CN105385437A - 8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物在镉离子和锌离子荧光探针中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了8-羟基喹啉-7-醛氨基硫脲化合物在镉离子和锌离子荧光探针中的应用，属于光分析检测技术领域。本发明的技术方案要点为：8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子和锌离子荧光探针的应用，其中8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物的化学式为，本发明还公开了8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子荧光探针的具体应用过程。本发明所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为荧光探针在细胞内渗透性好，与镉离子和锌离子荧光响应快速，能够较好地用于细胞内镉离子和锌离子检测的化学传感器。

Description

8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物在镉离子和锌离子荧光探针中的应用
技术领域
本发明属于光分析检测技术领域，具体涉及8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物在镉离子和锌离子荧光探针中的应用。
背景技术
金属在生物体内多以离子的形式存在，多种多样的金属离子对生物体内的生命活动起着促进或者阻碍的作用。因此，如何检测环境中和生物体内的金属离子对环境科学、医学和人们的健康等都有非常重要的意义。在现有的各种检测手段中，由于荧光离子化学传感器具有操作简便、灵敏度高和价格低廉等优点，为金属离子的检测提供了一条更好的途径。
锌离子在自然环境中是含量处于第二位的过渡金属离子，Zn2+被认为是在细胞构建以及生理功能调节中扮演着重要角色的离子。另外，在DNA合成、基因表达以及离子通道的研究过程中，Zn2+同样起着重要作用。近年来，开发新型的离子荧光探针用于检测和观察Zn2+在环境学和生物学上的作用已成为人们研究的热点。各种类型的Zn2+荧光化学传感器被设计和合成出来，它们在环境检测和生理检测中起到了越来越多的应用。
镉（Cd）是分布在地球表面的一种天然存在的金属元素，主要是以氧化镉、氯化镉、硫酸镉或硫化物的形式存在于矿物中。土壤、岩石，包括煤矿和无机肥料都含有一定量的镉。由于镉有较大的迁移性，在土壤和农作物中的镉含量相对比较高。镉的吸收比较困难，但是镉的摄入会导致铁或钙的缺乏。镉在体内不代谢转换，它在体内的稳定态是和一些蛋白质中阴离子结合，特别是和巯基的结合常数比较大。目前许多研究表明，即使镉含量较低时也可以导致很多疾病。镉离子对环境的危害已经引起人们的高度重视，我国最近几年突发的重金属污染事故多是镉污染，已经对我国的生态环境和人们的健康造成严重的威胁，因此开发检测环境中和生物体内的镉离子的新途径具有重要的意义和应用价值。
近年来，喹啉衍生物荧光传感器的研究发展迅速，它们己经在细胞内金属离子的定量分析和检测中显示出强大的应用潜力和前景。设计、合成同时具有高选择性和灵敏度、高亲和力、良好膜渗透性和水溶性的喹啉衍生物荧光探针仍将是荧光检测领域研究的热点。
发明内容
本发明的目的在于提供8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物的新用途，即在镉离子和锌离子荧光探针中的应用。
本发明涉及8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子和锌离子荧光探针的应用，其中8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物的化学式为。
本发明所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物的具体合成步骤为：将0.5mmol8-羟基喹啉-7-醛加入反应容器中，再加入5mL水，搅拌混合均匀后加入0.55mmol取代氨基硫脲，然后加入1mLPEG-400作为相转移催化剂，搅拌混合均匀后置于微波反应仪中，设置微波功率600W，控温80℃，搅拌反应直至TLC监控反应完全后得到粗产物，粗产物经抽滤、水洗和真空干燥后得到目标产物8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物，具体合成路线为：
。
本发明所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子和锌离子荧光探针的应用，其特征在于8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子荧光探针的具体应用过程为：
（1）在多个10mL的比色管中分别加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再分别加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O溶液，然后分别加入不同浓度的镉离子标准溶液，用去离子水定容至10mL，摇匀后测定各溶液的荧光强度，确定荧光强度与镉离子浓度的定量关系并制作标准曲线；
（2）在10mL的比色管中加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O溶液，然后加入待测溶液，用去离子水定容至10mL，摇匀后测定待测溶液的荧光强度，根据荧光强度与镉离子浓度浓度的定量关系确定待测溶液中镉离子的浓度；
所述的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液的pH=7.0，所述的DMF-H2O溶剂中DMF与H2O的体积比为1:99，所述的荧光强度测定条件为激发狭缝5nm，发射狭缝5nm，激发波长362nm，发射波长468nm。
本发明所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为荧光探针在细胞内渗透性好，与镉离子和锌离子的荧光响应快速，能够较好地用于细胞内镉离子和锌离子检测的化学传感器。
附图说明
图1是本发明实施例1中空白样品的荧光强度随混合体系pH的变化曲线；
图2是本发明实施例1中空白样品加入镉离子后混合体系的荧光强度增加值△F随混合作用时间的变化曲线，其中△F=F-F0，F0为空白样品的荧光强度，F为加入镉离子后混合体系的荧光强度；
图3是本发明实施例2中不同浓度的镉离子溶液的荧光吸收强度的线性回归曲线；
图4是本发明实施例3中不同金属离子加入探针分子KSN标配溶液的荧光吸收光谱图；
图5是本发明实施例4中荧光强度的变化值随镉离子与探针分子KSN摩尔配比的变化曲线；
图6是本发明实施例5中MDCK细胞经探针分子KSN孵育后加入锌离子后动态扫描过程图像；
图7是本发明实施例5中MDCK细胞的亮场荧光图像和加入锌离子37sec后的荧光图像对比。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
实验条件的优化
1、探针分子浓度的选择
增加探针分子KSN的浓度能增大吸光度和荧光强度，利于提高测定金属离子的选择性和标准曲线的线性范围。但当浓度太高时，空白的荧光强度也会随着探针分子KSN浓度的增加而增大，浓度太低则加入离子后难以检出荧光吸收峰，考虑到方法的灵敏度和线性范围，探针分子KSN的浓度选择为1.0×10-3mol/L。
2、缓冲溶液的选择
在10mL的比色管中加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O溶液，然后用去离子水定容至10mL配制成空白样品。
在不同的缓冲体系如KCl-HCl、HAc-NaAc、Na2HPO4-NaH2PO4、NaHCO3-Na2CO3或4-羟乙基哌嗪乙磺酸下调整不同的pH值，来考察空白样品的荧光光谱，荧光强度测定条件为激发狭缝5nm，发射狭缝5nm，激发波长362nm，发现随着pH值的增加，探针分子KSN的荧光发射峰的强度先是逐渐增加，到7.6以后则逐渐下降，pH值增大到8.0以后荧光强度降幅明显增大。考虑到将要考察探针分子在生物细胞内的应用，所以实验选择了生理条件的pH即pH=7.0的4-羟乙基哌嗪乙磺酸作为测定介质的缓冲溶液。
3、溶剂的选择
本实验希望实现在细胞内荧光探针对离子的识别作用，因此考察时没有选择纯有机溶剂，而是选择了水溶液体系对比，如DMF-H2O、THF-H2O和乙醇-H2O，实验结果发现在DMF-H2O（DMF与H2O的体积比为1:99）中能够有效检测探针分子的荧光强度，而在其它水溶液体系中探针分子KSN易溶出，所以实验选择了DMF-H2O体系。
4、混合作用时间的选择
实验结果表明，空白样品的荧光随时间缓慢降低，但加入锌离子或镉离子以后，其荧光强度迅速增强，在10min后即趋于稳定，到20min后荧光强度变化很小（如图2），故选择测试在加入金属离子混合作用20min后进行测定。
实施例2
在多个10mL的比色管中分别加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再分别加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O（DMF与H2O的体积比为1:99）溶液，然后分别加入不同浓度的镉离子溶液（[Cd2+](×10-6M)：0.08、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1），用去离子水定容至10mL，摇匀混合作用20min后测定各溶液的荧光强度，荧光强度测定条件为激发狭缝5nm，发射狭缝5nm，激发波长362nm，发射波长468nm，荧光吸收光谱中468nm处荧光吸收峰随镉离子浓度的增加而逐渐增大，确定荧光强度与镉离子浓度的定量关系并制作标准曲线（如图3），其中检测限（LOD）由方程式LOD=KSo/S给出，K=3，So为空白测定的标准偏差（n=6），S是工作曲线的灵敏度，有关分析参数列于表1。由表1和图3可知该检测方法具有很好的线性关系和较高的分析灵敏度，该检测方法的最低检测下限是1×10-8mol/L。
表1不同浓度镉离子的分析参数
实施例3
在多个10mL的比色管中分别加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再分别加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O溶液，然后分别加入摩尔浓度均为1.0×10-3mol/L金属离子标配溶液，用去离子水定容至10mL，摇匀后测定各溶液的荧光强度（如图4），结果表明当同样浓度的各种金属离子分别与探针分子KSN作用时，只有Cd2+和Zn2+的加入使混合体系在468nm处荧光强度增强，而其它金属离子与探针分子作用时，相比较于空白样品，其荧光强度没有明显变化，表明探针分子KSN对镉离子和锌离子的识别具有很好的选择性，其中镉离子使其荧光强度增加最大，达到10倍。
实施例4
8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲与镉离子或锌离子发生了荧光增强作用，当镉离子与探针分子KSN的摩尔比达到1:1时，荧光强度达到一个稳定值（如图5）。探针分子KSN与重金属镉离子能够形成摩尔比为1:1的络合作用，改变分子中质子转移共轭体系，而使荧光产生增强作用。根据探针分子的结构特点和文献报道类似结构的机制，探针分子KSN与镉离子的作用机制如下：
Cd2+与KSN的络合作用
实施例5
1、肺癌细胞H1299内对镉离子和锌离子的检测
（1）探针分子KSN用于肺癌细胞H-1299内对二价锌离子和二价镉离子的检测研究仪器设备为：恒温培养箱、光学显微镜和聚焦激光扫描显微镜，仪器型号：LSM510NLOAxiovert200laserscanningmicroscope。
（2）细胞培养
将H1299细胞株解冻后，置于培养皿中培养24h，分别置于六孔培养皿中，每孔内容有3mLDMEM（培养液），配制的Zn(NO3)2和Cd(NO3)2的摩尔浓度分别为10μM，探针分子KSN的摩尔浓度为20μM。
（3）实验方法
将探针分子KSN溶液按照样品的浓度要求，取一定的量分别置于培养板的各孔中，与细胞溶液混合均匀后，置于恒温箱中培养12h后，分别用4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲液冲洗培养皿里的细胞，冲洗干净后，加入新鲜的培养液，然后加入处理好的金属离子的去离子水溶液，取出培养皿，用新鲜的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲液冲洗干净后立即进行聚焦激光扫描显微镜的检测。
从加入20μM探针分子的细胞荧光图和接着加入10μM镉离子的细胞荧光图可以看出探针分子KSN进入细胞后能检测出少量荧光，而在加入二价镉离子后细胞的荧光迅速增强，5min即达到荧光强度较大值，说明该探针分子KSN在活性细胞内与镉离子的响应是快速有效的。
从先加入20μM探针分子KSN的细胞然后加入10μM锌离子后5s、10s和5min后的细胞荧光图可以看出探针分子KSN孵育的活细胞在加入二价锌离子后细胞的荧光迅速增强，到5min以后细胞内的荧光强度基本达到饱和值，说明该探针分子KSN能够快速响应锌离子。
2、肾上皮细胞MDCK细胞中探针分子KSN对锌离子的检测研究
（1）测试方法
所用仪器和细胞培养方法与上述相同。
（2）激光共聚焦显微镜实验结果
实验步骤：向细胞中加入100μM锌离子，在37℃孵育2h，然后洗涤3次后，利用激光扫描共聚焦显微镜动态观测加入100μM探针分子KSN后的动态过程，采集图像的间隔1.67sec（如图6）。从细胞的荧光强度上升图中可以看出，在MDCK活细胞内探针分子KSN能够快速响应锌离子，1min后即能到达到稳定值，该探针分子KSN能够快速有效地用于细胞内锌离子检测的化学传感器。
实施例6
探针分子KSN的合成
将0.5mmol8-羟基喹啉-7-醛加入反应容器中，再加入5mL水，搅拌混合均匀后加入0.55mmol取代氨基硫脲，然后加入1mLPEG-400作为相转移催化剂，搅拌混合均匀后置于微波反应仪中，设置微波功率600W，控温80℃，搅拌反应直至TLC监控反应完全后得到粗产物，粗产物经抽滤、水洗和真空干燥后得到目标产物8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物，具体合成路线为：
。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (3)

1.8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子和锌离子荧光探针的应用，其中8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物的化学式为。
2.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子和锌离子荧光探针的应用，其特征在于所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物的具体合成步骤为：将0.5mmol8-羟基喹啉-7-醛加入反应容器中，再加入5mL水，搅拌混合均匀后加入0.55mmol取代氨基硫脲，然后加入1mLPEG-400作为相转移催化剂，搅拌混合均匀后置于微波反应仪中，设置微波功率600W，控温80℃，搅拌反应直至TLC监控反应完全后得到粗产物，粗产物经抽滤、水洗和真空干燥后得到目标产物8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物，具体合成路线为：
。
3.根据权利要求1所述的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子和锌离子荧光探针的应用，其特征在于8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲化合物作为镉离子荧光探针的具体应用过程为：
（1）在多个10mL的比色管中分别加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再分别加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O溶液，然后分别加入不同浓度的镉离子标准溶液，用去离子水定容至10mL，摇匀后测定各溶液的荧光强度，确定荧光强度与镉离子浓度的定量关系并制作标准曲线；
（2）在10mL的比色管中加入1mL4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液，再加入0.01mL摩尔浓度为1.0×10-3mol/L的8-羟基喹啉-7-醛缩氨基硫脲的DMF-H2O溶液，然后加入待测溶液，用去离子水定容至10mL，摇匀后测定待测溶液的荧光强度，根据荧光强度与镉离子浓度的定量关系确定待测溶液中镉离子的浓度；
所述的4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液的pH=7.0，所述的DMF-H2O溶剂中DMF与H2O的体积比为1:99，所述的荧光强度测定条件为激发狭缝5nm，发射狭缝5nm，激发波长362nm，发射波长468nm。
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