CN101671254A - 乙基胺的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的乙基胺生产方法属于低级脂肪胺的技术领域，为了解决现有乙基胺生产流程存在的为多生产三乙基胺而大量循环二乙基胺所引起的增加分离设备尺寸和能耗的问题，提出了在单独设置的反应器中将二乙基胺转化成三乙基胺的生产方法。将乙醇、二乙基胺和氢气在催化剂的作用下合成三乙基胺，气液分离后的液体先后经过脱醇塔和三乙基胺塔的精馏过程，得到三乙基胺产品，分离的氢气和乙醇循环使用。本发明的三乙基胺生产方法适用于以乙醇和二乙基胺为原料生产三乙基胺的工艺，也适用于以乙醇和氨为原料合成乙基胺且多产出三乙基胺的乙基胺生产工艺中，可以减少相关分离设备的尺寸和能耗。
Description
技术领域
本发明涉及一种胺的生产方法，更具体地说，本发明涉及一种一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺的生产方法。
背景技术
在化学工业中，胺类化合物包括伯胺、仲胺、叔胺，在农药、染料、医药等领域均有广泛的应用。它们通常由醇及相应的醛、酮，在临氢状态和催化剂存在下，进行氢氨化反应制得。氢氨化反应的机理可分为三步：第一步，原料醇脱氢生成醛或酮；第二步，醛或酮与氨加成生成亚胺；第三步，亚胺进一步加氢生成胺。生成的胺经过分离得到伯胺、仲胺和叔胺。
CN 1259513A公开了一种可调整产品产出比例的乙胺制备方法，也就是目前工业上通常采用的乙胺生产流程，如图1所示，乙醇、氨和氢气进入装有乙胺催化剂的反应器，经过反应生成含有一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺的物流，依次经过气液分离罐、脱氨塔和一乙基胺塔得到一乙基胺产品，然后经过二乙基胺塔精馏得到二乙基胺产品，部分采出，部分循环，二乙基胺塔釜液经过脱醇塔精馏，塔顶物流进入三乙基胺塔，塔釜物流进入脱水塔。在三乙基胺塔中经过精馏，塔顶物流循环进入二乙基胺塔，塔釜得到三乙基胺产品。在脱水塔塔顶回收乙醇，循环到反应器，塔釜排出废水。
目前市场对一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺产品的需求比例为1∶1∶4，并且三乙基胺的附加值较高，为了较多地生成三乙基胺产品，在现有乙基胺生产流程中采用大量循环二乙基胺的方式以促使三乙基胺的生成，循环到反应器的二乙基胺与乙醇反应生成三乙基胺。尽管这种方式能够实现多产三乙基胺产品的目的，但是这种方式生成的三乙基胺要依次通过气液分离罐、脱氨塔、一乙基胺塔和二乙基胺塔等设备，而这些过程对三乙基胺的分离基本不起作用，并且增加这些设备的尺寸和能耗。
发明内容
本发明为了解决现有乙基胺生产流程存在的为多生产三乙基胺而大量循环二乙基胺所引起的增加分离设备尺寸和能耗的问题，提出了二乙基胺在单独设置的反应器中转化成三乙基胺的乙基胺生产方法。
具体技术方案如下：
本发明的三乙基胺生产方法是将乙醇、二乙基胺和氢气送入装有合成乙基胺用催化剂的合成三乙基胺反应器中进行反应；自合成三乙基胺反应器的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环进入合成三乙基胺反应器，分离的液体进入脱醇塔；在脱醇塔中经过精馏过程，塔顶采出以三乙基胺为主的物流并送入三乙基胺塔，从塔釜抽出以水为主的物流；在三乙基胺塔中经过精馏过程，塔顶分离出的物流循环到合成三乙基胺反应器，塔釜得到三乙基胺产品。
优选地，脱醇塔塔釜物流进入脱水塔，经精馏过程从塔顶回收乙醇，塔釜排出废水。
对于所述合成乙基胺用催化剂没有特别限定，可以使用任何合适的催化剂，例如进口的Enghard-179催化剂和北京化工研究院生产的Co/Al2O3催化剂，优选地，所述合成乙基胺用催化剂含有氧化铝载体和15wt％～35wt％的活性组分钴，所述氧化铝载体的比表面积为100～180m2/g，所述催化剂的比表面积为70～130m2/g。
更优选地，所述氧化铝载体中的孔直径为70～170
的孔的孔容为总孔容的35％～55％，孔直径大于300
的孔的孔容小于总孔容的5％。
所述三乙基胺生产方法可以单独地使用，以二乙基胺和乙醇为原料生产三乙基胺产品，也可以用在乙基胺生产装置中，即下述乙基胺生产方法。
本发明的乙基胺生产方法，包括以下步骤：
(1)合成乙基胺：将乙醇、氨和氢气送入装有合成乙基胺用催化剂的合成胺反应器中进行反应，生成一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺；自合成胺反应器的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环进入反应器，分离的液体进入脱氨塔；
(2)分离氨：在脱氨塔中经精馏过程从塔顶采出液氨，液氨循环到反应器使用，塔釜物流进入一乙基胺塔；
(3)分离一乙基胺：在一乙基胺塔中经精馏过程从塔顶采出一乙基胺产品，塔釜物流进入二乙基胺塔；
(4)分离二乙基胺：在二乙基胺塔中经精馏过程从塔顶采出二乙基胺，部分作为产品采出，剩余部分送到合成三乙基胺反应器，塔釜物流进入脱醇塔；
(5)合成三乙基胺：将乙醇、氢气和来自二乙基胺塔的二乙基胺送到合成三乙基胺反应器，合成三乙基胺反应器装有合成乙基胺用催化剂，进行催化合成反应生成三乙基胺；从合成三乙基胺反应器出来的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环到合成三乙基胺反应器，分离的液体送到脱醇塔；
(6)脱除乙醇：在脱醇塔中经过精馏过程，从塔顶采出以三乙基胺为主的物流并送到三乙基胺塔，塔釜采出以水为主的物流送入脱水塔；
(7)分离三乙基胺：在三乙基胺塔中经过精馏过程，从塔顶采出的物流返回到合成三乙基胺反应器，塔釜采出三乙基胺产品；
(8)回收乙醇：来自脱醇塔塔釜的物流在脱水塔中经过精馏过程，从塔顶回收乙醇以循环使用，塔釜排出废水。
所述合成乙基胺用催化剂除含有钴和氧化铝载体外，还可以含有其它组分，氧化铝载体也可以包含改进性能的组分，例如镧等以改进催化剂稳定性。
发明人在现有技术的基础上进行深入细致的研究，发现使用本发明优选的催化剂的活性和选择性均高于CN02104202.0中的催化剂。在乙醇氨化制备乙胺的过程中，会通过副反应生成少量的重组分(工业上统称为X3)和气体轻组分(经分析主要包含甲烷、乙烷、乙烯等，统称为C1)，在该过程中使用本发明优选的催化剂而生成的X3和C1明显少于使用CN02104202.0中的催化剂所生成的量，尽管在理论上还不能解释清楚产生该结果的原因，但是推测可能是由所使用的氧化铝载体引起的。
所述催化剂可以用常规方法制备，对制备方法没有特别的要求，例如，称取一定量的载体，通过浸渍法在载体上负载活性组分，然后干燥，焙烧，还原最后得到所述催化剂产品。
对于本发明的三乙基胺生产方法和乙基胺生产方法中各个步骤的操作参数没有特别限定，本领域的技术人员可以根据常识确定和调节。例如在合成三乙基胺步骤和合成乙基胺步骤中，技术人员可以根据生产量容易地确定和调节乙醇空速、各种进料的摩尔比、温度和压力。一般情况下在160～200℃和1.0～1.6MPa下。可以根据产品比例要求调节各种进料的摩尔比。各个分离步骤的理论板数和操作参数没有特别要求，可以采用本领域常用的分离设备。例如，脱氨塔的操作压力为1.6～2.0MPa，塔顶温度为40～45℃。一乙基胺塔的操作压力为0.4～0.6MPa，塔顶温度为60～70℃。二乙基胺塔的操作压力为0.02～0.1MPa，塔顶温度小于60℃。脱醇塔的操作压力为0.02～0.1MPa，塔顶温度为78～85℃。三乙基胺塔的操作压力为0.4～0.5MPa，塔顶温度为120～130℃。脱水塔的操作压力为0.1～0.15MPa，塔顶温度为65～90℃。
本发明的三乙基胺生产方法具有可以以二乙基胺和乙醇为原料直接生产三乙基胺、流程短和能耗低等优点，这种方法可以满足市场对三乙基胺需求量大的要求。另外，本发明的三乙基胺生产方法也适用于以乙醇和氨为原料合成乙基胺且多产出三乙基胺的乙基胺生产工艺中。因三乙基胺的附加值较高，所以本发明的乙基胺生产方法具有明显的经济效益。
本发明的乙基胺生产方法具有以下优点：1.不需要将二乙基胺大量循环，可以增加合成胺反应器的乙醇处理量。2.如果不增加处理量，因不循环二乙基胺而三乙基胺的生成量降低，相应降低脱氨塔、一乙基胺塔、二乙基胺塔的尺寸和能耗，节约成本。3.因单独设置了合成三乙基胺反应器，所以可以根据三乙基胺的市场需求量，灵活地增加或减少三乙基胺生产量，并且二乙基胺塔及之前的设备可以保持稳定的操作，有利于生产。
附图说明
图1是现有乙基胺工业生产流程示意图。
图2是本发明的乙基胺生产流程示意图。
符号说明：
1.合成胺反应器；2.气液分离罐A；3.脱氨塔；4.一乙基胺塔；5.二乙基胺塔；6.脱醇塔；7.三乙基胺塔；8.脱水塔；9.合成三乙基胺反应器；10.气液分离罐B。
具体实施方式
下面以结合附图的方式进一步解释本发明的三乙基胺生产方法和乙基胺生产方法。
图1是现有乙基胺工业生产流程示意图。将乙醇、氨和氢气以及循环回的二乙基胺送到装有乙胺催化剂的反应器1，经过反应生成含有一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺的物流，该物流经过气液分离罐2分离，分离的气体循环回反应器1，分离的液体进入脱氨塔3，经精馏过程从塔顶采出液氨，循环回反应器1循环使用，脱氨塔3塔釜的物流进入一乙基胺塔4，在一乙基胺塔4的塔顶采出一乙基胺产品，塔釜排出的物流含有二乙基胺、三乙基胺、乙醇和水以及副产重组分，该塔釜物流进入二乙基胺塔5。在二乙基胺塔5中经过精馏过程，在塔顶采出二乙基胺，部分作为产品，剩余大部分循环到反应器1。二乙基胺塔5塔釜物流进入脱醇塔6，在精馏作用下从塔顶采出三乙基胺、少量乙醇和水以及夹带的二乙基胺，将该物流送到三乙基胺塔7，在加压精馏作用下，三乙基胺、乙醇和水相互之间的共沸被破坏而从塔顶采出乙醇、水和夹带来的二乙基胺，该物流返回二乙基胺塔5，三乙基胺塔7塔釜采出三乙基胺产品。脱醇塔6塔釜排出的物流送到脱水塔8，经精馏过程从塔顶回收其中的乙醇，塔釜排出含有副产重组分的废水，该废水经分层可以分离出副产重组分。
从图1所示的流程可以看出，二乙基胺需要返回到流程最前端的反应器1，在反应器1中二乙基胺与乙醇进一步反应生成三乙基胺，三乙基胺要依次经过前面的大部分设备才能来到三乙基胺塔7，这无疑会增加这些设备的尺寸和能耗。
本发明针对市场对三乙基胺的需求量大和现有乙基胺生产流程的布置问题，提出了本发明的三乙基胺生产方法和乙基胺生产方法。图2显示了本发明的一种乙基胺生产方法。
在图2中，首先将乙醇、氨和氢气送入装有合成乙基胺用催化剂的合成胺反应器1中进行反应，生成一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺；自合成胺反应器1的物流进入气液分离罐2进行气液分离，分离的气体循环进入反应器1，分离的液体进入脱氨塔3；
在脱氨塔3中经精馏过程从塔顶采出氨，氨循环到反应器1使用，塔釜物流进入一乙基胺塔4；氨不局限于液氨，也可以是气氨；
在一乙基胺塔4中经精馏过程从塔顶采出一乙基胺产品，塔釜物流进入二乙基胺塔5；
在二乙基胺塔5中经精馏过程从塔顶采出二乙基胺，部分作为产品采出，剩余部分送到合成三乙基胺反应器9，塔釜物流进入脱醇塔6；
将乙醇、循环氢气和来自二乙基胺塔5的二乙基胺送到合成三乙基胺反应器9，合成三乙基胺反应器9装有合成乙基胺用催化剂，进行催化合成反应生成三乙基胺；从合成三乙基胺反应器9出来的物流进入气液分离罐10进行气液分离，分离的气体循环到合成三乙基胺反应器9，分离的液体送到脱醇塔6；
在脱醇塔6中经过精馏过程，从塔顶采出含有三乙基胺和乙醇以及少量水的物流并送到三乙基胺塔7，含有乙醇、水和副产重组分的塔釜物流进入脱水塔8；
在三乙基胺塔7中经过精馏过程，从塔顶采出含有乙醇、水、二乙基胺和少量三乙基胺的物流，返回送入合成三乙基胺反应器9，塔釜采出三乙基胺产品；
来自脱醇塔6塔釜的物流在脱水塔8中经过精馏过程，从塔顶回收乙醇以循环使用，塔釜排出废水。
从图2所示的流程可以看出，其中三乙基胺反应器9的三乙基胺合成过程、气液分离罐10的气液分离过程、脱醇塔6的脱醇过程和三乙基胺塔7的三乙基胺分离过程可以组合在一起单独使用，也就是说以二乙基胺、乙醇为原料直接生产三乙基胺，在这种情况下三乙基胺塔7塔顶物流循环到三乙基胺反应器9。另外，还可以增加脱水塔8的回收乙醇过程。
本发明中使用的合成乙基胺用催化剂可以使用北京化工研究院生产的乙胺催化剂。
下面以实施例的方式进一步解释本发明的三乙基胺生产方法和乙基胺生产方法。
实施例1
本实施例制备本发明方法使用的催化剂A～F并在试验室中评价催化剂性能。
按负载组分含量，计算并称取硝酸钴溶于水中配成溶液，采用等量浸渍方法浸渍氧化铝载体0.5-2小时，在120℃下烘干2～6小时，然后在350～400℃下分解。可通过几次浸渍和分解负载钴组分。经过活性组分的负载，得到负载15wt％～35wt％钴的氧化铝。然后将催化剂装入反应器，在400～450℃下通入氢气，还原10小时，得到本发明的低级脂肪胺催化剂。具体数据列于表1。
表1所制备催化剂数据
催化剂的评价采用固定床加压反应器。每次评价催化剂的用量为50ml，反应产物用安捷伦6890气相色谱仪进行分析。以乙醇为原料，反应条件为：乙醇液时体积空速0.72h-1、乙醇∶氢气∶氨摩尔比1∶3∶1.25、1.3MPa和170℃，在该反应条件下进行氨化反应制取乙胺，反应结果列于表2中。
表2催化剂评价结果
在表2中，
转化率＝(反应后的乙醇摩尔数)/(反应前的乙醇摩尔数)×100
某组分的选择性＝(生成的某组分摩尔数)/(反应所消耗的乙醇摩尔数)×100
实施例2
本实施例解释本发明的三乙基胺生产方法。
将乙醇、二乙基胺和氢气以摩尔比1∶1∶3送入装有实施例1的催化剂B的合成三乙基胺反应器中进行反应，反应条件为：温度170℃，压力1.3MPa，乙醇的液时体积空速为0.5h-1；自合成三乙基胺反应器的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环进入合成三乙基胺反应器，分离的液体进入脱醇塔；脱醇塔的理论板数为35块，塔顶压力为0.03MPa，塔顶温度为79℃，塔釜温度为98℃，在脱醇塔中经过精馏过程，塔顶物流进入三乙基胺塔；三乙基胺塔的理论板数为30块，塔顶压力为0.4MPa，塔顶温度为122℃，塔釜温度为158℃，在三乙基胺塔中经过精馏过程，塔顶分离出的物流循环到合成三乙基胺反应器，塔釜得到三乙基胺产品。
Claims (7)
1.一种三乙基胺生产方法，其特征在于，将乙醇、二乙基胺和氢气送入装有合成乙基胺用催化剂的合成三乙基胺反应器中进行反应；自合成三乙基胺反应器的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环进入合成三乙基胺反应器，分离的液体进入脱醇塔；在脱醇塔中经过精馏过程，塔顶采出以三乙基胺为主的物流并送入三乙基胺塔，从塔釜抽出以水为主的物流；在三乙基胺塔中经过精馏过程，塔顶分离出的物流循环到合成三乙基胺反应器，塔釜得到三乙基胺产品。
2.如权利要求1所述的三乙基胺生产方法，其特征在于，脱醇塔塔釜物流进入脱水塔，经精馏过程从塔顶回收乙醇，塔釜排出废水。
3.如权利要求1所述的三乙基胺生产方法，其特征在于，所述合成乙基胺用催化剂含有氧化铝载体和15wt％～35wt％的活性组分钴，所述氧化铝载体的比表面积为100～180m2/g，所述催化剂的比表面积为70～130m2/g。
4.如权利要求3所述的三乙基胺生产方法，其特征在于，所述氧化铝载体中的孔直径为70～170的孔的孔容为总孔容的35％～55％，孔直径大于300
的孔的孔容小于总孔容的5％。
5.一种乙基胺生产方法，其特征在于，所述乙基胺生产方法包括以下步骤：
(1)合成乙基胺：将乙醇、氨和氢气送入装有合成乙基胺用催化剂的合成胺反应器中进行反应，生成一乙基胺、二乙基胺和三乙基胺；自合成胺反应器的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环进入反应器，分离的液体进入脱氨塔；
(2)分离氨：在脱氨塔中经精馏过程从塔顶采出氨，氨循环到反应器使用，塔釜物流进入一乙基胺塔；
(3)分离一乙基胺：在一乙基胺塔中经精馏过程从塔顶采出一乙基胺产品，塔釜物流进入二乙基胺塔；
(4)分离二乙基胺：在二乙基胺塔中经精馏过程从塔顶采出二乙基胺，部分作为产品采出，其余部分送到合成三乙基胺反应器，塔釜物流进入脱醇塔；
(5)合成三乙基胺：将乙醇、氢气和来自二乙基胺塔的二乙基胺送到合成三乙基胺反应器，合成三乙基胺反应器装有合成乙基胺用催化剂，进行催化合成反应生成三乙基胺；从合成三乙基胺反应器出来的物流进入气液分离罐进行气液分离，分离的气体循环到合成三乙基胺反应器，分离的液体送到脱醇塔；
(6)脱除乙醇：在脱醇塔中经过精馏过程，从塔顶采出以三乙基胺为主的物流并送到三乙基胺塔，塔釜采出以水为主的物流送入脱水塔；
(7)分离三乙基胺：在三乙基胺塔中经过精馏过程，从塔顶采出的物流返回到合成三乙基胺反应器，塔釜采出三乙基胺产品；
(8)回收乙醇：来自脱醇塔塔釜的物流在脱水塔中经过精馏过程，从塔顶回收乙醇以循环使用，塔釜排出废水。
6.如权利要求5所述的乙基胺生产方法，其特征在于，所述合成乙基胺用催化剂含有氧化铝载体和15wt％～35wt％的活性组分钴，所述氧化铝载体的比表面积为100～180m2/g，所述催化剂的比表面积为70～130m2/g。
7.如权利要求6所述的三乙基胺生产方法，其特征在于，所述氧化铝载体中的孔直径为70～170
的孔的孔容为总孔容的35％～55％，孔直径大于300
的孔的孔容小于总孔容的5％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20100317 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |