CN111072523A - 一种烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸或其盐的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烷基苯与1,1‑苯基‑烷基苯基乙烷的复合磺酸或其盐的制备工艺,将苯乙烯和烷基苯反应得到烷基苯和1,1‑苯基‑烷基苯基乙烷的混合物,然后将混合物进行磺化得到复合磺酸,进一步中和得到复合磺酸盐,该复合磺酸盐水溶性好,抗硬水能力高。本发明利用现有常规原料,制备出具有高附加值的复合磺酸盐表面活性剂;可利用现有大型磺化装置进行工业化生产,避免采用加溶剂的釜式磺化工艺,环保,安全性高。
Description
技术领域
本发明涉及一种烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸或其盐的制备工艺。
背景技术
烷基苯磺酸盐(LAS)是目前国内产量最大的阴离子表面活性剂,在洗涤剂行业中起着重要作用,其生产与消费规模不断扩大。LAS使用时存在以下问题:对硬水敏感,水硬度高时易形成沉淀,失去表面活性;其水溶液在高浓度时易分层,流动性差,影响其使用。因此一般在使用LAS时要加入助剂或与其它表面活性剂复配来改善性能。如洗衣粉中通常要加入水质螯合剂来软化水,以除去水中的钙、镁离子;使用其高浓度水溶液时加入非水溶剂(如乙醇)来避免溶液分层。这些助剂的加入增加了配方的复杂性,造成了不必要化学品的浪费和排放。
美国专利US 4687953采用烷基苯和烷基二苯醚共磺化得到烷基苯/烷基二苯醚复合磺酸盐,以改善LAS的应用性能。该复合磺酸盐中的烷基二苯醚双磺酸盐是一类具有双芳基双磺酸基的功能型阴离子表面活性剂,抗硬水能力强,有水溶助长作用,与其它表面活性剂复配时可显著降低复配体系水溶液在高浓度时的粘度,避免凝胶及液晶的出现。该类表面活性剂是由α-烯烃与二苯醚进行烷基化反应生成烷基二苯醚,之后在卤代烃或烷烃作溶剂的条件下与SO3进行釜式磺化(美国专利US 2854477),或采用专用于生产高粘度磺酸的磺化器(美国专利US 5136088)进行磺化,然后中和得到产品。
1,1-苯基-烷基苯基乙烷双磺酸盐与烷基二苯醚双磺酸盐(结构如下所示)结构类似,
烷基二苯醚双磺酸盐
式中R为CnH2n+1,分子中含有双磺酸盐,水溶性极好,耐酸、耐碱,抗硬水能力强;与其它表面活性剂复配时加入少量即可显著降低高浓度复配体系的粘度。
发明内容
本发明旨在提供一种烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸或其盐的制备工艺,将苯乙烯和烷基苯反应得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物,然后将混合物进行磺化得到复合磺酸,进一步中和得到复合磺酸盐,该复合磺酸盐水溶性好,抗硬水能力高。
本发明提供了一种烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸的制备工艺,包括以下步骤:
(1)烷基化
在反应器中加入烷基苯、苯乙烯和固体酸催化剂,催化剂用量是原料烷基苯和苯乙烯总质量的0.1%~20%,烷基苯和苯乙烯的摩尔比为1:1~10:1,在80℃~180℃反应10 min~300 min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物;
(2)磺化
烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物与SO3/空气混合气体均从膜式磺化器上部进入磺化反应器,反应产物混合磺酸从磺化器底部离开,SO3/空气体积比为4.0%~7.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔1:1.01~1:1.10,磺化器夹套冷却水温40℃~70℃;混合磺酸进入老化器,在50℃~80℃老化20min~60min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入0.1%~1.5%的水,在40℃~70℃水解20min~60min得到复合磺酸。
上述制备工艺中,所述的固体酸催化剂为HY分子筛、全氟磺酸树脂、活性白土、硫酸化氧化锆中的一种。
上述制备工艺中,所述的SO3是由燃硫法、发烟硫酸气提法或液态SO3蒸发法制备的。
上述工艺制得的复合磺酸进一步中和得到复合磺酸盐,具体操作为:复合磺酸用碱水溶液进行中和,制得复合磺酸盐。
进一步地,所述碱为无机碱或有机碱。其中,所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁中的一种;所述有机碱为单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺中的一种。
上述工艺制备的复合磺酸中包括烷基苯磺酸和1,1-苯基-烷基苯基乙烷磺酸,烷基苯磺酸的结构式如下:
1,1-苯基-烷基苯基乙烷磺酸的结构式如下:
上式中R1为C10-C24的烷基,R2、R3为氢或甲基,M为H。
上述工艺制备的复合磺酸盐中包括烷基苯磺酸盐和1,1-苯基-烷基苯基乙烷磺酸盐。烷基苯磺酸盐的结构式如下:
1,1-苯基-烷基苯基乙烷磺酸盐的结构式如下:
式中R1为C10-C24的烷基,R2、R3为氢或甲基,M为碱金属或醇胺。
本发明的有益效果:
(1)可利用现有大型磺化装置进行工业化生产,避免采用加溶剂的釜式磺化工艺,环保,安全性高。
(2)利用现有常规原料,制备出具有高附加值的复合磺酸或复合磺酸盐表面活性剂。
(3)制备的复合磺酸盐水溶性好,抗硬水能力强。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明,但不局限于以下实施例。
实施例1:
在反应器中加入C10-13烷基苯、苯乙烯和硫酸化氧化锆,催化剂用量是原料C10-13烷基苯和苯乙烯总质量的0.1%,C10-13烷基苯和苯乙烯的摩尔比为2:1,在100℃反应30min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自燃硫法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为4.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比1:1.01,磺化器夹套冷却水温度70℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在50℃老化60min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入0.5%的水,在60℃水解25min。然后用NaOH水溶液中和,得到35%的复合磺酸钠水溶液。1%该复合磺酸钠在10 000 mg/L CaCl2溶液中澄清,可以满足绝大部分场合对抗硬水的需求。
实施例2:
在反应器中加入支链十二烷基苯、苯乙烯和HY分子筛,催化剂用量是原料支链十二烷基苯和苯乙烯总质量的5%,支链十二烷基苯和苯乙烯的摩尔比为1:1,在160℃反应100min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自发烟硫酸气提法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为4.5%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比为1:1.03,磺化器夹套冷却水温度40℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在50℃老化40min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入1.0%的水,在50℃水解30min。然后用Mg(OH)2水溶液中和,得到25%的复合磺酸镁水溶液。
实施例3:
在反应器中加入C20-24烷基苯、苯乙烯和硫酸化氧化锆,催化剂用量是原料C20-24烷基苯和苯乙烯总质量的4%,C20-24烷基苯和苯乙烯的摩尔比为10:1,在80℃反应60min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自液体SO3蒸发法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为5.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比为1:1.10,磺化器夹套冷却水温度70℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在55℃老化40min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入1.5%的水,在40℃水解60min,得到复合磺酸。
实施例4:
在反应器中加入十六烷基甲苯、苯乙烯和全氟磺酸树脂,催化剂用量是原料十六烷基甲苯和苯乙烯总质量的10%,十六烷基甲苯和苯乙烯的摩尔比为3:1,在165℃反应300min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自燃硫法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为7.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比1:1.05,磺化器夹套冷却水温度50℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在80℃老化20min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入1.0%的水,在50℃水解30min。然后用单乙醇胺水溶液中和,得到25%的复合磺酸单乙醇胺盐水溶液。
实施例5:
在反应器中加入C10-13烷基苯、苯乙烯和HY分子筛,催化剂用量是原料烷基苯和苯乙烯总质量的7%,烷基苯和苯乙烯的摩尔比为2:1,在170℃反应80min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自燃硫法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为5.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比1:1.08,磺化器夹套冷却水温度45℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在60℃老化30min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入0.1%的水,在65℃水解25min。然后用KOH水溶液中和,得到45%复合磺酸钾水溶液。
实施例6:
在反应器中加入十四烷基二甲苯、苯乙烯和硫酸化氧化锆,催化剂用量是原料十四烷基二甲苯和苯乙烯总质量的2%,十四烷基二甲苯和苯乙烯的摩尔比为4:1,在120℃反应10min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自燃硫法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为5.5%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比1:1.06,磺化器夹套冷却水温度55℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在55℃老化25min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入0.8%的水,70℃水解20min。然后用NaOH水溶液中和,得到30%的复合磺酸钠水溶液。
实施例7:
在反应器中加入支链十二烷基苯、苯乙烯和活性白土,催化剂用量是原料支链十二烷基苯和苯乙烯总质量的20%,支链十二烷基苯和苯乙烯的摩尔比为2.5:1,在180℃反应200min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物。
上述得到的烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物从膜式磺化器顶部进入磺化反应器,来自燃硫法的SO3/空气混合气体也从膜式磺化器上部进入磺化反应器,SO3/空气体积比为6.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔比1:1.10,磺化器夹套冷却水温度65℃。二者顺流而下,发生磺化反应,反应产物混合磺酸从膜式磺化器下部离开;混合磺酸进入老化器进一步反应,在55℃老化35min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入1.0%的水,在5℃水解30min。然后用NaOH水溶液中和,得到40%的复合磺酸钠水溶液。
Claims (10)
1.一种烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸的制备工艺,其特征在于包括以下步骤:
(1)烷基化
在反应器中加入烷基苯、苯乙烯和固体酸催化剂,催化剂用量是原料烷基苯和苯乙烯总质量的0.1%~20%,烷基苯和苯乙烯的摩尔比为1:1~10:1,在80℃~180℃反应10 min~300 min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物;
(2)磺化
烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物与SO3/空气混合气体均从膜式磺化器上部进入磺化反应器,反应产物混合磺酸从磺化器底部离开,SO3/空气体积比为4.0%~7.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔1:1.01~1:1.10,磺化器夹套冷却水温40℃~70℃;混合磺酸进入老化器,在50℃~80℃老化20min~60min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入0.1%~1.5%的水,在40℃~70℃水解20min~60min得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷复合磺酸。
2.根据权利要求1所述的烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸的制备工艺,其特征在于:所述的固体酸催化剂为HY分子筛、全氟磺酸树脂、活性白土、硫酸化氧化锆中的一种。
3.根据权利要求1所述的烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸的制备工艺,其特征在于:所述的SO3是由燃硫法、发烟硫酸气提法或液态SO3蒸发法制备的。
5.一种烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸盐的制备工艺,其特征在于包括以下步骤:
(1)烷基化
在反应器中加入烷基苯、苯乙烯和固体酸催化剂,催化剂用量是原料烷基苯和苯乙烯总质量的0.1%~20%,烷基苯和苯乙烯的摩尔比为1:1~10:1,在80℃~180℃反应10 min~300 min,过滤反应液除去催化剂,进行减压蒸馏除去苯乙烯得到烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷的混合物;
(2)磺化
烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物与SO3/空气混合气体均从膜式磺化器上部进入磺化反应器,反应产物混合磺酸从磺化器底部离开,SO3/空气体积比为4.0%~7.0%,烷基苯和1,1-苯基-烷基苯基乙烷混合物中的苯与SO3摩尔1:1.01~1:1.10,磺化器夹套冷却水温40℃~70℃;混合磺酸进入老化器,在50℃~80℃老化20min~60min;老化后的混合磺酸进入水解器,加入0.1%~1.5%的水,在40℃~70℃水解20min~60min得到复合磺酸;
(3)中和
第二步磺化得到的复合磺酸用碱水溶液进行中和,制得烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸盐。
6.根据权利要求5所述的烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸盐的制备工艺,其特征在于:所述碱为无机碱或有机碱。
7.根据权利要求6所述的烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸盐的制备工艺,其特征在于:所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁中的一种。
8.根据权利要求6所述的烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸盐的制备工艺,其特征在于:所述有机碱为单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺中的一种。
9.根据权利要求5所述的烷基苯与1,1-苯基-烷基苯基乙烷的复合磺酸盐的制备工艺,其特征在于:所述的固体酸催化剂为HY分子筛、全氟磺酸树脂、活性白土、硫酸化氧化锆中的一种;所述的SO3是由燃硫法、发烟硫酸气提法或液态SO3蒸发法制备的。
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