤1：9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的合成]
于-78℃在500毫升三颈烧瓶中搅拌在合成例1的步骤3获得的29克(90毫摩尔)3-溴-9-苯基咔唑和200毫升四氢呋喃(缩写：THF)，得到溶液。然后，向其中滴加110毫升(69毫摩尔)正丁基锂(1.6摩尔/升己烷溶液)，同样温度下搅拌该混合物2小时。此外，向其中加入13毫升(140毫摩尔)硼酸三甲酯，室温搅拌该混合物24小时。反应之后，向其中加入200毫升1.0摩尔/升盐酸，室温搅拌该混合物1小时。该混合物依次用水、氢氧化钠水溶液和水洗涤，加入硫酸镁以除去水分。过滤该悬浮液，将获得的滤液浓缩。然后，向其中加入氯仿和己烷，施加超声波，然后进行重结晶。因此，获得21克粉末状白色固体的9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸，该化合物是合成目标物，产率为80％(合成方案(b-1))。
Figure BPA00001169811101112
[步骤2：9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)的合成]
在氮气氛中，90℃加热条件下在200毫升三颈烧瓶中搅拌通过合成例1的步骤1(1)至1(4)获得的1.9克(4.7毫摩尔)9-(4-溴代苯基)-10-苯基蒽(缩写：PA)、合成例2的步骤1获得的1.4克(4.7毫摩尔)9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、5.6毫克(25微摩尔)乙酸钯(II)(缩写：Pd(OAc)2)、52毫克(170微摩尔)三(邻甲苯基)膦(缩写：P(邻甲苯基)3)、7毫升(15毫摩尔)碳酸钾水溶液(2.0摩尔/升)和40毫升1，2-二甲氧基乙烷(缩写：DME)7小时。之后，将该悬浮液温度冷却至室温，过滤该混合物获得残余物。将获得的残余物溶解于50毫升热甲苯中，该混合物通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号540-00135)、氧化铝和塞里塑料(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)过滤，同时加入400毫升甲苯。将获得的滤液浓缩，向其中加入己烷，施加超声波，然后进行重结晶。因此，获得2.0克为淡黄色粉末状固体的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(缩写：PCzPA)，该化合物是合成目标物，产率为75％(合成方案(b-2))。
Figure BPA00001169811101121
采用1H NMR测定通过上述合成例1的步骤4和上述合成例2的步骤2的任一步骤获得的固体。下面示出测定数据。图10A和10B是1H NMR谱图。应注意，图10B是图10A中7.0-8.5ppm范围的放大谱图。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝7.32-7.98(m，27H)，8.25(d，J＝7.8Hz，1H)，8.55(d，J＝1.5Hz，1H)。
此外，测定PCzPA的吸收光谱。使用紫外-可见光分光光度计(V-550DS，由JASCO公司制造)，使用甲苯溶液，于室温进行测定。还测定PCzPA的发射光谱。使用荧光分光光度计(FS920，由滨松光子公司(Hamamatsu Photonics)制造)，使用甲苯溶液，于室温进行测定。测定结果示于图11。此外，类似方式测定通过气相沉积法沉积的PCzPA薄膜。测定结果示于图12。在图11和12中，水平轴表示波长(nm)，垂直轴表示吸收强度或发射强度(任意单位)。
由图11和12可知，从薄膜态的PCzPA的光发射具有在448nm的峰，而在甲苯溶液中的PCzPA的光发射具有在440nm的峰。因此，发现PCzPA也适合于特别是发射蓝光的发光物质。
采用循环伏安法(CV)测定PCzPA的氧化-还原特性。使用电化学分析仪(ALS，600a型，由BAS公司制造)进行测定。此外，使用二甲基甲酰胺(DMF)和高氯酸四正丁基铵(n-Bu4NClO4)分别作为溶剂和负载电解质(supportingelectrolyte)，并调节其量使浓度达到10毫摩尔/升DMF。此外，调节PczPA的量，使电解溶液浓度达到1毫摩尔/升。使用铂电极(PTE铂电极，由BAS公司制造)、铂电极(VC-3的Pt反电极，由BAS公司制造)和Ag/Ag+电极(RE5非水性溶剂参比电极，由BAS公司制造)分别作为工作电极、辅助电极和参比电极。以0.1V/s的扫描速度，100个循环，进行该测定。对氧化反应的测定结果示于图13。对还原反应的测定结果示于图14。在图13和14中，水平轴表示工作电极相对于参比电极的电势(V)，垂直轴表示在工作电极和辅助电极之间的电流值(A)。
参见图13，PCzPA的氧化电势为0.88V(相对于Ag/Ag+电极)。参见图14，PCzPA的还原电势为-2.24V(相对于Ag/Ag+电极)。通过100次循环扫描的测定，在CV曲线上观察到独特的氧化峰和还原峰。因此，发现本发明的蒽衍生物是氧化还原反应的可逆性优良的物质。
(合成例3)
在该合成例中，详细描述下面结构式(98)表示的3，3’-(2-叔丁基蒽-9，10’-二基二-4，1-亚苯基)二(9-苯基-9H-咔唑)(缩写：PCzBPA)(是本发明的蒽衍生物)的合成方法。
Figure BPA00001169811101141
[步骤1：9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽(缩写：BPA)的合成]
(1)9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基-9，10-二羟基-9.10-二氢蒽的合成
在氮气流中，于-78℃，将1.6摩尔/升丁基锂的己烷溶液(13毫升)滴加到1，4-二溴苯(5.0克)的脱水醚溶液(200毫升)中。滴加之后，在同样温度下搅拌混合物1小时。然后，于-78℃将2.8克2-叔丁基蒽醌(11毫摩尔)脱水醚溶液(40mL)滴加到该混合物中。之后，将该反应溶液温度缓慢升高至室温。然后，室温下搅拌溶液24小时，向其中加入水，用乙酸乙酯萃取。然后，其有机层用饱和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。获得的残余物用硅胶色谱纯化(显影溶剂(developingsolvent)，己烷-乙酸乙酯)，获得5.5克9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基-9，10-二羟基-9.10-二氢蒽，其产率为90％(合成方案(c-1))。
Figure BPA00001169811101142
采用1H NMR测定合成例3所述的步骤1(1)中获得的固体。下面示出测定的数据。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝1.31(s，9H)，2.81(s，1H)，2.86(s，1H)，6.82-6.86(m，4H)，7.13-7.16(m，4H)，7.36-7.43(m，3H)，7.53-7.70(m，4H)。
(2)9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽(缩写：BPA)的合成
将合成例3所述的步骤1(1)获得的987毫克(1.6毫摩尔)9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基-9，10-二羟基-9.10-二氢蒽、664毫克(4.0毫摩尔)碘化钾和1.48克(14毫摩尔)一水合次磷酸钠悬浮于12毫升冰乙酸。然后，加热下回流并且搅拌该混合物2小时。将反应混合物冷却至室温，过滤产生的沉淀物，然后，获得的固体用约50毫升甲醇洗涤。将获得的固体干燥，获得700毫克奶油色粉末的9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽(缩写：BPA)，产率为82％(合成方案(c-2))。
Figure BPA00001169811101151
采用1H NMR和13C NMR测定通过合成例3所述的步骤1(2)获得的固体。下面示出测定数据。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝1.28(s，9H)，7.25-7.37(m，6H)，7.44-7.48(m，1H)，7.56-7.65(m，4H)，7.71-7.76(m，4H)。13C NMR(74MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝30.8，35.0，120.8，121.7，121.7，124.9，125.0，125.2，126.4，126.6，126.6，128.3，129.4，129.7，129.9，131.6，131.6，133.0，133.0，135.5，135.7，138.0，138.1，147.8。
[步骤2：3，3’-(2-叔丁基蒽-9，10’-二基二-4，1-亚苯基)二(9-苯基-9H-咔唑)(缩写：PCzBPA)的合成]
在氮气氛中，90℃加热条件下，在200毫升三颈烧瓶中搅拌通过合成例3所述的步骤1(1)至1(2)获得的1.6克(3.0毫摩尔)9，10-二(4-溴代苯基)-2-叔丁基蒽(缩写：BPA)、合成例2所述的步骤1(1)获得的1.7克(6.0毫摩尔)9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、13毫克(60微摩尔)乙酸钯(II)(缩写：Pd(OAc)2)、36毫克(120微摩尔)三(邻甲苯基)膦(缩写：P(邻甲苯基)3)、5毫升(10毫摩尔)碳酸钾水溶液(2.0摩尔/升)、20毫升甲苯和5毫升乙醇5.5小时。之后，将该悬浮液温度冷却至室温，该混合物通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号540-00135)、硅胶和塞里塑料(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)过滤，同时加入200毫升甲苯。获得的滤液用水洗涤，向其中加入硫酸镁以除去水分。该悬浮液通过硅酸镁载体(Florisil)(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号540-00135)、硅胶、氧化铝和塞里塑料(由瓦考纯化学工业有限公司生产，目录号531-16855)过滤，将获得的滤液浓缩。然后，使用硅胶柱色谱(甲苯∶己烷＝1∶1)，分批处理该合成的目标物。然后在该批料目标物中加入乙酸乙酯和甲醇，施加超声波并且进行重结晶。因此，获得1.8克为淡黄色粉末的3，3’-(2-叔丁基蒽-9，10’-二基二-4，1-亚苯基)二(9-苯基-9H-咔唑)(缩写：PCzBPA)，该化合物是合成目标物，产率为67％(合成方案(c-3))。
Figure BPA00001169811101161
采用1H NMR测定通过合成例3所述的步骤3获得的固体。下面示出测定数据。图15A和15B是1H NMR谱图。应注意，图15B是图15A中7.0-8.5ppm范围的放大谱图。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)＝1.31(s，9H)，7.32-7.90(m，31H)，7.99(t，J＝7.8，4H)，8.25-8.29(m，2H)，8.57(d，J＝8.1，2H)。
此外，测定PCzBPA的吸收光谱。使用紫外-可见光分光光度计(V-550DS，由JASCO公司制造)，使用甲苯溶液，于室温进行该测定。还测定PCzBPA的发射光谱。使用荧光分光光度计(FS920，由滨松光子公司(Hamamatsu PhotonicsCorporation)制造)，使用甲苯溶液，于室温进行该测定。测定结果示于图16。此外，类似地测定沉积法沉积的PCzBPA薄膜。测定结果示于图17。在图16和17中，水平轴表示波长(nm)，垂直轴表示吸收强度或发射强度(任意单位)。
由图16和17可知，从薄膜态的PCzBPA的光发射具有在457nm的峰，而在甲苯溶液中的PCzBPA的光发射具有在445nm的峰。因此，发现PCzBPA也适合于特别是发射蓝光的发光物质。
(实施例2)
在此实施例中，利用图18详细描述使用PCzPA作为发光层的发光材料的发光元件的制备方法和其特征。下面描述在该实施例中使用的有机化合物的化学式。
Figure BPA00001169811101171
(发光元件1)
首先，通过溅射法在玻璃基板2100上沉积含氧化硅的氧化铟锡，形成第一电极2101。应当注意，第一电极2101的厚度为110nm，电极面积为2毫米×2毫米。
然后，将具有第一电极的基板固定在真空蒸镀设备的基板夹具中，使基板形成第一电极的表面向下，然后降低压力至约10-4帕。之后，采用气相沉积法，使用电阻加热，在第一电极2101上共沉积4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)，因此形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层2102。该层2102的厚度设定为50nm，调节NPB与氧化钼(VI)的重量比值为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。应当注意，共沉积法是一种气相沉积方法，该方法中，在一个处理室中同时使用多个气相沉积源进行气相沉积。
然后，采用气相沉积法，使用电阻加热，在包含复合材料的层2102上沉积10nm厚度的NPB，形成空穴传输层2103。
此外，气相沉积实施例1的合成例1中合成的PCzPA(为本发明的蒽衍生物)，在空穴传输层2103上形成40nm厚度的发光层2111。
之后，通过气相沉积法，使用电阻加热，在发光层2111上沉积10nm厚度的三(8-羟基喹啉)铝(缩写：Alq)，形成电子传输层2104。
此外，在电子传输层2104上共沉积10nm厚度的Alq和锂，形成电子注入层2105。调节Alq和锂的重量比为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
最后，采用气相沉积法，使用电阻加热，在电子注入层2105上沉积200nm厚度的铝，形成第二电极2106。因此，形成发光元件1。
图19显示发光元件1的电流密度-亮度特性。图20显示发光元件1的电压-亮度特性。图21显示发光元件1的亮度-电流效率特性。图22显示在1毫安电流下的发射光谱。由图22发现，可获得源自为本发明的蒽衍生物的PCzPA的光发射。此外，还发现，发光元件1在1000cd/m2亮度下的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.12)，能够获得极高色纯度的蓝光发射。由图21发现，在1000cd/m2亮度的电流效率为1.6cd/A，发光元件1有效发射光。此外，由图20发现，开始光发射时的电压小于4V，该驱动电压较低。应注意，使用亮度计(色亮度计BM-5A，由托普康公司(Topcon Corporation)制造)测定CIE色度坐标；对下面所述的其他CIE色度坐标值也是如此。
如此，发现本发明的蒽衍生物可优选用于发光元件。
(实施例3)
在此实施例中，利用图18详细描述使用PCzPA作为发光层的主体材料的发光元件的制造方法和其特征。下面描述在该实施例中使用的有机化合物的化学式。
Figure BPA00001169811101201
(发光元件2)
按照类似于实施例2所述的发光元件2的方式形成发光元件2，除了以下不同之处：共沉积PCzPA和4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)替代在实施例2中所述的发光元件2的发光层2111中的PCzPA；在空穴传输层2103上形成40nm厚的发光层2111。调节PCzPA与YGAPA的重量比为1∶0.04(＝PCzPA∶YGAPA)。
图23显示发光元件2的电流密度-亮度特性。图24显示发光元件2的电压-亮度特性。图25显示发光元件2的亮度-电流效率特性。图26显示当电流为1mA时的发射光谱。由图26发现获得源自YGAPA的光发射。此外，还发现发光元件2在1000cd/m2亮度下的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.16，0.16)，能够获得极高色纯度的蓝光发射。由图25发现，在1000cd/m2亮度的电流效率为2.2cd/A，发光元件2有效发射光。此外，由图24发现，开始光发射时的电压小于4V，该驱动电压较低。
如此，发现本发明的蒽衍生物可以优选用作发光层的主体材料，特别对发射蓝光的掺杂剂的主体材料。
(发光元件3)
按照类似于实施例2中描述的发光元件1的方式形成发光元件3，不同之处如下：将PCzPA和4，4’-二{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGA2S)共沉积，替代在实施例2所述的发光元件1的发光层2111中的PCzPA；在空穴传输层2103上形成30nm厚度的发光层2111；共沉积Alq和锂，使电子注入层2105厚度为20nm。调节PCzPA与YGA2S的重量比为1∶0.05(＝PCzPA∶YGA2S)。
图27显示发光元件3的电流密度-亮度特性。图28显示发光元件3的电压-亮度特性。图29显示发光元件3的亮度-电流效率特性。图30显示当电流为1mA时的发射光谱。由图30发现获得源自YGA2S的光发射。此外，还发现发光元件3在1000cd/m2亮度下的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.18，0.20)，能够获得极高色纯度的蓝光发射。由图29发现，在1000cd/m2亮度的电流效率为5.1cd/A，发光元件3有效发射光。此外，由图28发现，开始光发射时的电压小于4V，该驱动电压较低。
如此，发现本发明的蒽衍生物可以优选用作发光层的主体材料，特别对发射蓝光的掺杂剂的主体材料。
(实施例4)
在此实施例中，利用图31描述具有使用PCzPA作为发光层的主体材料的两层结构的发光元件的制造方法和其特征。下面描述在该实施例中使用的有机化合物的化学式。
Figure BPA00001169811101231
(发光元件4)
首先，通过溅射法在玻璃基板3100上沉积含氧化硅的氧化铟锡，形成第一电极3101。应当注意，第一电极3101的厚度为110nm，电极面积为2毫米×2毫米。
然后，将具有第一电极的基板固定在真空蒸镀设备的基板夹具中，使形成第一电极的基板的表面向下，然后降低压力至约10-4帕。之后，采用气相沉积法，使用电阻加热，在第一电极3101上共沉积4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)，因此形成包含有机化合物和无机化合物的复合材料的层3102。该层3102的厚度设定为50nm，调节NPB与氧化钼(VI)的重量比值为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。
然后，通过气相沉积法，使用电阻加热，在包含复合材料的层3102上沉积10nm厚度的NPB，形成空穴传输层3103。
此外，共沉积9，10-二苯基蒽(DPAnth)和4，4’-二{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGA2S)，在空穴传输层3103上形成30nm厚度的第一层3111。调节DPAnth与YGA2S的重量比为1∶0.1(＝DPAnth∶YGA2S)。
此外，共沉积PCzPA和4，4’-二{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基氨基}茋(YGA2S)，在第一层3111上形成30nm厚度的第二层3112。调节PCzPA与YGA2S的重量比为1∶0.05(＝PCzPA∶YGA2S)。
之后，采用气相沉积法，使用电阻加热，在第二层3112上沉积10nm厚度的Alq，形成电子传输层3104。
此外，在电子传输层3104上共沉积20nm厚度的Alq和锂，形成电子注入层3105。调节Alq和锂的重量比为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
最后，采用气相沉积法，使用电阻加热，在电子注入层3105上沉积200nm厚度的铝，形成第二电极3106。因此，形成发光元件4。
图32显示发光元件4的电流密度-亮度特性。图33显示发光元件4的电压-亮度特性。图34显示发光元件4的亮度-电流效率特性。图35显示当电流为1mA时的发射光谱。由图35发现，获得源自YGA2S的光发射。此外，还发现发光元件4在1000cd/m2亮度下的CIE色度坐标为(x，y)＝(0.18，0.17)，能够获得极高色纯度的蓝光发射。由图34发现，在1000cd/m2亮度的电流效率为3.3cd/A，发光元件4有效发射光。此外，由图33发现，开始光发射时的电压小于4V，该驱动电压较低。
如此，发现本发明的蒽衍生物可以优选用作发光层的主体材料，特别对发射蓝光的掺杂剂的主体材料。
由上面发现，采用使用本发明的蒽衍生物制造的发光元件，可以提供发光元件、发光器件、具有高的光发射效率的电子器件，能发射高色纯度的蓝光。
本申请是基于2007年12月21日提交日本专利局的日本专利申请序列第2007-330688号，其全部内容通过参考结合于本文。

Claims (19)

1.一种由以下通式(1)表示的蒽衍生物，
Figure FPA00001169811000011
其中：
A1表示取代或未取代的苯基，
B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，
α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，和
R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
2.如权利要求1所述的由通式(1)表示的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(2)表示，
Figure FPA00001169811000012
其中，R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
3.如权利要求1所述的由通式(1)表示的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(3)表示，
Figure FPA00001169811000021
其中，R10至R19独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
4.如权利要求1所述的由通式(1)表示的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(4)表示，
Figure FPA00001169811000031
5.一种由以下通式(5)表示的蒽衍生物，
Figure FPA00001169811000032
其中：
B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，
α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，和
R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
6.如权利要求5所述的由通式(5)表示的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(6)表示，
Figure FPA00001169811000041
其中，R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
7.如权利要求5所述的由通式(5)表示的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(7)表示，
Figure FPA00001169811000051
其中，R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
8.如权利要求5所述的由通式(5)表示的蒽衍生物，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(8)表示，
Figure FPA00001169811000061
9.一种发光材料，它包含权利要求1或5所述的蒽衍生物。
10.一种发光元件，它包含权利要求1或5所述的蒽衍生物。
11.一种包含显示部分的电子器件，其中，所述显示部分提供有权利要求10所述的发光元件和控制该发光元件的光发射的控制线路。
12.一种发光器件，其包括：
第一电极和第二电极：和
在第一电极和第二电极之间的发光层，
其中，所述发光层包含通式(1)表示的蒽衍生物，
Figure FPA00001169811000071
其中：
A1表示取代或未取代的苯基，
B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，
α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，和
R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
13.如权利要求12所述的发光器件，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(2)表示，
Figure FPA00001169811000072
其中，R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
14.如权利要求12所述的发光器件，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(3)表示，
Figure FPA00001169811000081
其中，R10至R19独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
15.如权利要求12所述的发光器件，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(4)表示，
Figure FPA00001169811000082
16.一种发光器件，其包括：
第一电极和第二电极；和
在第一电极和第二电极之间的发光层，
其中，所述发光层包含由通式(5)表示的蒽衍生物，
其中：
B1表示任何具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基，
α表示任何取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯-4，4’-二基，和
R1至R9独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
17.如权利要求16所述的发光器件，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(6)表示，
其中，R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
18.如权利要求16所述的发光器件，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(7)表示，
Figure FPA00001169811000111
其中，R10至R14独立地表示氢、具有1-4个碳原子的烷基或者取代或未取代的苯基中的任何一个。
19.如权利要求16所述的发光器件，其特征在于，所述蒽衍生物由通式(8)表示，
CN2008801229133A 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件 Active CN101903346B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310167293.8A CN103265474B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007330688 2007-12-21
JP2007-330688 2007-12-21
PCT/JP2008/072899 WO2009081800A1 (en) 2007-12-21 2008-12-10 Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310024957.5A Division CN103151470B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件
CN201310167293.8A Division CN103265474B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101903346A true CN101903346A (zh) 2010-12-01
CN101903346B CN101903346B (zh) 2013-06-12

Family

ID=40801104

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008801229133A Active CN101903346B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件
CN201310024957.5A Active CN103151470B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件
CN201310167293.8A Active CN103265474B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310024957.5A Active CN103151470B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件
CN201310167293.8A Active CN103265474B (zh) 2007-12-21 2008-12-10 蒽衍生物和发光材料，发光元件，发光器件及使用发光器件的电子器件

Country Status (7)

Country Link
US (3) US8603644B2 (zh)
EP (1) EP2234970B1 (zh)
JP (9) JP5780664B2 (zh)
KR (4) KR101728317B1 (zh)
CN (3) CN101903346B (zh)
TW (3) TWI525079B (zh)
WO (1) WO2009081800A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102584678A (zh) * 2012-01-16 2012-07-18 山东盛华电子新材料有限公司 一种n-苯基-3-（4-溴苯基）咔唑的合成方法
CN107304182A (zh) * 2015-10-30 2017-10-31 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
JP2022027777A (ja) * 2016-02-26 2022-02-14 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2234970B1 (en) * 2007-12-21 2013-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置
EP2112212B1 (en) 2008-04-24 2013-05-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light-emitting material, material for light-emitting element, composition for coating light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP5501656B2 (ja) * 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
CN101747257A (zh) * 2008-12-19 2010-06-23 株式会社半导体能源研究所 有机化合物及使用该有机化合物的发光元件
CN102712639A (zh) 2009-11-12 2012-10-03 保土谷化学工业株式会社 具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以及有机电致发光器件
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR102113251B1 (ko) 2011-02-16 2020-05-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
EP2503618B1 (en) 2011-03-23 2014-01-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102198635B1 (ko) * 2012-04-20 2021-01-05 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN103361766B (zh) * 2013-07-25 2017-03-01 黑龙江大学 互穿结构聚苯胺/碳纳米管复合纳米纤维材料制法及应用
JP6047116B2 (ja) * 2014-03-28 2016-12-21 出光興産株式会社 新規なアントラセン化合物及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102549533B1 (ko) * 2016-02-25 2023-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN110267941A (zh) 2017-02-09 2019-09-20 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN113522088B (zh) * 2021-06-07 2024-06-07 东莞市杰夫阻燃材料有限公司 一种旨在提高阻燃材料使用设备及工艺

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3080333B2 (ja) 1992-02-25 2000-08-28 日立電線株式会社 半導体装置
JP3649302B2 (ja) 1996-05-23 2005-05-18 出光興産株式会社 有機電界発光素子
US20030215667A1 (en) * 2001-11-02 2003-11-20 Shuang Xie Electroluminescent devices
JP4183951B2 (ja) * 2002-02-25 2008-11-19 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4067414B2 (ja) 2003-01-22 2008-03-26 三井化学株式会社 非対称置換アントラセン化合物、および該非対称置換アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
TWI327563B (en) * 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
WO2006057420A1 (en) * 2004-11-26 2006-06-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP4790260B2 (ja) 2004-12-22 2011-10-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8815410B2 (en) * 2004-12-28 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, light emitting element using the same, and light emitting device using the same
JP5311712B2 (ja) 2004-12-28 2013-10-09 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体とそれを用いた発光素子、発光装置
US20060159952A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Eastman Kodak Company Mixed anthracene derivative host materials
WO2006104221A1 (en) 2005-03-28 2006-10-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic device
JP2007039431A (ja) * 2005-03-28 2007-02-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器
WO2006104044A1 (ja) * 2005-03-28 2006-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントリルアリーレン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007013537A1 (en) 2005-07-27 2007-02-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance
JP4807013B2 (ja) 2005-09-02 2011-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
EP1928828B1 (en) * 2005-09-02 2012-03-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative
JP2007131722A (ja) 2005-11-10 2007-05-31 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
EP1948755B1 (en) * 2005-11-18 2012-07-18 LG Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
KR101359631B1 (ko) 2006-11-10 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101579918B1 (ko) * 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
TWI524567B (zh) * 2007-09-27 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，照明裝置，發光裝置，與電子裝置
JP2009120582A (ja) 2007-10-26 2009-06-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
EP2234970B1 (en) 2007-12-21 2013-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting material, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same
JP5501656B2 (ja) * 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
ATE517088T1 (de) * 2008-09-19 2011-08-15 Semiconductor Energy Lab Carbazolderivat und herstellungsverfahren dafür
TWI528862B (zh) * 2009-01-21 2016-04-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置以及電子裝置
US8283855B2 (en) * 2010-01-11 2012-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for synthesis of anthracene derivative
EP2433929B1 (en) * 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102584678A (zh) * 2012-01-16 2012-07-18 山东盛华电子新材料有限公司 一种n-苯基-3-（4-溴苯基）咔唑的合成方法
CN102584678B (zh) * 2012-01-16 2012-12-26 山东盛华电子新材料有限公司 一种n-苯基-3-（4-溴苯基）咔唑的合成方法
CN107304182A (zh) * 2015-10-30 2017-10-31 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
JP2022027777A (ja) * 2016-02-26 2022-02-14 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JP7297852B2 (ja) 2016-02-26 2023-06-26 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019165227A (ja) 2019-09-26
KR20150132600A (ko) 2015-11-25
JP5780664B2 (ja) 2015-09-16
EP2234970A4 (en) 2011-12-14
JP5235246B2 (ja) 2013-07-10
JP2009167175A (ja) 2009-07-30
EP2234970B1 (en) 2013-08-21
JP2017224827A (ja) 2017-12-21
US20150249220A1 (en) 2015-09-03
KR20170003734A (ko) 2017-01-09
TW200944503A (en) 2009-11-01
JP2013100290A (ja) 2013-05-23
CN103151470A (zh) 2013-06-12
CN103265474A (zh) 2013-08-28
KR101798839B1 (ko) 2017-11-17
TWI409255B (zh) 2013-09-21
JP7195399B2 (ja) 2022-12-23
KR101299608B1 (ko) 2013-08-26
CN101903346B (zh) 2013-06-12
CN103265474B (zh) 2015-12-09
KR20100099294A (ko) 2010-09-10
JP2021044568A (ja) 2021-03-18
KR101599705B1 (ko) 2016-03-04
US20130253206A1 (en) 2013-09-26
JP2015164191A (ja) 2015-09-10
US9070883B2 (en) 2015-06-30
JP2016175912A (ja) 2016-10-06
TWI525079B (zh) 2016-03-11
CN103151470B (zh) 2014-11-26
KR101728317B1 (ko) 2017-04-19
JP2014012730A (ja) 2014-01-23
WO2009081800A1 (en) 2009-07-02
KR20130039777A (ko) 2013-04-22
EP2234970A1 (en) 2010-10-06
US20090174321A1 (en) 2009-07-09
TW201321351A (zh) 2013-06-01
JP2022031751A (ja) 2022-02-22
JP6170203B2 (ja) 2017-07-26
TWI548620B (zh) 2016-09-11
US9972790B2 (en) 2018-05-15
US8603644B2 (en) 2013-12-10
JP5716068B2 (ja) 2015-05-13
TW201522309A (zh) 2015-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101903346B (zh) 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件
CN102070584B (zh) 杂环化合物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件
EP2031036B1 (en) Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance
CN102108080B (zh) 杂环化合物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件
CN102219774A (zh) 芳香胺衍生物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件
CN103145606A (zh) 有机化合物以及蒽衍生物
CN103396324A (zh) 蒽衍生物以及使用蒽衍生物的发光元件、发光器件和电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant