CN101784185A - 与有机化合物相关的改良 - Google Patents
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Abstract
组合物，其包含式I化合物CH3CH(OH)C(＝O)NR1R2(I)，其中R1和R2各自独立地是氢；或C1-6烷基、C2-6烯基或C3-6环烷基，其每一个都是任选地经直至三个独立选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和其中R3和R4各自独立地是C1-3烷基的NR3R4的取代基取代的；任选地经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的苯基；或R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或氮杂环庚烷基环，其每一个都是任选地经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的；和至少一种选自下组的农业化学品抗倒酯、双炔酰菌胺、阿维菌素和埃玛菌素，条件是如果溶剂是N-(B-羟乙基)-乳酰胺，所述农业化学品不是阿维菌素或埃玛菌素。这种组合物可以是乳油或可以包含于乳油。
Description
本发明涉及特别是农业化学用途的组合物，其包含特定乳酰胺和生物活性化合物，并涉及制备和使用这种组合物的方法。具体地，本发明涉及配制成乳油或包含于乳油(EC)的这样的组合物。
包含二甲基乳酰胺和嗪氨灵的农业化学品(杀真菌)组合物揭示于DE 41 12 873 A1。
特定乳酰胺揭示于Ratchford，W.P.和Fisher，C.H.，Journalof Organic Chemistry，1950，15，317-325；Ratchford，W.P.，Journal of Organic Chemistry，1950，15，326-332；Fein，M.L.andFilachione，E.M.，Journal of the American Chemical Society，1953，75，2097-2099；和US 4,143,159。
目前，在开发新的配制剂时要求配制剂化学家注意众多的环境指标。理想地，适宜的溶剂将表现出多种或所有以下的性质：针对农药或其它生物活性化合物出色的溶解能力；由植物或动物可再生来源制备；皮肤刺激性低；降低与刺激性配制剂组分如月桂基硫酸钠相关的皮肤刺激性的能力；生态毒性低，例如对水蚤；低挥发性的有机成分；和高闪点。本发明的组合物包含表现出所有或多种这些有利性质的溶剂。
然而，鉴于它们溶解生物活性化合物的能力不是所有溶剂都是相当的-所述化合物的性质及其与溶剂的相互作用实质上是决定性的。令人惊奇地发现一种溶剂的具体类别在溶解一种具体的生物活性化合物时令人惊奇得有效。
根据本发明提供组合物，其包含式I化合物
CH3CH(OH)C(＝O)NR1R2(I)
其中R1和R2各自独立地是氢；或C1-6烷基、C2-6烯基或C3-6环烷基，其每一个都是任选地经直至三个独立选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和其中R3和R4各自独立地是C1-3烷基的NR3R4的取代基取代的；或任选地经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的苯基；或R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成吗啉基、吡咯烷基，哌啶基或氮杂环庚烷基(azepanyl)环，其每一个都是任选地经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的；
和至少-种选自下组的农业化学品抗倒酯、双炔酰菌胺、阿维菌素和埃玛菌素，条件是如果溶剂是N-(B-羟乙基)-乳酰胺，则所述农业化学品不是阿维菌素或埃玛菌素。
阿维菌素的结构示于图1。
图1
埃玛菌素(作为苯甲酸盐)的结构示于图2。
图2
抗倒酯的结构示于图3。
图3
双炔酰菌胺的结构示于图4。
图4
烷基基团和烷基部分是直链或支化的链。实例是甲基、乙基、异-丙基、n-丙基、n-丁基、仲-丁基、叔-丁基、n-戊基和异-戊基[3-甲基丁基]。
烯基基团和烯基部分可以是以直链或支化的链的形式且，适宜情况下，可以是(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基和烯丙基。
环烷基包括环丙基、环戊基和环己基。
在所述组合物的一个方面，在式I的化合物中R1和R2各自独立地是氢；或任选地经直至三个独立选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和其中R3和R4各自独立地是C1-3烷基的NR3R4的取代基取代的C1-6烷基；或R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成任选经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的吗啉基环。
在一个更适宜的方面中，R1和R2各自独立地是氢；或C1-6烷基；或R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成吗啉基环。
在一个更加适宜的方面中，R1是甲基和R2是甲基、丙基或丁基；或R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成吗啉基环。R3和R4可以是甲基。对于每个任选的取代基，优选其是甲基基团。适宜的烷基基团是支化的；最适宜地是带有甲基基团。
在所述组合物的一个具体实施方式中，式1化合物中，如果R2是氢，则R1不是氢、甲基、乙基、丙基、n-丁基、仲-丁基、异-丁基、n-戊基、异-戊基、异-丁烯基、n-己基、1，3-二甲基丁基、烯丙基、CH2CH2OH、2-羟丙基、2-羟基-异丁基、1，3-二羟基-2-甲基-2-丙基、三-羟基-甲基-甲基、CH2CH2OCH3、环己基、苯基、苄基、α-甲苄基、β-苯基乙基、3-羟丙基或1-羟基-2-丁基；
如果R2是甲基，则R1不是甲基、烯丙基或苯基；
如果R2是乙基，则R1不是乙基；
如果R2是n-丁基，则R1不是n-丁基；
如果R2是异-丁基，则R1不是异-丁基；
如果R2是n-戊基，则R1不是n-戊基；
如果R2是异-戊基，则R1不是异-戊基；
如果R2是n-己基，则R1不是n-己基；
如果R2是烯丙基，则R1不是烯丙基；
如果R2是苯基，则R1不是丁基或苯基；
如果R2是苄基，则R1不是苄基；
如果R2是CH2CH2OH，则R1不是CH2CH2OH或乙基；
如果R2是2-羟丙基，则R1不是2-羟丙基；且R1和R2与它们所附着的氮原子一起不形成不经取代的吗啉基、吡咯烷基或哌啶基环。
所述组合物还可以包含选自下组的溶剂：脂族溶剂；直链或支化链的链烷烃；环烃；芳族溶剂；含磷溶剂；含硫溶剂；含氮溶剂；脂族的单、二或三酯；芳族的单和二酯；环酯；环状、脂族和芳族的酮；烷基环己酮、二烷基酮、乙酰乙酸酯、苄酮；苯乙酮；醇类；环醇类；乙二醇；乙二醇醚和它们的聚合物；丙二醇；乙二醇醚乙酸酯类；芳族醇；碳酸酯；醚类和卤化溶剂。
特别优选进一步的溶剂是白油；萘烷；单、二或三烷基化的苯；Solvesso 100或200ND(t)；磷酸三乙酯；磷酸三丁酯；三-2-乙基己基磷酸酯；油酸甲酯；亚油酸；亚麻酸；油酸；二甲基癸酰胺；四甲基砜；二甲基亚砜；烷基脲类；烷醇胺类；吗啉类；酰胺；烷酸烷基酯类，乳酸烷基酯和乙酰乙酸烷基酯；富马酸酯；琥珀酸酯；己二酸酯；马来酸酯；甘油和柠檬酸的酯；苯甲酸烷基酯；烷酸苄基酯；水杨酸烷基酯；邻苯二甲酸酯和二苯甲酸酯；γ-丁内酯；己内酯；萜葑酮；环己酮；烷基环己酮类；2-乙基己醇和其它烷基醇类；环己醇；四氢糠醇；乙二醇和丙二醇和它们的聚合物；二丙二醇；单甲基或单丁基醚；二乙酸二丙二醇酯或其它乙二醇醚乙酸酯类，或三丙二醇单丁醚；苄醇；碳酸丙烯或丁烯酯；异山梨醇二甲醚；烷氧基链烷醇；二苯醚；氯苯和氯代烷烃。
所述组合物还可以包含至少一种选自下组的化合物：佐剂、表面活性剂、聚合物、增稠剂、染料或颜料、紫外线吸收剂、抗细菌剂、盐、密度改变剂、恶臭或气味改善剂、味觉改善剂、助溶剂和保湿剂。所述表面活性剂可以是非离子型(例如壬基酚乙氧基化物或脂肪醇乙氧基化物)，阴离子型(例如烷基硫酸酯盐如月桂基硫酸钠，或磺酸酯盐，诸如十二烷基苯磺酸钙)或阳离子型(例如叔胺)。
所述式1化合物可以组合物重量的0.1-99％的量存在于组合物中，且所述农业化学品可以组合物重量的0.1-75％的量存在于组合物中。
在所述组合物的优选实施方式中，所述式1化合物可以组合物重量的0.1-99％的量存在，所述农业化学品可以0.1-75重量％的量存在，且所述溶剂可以同样地基于重量以0.1-90％的量存在。
式1化合物比农业化学品比溶剂的比例可以根据需要变化，1∶1∶1的比例或接近这些限定的比例可能对于许多所希望的配制剂是有意义的，然而对于配制剂的任意两组分的比例，对每一种组分的限定可以低至0.01∶1。
本发明的组合物的乳酰胺组分可以由式(III)化合物[CH3CH(OH)C(＝O)OR5(III)](其中OR5是离去基团)与式(II)化合物[HNR1R2(II)](其中R1和R2如上定义)反应制备。R5可以是C1-4烷基。该方法产生HOR5作为副产物；较纯净的反应避免该副产物：本发明的组合物的乳酰胺组分还可以由丙交酯[3，6-二甲基-[1，4]-二噁烷-2，5-二酮]与式(I I)化合物[HNR1R2(II)](其中R1和R2如上定义)反应制备。图示地，这种反应如下所示：
合成不受限于上述反应方案；其举例说明如何可以将丙交酯[3，6-二甲基-[1，4]-二噁烷-2，5-二酮]通过丙交酯与胺[适宜地是伯或仲胺]的反应转化为乳酰胺，其可以是在本领域技术人员优选的“无溶剂”的条件下进行。
在本发明组合物的特别优选的实施方式中，式1化合物比农业化学品比溶剂的比例是1∶1∶1或2∶1∶1或2∶1∶2或3∶1∶1或3∶1∶2或4.5∶1∶4.5或6∶1∶3，且在更优选的实施方式中，所述式1化合物是二甲基乳酰胺(DML)。
技术人员将认识到本发明的组合物可以配制成乳油、水或油中的乳液、微囊化配制剂、气溶胶喷雾剂或喷雾配制剂；并且这些可以进一步配制成颗粒材料或粉末，例如用于干法施用或作为水-可分散配制剂。如此形成的溶液还可以直接用于土壤或植物施用或者在其它非农化中的施用。
所述组合物的特别优选的配制形式是乳油(EC)。
本发明的组合物具有低的不希望的毒性和极好的环境特质，它们特别有用于在希望将污染最小化的地方施用。这种应用的实例包括造纸、水处理、森林施用、公共卫生处理，在公用水池和其它水道的使用中，在靠近河流、湖泊、水库或海洋的施用中和在其中必须将向空气的释放最小化或控释的应用中和不希望损害大气的应用中。实例包括根据本发明的包含杀真菌剂的组合物在外用和内用的涂料、涂层、清漆、蜡或其它保护性层或遮光剂、着色剂或屏蔽剂中的使用；在染色、着色中的使用或者墨水中的使用；在清洁设计用于家居、庭院或工业应用的产品中；和在用于工业、家居或环境用途的肥皂或清洁剂中的使用。本发明的组合物还可以用在香波和在家用清洁剂和家用洁净剂(例如表面洁净剂)中，其中活性成分在香波的情况下可以是杀真菌剂(可能是嘧菌酯)或者在清洁剂和洁净剂的情况下可以是杀细菌剂。
本发明还提供制备以上所揭示的本发明组合物的方法，其通过将以上指明的式1化合物与农业化学品混合。
本发明还提供防治农业有害物的方法，其包括向有害物、包含有害物的所在地或其上能够存在有害物的表面施用杀有害物有效量的根据本发明的组合物。
本发明还进一步提供本发明组合物用于防治植物有害物的用途。
本发明的组合物在需要或偶尔发生与人或者动物的皮肤或眼睛接触的配制剂中特别有价值。应用诸如香波或身体清洁液的使用(如淋浴露、手巾或浴巾和医药用擦拭巾)可以得益于存在于所述组合物中的这些乳酰胺溶剂的安全性质，所述乳酰胺溶剂可以形成清洁配制剂的一部分并且还可以降低一些其它成分如表面活性剂的刺激性。在相似的情形下，可以相对于包含相同医药学活性成分的先有技术组合物的类似施用降低由医药或兽医组合物的直接施用引起的对皮肤或眼睛的刺激。
Claims (13)
1.组合物，其包含式I化合物
CH3CH(OH)C(＝O)NR1R2 (I)
其中R1和R2各自独立地是氢；或C1-6烷基、C2-6烯基或C3-6环烷基，其每一个都是任选地经直至三个独立选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和其中R3和R4各自独立地是C1-3烷基的NR3R4的取代基取代的；任选地经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的苯基；或R1和R2与它们所附着的氮原子一起形成吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或氮杂环庚烷基环，其每一个都是任选地经直至三个独立选自C1-3烷基的取代基取代的；
和至少一种选自下组的农业化学品：抗倒酯、双炔酰菌胺、阿维菌素和埃玛菌素，条件是如果溶剂是N-(B-羟乙基)-乳酰胺，则所述农业化学品不是阿维菌素或埃玛菌素。
2.根据前述权利要求的组合物，其中在式1化合物中如果R2是氢，则R1不是氢、甲基、乙基、丙基、n-丁基、仲-丁基、异-丁基、n-戊基、异-戊基、异-丁烯基、n-己基、1，3-二甲基丁基、烯丙基、CH2CH2OH、2-羟丙基、2-羟基-异丁基、1，3-二羟基-2-甲基-2-丙基、三-羟基-甲基-甲基、CH2CH2OCH3、环己基、苯基、苄基、α-甲苄基、β-苯基乙基、3-羟丙基或1-羟基-2-丁基；
如果R2是甲基，则R1不是甲基、烯丙基或苯基；
如果R2是乙基，则R1不是乙基；
如果R2是n-丁基，则R1不是n-丁基；
如果R2是异-丁基，则R1不是异-丁基；
如果R2是n-戊基，则R1不是n-戊基；
如果R2是异-戊基，则R1不是异-戊基；
如果R2是n-己基，则R1不是n-己基；
如果R2是烯丙基，则R1不是烯丙基；
如果R2是苯基，则R1不是丁基或苯基；
如果R2是苄基，则R1不是苄基；
如果R2是CH2CH2OH，则R1不是CH2CH2OH或乙基；
如果R2是2-羟丙基，则R1不是2-羟丙基；且
R1和R2与它们所附着的氮原子一起不形成不经取代的吗啉基、吡咯烷基或哌啶基环。
3.根据前述权利要求任一项的组合物，其进一步包含选自下组的溶剂：脂族溶剂；直链或支化链的链烷烃；环烃；芳族溶剂；含磷溶剂；含硫溶剂；含氮溶剂；脂族的单、二或三酯；芳族的单和二酯；环酯；环状、脂族和芳族的酮；烷基环己酮、二烷基酮、乙酰乙酸酯、苄酮；苯乙酮；醇类；环醇类；二醇类；乙二醇醚和它们的聚合物；丙二醇；乙二醇醚乙酸酯类；芳族醇；碳酸酯；醚类和卤化溶剂。
4.根据前述权利要求的组合物，其中所述溶剂选自下组：白油；萘烷；单、二或三烷基化的苯；Solvesso 100或200ND(t)；磷酸三丁酯或三-2-乙基己基磷酸酯；油酸甲酯；亚油酸；亚麻酸；油酸；二甲基癸酰胺；四甲基砜；二甲基亚砜；烷基脲类；烷醇胺类；吗啉类；酰胺；烷酸烷基酯类，乳酸烷基酯和乙酰乙酸烷基酯；富马酸酯；琥珀酸酯；己二酸酯；马来酸酯；甘油和柠檬酸的酯；苯甲酸烷基酯；烷酸苄基酯；水杨酸烷基酯；邻苯二甲酸酯和二苯甲酸酯；γ-丁内酯；己内酯；萜葑酮；环己酮；烷基环己酮类；2-乙基己醇；环己醇；四氢糠醇；乙二醇和丙二醇和它们的聚合物；二丙二醇；单甲基或单丁基醚；二乙酸二丙二醇酯，或三丙二醇单丁醚；苄醇；碳酸丙烯或丁烯酯；异山梨醇二甲醚；烷氧基链烷醇；二苯醚；氯苯和氯代烷烃。
5.根据前述权利要求任一项的组合物，其还包含至少一种选自下组的化合物：佐剂、表面活性剂、聚合物、增稠剂、染料或颜料、紫外线吸收剂、抗细菌剂、盐、密度改变剂、恶臭或气味改善剂、味觉改善剂、助溶剂和保湿剂。
6.根据前述权利要求任一项的组合物，其中所述式1化合物以组合物重量的0.1-99％的量存在，且所述农业化学品以组合物重量的0.1-75％的量存在。
7.根据权利要求2至6的任一项的组合物，其中所述式1化合物以组合物重量的0.1-99％的量存在，所述农业化学品以组合物重量的0.1-75％的量存在，且所述溶剂以组合物重量的0.1-90％的量存在。
8.根据前述权利要求的组合物，其中式1化合物比农业化学品比溶剂的比例定义在0.01至1∶0.01至1∶0.01至1的范围内。
9.根据前述权利要求的组合物，其中式1化合物比农业化学品比溶剂的比例是1∶1∶1或2∶1∶1或2∶1∶2或3∶1∶1或3∶1∶2或4.5∶1∶4.5或6∶1∶3。
10.根据前述权利要求任一项的组合物，其配制成乳油(EC)。
11.制备根据前述权利要求任一项的组合物的方法，包括将根据权利要求1的式1化合物与根据权利要求1的农业化学品混合。
12.防治农业有害物的方法，其包括向有害物、包含有害物的场所或其上能够存在有害物的表面施用杀有害物有效量的根据权利要求1至10任一项的组合物。
13.根据权利要求1至10任一项的组合物的用途，其用于防治植物有害物。
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