TW201522309A - 蒽衍生物，以及使用彼之發光材料、發光元件、發光裝置與電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關新穎蒽衍生物、可發射具有高色彩純度的藍光之新穎材料、和使用該新穎材料之發光元件、發光裝置、和電子裝置。本發明提供通式(1)所示的蒽衍生物。藉由該蒽衍生物，本發明可提供具有高發光效率的發光元件。藉由該蒽衍生物，本發明可提供發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。 □ 化式中，A1表示經取代或未經取代的苯基，B1表示具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及R1至R9分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。

Description

蒽衍生物，以及使用彼之發光材料、發光元件、發光裝置與電子裝置
本發明係有關可應用於利用電致發光的發光元件之發光材料。此外，本發明係有關使用該發光材料之發光元件，及分別使用該發光元件之發光裝置和電子裝置。
使用發光材料的發光元件具有薄型且輕量等特點，並且預期可應用於下一代的平面顯示器。此外，由於該發光元件的自發光性質，所以此使用發光材料的發光元件似乎在寬視角和高可見度上是優於傳統的液晶顯示器(LCD)。
發光元件似乎是以下列方法發光：將電壓施加於中間插有發光層之一對電極，使得從陽極注入的電洞和從陰極注入的電子在發光層內的發光中心重新結合而激發分子，並且被激發的分子返回到基態時放出能量，並因而發光。需要說明的是，經由重新結合產生的激發態有單重態激發態和三重態激發態。不論是由單重態激發態或三重態激發 態均可以發光。被激發的分子從單重態激發態直接返回到基態時的發光稱為螢光，而被激發的分子從三重態激發態返回到基態時的發光稱為磷光。
當提高這種發光元件的特性時，發光元件有很多與材料有關的問題。為了解決這些問題，已經進行元件結構的改良、材料的開發等。
例如，專利文獻1(美國專利申請公開第2005-0260442號)記載有發射綠光的蒽衍生物。
雖然，此專利文獻1揭示蒽衍生物的發射光譜，但是沒有公開應用於發光元件之該蒽衍生物的特性。為了供應市場，仍然需要發展具有良好特性的發光元件。
針對上述的問題，本發明提供新穎的蒽衍生物。
本發明之一目的是提供可應用於利用電致發光且發射藍光的發光元件或發光裝置之蒽衍生物。此外，本發明之目的亦是改良藍色發光的色彩純度。
本發明的蒽衍生物可大略地分類成如通式(1)和通式(5)所示之二種態樣的化合物。換言之，本發明的蒽衍生物可大略地分類成：分別與咔唑-衍生物官能基鍵結之取代基α係同時鍵結至蒽的第9位置和第10位置二者之態樣，以及該取代基α只鍵結至上述位置中之一者的態樣。本發明之大略分類的一態樣是如上所述之下列通式(1)所示的蒽衍生物。
通式(1)中，A1表示經取代或未經取代的苯基，B1表示具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及R1至R9分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
此外，本發明之一方面是如下列通式(2)所示的蒽衍生物。
通式(2)中，A1表示經取代或未經取代的苯基，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及R1至R14分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
通式(2)中，較佳的是，α為未經取代的伸苯基或聯苯-4,4’-二基。
此外，本發明之一方面是如下列通式(3)所示的蒽衍生物。
通式(3)中，R1至R8和R10至R19分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
此外，本發明之一方面是如下列通式(4)所示的蒽衍生物。
通式(4)中，R1至R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
本發明之大略分類的另一態樣是如上所述之下列通式(5)所示的蒽衍生物。
通式(5)中，B1表示具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及R1至R9分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
此外，本發明之一方面是如下列通式(6)所示的蒽衍生物。
通式(6)中，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及R1至R14分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
通式(6)中，較佳的是，α為未經取代的伸苯基或聯苯-4,4’-二基。
此外，本發明之一方面是如下列通式(7)所示的蒽衍生物。
通式(7)中，R1至R8和R10至R14分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
此外，本發明之一方面是如下列通式(8)所示的蒽衍生物。
通式(8)中，R1至R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
此外，本發明之一方面是包含任何上述蒽衍生物的發光材料。
此外，本發明之一方面是包含任何上述蒽衍生物的發光元件。
此外，本發明之一方面是發光元件，其包含含有發光材料和任何上述蒽衍生物之發光層。
此外，本發明之一方面是發光裝置，其包含上述發光元件和控制該發光元件的發光之控制電路。
此外，本發明之一方面是包含顯示部的電子裝置，其中該顯示部具備上述發光元件和控制該發光元件的控制電路。
本發明的“發光裝置”的範疇包含使用發光元件的影像顯示裝置。此外，“發光裝置”的範疇亦包含：含有與連接頭連結的發光元件之模組，例如與各向異性導電膜、TAB(帶式自動接合)膠帶或TCP(捲帶式承載封裝)連結的模組；和經由COG(玻璃覆晶基板)方式在發光元件上直接設置有IC(積體電路)的模組。再者，用於照明設備等的發光裝置也包括在本發明的發光裝置中。
本發明的蒽衍生物具有電子傳輸性質和非常大的能距(band gap)，且可發射波長非常短的光，且可發射具有高色彩純度的藍光。因此，較佳地，蒽衍生物可分別用於發光元件。
本發明的蒽衍生物較佳用作發光元件的發光層的宿主材料。換言之，將具有比任何本發明的蒽衍生物更小的能距之發光材料(下文中此發光材料稱為摻雜物)添加至由本發明的蒽衍生物製得的層中，使得以得到由該摻雜物產生的發光。此時，由於本發明的蒽衍生物具有非常大的能距，因此即使是在使用發射相當短波長的光之摻雜物的情況，亦可有效率的獲致該摻雜物的發光，而不是本發明的蒽衍生物的發光。具體言之，將在波長450nm附近有最大的發光因而提供高藍色純度之發光材料用作為摻雜物，如此可以獲致可發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。
或者，將任何本發明的蒽衍生物加至由具有比任何本發明的蒽衍生物更大的能距之材料(下文中此材料稱為宿主)製得的層中以製造發光元件，使得以獲致本發明的蒽衍生物的發光。換言之，本發明的蒽衍生物亦具有作為摻雜物的功能。此時，由於本發明的蒽衍生物具有非常大的能距且提供短波長的發光，因而可製得可發射具有高藍色純度的藍光之發光元件。
本發明的蒽衍生物分別可有效率地發光。藉由任何本發明的蒽衍生物，可以提供具有高發光效率之發光元件。
藉由本發明的發光元件，可以分別提供具有高藍色純度的發光裝置和電子裝置。此外，可以分別提供具有高發光效率和低功率耗損之發光裝置和電子裝置。
實施本發明之最佳態樣
本發明的具體態樣和實施例將參考圖式而加以詳細說明。須明白的是，本發明並不限於下列的說明，且熟悉此項技術人士可輕易地明白各個態樣和其細節可在不偏離本發明的目的和範圍之情況下進行任何方式的改變。因此，本發明不應解釋成限於下列具體態樣和實施例的說明。
(具體態樣1)
於此具體態樣中，將說明本發明的蒽衍生物。
本發明的蒽衍生物分別如下列通式(9)所示。
通式(9)中，A1表示經取代或未經取代的苯基，B1表示具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及R1至R9分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。
通式(9)中，在A1具有取代基的情況，較佳的是，該取代基是具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、苯基、或聯苯基。具有1至4個碳原子的烷基之範例是甲基、乙基、和丁基。具有1至4個碳原子的烷氧基之範例是甲氧基、乙氧基、和丁氧基。以A1表示的取代基之具體範例是下列結構式(10-1)至(10-6)所示的取代基。
通式(9)中，在α具有取代基的情況，較佳的是，該取代基是具有1至4個碳原子的烷基或具有1至4個碳原子的烷氧基。具有1至4個碳原子的烷基之範例是甲基、乙基、和丁基。具有1至4個碳原子的烷氧基之範例是甲氧基、乙氧基、和丁氧基。較佳的是，以α表示的取代基是下列結構式(11-1)至(11-5)所示的取代基中任一者。
通式(9)中，在B1具有取代基的情況，較佳的是，該取代基是具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、或苯基。具有1至4個碳原子的烷基之範例是甲基、乙基、和丁基。具有1至4個碳原子的烷氧基之範例是甲氧基、乙氧基、和丁氧基。以B1表示的取代基之具體範例是下列結構式(12-1)至(12-10)所示的取代基。
通式(9)中，在R1至R9中之一或多者具有取代基的情況，較佳的是，該取代基是具有1至4個碳原子的烷基、具有1至4個碳原子的烷氧基、或苯基。具有1至4個碳原子的烷基之範例是甲基、乙基、和丁基。較佳的是，具有1至4個碳原子的烷氧基是甲氧基、乙氧基、和丁氧基，或類似物。
本發明的蒽衍生物之範例可為下列結構式(101)至(443)所示的蒽衍生物。然而，本發明並不限於此。
本發明的蒽衍生物如上所述可大略地分類成二種態樣：分別具有取代基的α同時鍵結至蒽衍生物的第9位置和第10位置二者之態樣，以及具有取代基的α只鍵結至上述位置中之一者的態樣。可使用各種合成反應作為其合成 方法。例如，本發明的蒽衍生物可分別由下述合成圖(A-1)至(A-8)中任一者所示的合成反應而合成得到。詳言之，通式(1)所示的蒽衍生物可由合成圖(A-1)至(A-6)所示的合成反應而合成得到，通式(5)所示的蒽衍生物可由合成圖(A-7)和(A-8)所示的合成反應而合成得到。本發明的蒽衍生物之合成方法並不限於這些；亦可藉由其他合成方法而進行合成。以下，將詳細說明合成圖。
<通式(1)所示的化合物之合成>
合成圖(A-1)中，B1表示具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，及R9表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者。此外，化合物A為一種咔唑衍生物，而其X表示鹵素，較佳是溴或碘。當溴化合物或碘化合物(特別是碘)用作為X時，此部份的X可藉由使用此化合物A作為反應物之偶合反應或取代反應而更快地反應。化合物A1為 一種咔唑衍生物，其與鹵素或鹵素化合物反應，因此得到化合物A，為一種3-鹵基咔唑衍生物。雖然並不限制上述鹵素或鹵素化合物，較佳是使用碘(I2)、碘化鉀(KI)、或N-碘琥珀醯亞胺(NIS)於碘化反應，較佳是使用溴(Br2)或N-溴琥珀醯亞胺(NBS)於溴化反應。當使用NBS時，上述合成反應可輕易地在室溫下於乙酸乙酯等的極性溶劑中進行，而此為較佳者。當使用碘、溴或碘化鉀時，可低成本地進行合成，而此為較佳者。
接著，合成圖(A-2)中，由合成圖(A-1)所得的化合物A與金屬或有機金屬反應，且加入硼酸酯以與之進行反應，使得以經由金屬轉移反應得到化合物B，其為在第3位置有硼酸之咔唑衍生物。雖然並不限制上述之使用金屬或有機金屬的金屬轉移反應，但較佳是使用鎂之Grignard反應，或使用烷基鋰(例如丁基鋰)之鋰化反應。此外，雖然並不限制上述硼酸酯，但較佳是使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、或硼酸三異丙酯。
合成圖(A-3)中，A1表示經取代或未經取代的苯基，R1至R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及X1至X3分別表示鹵素。雖然並不限制上述鹵素，但較佳使用氯、溴、或碘。化合物C的合成方法將詳述於下文。首先，令化合物C3(為一種9-蒽鹵衍生物)與硼酸芳酯進行偶合反應以合成化合物C2。雖然並不限制上述偶合反應，較佳是使用金屬觸媒作為觸媒。此外，雖然並 不限制上述金屬觸媒，但較佳是使用鈀觸媒，例如乙酸鈀(Pd(OAc2))或四(三苯膦)鈀。此外，雖然並不限制上述鈀觸媒的配位體，但較佳是使用磷化合物，例如三(2-甲基苯基)膦。此外，於上述偶合反應中，較佳是加入鹼以促進反應的進行。雖然並不限制上述鹼，但較佳是使用碳酸鉀(K2CO3)或碳酸鈉(Na2CO3)。
接著，使化合物C2(為一種蒽衍生物)鹵化以合成化合物C1(為一種10-蒽鹵衍生物)。雖然並不限制上述鹵化反應中所用的鹵素或鹵素化合物，但較佳是使用碘(I2)、碘化鉀(KI)、或N-碘琥珀醯亞胺(NIS)於碘化反應，較佳是使用溴(Br2)或N-溴琥珀醯亞胺(NBS)於溴化反應。當使用NBS時，上述合成反應可輕易地在室溫下於乙酸乙酯等的極性溶劑中進行，而此為較佳者。當使用碘、溴或碘化鉀時，可低成本地進行合成，而此為較佳者。
接著，化合物C1(為一種10-蒽鹵衍生物)與鹵化的硼酸芳酯進行偶合反應以合成化合物C。
此時，較佳的是，化合物C1中之X2是碘，且鹵化的硼酸芳酯中之X是溴。當碘和溴分別用作為X2和X時，偶合反應可選擇性地在碘化合物和硼酸化合物之間進行。換言之，可抑制副反應，例如鹵化的硼酸芳酯的均同偶合反應(homocoupling)，使得以抑制副產物的生成。因而，增加化合物C的純度，如此可使化合物C的純化變得容易。同樣結果亦發生在化合物C1中之X2是碘且鹵化的硼酸芳酯中之X3是氯之情況，及化合物C1中之X2是溴且 鹵化的硼酸芳酯中之X3是氯之情況，此為較佳的，因為可以進行選擇性反應。雖然並不限制上述偶合反應，但較佳是使用金屬觸媒作為觸媒。此外，雖然並不限制上述金屬觸媒，但較佳是使用鈀觸媒，例如乙酸鈀(Pd(OAc2))或四(三苯膦)鈀。此外，雖然並不限制上述鈀觸媒的配位體，但較佳是使用磷化合物，例如三(2-甲基苯基)膦。此外，於上述偶合反應中，較佳是加入鹼以促進反應的進行。雖然並不限制上述鹼，但較佳是使用碳酸鉀(K2CO3)或碳酸鈉(Na2CO3)。
接著，合成圖(A-4)中，由合成圖(A-3)所得的化合物C與由合成圖(A-2)所得的化合物B進行偶合反應，使得以獲致以與通式(1)相同的通式表示之化合物P1。雖然並不限制上述偶合反應，但較佳是使用金屬觸媒作為觸媒。此外，雖然並不限制上述金屬觸媒，但較佳是使用鈀觸 媒，例如乙酸鈀(Pd(OAc2))或四(三苯膦)鈀。此外，雖然並不限制上述鈀觸媒的配位體，但較佳是使用磷化合物，例如三(2-甲基苯基)膦。此外，於上述偶合反應中，較佳是加入鹼以促進反應的進行。雖然並不限制上述鹼，但較佳是使用碳酸鉀(K2CO3)或碳酸鈉(Na2CO3)。
另一方面，於合成圖(A-5)中，由合成圖(A-3)所得的化合物C與金屬或有機金屬反應，且加入硼酸酯以與之進行反應，使得以經由金屬轉移反應得到化合物D(為蒽衍生物的硼酸)。雖然並不限制上述之使用金屬或有機金屬的金屬轉移反應，但較佳是使用鎂之Grignard反應，或使用烷基鋰(例如丁基鋰)之鋰化反應。此外，雖然並不限制上述硼酸酯，但較佳是使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、或硼酸三異丙酯。
接著，合成圖(A-6)中，由合成圖(A-5)所得的化合物D與由合成圖(A-1)所得的化合物A進行偶合反應，使得以獲致以與通式(1)相同的通式表示之化合物P1。雖然並不限制上述偶合反應，但較佳是使用金屬觸媒作為觸媒。此外，雖然並不限制上述金屬觸媒，但較佳是使用鈀觸媒，例如乙酸鈀(Pd(OAc2))或四(三苯膦)鈀。此外，雖然並不限制上述鈀觸媒的配位體，但較佳是使用磷化合物，例如三(2-甲基苯基)膦。此外，於上述偶合反應中，較佳是加入鹼以促進反應的進行。雖然並不限制上述鹼，但較佳是使用碳酸鉀(K2CO3)或碳酸鈉(Na2CO3)。
<通式(5)所示的化合物之合成>
合成圖(A-7)中，R1至R8分別表示氫、具有1至4個碳原子的烷基或經取代或未經取代的苯基中任一者，α表示經取代或未經取代的伸苯基或經取代或未經取代的聯苯-4,4’-二基中任一者，及X1和X2分別表示鹵素。雖然並不限制上述鹵素，但較佳是使用氯、溴、或碘。特別地，X2較佳是溴或碘。首先，使用有機鋰化合物以進行化合物E3(為一種二鹵化的芳香烴(arene)衍生物)之鋰化反應，於其中加入化合物E4(為一種蒽醌衍生物)與之進行反應，使得以獲致化合物E2(為一種9,10-二氫蒽衍生物)。 雖然並不限制上述有機鋰化合物，但較佳是使用丁基鋰。接著，水解化合物E2，使得以獲致化合物E(為一種蒽鹵衍生物)。雖然並不限制此反應，但較佳是使用碘化鉀(KI)和單水合次磷酸鈉(NaPH2O2．H2O)。
接著，合成圖(A-8)中，由合成圖(A-7)所得的化合物E與由合成圖(A-2)所得的化合物B進行偶合反應，使得以獲致通式(5)所示的化合物P2。雖然並不限制上述偶合反應，但較佳是使用金屬觸媒作為觸媒。此外，雖然並不限制上述金屬觸媒，但較佳是使用鈀觸媒，例如乙酸鈀(Pd(OAc2))或四(三苯膦)鈀。此外，雖然並不限制上述鈀觸媒的配位體，但較佳是使用磷化合物，例如三(2-甲基苯基)膦。此外，於上述偶合反應中，較佳是加入鹼以促 進反應的進行。雖然並不限制上述鹼，但較佳是使用碳酸鉀(K2CO3)或碳酸鈉(Na2CO3)。
本發明的蒽衍生物具有非常大的能距，且可發射波長非常短的光。因此，可發射具有高色彩純度的藍光。
此外，本發明的蒽衍生物具有高電子傳輸性質和電洞傳輸性質。因此，其可較佳地用於發光元件。
本發明的蒽衍生物較佳是用作為發光元件的發光層之宿主材料。換言之，將具有比本發明的蒽衍生物更小的能距之發光材料(下文中此發光材料稱為摻雜物)加至由本發明的蒽衍生物製得的層中，使得以得到由該摻雜物產生的發光。在此情況，由於本發明的蒽衍生物具有非常大的能距，因此即使是在使用發射相當短波長的光之摻雜物的情況，亦可有效率的獲致該摻雜物的發光，而不是本發明的蒽衍生物的發光。具體言之，將在波長450nm附近有最大的發光因而提供高藍色純度之發光材料用作為摻雜物，可以獲致可發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。在本發明的蒽衍生物用作為藍色發光的宿主材料之情況，為了增加能距，A1較佳是未稠合的芳基。此外，α較佳是未稠合的伸芳基(allylene)。
另一方面，將任何本發明的蒽衍生物加至由具有比本發明的蒽衍生物更大的能距之材料(下文中此材料稱為宿主)製得的層中以製造發光元件，使得以獲致本發明的蒽衍生物的發光。換言之，本發明的蒽衍生物亦具有作為摻雜物的功能。在此情況，由於本發明的蒽衍生物具有非常 大的能距且提供短波長的發光，因而可製備可發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。
本發明的蒽衍生物可有效率地發光。藉由本發明的蒽衍生物，可以提供具有高發光效率之發光元件。
(具體態樣2)
於具體態樣2中，將參照圖1說明使用本發明的蒽衍生物的發光元件之態樣。
本發明的發光元件在一對電極之間具有數個層。該數個層為由分別包含高載體注入性物質或高載體傳輸性物質之數個層組合而成的層疊物，以使在遠離電極的地方形成發光區域，換言之，以使載體在遠離電極的區域重新組合。
在本具體態樣中，發光元件包含第一電極101、第二電極103、以及設置在第一電極101和第二電極103間之包含有機化合物的層102。須指明的是，為了說明此具體態樣，下文中，第一電極101係用作陽極，並且第二電極103係用作陰極。就是說，在以下的說明中，假設當對第一電極101和第二電極103施加電壓以使第一電極101的電位高於第二電極103的電位時，可以實現發光。
基板100用作發光元件的支撐體。作為基板100，例如，可以使用由玻璃、塑膠等製得的基板。亦可以使用任何其他材料，只要基板100在製造過程中用作為支撐體即可。
較佳的是，使用具有高功函數(具體地，大於或等於4.0eV)的金屬、合金、或導電性化合物、其混合物或類似物以形成第一電極101。具體而言，例如，可以使用氧化銦錫(ITO)、含有矽或氧化矽的氧化銦錫、氧化銦鋅(IZO)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。通常經由濺鍍而澱積這些導電性金屬氧化物的膜，但也可以應用溶膠-凝膠法等來製造。例如，可以經由使用於氧化銦中添加1至20wt%氧化鋅的靶利用濺鍍法來形成氧化銦鋅(IZO)。此外，可以經由使用於氧化銦中添加0.5至5wt%氧化鎢和0.1至1wt%氧化鋅的靶利用濺鍍法形成含有氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(IWZO)。或者，可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或金屬材料的氮化物(例如氮化鈦)等作為鍍靶。
對於包含有機化合物的層102的疊層結構沒有特別限制。該包含有機化合物的層102可具有：其中一或多層之包含具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性的物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)和/或類似物之層與由本具體態樣所揭示的發光層適當地組合而成之結構。例如，可以適當地組合電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、發光層、電子傳輸層、以及電子注入層。在本具體態樣中，將說明一種其中該包含有機化合物的層102包括電洞注入層111、電洞傳輸層 112、發光層113、電子傳輸層114、和電子注入層115並按順序層疊在第一電極101上之結構。
電洞注入層111是包含具有高電洞注入性的物質之層。可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等。或者，電洞注入層111可由下列物質形成：酞花青化合物，例如酞花青(H2PC)或酞花青銅(CuPc)；芳胺化合物，例如4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(DPAB)或N,N’-雙[4-[雙(3-甲基苯基)胺基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)；高分子化合物，例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)；及類似物。
或者，電洞注入層111可以由在具有高電洞傳輸性的物質中混入受體物質而成的複合材料而形成。須指明的是，當使用在具有高電洞傳輸性的物質中混入受體物質而成的複合材料時，可以不用顧及電極的功函數地選擇形成電極的材料。換句話說，除了具有高功函數的材料以外，也可以使用具有低功函數的材料作為第一電極101。受體物質之範例包含7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟苯醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)；氯醌；及類似物。此外，亦包含過渡金屬氧化物。此外，亦包含元素週期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體地，較佳使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳或氧化錸中任一者，因為其電子接受性高。其中，尤其較佳的是使用氧化鉬，因為它在空氣中穩定、吸濕性低、及容易處理。
作為用於複合材料的有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳胺化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(例如低聚物、枝狀聚合物、或聚合物)。須指明的是，用於複合材料的有機化合物較佳是具有高電洞傳輸性的有機化合物。具體地，較佳使用具有10-6cm2/Vs或更高的電洞遷移率之物質；然而，亦可以使用任何其他物質，只要其為電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。下面具體地列舉可用於複合材料的有機化合物。
例如，可用於複合材料的芳胺化合物之範例包含下列：N,N’-雙(4-甲基苯基)(對-甲苯基)-N,N’-二苯基-對-苯二胺(DTDPPA)；4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(DPAB)；4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(DNTPD)；1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯(DPA3B)；及類似物。
可以用於複合材料的咔唑衍生物之範例包含下列：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCA1)；3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(PCzPCN1)；及類似物。此外，亦可以使用下列：4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)；1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(TCPB)；9-[4-(10-苯基-9-萘基)苯基-9H-咔唑(CzPA)；1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯；或類似物。
可以用於複合材料的芳烴之範例包含下列：2-第三丁 基-9,10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)；2-第三丁基-9,10-二(1-萘基)蒽；9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(DPPA)；2-第三丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(t-BuDBA)；9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)；9,10-二苯基蒽(DPAnth)；2-第三丁基蒽(t-BuAnth)；9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(DMNA)；9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-第三丁基-蒽；9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽；2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽；9,9’-聯蒽；10,10’-二苯基-9,9’-聯蒽；10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-聯蒽；10,10’-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-聯蒽；蒽；並四苯；紅熒烯；二萘嵌苯；2,5,8,11-四(第三丁基)二萘嵌苯；和類似物。或者，也可以使用並五苯；蔻(coronene)；或類似物。如上所述，更佳是使用具有1×10-6cm2/Vs或更高的電洞遷移率且具有14至42個碳原子的芳烴。
需要說明的是，可用於複合材料的芳烴可以具有乙烯基骨架。具有乙烯基骨架的芳烴之範例包含，例如，4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)；9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(DPVPA)；和類似物。
或者，可以使用下列高分子化合物：聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)；聚(4-乙烯基三苯基胺)(PVTPA)；聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](PTPDMA)；聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](Poly-TPD)；或類似物。
電洞傳輸層112是包含高電洞傳輸性的物質之層。具 有高電洞傳輸性的物質可使用，例如，下列芳胺化合物：4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)；N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯基]-4,4’-二胺(TPD)；4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(TDATA)；4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(MTDATA)；4,4’-雙[N-(螺環-9,9’-聯芴-2-基)-N-苯基胺基]-1,1’-聯苯(BSPB)；或類似物。上述的物質主要是具有10-6cm2/Vs或更高的電洞遷移率的物質。或者，可以使用任何其他物質，只要其是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。須指明的是，包含具有高電洞傳輸性的物質之層不限於單層；也可以是由二或多層之分別包含任何上述物質的層所形成之疊層。
或者，也可以使用高分子化合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)，作為電洞傳輸層112。
發光層113是包含高發光性物質之層。本具體態樣所述的發光元件之發光層113可藉由使用具體態樣1中所述之本發明的蒽衍生物而形成。由於本發明的蒽衍生物發射藍光，因此其較佳作為高發光性物質而用於發光元件。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質之層。例如，可使用下列具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬絡合物或類似物：三(8-羥基喹啉)鋁(Alq)；三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(Almq3)；雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(BeBq2)；雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(BAlq)。 或者，可使用下列具有以噁唑為底或以噻唑為底的配位體之金屬絡合物或類似物：雙[2-(2’-羥基苯基)-苯並噁唑]鋅(Zn(BOX)2)；雙[2-(2’-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(Zn(BTZ)2)；或類似物。或者，可使用下列作為金屬絡合物：2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)；1,3-雙[5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)；3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)；紅菲繞啉(BPhen)；浴銅靈(BCP)；或類似物。上述的物質主要是具有10-6cm2/Vs或更高的電子遷移率的物質。或者，可以使用任何其他物質作為電子傳輸層114，只要其是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質。須注意的是，電子傳輸層不限於單層，也可以是由二或多層之分別包含任何上述物質的層所形成之疊層。
或者，可以使用高分子化合物作為電子傳輸層114。例如，可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](PF-Py)；聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](PF-BPy)；或類似物。
電子注入層115是包含具有高電子注入性的物質之層。作為具有高電子注入性的物質，可以使用鹼金屬化合物或鹼土金屬化合物，例如鋰(Li)、銫(Cs)、鋇(Ba)、鎂(Mg)、或鈣(Ca)、或氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、或氟化鈣(CaF2)、或其化合物。此外，或者，可以使用由具有高電子注入性的物質所形成且含有鹼金屬、鹼土金屬、或其化合物之層，例如由包含鎂(Mg)的Alq所形成之層。使用 由具有高電子注入性的物質形成且含有鹼金屬或鹼土金屬之層作為電子注入層是更有利的，因為可從第二電極103有效率地注入電子。
第二電極103可以使用具有低功函數(具體地，低於或等於3.8eV或更低)的金屬、合金、或導電性化合物、其混合物或類似物而形成。所述陰極材料的具體範例包含下列：元素週期表第1族和第2族的元素，即鹼金屬，例如鋰(Li)和銫(Cs)；鹼土金屬，例如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)；或其合金(例如MgAg和AlLi)；稀土金屬，例如銪(Eu)和鐿(Yb)，或其合金；及類似物。然而，經由在第二電極103和電子傳輸層114之間設置用於促進電子注入的層時，可以使用各種導電性材料，例如Al、Ag、ITO、或含有矽或氧化矽的氧化銦錫，作為第二電極103，而不管其功函數。這些導電性材料可以經由濺鍍法、噴墨法、旋塗法等來澱積。
此外，包含有機化合物的層102中所含的各個層可經由各種方法而分別形成，不管乾式法或濕式法。例如，可以使用真空澱積法、噴墨法、旋塗法或類似方法。另外，各個電極或層也可以經由不同澱積法而形成。
此外，電極亦可以經由例如濺鍍法或真空澱積法之乾式法來形成。或者，電極也可以經由使用例如溶膠-凝膠法的濕式法而形成，或者經由使用金屬糊料之濕式法而形成。
例如，當將本發明的發光元件應用於顯示裝置且是使 用大型基板而製造時，較佳是以濕式法形成發光層。藉由噴墨法，可輕易地分別形成各個色彩的發光層，即使是在使用大型基板的情況。
例如，本具體態樣中所示的結構可以經由下列方法形成：由濺鍍法(一種乾式法)形成第一電極；由噴墨法或旋塗法(均為濕式法)形成電洞注入層；由真空澱積法(一種乾式法)形成電洞傳輸層；由噴墨法(一種濕式法)形成發光層；由真空澱積法(一種乾式法)形成電子注入層；及由噴墨法或旋塗法(均為濕式法)形成第二電極。或者，所述結構可以經由下列方法而形成：由噴墨法(一種濕式法)形成第一電極；由真空澱積法(一種乾式法)形成電洞注入層；由噴墨法或旋塗法(均為濕式法)形成電洞傳輸層；由噴墨法(一種濕式法)形成發光層；由噴墨法或旋塗法(均為濕式法)形成電子注入層；及由噴墨法或旋塗法(均為濕式法)形成第二電極。需要說明的是，並不局限於上述方法，可適當地組合濕式法和乾式法。
另外，或者，發光元作可以經由下列方法而形成：由濺鍍法(一種乾式法)形成第一電極；由噴墨法或旋塗法(均為濕式法)形成電洞注入層及電洞傳輸層；由噴墨法(一種濕式法)形成發光層；由真空澱積法(一種乾式法)形成電子注入層；及由真空澱積法(一種乾式法)形成第二電極。換句話說，在已提供具有所欲形狀的第一電極之基板上，可以濕式法形成電洞注入層至發光層，及在其上可以乾式法形成電子傳輸層至第二電極。由此方法使得以在大氣壓下 形成電洞注入層至電子傳輸層，並且可輕易分別形成各個色彩的發光層。另外，可以在真空中穩定地形成電子注入層至第二電極。因此，可以簡化製程，從而改良生產率。
當由於在第一電極101和第二電極103之間產生電位差而使電流流過，及接著使電洞和電子在發光層113(為包含高發光性物質之層)中重新組合時，具有上述結構之本發明的發光元件可以發光。換句話說，在發光層113中形成發光區域。
設置在第一電極101和第二電極103之間的疊層結構不局限於上述的結構。可以使用任何其他結構，只要其是將電洞和電子重新組合的發光區域設置在遠離第一電極101及第二電極103之結構。
換句話說，對於疊層結構沒有特別的限制：只要本發明的蒽衍生物可適當地與一或多層之分別含有具有高電子傳輸性的物質、具有高電洞傳輸性的物質、具有高電子注入性的物質、具有高電洞注入性的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性和高電洞傳輸性的物質)、或電洞阻擋材料、及/或類似物之層組合即可。
如本具體態樣所述，發射藍光之本發明的蒽衍生物可用於發光層，而無須添加其他發光材料。
藉由具有非常大的能距且可發射短波長的光之本發明的蒽衍生物，可以製造出可發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。
本發明的蒽衍生物可有效率地發光。因此，藉由本發 明的蒽衍生物，可以提供具有高發光效率之發光元件。
(具體態樣3)
在本具體態樣中，將揭示與具體態樣2所述的發光元件具有不同的結構之發光元件。
將本發明的蒽衍生物分散在具體態樣2所揭示之發光層113中的其他物質中所得的結構可提供由本發明的蒽衍生物產生之發光。藉由發射藍光之本發明的蒽衍生物，可以得到發射藍光的發光元件。
此處，可以使用除了具體態樣2所述之具有高電洞傳輸性的物質和具有高電子傳輸性的物質以外之各種材料作為分散本發明的蒽衍生物的物質，其範例可為下列：4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯(CBP)；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)-三[1-苯基-1H-苯並咪唑](TPBI)；9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)；2-第三丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)；和9-[4-(N-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(CzPA)。或者，可以使用高分子材料作為分散本發明的蒽衍生物之物質。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)；聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)；聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](PTPDMA)；聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](Poly-TPD)；聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](PF-Py)；聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](PF-BPy)；或類似物。
由於本發明的蒽衍生物具有非常大的能距且可發射短 波長的光，可以製造出可發射具有高藍色純度的藍光之發光元件。
需要說明的是，關於發光層113以外之其他層，可適當地使用具體態樣2所述之結構。
(具體態樣4)
在本具體態樣中，將揭示與具體態樣2和3所述的發光元件具有不同的結構之發光元件。
將發光物質分散在具體態樣2所揭示之發光層113中的本發明的蒽衍生物中所得的結構可提供本具體態樣之發光元件，且提供由該發光元件的發光物質產生之發光。
當使用本發明的蒽衍生物作為分散其他發光物質的材料時，可以獲得由該發光物質產生的發光色彩。此外，亦可以獲得由本發明的蒽衍生物和分散在該蒽衍生物中的發光物質所產生之混合的發光色彩。
可以使用各種材料作為分散在本發明的蒽衍生物中的發光物質。具體而言，可以使用下列發射螢光的螢光物質：N,N’-二苯基喹吖啶酮(DPQd)；香豆素6；香豆素545T；2-(2-{2-[4-(二甲基胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-哌喃-4-亞基)丙二腈(DCM1)；2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-哌喃-4-亞基}丙二腈(DCM2)；N,N’-二甲基喹吖啶酮(DMQd)；2-第三丁基-4-二氰基亞甲基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-哌喃(DCJTB)；5,12- 二苯基並四苯(DPT)；4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)；9,10-雙(4-{N-[(9-咔唑基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-2-第三丁基蒽(YGABPA)；9-苯基-10-(4-[N-苯基-N-{3-(N-苯基)咔唑基}]胺基)苯基蒽(PCAPA)；9,10-雙{4-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-2-第三丁基蒽(DPABPA)；4,4’-雙{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGA2S)；4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGAS)；4,4’-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-1,2-二苯乙烯(PCA2S)；4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)；2,5,8,11-四(第三丁基)二萘嵌苯(TBP)；二萘嵌苯；1,3,6,8-四苯基嵌二萘；或類似物。或者，可使用下列發射磷光的磷光物質：雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹噁啉]銥(III)乙醯丙酮化物(Ir(Fdpq)2(acac))；(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉)鉑(II)(PtOEP)；或類似物。
由於本發明的蒽衍生物具有非常大的能距，因此即使是在使用發射相當短波長的光之摻雜物的情況，亦可有效率的獲致該摻雜物的發光，而不是本發明的蒽衍生物的發光。具體言之，將在波長450nm附近有最大的發光因而提供高藍色純度之發光材料用作為摻雜物，可以獲致可發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。本發明的蒽衍生物亦可用作為宿主材料，不僅是在使用發射藍光的摻雜物之情況，亦可在使用發射藍至紅色波長的光之摻雜物的情況。
需要說明的是，關於發光層113以外之其他層，可以適當地採用具體態樣2所示的結構。
(具體態樣5)
在本具體態樣中，將參照圖2說明具有與具體態樣2至4所述的發光元件具有不同的結構之發光元件。
在本具體態樣所示的發光元件中，將第一層121和第二層122設置在具體態樣2所示的發光元件之發光層113中。
發光層113包含具有高發光性的層。在本發明的發光元件中，該發光層113包含第一層121和第二層122。第一層121包括第一有機化合物和具有電洞傳輸性的有機化合物，而第二層122包括第二有機化合物和具有電子傳輸性的有機化合物。第一層121係設置在第一電極側並與之接觸，即在發光元件的陽極側並與之接觸。
第一有機化合物及第二有機化合物是高發光性物質。可以分別使用各種材料。具體而言，可使用下列發射螢光的螢光物質：N,N’-二苯基喹吖啶酮(DPQd)；香豆素6；香豆素545T；2-(2-{2-[4-(二甲基胺基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亞基)丙二腈(DCM1)；2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基}丙二腈(DCM2)；N,N’-二甲基喹吖啶酮(DMQd)；2-第三丁基-4-二氰基亞甲基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯並[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃 (DCJTB)；5,12-二苯基並四苯(DPT)；4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(YGAPA)；9,10-雙(4-{N-[(9-咔唑基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-2-第三丁基蒽(YGABPA)；9-苯基-10-(4-[N-苯基-N-{3-(N-苯基)咔唑基}]胺基)苯基蒽(PCAPA)；9,10-雙{4-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]苯基}-2-第三丁基蒽(DPABPA)；4,4’-雙{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGA2S)；4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGAS)；4,4’-雙[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-1,2-二苯乙烯(PCA2S)；4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(DPVBi)；2,5,8,11-四(第三丁基)二萘嵌苯(TBP)；二萘嵌苯；1,3,6,8-四苯基嵌二萘；或類似物。第一有機化合物和第二有機化合物可以彼此相同或不同。
第一層121中所包含之具有電洞傳輸性的有機化合物是一種電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。第二層122中所包含之具有電子傳輸性的有機化合物是一種電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質。具有電子傳輸性之本發明的蒽衍生物可以較佳地用於第二層122。同時亦具有電洞傳輸性之本發明的蒽衍生物亦可以較佳地用於第一層121。
具有上述結構之本發明的發光元件將參照圖2進行說明於下文。
在圖2中，從第一電極101注入的電洞經由電洞注入層111和類似物而注入第一層121中。將注入第一層121的電洞經過第一層121而傳輸至第二層122中。此時，由 於第二層122中所包含之具有電子傳輸性的有機化合物是一種電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，所以注入第二層122中的電洞變成不容易移動，結果導致大量的電洞存在於第一層121和第二層122的界面附近，及抑制了電洞不與電子重新組合就到達電子傳輸層114的現象。
同時，從第二電極103注入的電子經由電子注入層115和類似物而注入第二層122。注入第二層122的電子經過第二層122而傳輸至第一層121中。此時，由於第一層121中所包含之具有電洞傳輸性的有機化合物是一種電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，所以注入第一層121的電子變成不容易移動，結果抑制了電子不與電洞重新組合就到達電洞傳輸層112的現象。
由此，大量的電洞和電子存在於第一層121和第二層122的界面附近的區域，使得其界面附近的區域內之重新組合的機率提高。換句話說，發光區域形成在發光層113的中央附近。結果，可以抑制電洞不與電子重新組合就到達電子傳輸層114的現象或者電子不與電洞重新組合就到達電洞傳輸層112的現象，如此可以防止重新組合的機率降低的情況。因此，可以防止隨時間而導致之載體平衡的降低，所以可靠性提高。
如參照圖2之上文所述，於此具體態樣所述之發光元件中，較佳的是，用於具有電洞傳輸性的有機化合物之本發明的蒽衍生物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異小，以使發光元件具有將電 洞從第一層121注入第二層122之結構。此外，較佳的是，用於具有電洞傳輸性的有機化合物之本發明的蒽衍生物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異小，以使發光元件具有將電子從第二層122注入第一層121之結構。如果具有電洞傳輸性的有機化合物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異大，則將在第一層側或第二層側上形成發光區域。同樣地，如果具有電洞傳輸性的有機化合物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異大，則亦在第一層側或第二層側上形成發光區域。因此，用於具有電洞傳輸性的有機化合物之蒽衍生物的HOMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的HOMO能級之差異較佳為0.3eV或更小，更佳為0.1eV或更小。用於具有電洞傳輸性的有機化合物之蒽衍生物的LUMO能級和具有電子傳輸性的有機化合物的LUMO能級之差異較佳為0.3eV或更小於，更佳為0.1eV或更小。
此外，由於發光元件係經由使電子和電洞重新組合而獲得發光，所以用於發光層113的有機化合物較佳對於重複的氧化還原反應是穩定的。就是說，該有機化合物對氧化反應及還原反應較佳是可逆的。特別地，較佳的是，即使是在重覆進行氧化反應及還原反應的情況下，具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物仍保持穩定。利用循環伏安法(CV)測定，可以確認是否本發明 的蒽衍生物即使是在重覆進行氧化反應及還原反應的情況仍保持穩定。因此，本發明的蒽衍生物可較佳地用於發光層113。需說明的是，於此具體態樣中，本發明的蒽衍生物必須應用於任一層，例如發光層113。
具體地說，測量有機化合物的氧化反應的氧化峰電位(Epa)或還原反應的還原峰電位(Epc)的變化、峰的形狀的變化等，如此以確認是否該有機化合物即使是在重覆進行氧化反應及還原反應的情況仍保持穩定。對用於發光層113之具有電洞傳輸性的有機化合物及具有電子傳輸性的有機化合物來說，其氧化峰電位的強度及還原峰電位的強度的變化較佳小於50%，更佳小於30%。就是說，例如，較佳的是，即使氧化峰電位減少，也保持50%或更高的峰強度，更佳是保持70%或更高的峰強度。同時，氧化峰電位值以及還原峰電位值的變化較佳為0.05V或更小，更佳為0.02V或更小。
當第一層中所包含的高發光性物質與第二層中所包含的高發光性物質相同時，可以在發光層的中央附近得到發光。反之，當第一層中所包含的高發光性物質與第二層中所包含的高發光性物質不相同時，則可能只在第一層和第二層中之一者發光。因此，第一層中所包含的高發光性物質較佳與第二層中所包含的高發光性物質相同。
由於本發明的蒽衍生物較佳用於激發發射藍色至藍綠色波長的光之高發光性物質，所以本具體態樣所示的元件結構對於發射藍光的發光元件及發射藍綠光的發光元件特 別有效。本發明的蒽衍生物也可以用於發射綠光或紅光的發光元件。本具體態樣可與任何其他具體態樣適當地組合。
(具體態樣6)
在本具體態樣中，將參照圖3說明一種使數個本發明的發光單元層疊在一起之發光元件(以下稱為疊層型元件)的態樣。此發光元件在第一電極和第二電極之間具有數個發光單元。各個發光單元可具有類似於具體態樣2至5中任一者所述之含有有機化合物的層102的結構。換言之說，具體態樣2至5所揭示之發光元件分別是具有單一個發光單元的發光元件，而本具體態樣所揭示的是具有數個發光單元的發光元件。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發光單元511和第二發光單元512。可將類似於具體態樣2中所用的材料應用於第一電極501和第二電極502。第一發光單元511和第二發光單元512可以採用與具體態樣2至4中任一者所揭示之含有有機化合物的層之結構類似的結構。
電荷產生層513含有由有機化合物和金屬氧化物所形成的複合材料。該有機化合物和金屬氧化物的複合材料揭示於具體態樣2，且其含有有機化合物和例如氧化釩、氧化鉬、或氧化鎢之金屬氧化物。作為有機化合物，可以使用各種化合物，例如芳胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高 分子化合物(例如低聚物、枝狀聚合物、或聚合物)。較佳使用電洞遷移率10-6cm2/Vs或更高的有機化合物作為電洞傳輸性有機化合物；但是亦可以使用任何其他物質，只要其是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質。由於有機化合物和金屬氧化物的複合材料具有優異的載體注入性及載體傳輸性，所以可以實現低電壓驅動及低電流驅動。
需要說明的是，電荷產生層513可以經由組合有機化合物和金屬氧化物的複合材料以及其他材料而形成。例如，電荷產生層513可以經由組合下列兩個層而形成：含有有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層，以及含有一種選自電子供給性物質和具有高電子傳輸性的化合物之化合物的層。此外，可以經由組合含有有機化合物和金屬氧化物的複合材料之層以及透明導電膜而形成電荷產生層513。
無論採用何種方式，並不限制夾在第一發光單元511和第二發光單元512之間的電荷產生層513的材料，只要是在對第一電極501和第二電極502施加電壓時，電子注入發光單元的一側而電洞注入發光單元的另一側。
在本具體態樣中，雖然說明了具有兩個發光單元的發光元件，但是本發明也可以類似地應用於層疊有三或多個發光單元的發光元件。當如同本具體態樣的發光元件般，將電荷產生層配置在一對電極之間，以使隔開數個發光單元時，該發光元件可具有較長的使用壽命，且在保持低電流密度的同時實現高亮度發光。當發光元件應用於照明設 備時，可以減少由於電極材料的電阻所導致的電壓下降。因此，可以得到大面積的均勻發光。此外，可以得到能夠進行低電壓驅動之低耗電量的發光裝置。
本具體態樣可與任何其他具體態樣適當地組合。
(具體態樣7)
在本具體態樣中，說明使用本發明的蒽衍生物而製造的發光裝置。
在本具體態樣中，參照圖4A和4B說明使用本發明的蒽衍生物製造的發光裝置。圖4A是發光裝置的俯視圖，而圖4B是沿著圖4A中之線A-A’而得的截面圖。此發光裝置包括由虛線表示之驅動電路部(源極側驅動電路)401、像素部402、和驅動電路部(柵極側驅動電路)403，以控制由發光元件所產生的發光。此外，參考符號404表示密封基板，而405表示密封材料，並且空間407是被密封材料405所包圍。
需要說明的是，引線408是用來傳送輸入到源極側驅動電路401及柵極側驅動電路403的信號之線路，並且此引線408從作為外部輸入端子的柔性印刷電路(FPC)409接收影像信號、時鐘信號、起始信號、重定信號、或類似信號。需要說明的是，雖然未標示，但該FPC可以印刷電路配線板(PWB)形態提供。本說明書中的發光裝置除了發光裝置本身以外，還包括與FPC或PWB連接的發光裝置。
其次，參照圖4B說明截面結構。在元件基板410上形成有驅動電路部及像素部。圖4B顯示出作為驅動電路部的源極側驅動電路401及像素部402中的一個像素。
於源極側驅動電路401中形成CMOS電路，其為n通道型TFT 423和p通道型TFT 424之組合。驅動電路可包含各種CMOS電路、PMOS電路、或NMOS電路。此外，雖然本具體態樣揭示驅動器集成型裝置(其中驅動電路係形成在與像素部相同的基板上)，但是驅動電路不必一定要形成在與像素部相同的基板上，也可以將驅動電路形成在基板的外部。
像素部402係由數個像素所組成，而各個像素分別具有開關用TFT 411、電流控制用TFT 412、和電連接到電流控制用TFT 412的漏極之第一電極413。以覆蓋第一電極413的端部的方式形成絕緣體414；此具體實例中，使用正型光敏性丙烯酸樹脂膜來形成絕緣體414。
以使在絕緣體414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面之方式形成絕緣體414，以獲得良好的覆蓋性。例如，當使用正型光敏性丙烯酸樹脂作為絕緣體414的材料時，較佳只使絕緣體414的上端部成為具有曲率半徑(0.2至3μm)的曲面。形成絕緣體414時，可使用照射光後會變成不溶解於蝕刻劑的負型樹脂，或者是照射光後會變成溶解於蝕刻劑的正型樹脂。
在第一電極413上形成含有有機化合物的層416、及第二電極417。較佳使用具有高功函數的材料作為用作陽 極的第一電極413之材料。例如，不只可以使用例如ITO膜、含有矽的氧化銦錫膜、包含2wt%至20wt%氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等之材料的單層膜；亦可以使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜之疊層；氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、和氮化鈦膜之三層結構；或類似物。需要說明的是，如果使用疊層結構時，其可具有低配線電阻，且可以得到良好的歐姆接觸，並且進一步可用作為陽極。
含有有機化合物的層416係由各種方法形成，例如使用蒸鍍掩膜的澱積法、噴墨法、或旋塗法。含有有機化合物的層416包括具體態樣1所揭示之本發明的蒽衍生物。 此外，含有有機化合物的層416中所含的其他材料可為低分子量化合物或高分子化合物(其範疇包括低聚物和枝狀聚合物)。
形成在含有有機化合物的層416上且用作陰極的第二電極417之材料較佳是使用具有低功函數的材料(例如Al、Mg、Li、Ca、或其合金或化合物例如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、或CaF2)。需要說明的是，當在含有有機化合物的層416產生的光透過第二電極417時，第二電極417較佳是為由金屬薄膜和透明導電膜(例如ITO、包含2wt%至20wt%氧化鋅的氧化銦、包含矽或氧化矽的氧化銦錫、或氧化鋅(ZnO))形成之疊層。
利用密封材料405將密封基板404和元件基板410貼合在一起，使得發光元件418形成在由元件基板410、密 封基板404、以及密封材料405所包圍的空間407中。需要說明的是，在空間407中填充有填充劑；空間407可填充以惰性氣體(例如氮或氬)或密封材料405。
較佳的是，使用環氧樹脂作為密封材料405。此外，較佳的是，此材料盡可能地只允許極少量的水份和氧氣可以透過。作為密封基板404的材料，可以使用玻璃基板；石英基板；由玻璃纖維補強的塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸酯形成之塑膠基板；或類似物。
由此，可以獲得使用本發明的蒽衍生物而製得的發光裝置。
藉由具有高發光效率之本發明的蒽衍生物，可以獲得具有高發光效率之發光元件。
由於本發明的蒽衍生物具有非常大的能距，因此可提供可發射具有高色彩純度的藍光之發光元件。
藉由具有高發光效率之本發明的蒽衍生物，可以獲得耗電量低的發光裝置。
此外，由於使用本發明的蒽衍生物之發光元件能夠發射具有高色彩純度的藍光，因此可以提供具高度色彩再現性之發光裝置。
如上所述，本具體態樣說明利用電晶體控制發光元件的操作之主動式矩陣型發光裝置。本發明亦可應用於被動式矩陣型發光裝置。圖5A和5B表示應用本發明而製得之被動式矩陣型發光裝置。圖5A是發光裝置的側視圖，圖5B是沿著圖5A中之線X-Y而得到的截面圖。在圖5A 和5B中，在基板951上，在電極952和電極956之間設置有含有有機化合物的層955。電極952的端部被絕緣層953所覆蓋。在絕緣層953上設置有隔斷層(bank layer)954。隔斷層954的側壁是斜的，使得二個側壁之間的間隔隨著接近基板表面而漸漸變窄。換言之，隔斷層954的短邊方向的截面為梯形，截面的底邊(面朝絕緣層953的表面，並且與絕緣層953接觸的邊)比截面的上邊(面朝絕緣層953的表面，並且不與絕緣層953接觸的邊)為短。依此方式設置的隔斷層954可以防止發光元件之起因於靜電等的缺陷。當被動式矩陣型發光裝置含有本發明的發光元件時，亦可以低耗電量地驅動。
(具體態樣8)
在本具體態樣中，說明分別包含具體態樣7所示的發光裝置之本發明的電子裝置。本發明的電子裝置分別具有顯示部，而該顯示部包括具體態樣1所示的蒽衍生物及具有低耗電量的顯示部。
具有使用本發明的蒽衍生物而製造的發光元件的電子裝置之範例包含電視、影像拍攝裝置(例如攝影機或數位照相機)、護目鏡型顯示器(頭戴式顯示器)、導航系統、聲音再現裝置(例如汽車音響系統和音響系統)、電腦、遊戲機、可擕式資訊終端機(例如移動式電腦、手機、可擕式遊戲機、電子圖書)、具有記錄媒體的影像再現裝置(可再現例如數位多功能光碟(DVD)的記錄媒體之內容且具有可 以顯示其影像的顯示裝置之裝置)、和類似物。將這些電子裝置的具體例子示於圖6A至6D。
圖6A是本發明的電視裝置，包括箱體9101、支撐底座9102、顯示部9103、揚聲器部9104、影像輸入端子9105、和類似物。在此電視裝置中，顯示部9103包含與具體態樣2至6中任一者所說明的發光元件類似的發光元件，且該發光元件係以矩陣方式排列。該發光元件具有高發光效率的特徵。由於顯示部9103包含具有類似特徵之發光元件，因此所述電視裝置的耗電量亦被降低。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小電視裝置中之電源電路，由此可以使箱體9101和支撐底座9102小型及輕量化。由於本發明的電視裝置實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合居住環境的產品。另外，由於使用具體態樣1所示的蒽衍生物之發光元件可以發射具有高色彩純度的光，可以提供包含具高度色彩再現性的顯示部之電視裝置。
圖6B說明本發明的電腦，包括主體9201、箱體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206、和類似物。在此電腦中，顯示部9203包含與具體態樣2至6中任一者所說明的發光元件類似的發光元件，且該發光元件係以矩陣方式排列。該發光元件具有高發光效率的特徵。由於顯示部9203包含具有類似特徵之發光元件，因此所述電腦的耗電量亦被降低。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小電腦中之電源電路，由此可 以使主體9201和箱體9202小型及輕量化。由於本發明的電腦實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合環境的產品。另外，由於使用具體態樣1所示的蒽衍生物之發光元件可以發射具有高色彩純度的光，可以提供包含具高度色彩再現性的顯示部之電腦。
圖6C說明本發明的手機，包括主體9401、箱體9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接埠9407、天線9408、和類似物。在該手機中，顯示部9403包含與具體態樣2至6中任一者所說明的發光元件類似的發光元件，且該發光元件係以矩陣方式排列。該發光元件具有高發光效率的特徵。由於顯示部9403包含具有類似特徵之發光元件，因此所述手機的耗電量亦被降低。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小手機中之電源電路，由此可以使主體9401和箱體9402小型及輕量化。由於本發明的手機實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。另外，由於使用具體態樣1所示的蒽衍生物之發光元件可以發射具有高色彩純度的光，可以提供包含具高度色彩再現性的顯示部之手機。
圖6D說明本發明的影像拍攝裝置，包括主體9501、顯示部9502、箱體9503、外部連接埠9504、遙控接收部9505、影像接收部9506、電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵9509、取景部9510、和類似物。在此影像拍攝裝置中，顯示部9502包含與具體態樣2至6中任一者所說 明的發光元件類似的發光元件，且該發光元件係以矩陣方式排列。該發光元件具有高發光效率的特徵。由於顯示部9502包含具有類似特徵之發光元件，因此所述影像拍攝裝置的耗電量亦被降低。由於這種特徵，可以大幅度地削減或縮小影像拍攝裝置中之電源電路，由此可以使主體9501小型及輕量化。由於本發明的影像拍攝裝置實現了低耗電量、高畫質以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產品。另外，由於使用具體態樣1所示的蒽衍生物之發光元件可以發射具有高色彩純度的光，可以提供包含具高度色彩再現性的顯示部之影像拍攝裝置。
如上所述，本發明的發光裝置的適用範圍非常廣泛，可以將該發光裝置適用於各種領域的電子裝置。經由使用本發明的蒽衍生物，可以提供具有高發光效率的顯示部之電子裝置。此外，也可提供包含具高度色彩再現性的顯示部之電子裝置。
本發明的發光裝置亦可用作為照明設備。參照圖7將說明將本發明的發光裝置用作為照明設備的態樣。
圖7說明將本發明的發光裝置用作背光源之液晶顯示裝置的例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括箱體901、液晶層902、背光源903以及箱體904。液晶層902與驅動器IC 905連接。此外，使用本發明的發光裝置作為背光源903，且經由端子906供應電流。
當將本發明的發光裝置用作為液晶顯示裝置的背光源時，可以獲得發光效率高且耗電量低的背光源。此外，本 發明的發光裝置是平面發光的照明設備，亦可以具有大面積，因此，背光源可以具有較大面積，且液晶顯示裝置可以具有較大顯示面積。再者，由於本發明的發光裝置是薄型並且耗電量低，因此顯示裝置之厚度和耗電量均可降低。
圖8說明將應用本發明的發光裝置作為照明設備的臺燈之例子。圖8所示的臺燈包括箱體2001和光源2002，本發明的發光裝置係用作為光源2002。由於本發明的發光裝置具有高發光效率，所以該臺燈也具有高發光效率。
圖9說明將應用本發明的發光裝置用作室內照明設備3001的例子。由於本發明的發光裝置可以具有大面積，所以本發明的發光裝置可以作為具有大面積發光之照明設備。此外，由於本發明的發光裝置是薄型並且耗電量低，因此本發明的發光裝置可以用作為薄型且低耗電量的照明設備。當如圖6A所述之本發明的電視裝置3002係設置在應用本發明的發光裝置用作為室內照明設備3001的房間內時，可以同時欣賞大眾廣播和電影。在此情況下，由於兩個裝置的耗電量都很低，所以可以在不用顧慮電費的情況下，在明亮的房間欣賞扣人心弦的影像。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧包含有機化合物的層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
121‧‧‧第一層
122‧‧‧第二層
401‧‧‧驅動電路(源極側驅動電路)
402‧‧‧像素部
403‧‧‧驅動電路(柵極側驅動電路)
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封材料
407‧‧‧空間
408‧‧‧引線
409‧‧‧FPC(柔性印刷電路)
410‧‧‧元件基板
411‧‧‧開關用TFT
412‧‧‧電流控制用TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣體
416‧‧‧含有有機化合物的層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n通道型TFT
424‧‧‧p通道型TFT
501‧‧‧第一電極
502‧‧‧第二電極
511‧‧‧第一發光單元
512‧‧‧第二發光單元
513‧‧‧電荷產生層
901‧‧‧箱體
902‧‧‧液晶層
903‧‧‧背光源
904‧‧‧箱體
905‧‧‧驅動器IC
906‧‧‧端子
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧隔斷層
955‧‧‧含有有機化合物的層
956‧‧‧電極
2001‧‧‧箱體
2002‧‧‧光源
2100‧‧‧玻璃基板
2101‧‧‧第一電極
2102‧‧‧包含複合材料的層
2103‧‧‧電洞傳輸層
2104‧‧‧電子傳輸層
2105‧‧‧電子注入層
2106‧‧‧第二電極
2111‧‧‧發光層
3001‧‧‧照明設備
3002‧‧‧電視裝置
3100‧‧‧玻璃基板
3101‧‧‧第一電極
3102‧‧‧包含複合材料的層
3103‧‧‧電洞傳輸層
3104‧‧‧電子傳輸層
3105‧‧‧電子注入層
3106‧‧‧第二電極
3111‧‧‧第一層
3112‧‧‧第二層
9101‧‧‧箱體
9102‧‧‧支撐底座
9103‧‧‧顯示部
9104‧‧‧揚聲器部
9105‧‧‧影像輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧箱體
9203‧‧‧顯示部
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9401‧‧‧主體
9402‧‧‧箱體
9403‧‧‧顯示部
9404‧‧‧聲音輸入部
9405‧‧‧聲音輸出部
9406‧‧‧操作鍵
9407‧‧‧外部連接埠
9408‧‧‧天線
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示部
9503‧‧‧箱體
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部
9506‧‧‧影像接收部
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧聲音輸入部
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧取景部
圖1說明根據本發明之一方面的發光元件。
圖2說明根據本發明之一方面的發光元件。
圖3說明根據本發明之一方面的發光元件。
圖4A和4B說明根據本發明之一方面的發光裝置。
圖5A和5B說明根據本發明之一方面的發光裝置。
圖6A至6D說明根據本發明之一方面的電子裝置。
圖7說明根據本發明之一方面的照明設備。
圖8說明根據本發明之一方面的照明設備。
圖9說明根據本發明之一方面的照明設備。
圖10A和10B是PCzPA的1H NMR圖。
圖11是表示PCzPA甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜之圖。
圖12是表示PCzPA薄膜的吸收光譜和發射光譜之圖。
圖13是表示PCzPA的循環伏安(CV)測量(氧化反應)之圖。
圖14是表示PCzPA的循環伏安(CV)測量(還原反應)之圖。
圖15A和15B是PCzBPA的1H NMR圖。
圖16是表示PCzBPA甲苯溶液的吸收光譜和發射光譜之圖。
圖17是表示PCzBPA薄膜的吸收光譜和發射光譜之圖。
圖18說明實例2的發光元件。
圖19是表示實例2之發光元件的電流密度-亮度特性之圖。
圖20是表示實例2之發光元件的電壓-亮度特性之 圖。
圖21是表示實例2之發光元件的亮度-電流效率特性之圖。
圖22是表示實例2之發光元件的發射光譜之圖。
圖23是表示實例3之發光元件的電流密度-亮度特性之圖。
圖24是表示實例3之發光元件的電壓-亮度特性之圖。
圖25是表示實例3之發光元件的亮度-電流效率特性之圖。
圖26是表示實例3之發光元件的發射光譜之圖。
圖27是表示實例3之發光元件的電流密度-亮度特性之圖。
圖28是表示實例3之發光元件的電壓-亮度特性之圖。
圖29是表示實例3之發光元件的亮度-電流效率特性之圖。
圖30是表示實例3之發光元件的發射光譜之圖。
圖31是表示實例4之發光元件的發射光譜之圖。
圖32是表示實例4之發光元件的電流密度-亮度特性之圖。
圖33是表示實例4之發光元件的電壓-亮度特性之圖。
圖34是表示實例4之發光元件的亮度-電流效率特性 之圖。
圖35是表示實例4之發光元件的發射光譜之圖。
(實例1) (合成實例1)
於此合成實例中，將詳細說明如下列結構式(88)所示之本發明的蒽衍生物，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)，之合成方法。
[步驟1：9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(縮寫：PA)之合成] (1)9-苯基蒽之合成
於200mL三頸燒瓶中加入5.4g(21mmol)9-溴蒽、2.6g(21mmol)苯基硼酸、60mg(0.2mmol)乙酸鈀(II)(縮寫：Pd(OAc)2)、10mL(20mmol)碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、260mg(0.8mmol)三(鄰甲苯基)膦(縮寫：P(o-tolyl)3)、和 20mL 1,2-二甲氧基乙烷(縮寫：DME)，接著混合物於氮氣氛中在80℃下攪拌9小時。反應後，利用抽氣過濾以收集沉澱的固體，溶於甲苯，以Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)、和氧化鋁過濾。所得濾液經水和飽和水溶液沖洗，加入硫酸鎂以除去水份。自然過濾此懸浮液，及濃縮所得濾液，如此得22g合成標的物9-苯基蒽之淡棕色固體，產率85%(合成圖(a-1))。
(2)9-溴-10-苯基蒽之合成
將上述步驟1(1)所得之6.0g(24mmol)9-苯基蒽溶於80mL四氯化碳。接著，攪拌混合物，且同時利用滴液漏斗將3.8g(21mmol)溴溶於10mL四氯化碳所形成的溶液滴入混合物中。滴完後，此混合物繼續在室溫下攪拌1小時以使反應。反應後，將硫代硫酸鈉溶液加至反應溶液中，攪拌混合物。之後，依序以氫氧化鈉水溶液和飽和食鹽水沖洗有機層。接著，在有機層中加入硫酸鎂以除去水份。自然過濾此懸浮液，得到濾液。所得濾液經濃縮，溶 於甲苯，及以Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)、和氧化鋁過濾。所得濾液經濃縮及以二氯甲烷和己烷的混合溶劑再結晶，如此得7.0g合成標的物9-溴-10-苯基蒽之淡黃色固體，產率89%(合成圖(a-2))。
(3)9-碘-10-苯基蒽之合成
於氮氣氛中，將3.3g(10mmol)上述步驟1(2)所得之9-溴-10-苯基蒽溶於80mL四氫呋喃(縮寫：THF)，將氣氛的溫度冷卻至-78℃。接著，使用滴液漏斗滴入7.5mL(12mmol)正丁基鋰(縮寫：n-BuLi)(1.6mol/L己烷溶液)，及攪拌此混合物1小時。接著，於混合物中滴入由5.0g(20mmol)碘溶於20mL THF所形成的溶液，在-78℃下繼續攪拌此混合物2小時以使反應。反應後，將硫代硫酸鈉溶液加至反應溶液中，攪拌混合物。之後，依序以硫代硫酸鈉溶液和飽和食鹽水沖洗有機層。接著，在有機層中加入硫酸鎂以除去水份。過濾此懸浮液，得到濾液。所得濾液經濃縮而得到固體。所得固體經乙醇再結晶，如此得3.1g合成標的物9-碘-10-苯基蒽之淡黃色固體，產率 83%(合成圖0-3))。
(4)9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(縮寫：PA)之合成
混合1.0g(2.6mmol)上述步驟1(3)所得之9-碘-10-苯基蒽、540mg(2.7mmol)對溴苯基硼酸、46mg(30μmol)四(三苯膦)鈀(0)、3.0mL(6.0mmol)2.0mol/L碳酸鉀水溶液、和10mL甲苯，混合物在80℃下攪拌9小時以使反應。反應後，於其中加入甲苯，混合物經Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)、和氧化鋁過濾。所得濾液經水和飽和食鹽水沖洗，加入硫酸鎂以除去水份。自然過濾此懸浮液，濃縮所得濾液，如此得到固體。所得固體經氯仿和己烷的混合溶液再結晶，如此得560mg合成標的物9-(4-溴苯基)-10-蒽(縮寫：PA)之淡棕色固體，產率45%(合成圖(a-4))。
[步驟2：4-(10-苯基-9-蒽基)苯基硼酸之合成]
在500mL三頸燒瓶內，於氮氣氛中在-78℃下，攪拌20g(49mmol)上述步驟1(1)至1(4)所得之9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽和300mL四氫呋喃(縮寫：THF)。接著，滴入34mL(54mmol)正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)，在相同溫度下攪拌此混合物2小時。之後，於其中加入13mL(110mmol)硼酸三甲酯，在室溫下攪拌混合物24小時。反應後，於其中加入200mL 1.0mol/L鹽酸，在室溫下攪拌混合物1小時。之後，以水沖洗有機層，及分離成有機層和水層，所得水層再經乙酸乙酯萃取。此萃取液與有機層混合並以飽和水溶液沖洗，於其中加入硫酸鎂以除去水份。接著，進行抽氣過濾以得濾液。所得濾液經濃縮而得殘餘物。所得殘餘物經氯仿和己烷的混合溶液再結晶，如此得15g合成標的物4-(10-苯基-9-蒽基)苯基硼酸之粉末狀白色固體，產率84%(合成圖(a-5))。
[步驟3：3-溴-9-苯基-9H-咔唑之合成]
於1000mL三頸燒瓶中加入24g(100mmol)9-苯基咔唑、18g(100mmol)N-溴琥珀醯亞胺、450mL甲苯、和200mL乙酸乙酯，在室溫下攪拌混合物45小時。以水沖洗此懸浮液，於其中加入硫酸鎂以除去水份。接著，過濾懸浮液以得濾液。所得濾液經濃縮和乾燥，如此得32g合成標的物3-溴-9-苯基-9H-咔唑之焦糖狀的固體，產率99%(合成圖(a-6))。
[步驟4：9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)之合成]
於100mL三頸燒瓶內，於氮氣氛中，在90℃下加熱的情況，攪拌2.6g(7.0mmol)上述步驟2所得之4-(10-苯 基-9-蒽基)苯基硼酸、2.3g(7.0mmol)上述步驟3所得之3-溴-9-苯基-9H-咔唑、2.0mg(10μmol)乙酸鈀(II)(縮寫：Pd(OAc)2)、6.0mg(20μmol)三(鄰甲苯基)膦(縮寫：P(o-tolyl)3)、5mL(10mmol)碳酸鉀水溶液(2mol/L)、和20mL 1,2-二甲氧基乙烷(縮寫：DME)，歷時6.5小時。之後，將此懸浮液的溫度冷卻至室溫，混合物經Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、氧化鋁、和寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)過濾，且同時加入200mL甲苯。所得濾液經濃縮，加入丙酮和甲醇，及施以超音波振盪，接著進行再結晶。如此，得3.8g合成標的物9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)之粉末狀淡黃色固體，產率95%(合成圖(a-7))。
(合成實例2)
於此合成實例中，將詳細說明不同於合成實例1之合成9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)的方法。
[步驟1：9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸之合成]
在500mL三頸燒瓶內在-78℃下攪拌29g(90mmol)上述合成實例1的步驟3所得之3-溴-9-苯基咔唑和200mL四氫呋喃(縮寫：THF)以得溶液。接著，於其中滴入110mL(69mmol)正丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)，在相同溫度下攪拌混合物2小時。此外，於其中加入13mL(140mmol)硼酸三甲酯，在室溫下攪拌混合物24小時。反應後，於其中加入200mL 1.0mol/L鹽酸，在室溫下攪拌混合物1小時。此混合物依序經水、氫氧化鈉水溶液、和水沖洗，加入硫酸鎂以除去水份。過濾此懸浮液，及濃縮所得濾液。接著，於其中加入氯仿和己烷，及施以超音波振盪，接著進行再結晶。如此，得21g合成標的物9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸之粉末狀白色固體，產率80%(合成圖(b-1))。
[步驟2：9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)之合成]
於200mL三頸燒瓶中，於氮氣氛中，在90℃下加熱的情況，攪拌1.9g(4.7mmol)上述合成實例1的步驟1(1) 至1(4)所得之9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽(縮寫：PA)、1.4g(4.7mmol)上述合成實例2步驟1所得之9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、5.6mg(25μmol)乙酸鈀(II)(縮寫：Pd(OAc)2)、52mg(170μmol)三(鄰甲苯基)膦(縮寫：P(o-tolyl)3)、7mL(15mmol)碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、和40mL 1,2-二甲氧基乙烷(縮寫：DME)，歷時7小時。之後，將此懸浮液的溫度冷卻至室溫，過濾混合物得到殘餘物。所得殘餘物溶於50mL熱甲苯，混合物經Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、氧化鋁、和寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)過濾，且同時加入400mL甲苯。濃縮所得濾液，於其中加入己烷，施以超音波振盪，接著進行再結晶。如此，得2.0g合成標的物9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫：PCzPA)之粉末狀淡黃色固體，產率75%(合成圖(b-2))。
測量由上述合成實例1的步驟4與上述合成實例2的 步驟2中任一者所得的固體之1H NMR。測量數據示於下文。圖10A和圖10B是1H NMR圖。需要說明的是圖10B是圖10A中7.0至8.5ppm範圍的放大圖。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)=7.32-7.98(m，27H)，8.25(d，J=7.8Hz，1H)，8.55(d，J=1.5Hz，1H)。
此外，測量PCzPA的吸收光譜。利用紫外可見分光光度計(V-550DS，JASCO Corporation製造)使用甲苯溶液在室溫下進行測量。亦測量PCzPA的發射光譜。利用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics Corporation製造)使用甲苯溶液在室溫下進行測量。測量結果示於圖11。此外，在類似的條件下測量由氣相澱積法而澱積得到之PCzPA薄膜。測量結果示於圖12。於圖11和12中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)或發射強度(任意單位)。
由圖11和12可知，PCzPA在薄膜的狀態下，在448nm具有發射峰；而PCzPA在甲苯溶液中，在440nm具有發射峰。因此，可以明白PCzPA亦特別適合作為發射藍光的發光物質。
利用循環伏安法(CV)測定PCzPA的氧化還原反應特性。使用電化學分析儀器(ALS 600a型，BAS Inc.製造)進行測量。此外，分別使用二甲基甲醯胺(DMF)及過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)作為溶劑和支持電解質，並且調整其用量以得到10mmol/L DMF。再者，調整PCzPA的量以使PCzPA在電解溶液中的濃度為1mmol/L。分別使用 鉑電極(PTE鉑電極，BAS Inc.製造)作為工作電極，使用鉑電極(供VC-3用的Pt平衡電極，BAS Inc.製造)作為輔助電極，及使用Ag/Ag+電極(RE5非水性溶劑的參考電極，BAS Inc.製造)作為參考電極。CV測量係在掃描速度設定為0.1V/s下進行100個週期。圖13表示氧化反應測定結果。圖14表示還原反應測定結果。在圖13和14中，橫軸表示相對於參考電極的工作電極的電位(V)，而縱軸表示工作電極和輔助電極之間的電流值(A)。
由圖13可知，PCzPA的氧化電位為0.88V(相對於Ag/Ag+電極)。由圖14可知，PCzPA的還原電位為-2.24V(相對於Ag/Ag+電極)。根據100個週期的掃描結果，在CV曲線上明確觀察到氧化反應和還原反應的峰，因此，可知本發明的蒽衍生物是展現優越的氧化還原反應之可逆性的物質。
(合成實例3)
於此合成實例中，將詳細說明如下列結構式(98)所示之本發明的蒽衍生物，3,3’-(2-第三丁基蒽-9,10’-二基二-4,1-伸苯基)二(9-苯基-9H-咔唑)(縮寫：PCzBPA)，之合成方法。
[步驟1：9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基蒽(縮寫：BPA)之合成] (1)9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基-9,10-二羥基-9,10-二氫蒽之合成
在氮氣流下，在-78℃下，將1.6mol/L丁基鋰的己烷溶液(13mL)滴至由1,4-二溴苯(5.0g)於脫水乙醚(200mL)所形成的溶液中。滴完後，在相同溫度下攪拌混合物1小時。接著，在-78℃下，將由2.8g 2-第三丁基蒽醌(11mmol)於脫水乙醚(40mL)所形成的溶液加至混合物中。之後，緩緩上升反應溶液的溫度至室溫。接著，在室溫下攪拌溶液24小時，於其中加入水，以乙酸乙酯萃取。接著，以飽和食鹽水沖洗有機層，以硫酸鎂乾燥，過濾，和濃縮。所得殘餘物經矽膠層析純化(展開溶劑，己烷-乙酸 乙酯)，如此得5.5g 9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基-9,10-二羥基-9,10-二氫蒽，產率90%(合成圖(c-1))。
測量由上述合成實例3的步驟1(1)所得的固體之1H NMR。測量數據示於下文。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)=1.31(s，9H)，2.81(s，1H)，2.86(s，1H)，6.82-6.86(m，4H)，7.13-7.16(m，4H)，7.36-7.43(m，3H)，7.53-7.70(m，4H)。
(2)9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基蒽(縮寫：BPA)之合成
將987mg(1.6mmol)上述合成實例3的步驟1(1)所得之9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基-9,10-二羥基-9,10-二氫蒽、664mg(4.0mmol)碘化鉀、和1.48g(14mmol)單水合次膦酸鈉懸浮於12mL冰醋酸中。接著，在加熱的情況下使混合物回流及攪拌2小時。冷卻反應混合物至室溫，過濾所得的沉澱物，接著以約50mL甲醇沖洗所得固體。乾燥所得固體，如此得700mg 9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基蒽(縮寫：BPA)之奶油色粉末，產率82%(合成圖(c- 2))。
測量由上述合成實例3的步驟1(2)所得的固體之1H NMR和13C NMR。測量數據示於下文。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)=1.28(s，9H)，7.25-7.37(m，6H)，7.44-7.48(m，1H)，7.56-7.65(m，4H)，7.71-7.76(m，4H)。13C NMR(74MHz，CDCl3)：δ(ppm)=30.8，35.0，120.8，121.7，121.7，124.9，125.0，125.2，126.4，126.6，126.6，128.3，129.4，129.7，129.9，131.6，131.6，133.0，133.0，135.5，135.7，138.0，138.1，147.8。
[步驟2：3,3’-(2-第三丁基蒽-9,10’-二基二-4,1-伸苯基)二(9-苯基-9H-咔唑)(縮寫：PCzBPA)之合成]
於200mL三頸燒瓶中，於氮氣氛中，在90℃下加熱的情況，攪拌1.6g(3.0mmol)上述合成實例3的步驟1(1)至1(2)所得之9,10-二(4-溴苯基)-2-第三丁基蒽(縮寫：BPA)、1.7g(6.0mmol)上述合成實例2的步驟1(1)所得之 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸、13mg(60μmol)乙酸鈀(II)(縮寫：Pd(OAc)2)、36mg(120μmol)三(鄰甲苯基)膦(縮寫：P(o-tolyl)3)、5mL(10mmol)碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、20mL甲苯、和5mL乙醇，歷時5.5小時。之後，將此懸浮液的溫度冷卻至室溫，混合物經Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、矽膠、和寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)過濾，且同時加入200mL甲苯。以水沖洗所得濾液，於其中加入硫酸鎂以除去水份。此懸浮液經Florisil(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號540-00135)、矽膠、氧化鋁、和寅氏鹽(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.製造，產品編號531-16855)過濾，濃縮所得濾液。接著，使用矽膠管柱層析(甲苯：己烷=1：1)以單離出合成的標的物。接著，將乙酸乙酯和甲醇加至此批次的標的物，施以超音波振盪，接著進行再結晶。如此，得1.8g合成標的物3,3’-(2-第三丁基蒽-9,10’-二基二-4,1-伸苯基)二(9-苯基-9H-咔唑)(縮寫：PCzBPA)之淡黃色粉末，產率67%(合成圖(c-3))。
測量上述合成實例3的步驟3所得之固體之1H NMR。測量數據示於下文。圖15A和圖15B是1H NMR圖。需要說明的是，圖15B是圖15A中7.0至8.5ppm範圍的放大圖。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ(ppm)=1.31(s，9H)，7.32-7.90(m，31H)，7.99(t，J=7.8，4H)，8.25-8.29(m，2H)，8.57(d，J=8.1，2H)。
此外，測量PCzBPA的吸收光譜。利用紫外可見分光光度計(V-550DS，JASCO Corporation製造)使用甲苯溶液在室溫下進行測量。亦測量PCzBPA的發射光譜。利用螢光光度計(FS920，Hamamatsu Photonics Corporation製造)使用甲苯溶液在室溫下進行測量。測量結果示於圖16。此外，在類似的條件下測量由澱積法而澱積得到之PCzBPA薄膜。測量結果示於圖17。於圖16和17中，橫 軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸收強度(任意單位)或發射強度(任意單位)。
由圖16和17可知，PCzBPA在薄膜的情況下，在457nm具有發射峰；而PCzBPA在甲苯溶液中，在445nm具有發射峰。因此，可以明白PCzBPA亦特別適合作為發射藍光的發光物質。
(實例2)
此實例中，將參考圖18以詳細說明使用PCzPA作為發光層的發光材料而製造發光元件之方法以及該發光元件的特徵。此實例中所用的有機化合物的化學式示於下文。
(發光元件1)
首先，經由濺鍍法在玻璃基板2100上澱積出含有氧化矽的氧化銦錫以形成第一電極2101。需要說明的是，將第一電極2101的膜厚設定為110nm，且將電極面積設定為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極的基板固定於設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的基板面朝下，接著，將壓力減少到約10-4Pa。接著，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(VI)共澱積於第一電極2101上，從而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料之層2102。將層2102的膜厚設定為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節至4：1(=NPB：氧化鉬)。需要說明的是，共澱積法是在一個處理室中從數個氣相澱積源同時進行氣相澱積的氣相澱積法。
接著，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將NPB澱積在含有複合材料的層2102上至厚度為10nm，如此形成電洞傳輸層2103。
此外，經由氣相澱積PCzPA(為於實例1的合成例1中合成之本發明蒽衍生物)，而在電洞傳輸層2103上形成膜厚為40nm的發光層2111。
之後，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq)澱積在發光層2111上至厚度為10 nm，如此形成電子傳輸層2104。
此外，將Alq和鋰共澱積在電子傳輸層2104上至厚度為10nm，如此形成電子注入層2105。將Alq和鋰的重量比調節成1：0.01(=Alq：鋰)。
最後，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將鋁澱積在電子注入層2105上至厚度為200nm，如此形成第二電極2106。從而形成發光元件1。
圖19表示發光元件1的電流密度-亮度特性。圖20表示發光元件1的電壓-亮度特性。圖21表示發光元件1的亮度-電流效率特性。圖22表示在1mA電流的情況下之發射光譜。圖22顯示由本發明的蒽衍生物PCzPA得到發光。此外，當亮度為1000cd/m2時，發光元件1的CIE色品座標為(x，y)=(0.15，0.12)，且可以得到具有非常高色彩純度的藍色發光。圖21顯示當亮度為1000cd/m2時，電流效率為1.6cd/A，且發光元件1可有效率地發光。此外，圖20顯示開始發光時的電壓是低於4V，且具有低驅動電壓。需要說明的是，CIE色品座標係利用亮度計(彩色亮度計BM-5A,Topcon Corporation製造)測量；下文所述之CIE色品座標的其他值亦由相同方法得到。
由此方法可知本發明的蒽衍生物可較佳地用於發光元件。
(實例3)
此實例中，將參考圖18以詳細說明使用PCzPA作為發光層的宿主材料而製造發光元件之方法以及該發光元件的特徵。此實例中所用的有機化合物的化學式示於下文。
(發光元件2)
發光元件2係根據與實例2所述的發光元件1類似的方法形成，除了：PCzPA和4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(YGAPA)取代PCzPA而共澱積於實例2的發光元件1之發光層2111中；且在電洞傳輸層2103上形成厚度40nm之發光層2111。PCzPA與YGAPA的重量比調節成1：0.04(=PCzPA：YGAPA)。
圖23表示發光元件2的電流密度-亮度特性。圖24表示發光元件2的電壓-亮度特性。圖25表示發光元件2的亮度-電流效率特性。圖26表示在1mA電流的情況下之發射光譜。圖26顯示由YGAPA得到發光。此外，當亮度為1000cd/m2時，發光元件2的CIE色品座標為(x，y)=(0.16，0.16)，且可以得到具有非常高色彩純度的藍色發光。圖25顯示當亮度為1000cd/m2時，電流效率為2.2cd/A，且發光元件2可有效率地發光。此外，圖24顯示開始發光時的電壓是低於4V，且具有低驅動電壓。
由此方法可知本發明的蒽衍生物可較佳地用作為發光層的宿主材料，特別是，作為發射藍光的摻雜物之宿主材料。
(發光元件3)
發光元件3係根據與實例2所述的發光元件1類似的方法形成，除了：PCzPA和4,4’-雙{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGA2S)取代PCzPA而共 澱積於實例2的發光元件1之發光層2111中；且在電洞傳輸層2103上形成厚度30nm之發光層2111；及使Alq和鋰共澱積以使電子注入層2105的厚度為20nm。PCzPA與YGA2S的重量比調節成1：0.05(=PCzPA：YGA2S)。
圖27表示發光元件3的電流密度-亮度特性。圖28表示發光元件3的電壓-亮度特性。圖29表示發光元件3的亮度-電流效率特性。圖30表示在1mA電流的情況下之發射光譜。圖30顯示由YGA2S得到發光。此外，當亮度為1000cd/m2時，發光元件3的CIE色品座標為(x，y)=(0.18，0.20)，且可以得到具有非常高色彩純度的藍色發光。圖29顯示當亮度為1000cd/m2時，電流效率為5.1cd/A，且發光元件3可有效率地發光。此外，圖28顯示開始發光時的電壓是低於4V，且具有低驅動電壓。
由此方法可知本發明的蒽衍生物可較佳地用作為發光層的宿主材料，特別是，作為發射藍光的摻雜物之宿主材料。
(實例4)
此實例中，將參考圖31以詳細說明使用PCzPA作為發光層的宿主材料而製造具有二層結構的發光元件之方法以及該發光元件的特徵。此實例中所用的有機化合物的化學式示於下文。
(發光元件4)
首先，經由濺鍍法在玻璃基板3100上澱積出含有氧化矽的氧化銦錫以形成第一電極3101。需要說明的是，將第一電極3101的膜厚設定為110nm，且將電極面積設定為2mm×2mm。
接著，將形成有第一電極的基板固定於設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，使形成有第一電極的基板面朝下，接著，將壓力減少到約10-4Pa。接著，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(VI)共澱積於第一電極3101上，從而形成包含有機化合物和無機化合物的複合材料之層3102。將層3102的膜厚設定為50nm，並且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節至4：1(=NPB：氧化鉬)。
接著，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將NPB澱積在含有複合材料的層3102上至厚度為10nm，如此形成電洞傳輸層3103。
此外，將9,10-二苯基蒽(DPAnth)和4,4’-雙{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGA2S)共澱積在電洞傳輸層3103上，如此以形成厚30nm的第一層3111。DPAnth與YGA2S的重量比調節至1：0.1(=DPAnth：YGA2S)。
此外，將PCzPA和4,4’-雙{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}-1,2-二苯乙烯(YGA2S)共澱積在第一層3111上，如此以形成厚30nm的第二層3112。PCzPA與 YGA2S的重量比調節至1：0.05(=PCzPA：YGA2S)。
之後，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將Alq澱積在第二層3112上至厚度為10nm，如此形成電子傳輸層3104。
此外，將Alq和鋰共澱積在電子傳輸層3104上至厚度為20nm，如此形成電子注入層3105。Alq和鋰的重量比調節成1：0.01(=Alq：鋰)。
最後，藉由使用電阻加熱之氣相澱積法，將鋁澱積在電子注入層3105上至厚度為200nm，如此形成第二電極3106。從而形成發光元件4。
圖32表示發光元件4的電流密度-亮度特性。圖33表示發光元件4的電壓-亮度特性。圖34表示發光元件4的亮度-電流效率特性。圖35表示在1mA電流的情況下之發射光譜。圖35顯示由YGA2S得到發光。此外，當亮度為1000cd/m2時，發光元件4的CIE色品座標為(x，y)=(0.18，0.17)，且可以得到具有非常高色彩純度的藍色發光。圖34顯示當亮度為1000cd/m2時，電流效率為3.3cd/A，且發光元件4可有效率地發光。此外，圖33顯示開始發光時的電壓是低於4V，且具有低驅動電壓。
由此方法可知本發明的蒽衍生物可較佳地用作為發光層的宿主材料，特別是，作為發射藍光的摻雜物之宿主材料。
由上所述可知藉由使用本發明的蒽衍生物而製得之發光元件，可以提供可發射具有高色彩純度的藍光之具有高 發光效率的發光元件、發光裝置、和電子裝置。
本發明係基於2007年12月21日申請的日本專利案2007-330688，其內容完全併入本文以供參考。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧包含有機化合物的層
103‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層

Claims (7)

  1. 一種發光元件，在一對電極之間包括如下列通式(88)所示的化合物，
  2. 如申請專利範圍第1項之發光元件，還包括在該一對電極之間的發光層，其中該發光層包含該化合物。
  3. 一種電子裝置，其包括如申請專利範圍第1或2項之發光元件。
  4. 一種如下列通式(98)所示的化合物，
  5. 一種發光元件，在一對電極之間包括如申請專利範圍第4之化合物。
  6. 如申請專利範圍第4項之發光元件，還包括在該一對電極之間的發光層，其中該發光層包含該化合物。
  7. 一種電子裝置，其包括如申請專利範圍第5或6項之發光元件。
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