CN101870679A - N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法 - Google Patents

N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101870679A
CN101870679A CN 201010192535 CN201010192535A CN101870679A CN 101870679 A CN101870679 A CN 101870679A CN 201010192535 CN201010192535 CN 201010192535 CN 201010192535 A CN201010192535 A CN 201010192535A CN 101870679 A CN101870679 A CN 101870679A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
imidazolidone
aminoethyl
reaction
urea
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN 201010192535
Other languages
English (en)
Inventor
任玉杰
刘马
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
East China University of Science and Technology
Original Assignee
East China University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by East China University of Science and Technology filed Critical East China University of Science and Technology
Priority to CN 201010192535 priority Critical patent/CN101870679A/zh
Publication of CN101870679A publication Critical patent/CN101870679A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

本发明涉及N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法。所说的主要步骤是，以二乙烯三胺(II)和尿素(III)为原料来合成目标产物N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮(I)，本发明方法具有成本低，生产工艺简单，收率高。绿色无污染等优点。

Description

N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法，属于化学合成领域，该物质为制备多种化学药的中间体，也是制备多种功能材料的中间体。
背景技术
N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮(AEI)的应用非常广泛，可以作为化学药的中间体，例如可以作为四唑二胺类生长激素促分泌素的药物中间体(如图1)，也可以作为噁二唑类酶抑制剂的中间体(如图2)等，除了作为药物中间体还可以作为功能材料添加剂的中间体(如图3)，这些添加剂能明显提高功能材料的粘合性和表面性能。基于AEI的广泛用途，开发其合成方法很有意义。
Figure BSA00000150026800011
图1        图2
Figure BSA00000150026800012
图3
目前N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的合成方法主要被国外药物公司控制，国内鲜有生产企业，美国专利US2613212(1952)在文中简单的提到了N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的合成，但并未对其合成条件作进一步的优化，产率较低。目前在国内外市场上N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的价格较高，具有较高的研究价值。
发明内容
本发明要寻找一种合成N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的方法，利用廉价的原料，简单的方法来合成具有较高经济价值、较为广泛用途的N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮，本发明采用来源广泛，价格便宜的二乙烯三胺和尿素作为原料，不加入任何溶剂，反应过程中产生的氨气可以回收，生产过程简单、清洁无污染。
本发明的工艺流程的工序是：以二乙烯三胺和尿素作为原料，在190-210℃的条件下一步合成N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮。
本发明的技术方案可以优化为：二乙烯三胺和尿素的摩尔比是2∶1，反应时间为4小时，反应温度为200-210℃。
本发明具有以下优点：
1.收率高，合成方法简单，一步就可以得到目标产物，反应收率在85％以上。
2.生产成本低，原料来源广泛，且该反应过程中无剧毒品使用及产生。
3.不加入任何溶剂，反应过程产生的氨气可以回收利用，三废少。
具体实施方法
实例1.
在100mL三口烧瓶中加入二乙烯三胺42mL(0.389mol)，尿素18.17g(0.303mol)，装上回流冷凝管、温度计与气体回收装置，在机械搅拌条件下电热套升温，在反应体系升温至60℃时，反应体系变成均相透明，继续升温至130℃，反应体系有氨气放出，此时反应体系沸腾，待氨气放出完全后，反应体系开始升温，最后控制反应体系温度在200-220℃反应4小时，停止反应后得到棕色液体。
将所得棕色液体转移至100mL圆底烧瓶中，使用空气冷凝管进行减压蒸馏，在6mmHg条件下收集164-166℃的馏分，得到淡黄色固体35.415g，产率90.5％。
实例2.
在100mL三口烧瓶中加入二乙烯三胺40mL(0.363mol)，尿素21.65g(0.361mol)，装上回流冷凝管、温度计与气体回收装置，在机械搅拌条件下电热套升温，在反应体系升温至60℃时，反应体系变成均相透明，继续升温至130℃，反应体系有氨气放出，此时反应体系沸腾，待氨气放出完全后，反应体系开始升温，最后控制反应体系温度在200-220℃反应4小时，停止反应后得到棕色液体。
将所得棕色液体转移至100mL圆底烧瓶中，使用空气冷凝管进行减压蒸馏，在6mmHg条件下收集163-166℃的馏分，得到淡黄色固体41.262g，产率88.6％。
实例3.
在100mL三口烧瓶中加入二乙烯三胺41mL(0.380mol)，尿素12.17g(0.203mol)，装上回流冷凝管、温度计与气体回收装置，在机械搅拌条件下电热套升温，在反应体系升温至60℃时，反应体系变成均相透明，继续升温至130℃，反应体系有氨气放出，此时反应体系沸腾，待氨气放出完全后，反应体系开始升温，最后控制反应体系温度在200-210℃反应4小时，停止反应后得到棕色液体。
将所得棕色液体转移至100mL圆底烧瓶中，使用空气冷凝管进行减压蒸馏，在6mmHg条件下收集164-166℃的馏分，得到淡黄色固体23.883g，产率91.2％。

Claims (6)

1.一种制备式I所示化合物的方法，其特征在于，所说的制备方法的主要步骤是：在二乙烯三胺和尿素存在下，由式II所示的化合物与式III所示的化合物在高温条件下成环合成目标产物；
Figure FSA00000150026700011
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于首先加入二乙烯三胺和尿素，搅拌条件下升温，放出氨气，最后减压蒸馏得到N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于二乙烯三胺和尿素的摩尔比是2∶1。
4.根据权利要求1，2所述的制备方法，其特征在于反应温度为190-220℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于保持继续反应3-4小时。
6.根据权利要求2所述的制备方法其特征在于反应过程中不加入有机溶剂。
CN 201010192535 2010-06-03 2010-06-03 N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法 Pending CN101870679A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010192535 CN101870679A (zh) 2010-06-03 2010-06-03 N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010192535 CN101870679A (zh) 2010-06-03 2010-06-03 N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101870679A true CN101870679A (zh) 2010-10-27

Family

ID=42995782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201010192535 Pending CN101870679A (zh) 2010-06-03 2010-06-03 N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101870679A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108713012A (zh) * 2016-02-12 2018-10-26 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 制备高级亚乙基胺和亚乙基胺衍生物的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2613212A (en) * 1950-10-26 1952-10-07 Rohm & Haas Imidazolidone derivatives
CN1129468C (zh) * 1999-10-14 2003-12-03 气体产品与化学公司 烷基化氨烷基环脲表面活性剂

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2613212A (en) * 1950-10-26 1952-10-07 Rohm & Haas Imidazolidone derivatives
CN1129468C (zh) * 1999-10-14 2003-12-03 气体产品与化学公司 烷基化氨烷基环脲表面活性剂

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108713012A (zh) * 2016-02-12 2018-10-26 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 制备高级亚乙基胺和亚乙基胺衍生物的方法
CN108713012B (zh) * 2016-02-12 2021-07-02 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 制备高级亚乙基胺和亚乙基胺衍生物的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nale et al. An efficient protocol for formylation of amines using carbon dioxide and PMHS under transition-metal-free conditions
JP2017502107A5 (zh)
CN104402814A (zh) 一锅法合成2-氯-n-(2,4-二氟苯基)烟酰胺的方法
US11884628B2 (en) Method for synthesizing lactam derivatives without use of catalyst
CN101759627A (zh) 一种西洛多辛的制备新方法
CN101870679A (zh) N-(2-氨乙基)-2-咪唑烷酮的制备方法
CN105593220A (zh) 用于生产包含至少一个胺官能团的呋喃化合物的方法
CN102731333A (zh) 一种丁卡因的制备方法
CN103450107B (zh) 一种n-甲基靛红酸酐的制备方法
CN106831768A (zh) 一种2,6‑二氯吡啶[3,4‑b]吡嗪的合成方法
CN103965042B (zh) 一种乙氧基丙烯酸乙酯的合成方法
CN111689888B (zh) 一种吲哚啉酮类化合物及其合成方法
CN105061467A (zh) 一种帕克替尼的制备方法
CN106349082B (zh) 一种间位烷基苯胺的制备方法
Tao et al. Room-temperature copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and aqueous ammonia
CN102399235A (zh) 一种2-氨基-5-嘧啶硼酸频哪醇酯的合成方法
CN109651344B (zh) 一类苯并呋喃三芳基甲烷类化合物及其绿色催化合成法
CN105348285A (zh) 一种低成本高收率制备腺嘌呤的方法
CN111187206A (zh) 微波协同离子液体催化合成2-氨基-5-溴吡啶的方法
CN102241699B (zh) 一种芳香硼酸酯卤代化合物的制备方法
Xu et al. Synthesis of Chiral Benzimidazoles as Acylating Agents for Kinetic Resolution of Racemic α‐Amino Esters
CN106518798B (zh) 一种利用醇胺催化co2合成2-恶唑烷酮类化合物的方法
CN110845415A (zh) 一种环境友好的2-乙基-4-甲基咪唑合成方法
CN108047157B (zh) 一步合成2-氨基苯并恶唑类杂环化合物的方法
CN105153210A (zh) 一种异丁基硼酸的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20101027