CN101768151A - 2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用 - Google Patents

2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN101768151A
CN101768151A CN200910217450A CN200910217450A CN101768151A CN 101768151 A CN101768151 A CN 101768151A CN 200910217450 A CN200910217450 A CN 200910217450A CN 200910217450 A CN200910217450 A CN 200910217450A CN 101768151 A CN101768151 A CN 101768151A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyridyl
derivative
alkyl
sulfonyl
metal ions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200910217450A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101768151B (zh
Inventor
郭祥峰
贾丽华
张宇
徐世成
王淼
郑丽波
王倩倩
李辉
候亚婷
卢冰冰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qiqihar University
Original Assignee
Qiqihar University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qiqihar University filed Critical Qiqihar University
Priority to CN 200910217450 priority Critical patent/CN101768151B/zh
Publication of CN101768151A publication Critical patent/CN101768151A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101768151B publication Critical patent/CN101768151B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，其合成方法以及用于在溶液中金属离子的荧光检测和细胞中金属离子的显微荧光成像检测方法；该衍生物的是由2-(2-吡啶基)-8-氨基喹啉及其衍生物与磺酰氯反应制备得到。可用于在水、乙醇、DMF或DMSO溶剂或其混合溶剂中对金属离子的荧光检测及在生物组织、细胞等微环境中对金属离子的显微荧光成像检测。本发明的优点是改善了探针分子的金属离子结合性能、光谱性能，并使探针分子在含水的中性溶液中能够对Zn2+和Cd2+等金属离子选择性荧光增强识别。本发明探针的激发波长在400nm以上，最大发射波长达到600nm，在促进TSQ类荧光分子探针的工作波长进入可见光区方面取得了突破性进展。

Description

2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用
技术领域
本发明涉及2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，本发明还涉及该化合物的合成方法，本发明还涉及该化合物质用于在溶液中金属离子的荧光检测和在细胞中金属离子的显微荧光成像检测。
背景技术
金属离子在各种体系的普遍存在及其重要性决定了金属离子的检测是一项经常性的重要工作。因此，有必要建立各种各样的金属离子检测方法适应多种多样的需求。金属离子对生命的影响越来越清楚地得到了认识，金属离子荧光分子探针在其中发挥了不可替代的作用。自1987年6-甲氧基-8-对甲苯磺酰胺基喹啉(TSQ)被应用于生物组织切片中Zn2+的荧光成像检测以来，以8-氨基喹啉为母体开发的生物金属离子检测荧光化合物得到了快速发展。人们研究该类化合物的各种衍生物与金属离子的结合性质及其光谱变化等，并通过改善其水溶性和膜渗透性、增大激发和发射波长等、逐步完善其作为金属离子荧光检测试剂的性能。(Chem.Rev.2009，109，4780-4827；化学进展，2008，20，1945-1950)。
目前，已报道的8-氨基喹啉衍生物金属离子荧光分子探针主要是磺酰胺基喹啉衍生物，金属离子络合后导致探针分子内氢键被破坏，荧光强度增加。最近，我们发现8-羧酰胺基喹啉识别锌离子时不仅荧光强度显著增加，而且荧光最大发射波长显著红移，可以作为比例荧光分子探针。并且，该探针可用于细胞内的锌离子显微荧光成像(Org.Lett.2008，10，473-476)。尽管该探针与TSQ相比，许多性能得到了改善，但其最大吸收波长仍在紫外光区。人们在设计、合成生物样品荧光探针时，希望探针的激发和发射波长在可见广区，甚至更长，有助于减少生物背景荧光的干扰。但目前报道的以8-氨基喹啉为母体合成的荧光分子探针很难使其激发波长进入可见光去。(Chem.Asian J.2007，2，338-348)。
发明内容
本发明的要解决的技术问题在于提供一种2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，该物质能够改善探针分子的金属离子结合性能、光谱性能。本发明的要解决的第二个技术问题在于提供一种该衍生物的合成方法。本发明的要解决的第三个技术问题是提供几种该衍生物用于金属离子的荧光检测方法。
本发明的2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物结构具有如下结构通式：
Figure G2009102174505D00021
式中：
R为氢，卤素，氨基，氰基，吡啶，苯，羧酸及其C1～C6的脂肪醇酯，羧酸C1～C6的酰胺，C1～C6烃基，C1～C6烃基氧基，含卤素、N和O杂原子取代的C1～C6的烃基。R为不同的取代基时，对化合物作为荧光分子探针使用的性能影响不明显。
A为C1～C12的烷基；含卤素、N和O等杂原子取代的C1～C12的烷基；苯、萘类芳基；C1～C12烷基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、硝基、氨基、卤素取代的苯基；噻吩、吡啶、呋喃类杂环芳香基团。
在上述分子中，2-(2-吡啶基)通过单键与喹啉基团连接。由于单键在正常情况下可自由旋转，因此，吡啶环与喹啉环可能不在同一个平面上。当有金属离子与该化合物结合时，吡啶上的氮原子和喹啉上的氮原子同时与金属离子配位，使吡啶环与喹啉环固定在同一个平面上，形成更大的共轭体系。与此同时，喹啉8-位的酰氨基去质子化，并参与金属离子配位。酰氨基的去质子化，使8-酰氨基喹啉的分子内氢键被破坏，导致该荧光分子探针的荧光强度显著增强。另外，酰胺上氢原子的离去使得8位氮原子的给电子能力增强；再加上喹啉氮原子和吡啶氮原子上的电子对向金属离子配位进一步加剧了分子内电子转移；同时还有共轭体系的扩大。这一系列因素协同作用的结果是荧光分子探针的金属离子配合物比探针分子本身的吸收和发射波长显著红移。
本发明2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物是以2-(2-吡啶基)-8-氨基喹啉为母体，与磺化试剂反应得到。以下是其中的一种合成方法：
将100mg(0.45mmol)的2-吡啶-8-氨基喹啉和357mg(4.52mmol)的吡啶溶于10mL二氯甲烷中，冰浴下滴加105mg(0.54mmol)对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷5mL溶液，于室温下放置过夜。将反应溶液旋干，硅胶柱色谱分离，得产物102mg。
本发明化合物可用于在水、乙醇、DMF或DMSO溶剂或其混合溶剂中对金属离子的荧光检测。
本发明的荧光化合物也可用于在生物组织、细胞等微环境中对金属离子的显微荧光成像检测。
本发明的荧光化合物还可通过包埋，或利用分子上存在的羧基、氨基等反应活性基团固载于有机聚合物或无机材料上制得传感器件，用于金属离子的荧光检测。
本发明的优点是通过8-氨基喹啉氨基的磺酰胺化及在喹啉的2位上引入2-吡啶基团等，改善探针分子的金属离子结合性能、光谱性能，并使探针分子在含水的中性溶液中能够对Zn2+和Cd2+等金属离子选择性荧光增强识别。本发明探针的激发波长在400nm以上，最大发射波长达到600nm，在促进TSQ类荧光分子探针的工作波长进入可见光区方面取得了突破性进展。在应用方面可用于在多种介质、环境中对金属离子的荧光检测，还可以将该探针用于细胞内的金属离子显微荧光成像。本发明的荧光分子探针合成简单，原料易得，衍生性广泛。可以方便地更换各种取代基团来调节化合物对不同金属离子的选择性，具有丰富的潜在应用价值。
附图说明
图1是实施例17的荧光变化图，
图2是实施例18的金属离子荧光变化图
图3是实施例19的显微和荧光显微照片
具体实施方式
实施例1
Figure G2009102174505D00041
将100mg(0.45mmol)2-吡啶-8-氨基喹啉和357mg(4.52mmol)吡啶溶于10mL二氯甲烷中，冰浴下滴加105mg(0.54mmol)对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷5mL溶液，于室温下放置过夜。将反应溶液旋干，硅胶柱色谱分离，得产物102mg，收率62.1％。mp：178.7-179.2℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.22(s，1H)，8.75(d，J＝4.0Hz，1H)，8.60(d，J＝5.6Hz，1H)，8.55(d，J＝8.0Hz，1H)，8.22(d，J＝8.4Hz，1H)，7.95(t，J＝8.0Hz，1H)，7.84(m，3H)，7.51(d，J＝8.4Hz，1H)，7.47(t，J＝8.8Hz，1H)，7.41(d，J＝6.0Hz，1H)，7.02(d，J＝8.0Hz，2H)，2.32(s，3H).
实施例2
Figure G2009102174505D00042
操作方法参见实施例1。产物收率50.8％。mp：183.9-185.4℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.23(s，1H)，8.76(d，J＝4.4Hz，1H)，8.60(d，J＝8.8Hz，1H)，8.52(d，J＝8.0Hz，1H)，8.24(d，J＝8.8Hz，1H)，7.95(t，J＝7.6Hz，1H)，7.84(d，J＝8.4Hz，2H)，7.82(d，J＝8.8Hz，1H)，7.54(d，J＝8.4Hz，1H)，7.47(t，J＝8.4Hz，1H)，7.42(d，J＝6.8Hz，2H)，7.28(d，J＝8.8Hz，2H).
实施例3
Figure G2009102174505D00051
操作方法参见实施例1。产物收率38.8％。mp：202.4-203.3℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6))：9.22(s，1H)，8.75(d，J＝4.4Hz，1H)，8.58(d，J＝8.8Hz，1H)，8.54(d，J＝8.4Hz，1H)，8.23(d，J＝8.8Hz，1H)，7.96(d，J＝7.6Hz，1H)，7.91(d，J＝8.0Hz，2H)，7.84(d，J＝7.6Hz，1H)，7.51(d，J＝8.4Hz，1H)，7.46(d，J＝7.6Hz，1H)，7.41(m，2H)，7.32(t，J＝8.0Hz，2H).
实施例4
操作方法参见实施例1。产物收率42.5％。mp：202.4-203.3℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(＊10-6)9.27(s，1H)，8.75(d，J＝4.4Hz，1H)，8.61(d，J＝8.4Hz，1H)，8.50(d，J＝8.0Hz，1H)，8.24(d，J＝8.8Hz，1H)，8.03(d，J＝8.0Hz，2H)，7.94(t，J＝7.6Hz，1H)，7.85(d，J＝7.6Hz，1H)，7.59(d，J＝8.4Hz，2H)，7.55(d，J＝8.0Hz，1H)，7.48(t，J＝7.6Hz 1H)，7.43(t，J＝5.6Hz，1H).
实施例5
Figure G2009102174505D00053
操作方法参见实施例1。产物收率83.3％。mp：168.6-169.9℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.27(s，1H)，8.75(d，J＝4.4Hz，1H)，8.61(d，J＝8.4Hz，1H)，8.50(d，J＝8.0Hz，1H)，8.24(d，J＝8.8Hz，1H)，8.03(d，J＝8.0Hz，2H)，7.94(t，J＝7.6Hz，1H)，7.85(d，J＝7.6Hz，1H)，7.59(d，J＝8.4Hz，2H)，7.55(d，J＝8.0Hz，1H)，7.48(t，J＝7.6Hz 1H)，7.43(t，J＝5.6Hz，1H).
实施例6
Figure G2009102174505D00061
操作方法参见实施例1。产物收率61.4％。mp：168.6-173.1℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.21(s，1H)，8.76(d，J＝4.4Hz，1H)，8.60(d，J＝8.8Hz，1H)，8.50(d，J＝8.0Hz，1H)，8.26(d，J＝8.4Hz，1H)，7.97(t，J＝7.0Hz，1H)，7.85(d，J＝7.6Hz，1H)，7.60(d，J＝8.0Hz，1H)，7.51(t，J＝8.0Hz，1H)，7.44(s，3H)，6.84(t，J＝8.0Hz，1H).
实施例7
Figure G2009102174505D00062
操作方法参见实施例1。产物收率44.8％。mp：219.6-222.0℃。
1H-NMR(400MHz，DMSO)δ(＊10-6)：13.45(s，1H)，10.42(s，1H)，8.76(d，J＝8.0Hz，1H)，8.65(d，J＝4.4Hz，1H)，8.50(d，J＝8.4Hz，1H)，8.38(d，J＝8.8Hz，1H)，8.35(s，1H)，7.94(t，J＝7.6Hz，1H)，7.83(d，J＝8.0Hz，2H)，7.73(t，J＝8.4Hz，2H)，7.54(t，J＝8.0Hz，1H)，7.46(t，J＝4.8Hz 1H)，7.32(t，J＝8.0Hz，1H).
实施例8
Figure G2009102174505D00071
操作方法参见实施例1。得黄色固体，收率为50.5％，mp：237.3～238.3℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.25(s，1H)，8.76(d，J＝4.8Hz，1H)，8.61(d，J＝8.8Hz，1H)，8.48(d，J＝8.0Hz，1H)，8.25(d，J＝8.4Hz，1H)，8.00(d，J＝8.4Hz，2H)7.95(t，J＝7.6Hz，1H)，7.85(d，J＝6.4Hz，1H)，7.60(d，J＝8.4Hz，2H)，7.57(d，J＝8.0Hz，1H)，7.48(t，J＝8.0Hz，1H)，7.44(t，J＝6.0Hz，1H).
实施例9
Figure G2009102174505D00072
操作方法参见实施例1。得棕色固体，收率为40.1％，mp：141.2～142.3℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.25(s，1H)，8.75(d，J＝4.4Hz，1H)，8.63(d，J＝8.8Hz，1H)，8.52(d，J＝8.0Hz，1H)，8.27(d，J＝8.8Hz，1H)，7.92(m，2H)，7.60(d，J＝8.4Hz，1H)，7.52(t，J＝8.0Hz，1H)，7.42(t，J＝4.8Hz，1H)，7.33(d，J＝4.0Hz，1H)，7.84(d，J＝4.0Hz，1H).
实施例10
Figure G2009102174505D00073
操作方法参见实施例1。得黄色固体，收率为71.7％，mp：163.4～164.7℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.79(s，1H)，8.78(d，J＝4.4Hz，1H)，8.68(d，J＝8.0Hz，1H)，8.63(d，J＝8.4Hz，1H)，8.25(d，J＝8.8Hz，1H)，8.21(d，J＝8.4Hz，1H)，7.98(t，J＝8.0Hz，1H)，7.83(m，2H)，7.56(s，1H)，7.49(d，J＝8.4Hz，1H)，7.45(t，J＝6.0Hz，1H)，7.40(t，J＝8.0Hz，1H)，3.68(s，3H).
实施例11
Figure G2009102174505D00081
操作方法参见实施例1。得黄色固体，收率为58.6％，mp：235.6～237.2℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：8.76(m，2H)，8.61(d，J＝8.8Hz，1H)，8.54(d，J＝8.8Hz，1H)，8.40(d，J＝8.8Hz，1H)，7.93(t，J＝7.6Hz，1H)，7.89(d，J＝8.0Hz，2H)，7.83(d，J＝8.4Hz，1H)，7.49(d，J＝8.0Hz，2H)，7.43(t，J＝6.0Hz，1H)，6.80(d，J＝8.4Hz，1H)，3.99(s，3H).
实施例12
Figure G2009102174505D00082
操作方法参见实施例1。得浅黄色固体，收率为78.4％，mp：207.5～208.7℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.19(s，1H)，8.78(d，J＝4.0Hz，1H)，8.72(d，J＝8.8Hz，1H)，8.62(d，J＝8.8Hz，1H)，8.48(d，J＝8.0Hz，1H)，8.02(d，J＝8.0Hz，2H)，7.96(t，J＝8.0Hz，1H)，7.79(d，J＝8.0Hz，1H)，7.61(d，J＝8.4Hz，2H)，7.54(d，J＝8.0Hz，1H)，7.45(t，J＝6.0Hz，1H).
实施例13
操作方法参见实施例1。得白色固体，收率为85.0％，mp：218.1～218.9℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：9.14(s，1H)，8.77(d，J＝4.4Hz，1H)，8.68(d，J＝8.8Hz，1H)，8.59(d，J＝8.8Hz，1H)，8.53(d，J＝8.0Hz，1H)，7.96(t，J＝7.6Hz，1H)，7.79(d，J＝8.4Hz，2H)，7.76(d，J＝8.4Hz，1H)，7.51(d，J＝8.4Hz，1H)，7.45(t，J＝6.0Hz，1H)，7.13(d，J＝8.0Hz，2H)，2.28(s，3H).
实施例14
操作方法参见实施例1。得黄色固体，收率为46.7％(58mg)，mp：208.3～209.4℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ(＊10-6)：10.53(s，1H)，9.08(d，J＝8.0Hz，1H)，8.73(d，J＝8.8Hz，2H)，8.58(d，J＝8.8Hz，1H)，8.14(d，J＝7.2Hz，1H)，8.04(d，J＝8.4Hz，1H)，7.93(t，J＝8.0Hz，1H)，7.79(d，J＝6.8Hz，1H)，7.53(m，3H)，7.42(t，J＝6.0Hz，1H)，4.03(s，3H).
实施例15
Figure G2009102174505D00092
将2-吡啶-8-氨基喹啉100mg(0.45mmol)、72mg(0.90mmol)吡啶溶于20mL三氯甲烷中，冰浴下1.0h内滴加含有78mg(0.68mmol)甲基磺酰氯的三氯甲烷液，室温下搅拌2.0h，停止反应。将反应液旋干，柱分离，产量为46mg，收率为34％，mp：143.4-144.9℃。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：9.02(-NH，s，1H)，8.78(d，J＝8.4Hz，1H)，8.66(d，J＝8.8Hz，1H)，8.56(d，J＝8.0Hz，1H)，8.32(d，J＝8.4Hz，1H)，7.94(t，J＝7.4Hz，1H)，7.89(d，J＝7.6Hz，1H)，7.61(d，J＝8.0Hz，1H)，7.55(t，J＝7.8Hz，1H)，7.43(t，J＝6.2Hz，1H)，3.09(-CH3，s，3H).
实施例16
Figure G2009102174505D00101
将实施例10合成的产物180mg(0.41mmol)溶于10mL无水乙醇中，加入5mL HCl，搅拌下缓慢加入372mg(1.65mmol)SnCl2·2H2O。N2保护，53℃下反应4h。停止反应，用Na2CO3水溶液中和，过滤。将滤饼置于50℃下干燥，用三氯甲烷溶解，柱色谱分离，得白色固体123mg，收率为73.4％，mp：150.9～151.8℃。
1H-NMR(400MHz，DMSO)δ(＊10-6)：9.45(s，1H)，8.79(d，J＝5.2Hz，1H)，8.75(d，J＝8.0Hz，1H)，8.62(d，J＝8.8Hz，1H)，8.48(d，J＝8.4Hz，1H)，8.17(t，J＝8.0Hz，1H)，7.66(d，J＝7.6Hz，1H)，7.59(m，2H)，7.49(m，2H)，6.10(d，J＝8.4Hz，1H)，5.97(d，J＝4.8Hz，3H)，3.42(s，3H).
实施例17
实施例1合成的化合物浓度为5.0×10-5mol/L，在DMSO-水(体积比为3∶2，10mmol/L的Tris-HCl，pH＝7.29)溶液中，未加金属离子前，溶液的最大吸收波长为325nm；400nm以上没有吸收。Zn2+浓度在0～5×10-5mol/L范围内逐渐增大时，溶液逐渐在425nm形成一个吸收峰；用425nm波长的光激发该溶液，在620nm处出现一个逐渐增强的荧光峰。荧光强度的增加与加入的Zn2+的量呈现良好线性关系。当Zn2+的浓度达到2.5×10-5mol/L时，荧光强度变化趋于平衡，荧光化合物与Zn2+形成2∶1型络合物。荧光谱图变化见附图1。其中：纵坐标表示荧光强度(相对值)，横坐标表示荧光波长(nm)。
实施例18
实施例1合成的化合物的浓度为5.0×10-5mol/L的DMSO-水(体积比为3∶2，10mmol/L的Tris-HCl，pH＝7.29)溶液，分别加入各种常见的金属离子盐(Cd2+、Zn2+、Hg2+、Ag+、Pb2+、Mg2+、K+、Cr3+、Al3+、Na+、Fe3+、Ca2+、Ni2+、Cu2+和Co2+。)，浓度为探针浓度的5倍时，测定其荧光强度。Cd2+、Zn2+和Hg2+盐使溶液荧光强度显著增强，其它金属盐对荧光影响不明显。荧光强度变化见附图2。其中：纵坐标表示荧光强度，横坐标表示金属离子种类，1为空白，2-16分别代表2：Cd2+；3：Zn2+；4：Hg2+；5：Ag+；6：Pb2+；7：Mg2+；8：K+；9：Cr3+；10：Al3+；11：Na+；12：Fe3+；13：Ca2+；14：Ni2+；15：Cu2+；16：Co2+.
实施例19
将培养的酵母细胞的培养基中加入实施例1合成的化合物一段时间后，把探针溶液洗净。然后，向培养基中加入一定浓度的镉离子，在荧光显微镜下，细胞逐渐发出强的红色荧光。细胞的显微照片和荧光显微照片见附图3。

Claims (5)

1.、2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物，具有如下的结构通式：
式中的R为氢，卤素，氨基，氰基，吡啶，苯，羧酸及其C1～C6的脂肪醇酯，羧酸C1～C6的酰胺，C1～C6烃基，C1～C6烃基氧基，含卤素、N和O杂原子取代的C1～C6的烃基；
A为C1～C12的烷基；含卤素、N和O等杂原子取代的C1～C12的烷基；苯、萘类芳基；C1～C12烷基、羧基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、硝基、氨基、卤素取代的苯基；噻吩、吡啶、呋喃类杂环芳香基团。
2.按照权利要求1所述的2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物的合成方法，该方法以2-(2-吡啶基)-8-氨基喹啉为母体，与磺化试剂反应得到。
3.按照权利要求1所述的2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物用于在水、乙醇、DMF或DMSO溶剂或其混合溶剂中金属离子的荧光检测。
4.按照权利要求1所述的2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物用于在生物组织、细胞等微环境中金属离子的荧光检测。
5.按照权利要求1所述的2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物通过包埋，或利用分子上存在的羧基、氨基等反应活性基团固载于有机聚合物或无机材料上制得传感器件用于金属离子的荧光检测。
CN 200910217450 2009-12-22 2009-12-22 2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用 Expired - Fee Related CN101768151B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 200910217450 CN101768151B (zh) 2009-12-22 2009-12-22 2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 200910217450 CN101768151B (zh) 2009-12-22 2009-12-22 2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101768151A true CN101768151A (zh) 2010-07-07
CN101768151B CN101768151B (zh) 2012-12-05

Family

ID=42501272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 200910217450 Expired - Fee Related CN101768151B (zh) 2009-12-22 2009-12-22 2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101768151B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103642488A (zh) * 2013-09-02 2014-03-19 南开大学 一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用
CN103965893A (zh) * 2014-05-27 2014-08-06 北京理工大学 一种基于邻氨基吡啶腈化合物的金离子荧光探针及其制备方法
CN104004513A (zh) * 2014-06-03 2014-08-27 兰州大学 一种检测锌离子的荧光分子探针及其制备方法
CN105038769A (zh) * 2015-07-21 2015-11-11 渤海大学 一种基于8-氨基喹啉衍生物荧光探针及其合成方法和应用
CN105385437A (zh) * 2015-10-21 2016-03-09 河南师范大学 8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物在镉离子和锌离子荧光探针中的应用
CN105669644A (zh) * 2016-02-03 2016-06-15 三峡大学 一种苯并咪唑喹啉衍生物，制备方法及其应用
WO2019125185A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Otago Innovation Limited Quinoline sulfonamide compounds and their use as antibacterial agents

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101440062B (zh) * 2007-11-23 2011-09-28 齐齐哈尔大学 N-酰基-8-氨基喹啉衍生物的合成及其作为荧光分子探针的应用

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103642488A (zh) * 2013-09-02 2014-03-19 南开大学 一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用
CN103642488B (zh) * 2013-09-02 2015-10-28 南开大学 一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用
CN103965893A (zh) * 2014-05-27 2014-08-06 北京理工大学 一种基于邻氨基吡啶腈化合物的金离子荧光探针及其制备方法
CN103965893B (zh) * 2014-05-27 2015-07-15 北京理工大学 一种基于邻氨基吡啶腈化合物的金离子荧光探针及其制备方法
CN104004513A (zh) * 2014-06-03 2014-08-27 兰州大学 一种检测锌离子的荧光分子探针及其制备方法
CN104004513B (zh) * 2014-06-03 2015-08-19 兰州大学 一种检测锌离子的荧光分子探针及其制备方法
CN105038769A (zh) * 2015-07-21 2015-11-11 渤海大学 一种基于8-氨基喹啉衍生物荧光探针及其合成方法和应用
CN105385437A (zh) * 2015-10-21 2016-03-09 河南师范大学 8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物在镉离子和锌离子荧光探针中的应用
CN105669644A (zh) * 2016-02-03 2016-06-15 三峡大学 一种苯并咪唑喹啉衍生物，制备方法及其应用
CN105669644B (zh) * 2016-02-03 2018-01-09 三峡大学 一种苯并咪唑喹啉衍生物，制备方法及其应用
WO2019125185A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Otago Innovation Limited Quinoline sulfonamide compounds and their use as antibacterial agents
US11691949B2 (en) 2017-12-20 2023-07-04 Otago Innovation Limited Quinoline sulfonamide compounds and their use as antibacterial agents
AU2018391531B2 (en) * 2017-12-20 2024-01-18 Otago Innovation Limited Quinoline sulfonamide compounds and their use as antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
CN101768151B (zh) 2012-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101768151B (zh) 2-(2-吡啶基)-8-磺酰氨基喹啉衍生物、其合成方法及应用
Xia et al. Squaraine dyes: The hierarchical synthesis and its application in optical detection
Chen et al. A highly selective naked-eye and fluorescent probe for fluoride ion based on 1, 8-naphalimide and benzothizazole
Huang et al. Highly selective and sensitive fluorescent probe for mercury ions based on a novel rhodol-coumarin hybrid dye
Xiao-Ni et al. Phenazine derivatives for optical sensing: a review
Zhang et al. Substituent-dependent fluorescent sensors for zinc ions based on carboxamidoquinoline
CN108070092B (zh) 一种基于功能化柱[5]芳烃的超分子凝胶及其识别铁离子和L-Cys的应用
Zhao et al. Molecular design for novel sensing materials with self-screening interference effect (SSIE): Reversible recognizing Cu2+ in aqueous and biologic samples
Li et al. Chemical sensing failed by aggregation-caused quenching? A case study enables liquid/solid two-phase determination of N2H4
Qu et al. A turn-on fluorescent sensor for relay recognition of two ions: from a F−-selective sensor to highly Zn 2+-selective sensor by tuning electronic effects
Tian et al. An oxalamidoquinoline-based fluorescent sensor for selective detection of Zn2+ in solution and living cells and its logic gate behavior
CN107602600A (zh) 氨基取代氮杂氟硼二吡咯近红外pH荧光探针及其制法和用途
CN109232558B (zh) 一种用于检测Cu2+的衍生物
Biswal et al. A pyridine and pyrrole coupled rhodamine derivative for Co (II) ion detection and its imaging application in plant tissues
Ma et al. A pyridine based Schiff base as a selective and sensitive fluorescent probe for cadmium ions with “turn-on” fluorescence responses
CN106189343B (zh) 一种苯并噻唑2‑乙腈类染料及其应用
CN108048075B (zh) 一种基于聚集诱导效应的钙离子荧光探针及其制备方法和用途
CN108658862B (zh) 基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子及其合成和应用
CN106957268B (zh) 一种能接力荧光-比色识别铁离子和氟离子的传感器分子及有机凝胶的合成和应用
Yao et al. Reversible fluorescent detection for sulfide with quinoline-ligated copper complexes and its application in living cells
CN106496186B (zh) 一种汞离子荧光传感器及其合成和在纯水中检测汞离子的应用
CN109232594B (zh) 一种螺吡喃-双吡啶衍生物及其对铜（ⅱ）的裸眼检测
Purushothaman et al. Thiophene derived sky-blue fluorescent probe for the selective recognition of mercuric ion through CHEQ mechanism and application in real time samples
Liu et al. A facile strategy to construct versatile fluorescent probes for the detection of Au3+ and nitroaromatic
CN106188014A (zh) 一种中性的c-h键阴离子识别受体的制备及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20121205

Termination date: 20141222

EXPY Termination of patent right or utility model