CN101811993B - 一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺 - Google Patents
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Abstract
一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺是SO3/空气混合气体进入SO3气体喷射式磺化反应器，脂肪酸与SO3的摩尔比控制在1∶1.0～2.0之间，脂肪酸与SO3/空气混合气体在SO3气体喷射式磺化反应器内进行反应，磺化反应产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后继续反应得到α-磺基脂肪酸。在带有分水器的酯化反应釜内加入α-磺基脂肪酸与烷链碳数大于等于6的脂肪醇，在有或无溶剂的条件下反应得到酯化产物。在中和釜中加入碱乙醇/水溶液，将酯化产物加入碱乙醇/水溶液进行中和反应，蒸去乙醇及酯化时加入的溶剂即得到脂肪酸酯磺酸盐。本发明具有设备投资小，操作方便，工艺简单，易于控制，且节水节能，生产过程安全性高的优点。
Description
技术领域
本发明属于一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，具体涉及一种用脂肪酸经三氧化硫磺化后与脂肪醇进行酯化、再经中和制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺。
背景技术
近来年消费者环保节约意识的提高，以及环境和经济压力的增大，有利地促进了洗涤用品向着低温洗涤、浓缩化、液体化、环保、节能、节水、高效的方向发展。目前国内用于洗涤剂中的大宗表面活性剂烷基苯磺酸钠(LAS)、烯烃磺酸盐(AOS)、脂肪醇醚硫酸钠(AES)以及脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)均不能完全满足以上要求，因此有必要开发低温水溶性好、低温洗涤能力强、适于配制低温超浓缩液体洗涤剂且成本适宜的功能型表面活性剂。再者，石油价格持续大幅上涨以及可持续发展战略促使人们更多地使用可再生的天然资源，开发以天然油脂为原料的绿色表面活性剂以及节能节水性绿色化生产工艺已势在必行。
脂肪酸酯磺酸盐[RCH(SO3Na)COOR′]是由天然油脂衍生的脂肪酸与三氧化硫进行磺化反应后生成α-磺基脂肪酸，再与脂肪醇(碳数不低于6)进行酯化反应，最后用碱中和后得到的一种阴离子表面活性剂。从分子结构来看，该类表面活性剂的亲水基位于疏水基中部，Krafft点低，低温水溶性好，低温洗涤能力强，抗硬水能力好，不易形成高粘度的凝胶区，适于配制低温无磷超浓缩洗涤剂。而国内外正在开发的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)是由C16/C18脂肪酸甲酯磺化后制得，亲水基位于疏水基的端部，Krafft点较高，低温水溶性差，凝胶区的范围宽且粘度高，为洗涤剂的生产及应用带来了一定的困难，尤其是在生产过程中酯化/漂白、甲醇回收两个工序极易发生爆炸，上述问题一直制约着脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的大规模生产与应用。
目前，国内尚无脂肪酸与三氧化硫进行磺化的工业化装置，仅有几篇用液体或气体三氧化硫在烧瓶或小试膜式磺化装置上磺化脂肪酸的文献，相关的国内专利有两篇，其一为德国亨克尔两合股份公司于1994年1月10日在我国申请的专利“α-磺基脂肪酸二盐糊的制备方法”(申请号94101076.7)，其二为方云等人在2008年8月22日申请的专利“一种先磺化后酯化工艺制造低二钠盐含量脂肪酸甲酯磺酸盐的方法”(申请号200810021999.2)中，二者均提到采用德国专利4035935所述的方法，在降膜式反应器中用三氧化硫磺化C8-C22，最好为C16-C18脂肪酸或其混合物，磺化度可达到80-95％。但由于脂肪酸凝固点高，易在降膜式反应器液体分布器内发生凝固从而影响物料的均布，且脂肪酸磺化产物粘度高，易使降膜式反应器下部液膜增厚，严重时堵塞反应器，当磺化碳数高于16的脂肪酸时上述情形更严重。
迄今为止，国内尚无α-磺基脂肪酸与烷链碳数不低于6的脂肪醇进行酯化的文献报道，方云等人在专利(申请号200810021999.2)中仅提到R＝C6-C22烷基的α-磺基脂肪酸或混合物与甲醇(二者摩尔比＝1∶7～40，回流下反应2～10h)进行酯化。
发明内容
本发明的目的是提供一种以脂肪酸与烷链碳数大于等于6的脂肪醇为原料，制备脂肪酸酯磺酸盐[RCH(SO3Na)COOR′]的工艺。
本发明是一种由脂肪酸经三氧化硫磺化后与脂肪醇(碳数大于等于6)进行酯化、再经中和后制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，具体操作步骤如下：
(1)磺化
体积比10～20％的SO3/空气混合气体经过滤后，进入SO3气体喷射式磺化反应器的气体喷嘴，进气体喷嘴时SO3/空气混合气体温度在60～80℃之间，从气体喷嘴喷出的气速在100m/s～250m/s范围内，脂肪酸进入SO3气体喷射式磺化反应器时的温度控制在20℃～100℃之间，脂肪酸与SO3的摩尔比控制在1∶1.0～2.0之间，脂肪酸与SO3/空气混合气体在SO3气体喷射式磺化反应器内进行反应，在反应器釜体内的反应时间5～10秒，磺化反应产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在50～180℃下继续反应10～240min即得到α-磺基脂肪酸，气相为SO3/空气混合气体，经净化后排空；
(2)酯化
在带有分水器的酯化反应釜内加入α-磺基脂肪酸与烷链碳数大于等于6的脂肪醇，二者的摩尔比为1∶1.0～1.5，以α-磺基脂肪酸与脂肪醇的总质量计，加入0～30wt％的溶剂，在20～100℃反应0.5～24h，得到酯化产物；
(3)中和
在中和釜中加入体积百分含量为20～80％的乙醇/水溶液，在乙醇/水溶液加入碱，配制成质量分数为20-100％的碱乙醇/水溶液，在40-60℃及不断搅拌条件下，将酯化产物缓慢加入到碱乙醇/水溶液中进行中和反应至PH＝7-8为止，蒸去乙醇及酯化时加入的溶剂即得到脂肪酸酯磺酸盐。
如上所述的脂肪酸酯磺酸盐[RCH(SO3Na)COOR′]，总碳数为16～24；
如上所述的脂肪酸RCH2COOH，R为C4-C12的饱和直链或支链烷基；
如上所述的脂肪醇R′CH2OH，R′为C5-C15的饱和或不饱和、直链或支链、奇碳或偶碳烷基。
如上所述的SO3是由燃硫法、发烟硫酸气提法或液态SO3蒸发法制备的。
如上所述的未反应SO3/空气混合气体可以循环使用。
如上所述的气体喷射式磺化反应器是由喷嘴、反应器釜体组成，其特征在于喷嘴包括气体喷嘴、液体分布腔、雾化嘴、液相原料入口和混合气体入口，气体喷嘴与混合气体入口相通并固定于液体分布腔顶端，液相原料入口位于液体分布器侧面的下部，雾化嘴固定于液体分布腔内，气体喷嘴下部进入雾化嘴内，雾化嘴顶端是开口的，雾化嘴顶端在液体分布腔内的位置高于液相原料入口在液体分布腔内的位置，喷嘴固定于反应器釜体顶端，雾化嘴下部进入反应器釜体内，反应器釜体下端有产物出口。具体结构见专利ZL 200610102153.2。
如上所述的溶剂可以是沸点低于100℃的烷烃，包括正构烷烃、异构烷烃、支链烷烃、环烷烃等。
如上所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、氢氧化镁、氢氧化钙等无机碱和单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氢氧化四烷基铵等有机碱。
与现有的制备脂肪酸甲酯磺酸盐工艺相比，本发明制备脂肪酸酯磺酸盐工艺具有以下优点：
(1)本发明所述的制备脂肪酸脂肪醇酯磺酸盐工艺采用喷射磺化的方式，与膜式磺化工艺相比，设备投资小，操作方便，工艺简单，易于控制，且节水节能；
(2)本发明所述的制备脂肪酸脂肪醇酯磺酸盐工艺中不需要酯化/漂白、甲醇回收两个工序，从而避免发生爆炸，生产过程安全性高。
(3)本发明得到的脂肪酸脂肪醇酯磺酸盐，低温水溶性好，低温洗涤能力强，抗硬水能力好，不易形成高粘度的凝胶区，适于配制低温无磷超浓缩洗涤剂。
具体实施方式
实施例1：正己酸在20℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，SO3/空气(体积比10％)混合气体在60℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，从气体喷嘴喷出的气速为100m/s，正己酸/SO3进料摩尔比1∶1.0，二者在反应器釜体内的反应时间为5秒，磺化产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在50℃下继续反应60min，得到α-磺基己酸，气相为SO3/空气混合气体，混合气体可循环使用。
在酯化反应釜内加入α-磺基己酸与十六醇，二者的摩尔比为1∶1.1，以α-磺基脂肪酸与十六醇的总质量计，加入300％庚烷(沸点98.4℃)，回流下反应0.5h，得到己酸十六醇酯磺酸。然后在中和釜中加入体积百分含量为60％的乙醇/水溶液，再加入氢氧化钠配制成质量分数为20％的氢氧化钠乙醇/水溶液，在40℃不断搅拌下缓慢加入己酸十六醇酯磺酸进行中和，至PH＝7-8为止，蒸去乙醇及庚烷即得到己酸十六醇酯磺酸盐。
实施例2：
C1214混合脂肪酸在40℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，SO3/空气(体积比15％)混合气体在65℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，从气体喷嘴喷出的气速为125m/s，C1214混合脂肪酸/SO3进料摩尔比1∶1.2，二者在反应器釜体内的反应时间为6秒，磺化产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在180℃下继续反应10min，得到α-磺基C1214酸。
在酯化反应釜内加入α-磺基C1214酸与正癸醇，二者的摩尔比为1∶1.2，以α-磺基C1214酸与正癸醇的总质量计，加入不同比例200％正己烷(沸点68.7℃)，回流下反应2h，得到C1214酸癸醇酯磺酸。在中和釜中加入体积百分含量为50％的乙醇/水溶液，加入氢氧化铵配制成质量分数为80％的氢氧化铵乙醇/水溶液，在50℃不断搅拌下缓慢加入C1214酸癸醇酯磺酸进行中和，至PH＝7-8为止，蒸去乙醇及正己烷即得到C1214酸癸醇酯磺酸盐。
实施例3：
正十六酸在100℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，SO3/空气(体积比20％)混合气体在80℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，从气体喷嘴喷出的气速为225m/s，正十六酸/SO3进料摩尔比1∶2.0，二者在反应器釜体内的反应时间为10秒，磺化产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在160℃下继续反应120min，得到α-磺基十六酸。
在酯化反应釜内加入α-磺基十六酸与2-乙基己醇，二者的摩尔比为1∶1.1，不加溶剂，在30℃反应24h，得到α-磺基十六酸2-乙基己醇酯。在中和釜中加入体积百分含量为80％的乙醇/水溶液，加入氢氧化钾配制成质量分数为30％的氢氧化钾乙醇/水溶液，在55℃不断搅拌下缓慢加入α-磺基十六酸2-乙基己醇酯进行中和，至PH＝7-8为止，蒸去乙醇即得到α-磺基十六酸2-乙基己醇酯盐。
实施例4：
癸酸在80℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，SO3/空气(体积比18％)混合气体在75℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，从气体喷嘴喷出的气速为250m/s，癸酸/SO3进料摩尔比1∶1.5，二者在反应器釜体内的反应时间为9秒，磺化产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在120℃下继续反应180min，得到α-磺基癸酸。
在酯化反应釜内加入α-磺基癸酸与己醇，二者的摩尔比为1∶1.3，以α-磺基癸酸与己醇的总质量计，加入100％的异构烷烃溶剂，在50℃反应6h得到癸酸己醇酯磺酸。在中和釜中加入体积百分含量为40％的乙醇/水溶液，加入氢氧化镁配制成质量分数为35％的氢氧化镁乙醇/水溶液，在60℃不断搅拌下缓慢加入癸酸己醇酯磺酸进行中和，至PH＝7-8为止，蒸去乙醇及癸酸己醇酯磺酸溶剂即得到癸酸己醇酯磺酸盐。
实施例5：
C810混合脂肪酸在50℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，SO3/空气(体积比12％)混合气体在70℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，从气体喷嘴喷出的气速为175m/s，C810混合脂肪酸/SO3进料摩尔比1∶1.4，二者在反应器釜体内的反应时间为8秒，磺化产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在80℃下继续反应240min，得到α-磺基C810酸。
在酯化反应釜内加入α-磺基C810酸与庚醇，二者的摩尔比为1∶1.5，以α-磺基C810酸与庚醇的总质量计，不加溶剂，在20℃反应12h得到C810酸庚醇酯磺酸。在中和釜中加入三乙醇胺，在55℃不断搅拌下缓慢加入C810酸庚醇酯磺酸进行中和，至PH＝7-8为止，即得到C810酸庚醇酯磺酸盐。
实施例6：
正辛酸在60℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，SO3/空气(体积比16％)混合气体在63℃下进入SO3气体喷射式磺化反应器，从气体喷嘴喷出的气速为150m/s，正辛酸/SO3进料摩尔比1∶1.3，二者在反应器釜体内的反应时间为7秒，磺化产物及未反应SO3/空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在140℃下继续反应30min，得到α-磺基辛酸。
在酯化反应釜内加入α-磺基脂肪酸与C810混合脂肪醇，二者的摩尔比为1∶1.4，以α-磺基脂肪酸与脂肪醇的总质量计，加入不同比例150％的环己烷(沸点为80.7℃)，回流下反应3h，得到辛酸C810醇酯磺酸。在中和釜中加入体积百分含量为20％的乙醇/水溶液，加入氢氧化四丁基铵配制成质量分数为40％的氢氧化四丁基铵乙醇/水溶液，在45℃不断搅拌下缓慢加入辛酸C810醇酯磺酸进行中和，至PH＝7-8为止，蒸去乙醇及酯化时加入的溶剂即得到辛酸C810醇酯磺酸盐。
Claims (7)
1.一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于包括如下步骤：
(1)磺化
体积比10～20％的SO3／空气混合气体经过滤后，进入SO3气体喷射式磺化反应器的气体喷嘴，进气体喷嘴时SO3／空气混合气体温度在60～80℃之间，从气体喷嘴喷出的气速在100m／s～250m／s范围内，脂肪酸进入SO3气体喷射式磺化反应器时的温度控制在20℃～100℃之间，脂肪酸与SO3的摩尔比控制在1：1.0～2.0之间，脂肪酸与SO3／空气混合气体在SO3气体喷射式磺化反应器内进行反应，在反应器釜体内的反应时间5～10秒，磺化反应产物及未反应SO3／空气混合气体从SO3气体喷射式磺化反应器的产物出口排出后，进行气液分离，液相经冷却后，在50～180℃下继续反应10～240min即得到α-磺基脂肪酸，气相为SO3／空气混合气体，经净化后排空；
(2)酯化
在带有分水器的酯化反应釜内加入α-磺基脂肪酸与烷链碳数大于等于6的脂肪醇，二者的摩尔比为1：1.0～1.5，以α-磺基脂肪酸与脂肪醇的总质量计，加入0～30wt％的溶剂，在20～100℃反应0.5～24h，得到酯化产物；
(3)中和
在中和釜中加入体积百分含量为20～80％的乙醇／水溶液，在乙醇／水溶液加入碱，配制成质量分数为大于等于20％，小于100％的碱乙醇／水溶液，在40-60℃不断搅拌条件下，将碱乙醇／水溶液加入酯化产物进行中和反应至pH=7-8为止，蒸去乙醇及酯化时加入的溶剂即得到脂肪酸酯磺酸盐；
所述的脂肪酸是RCH2COOH，R为C4-C12的饱和直链或支链烷基；
所述的脂肪醇是R′CH2OH，R′为C5-C15的饱和、直链或支链、奇碳或偶碳烷基；
所述的溶剂是沸点低于100℃的烷烃。
2.如权利要求1所述的一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于所述的SO3是由燃硫法、发烟硫酸气提法或液态SO3蒸发法制备的。
3.如权利要求1所述的一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于所述的未反应SO3／空气混合气体循环使用。
4.如权利要求1所述的一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于烷烃为正构烷烃、支链烷烃或环烷烃。
5.如权利要求1所述的一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于所述的碱为无机碱或有机碱。
6.如权利要求5所述的一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于无机碱为氢氧化钾、氢氧化铵、氢氧化镁或氢氧化钙。
7.如权利要求5所述的一种制备脂肪酸酯磺酸盐的工艺，其特征在于有机碱为单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺或氢氧化四烷基铵。
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