CN101659634A - 阴离子磺酸型双子表面活性剂dtm的合成方法 - Google Patents
阴离子磺酸型双子表面活性剂dtm的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101659634A CN101659634A CN200910092834A CN200910092834A CN101659634A CN 101659634 A CN101659634 A CN 101659634A CN 200910092834 A CN200910092834 A CN 200910092834A CN 200910092834 A CN200910092834 A CN 200910092834A CN 101659634 A CN101659634 A CN 101659634A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- proper amount
- reaction
- dtm
- surfactant
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 6
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- UMJJNXFVAMHNIE-UHFFFAOYSA-N ClCC[Na] Chemical compound ClCC[Na] UMJJNXFVAMHNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- HNFOAHXBHLWKNF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-bromoethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCBr HNFOAHXBHLWKNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BVIXLMYIFZGRBH-UHFFFAOYSA-M sodium;2-chloroethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCCl BVIXLMYIFZGRBH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMLKVVWCJUMPR-UHFFFAOYSA-N BrCC[Na] Chemical compound BrCC[Na] QRMLKVVWCJUMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种阴离子磺酸型双子表面活性剂DTM的合成方法，包括以下步骤：(1)在反应釜中加入催化剂水溶液，然后分别加入乙二胺和适量2－氯乙基磺酸钠，搅拌均匀；(2)在40－100℃下反应4－12h后，恢复室温；(3)加入适量溶剂后，搅拌下缓慢加入适量月桂酰氯CnH2n+1COCl，所述月桂酰氯CnH2n+1COCl中的n分别为7、9、11、13、15；加完酰氯后，升温至40－80℃下反应2－12小时，趁热出料；(4)反应体系冷却后成膏体，加入适量溶剂后过滤，干燥后为该表面活性剂。本发明所提供的方法所需原料价廉易得，反应条件温和，操作更加简便，反应进行完全，无须中间体的提纯，产物易于纯化，真正实现了一锅反应。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的一锅大规模合成具有下列式(1)的阴离子磺酸型双子表面活性剂(DTM)的方法：
其中，
n＝6，8，10，12，14；
该表面活性剂具有广泛用于洗涤、化妆品、采油等领域的前景。
背景技术
双子表面活性剂(gemini或dimeric surfactant)是通过一个连接基以化学键的方式将两个传统表面活性剂分子连接而成，分子中含有2个亲水基团及2个亲油链。
1936年，Kreimeier等报导了以乙炔作为连接基将两个醇分子连接在一起的双亲化合物，该结构被后世公认为最早的双子表面活性剂，但当时并未引起足够的重视。直到1971年，Bunton等才首先对烷基-α，ω-双烷基双甲基烷基溴化铵的合成以及表面性质、临界胶束浓度等方面的研究进行了报导。1974年，Deinega等合成了一组新型两亲分子，离子头分别与一个亲油性的长链碳氢连接。1991年，Menger等合成了双烷基表面活性剂，由于其结构类似于天文学上的双子星座，因此给这种两亲分子命名为“Gemini(天文学上的‘双子星座’)表面活性剂”。后来，美国纽约城市大学的Rosen小组和Zana小组等采用这一命名系统研究了PEO和PPO作为连接基的双子表面活性剂的合成及其表面性能。
近年来，世界各国多个研究小组都对双子表面活性剂的研究兴趣异常高涨，目前，国外已经合成了阴离子、阳离子、非离子及两性离子型的多种Gemini表面活性剂。例如上世纪90年代，日本的Okahara研究小组率先合成了双磺酸盐阴离子Gemini表面活性剂，与传统单链表面活性剂相比，这些新型表面活性剂不仅具有良好的水溶性，并且能在极低的浓度下形成胶束，也能更有效地降低溶液的表面张力。
尽管国内外对双子表面活性剂进行了大量的研究，但是由于双子表面活性剂的结构特点，其合成方法一般都条件苛刻、操作繁复，从而导致合成成本高昂，大规模工业化缺乏必要的经济性，这使得真正工业化生产的双子表面活性剂品种稀少，特别是具有良好综合性能(表面活性、耐温耐盐性等)的阴离子类双子表面活性剂的品种更少。
对于本发明所提到的DTM阴离子磺酸型双子表面活性剂，可广泛用于洗涤、增溶、乳化以及三次采油等领域。在2006年，西南石油大学的胡星琪、赵田红等报导了其合成方法(一种双酰胺双磺酸盐双子表面活性剂及其合成方法，CN1935346)，如下面反应方案1显示：
反应方案1
其中，
n＝6，8，10，12，14；
根据上面的反应方案1，1分子化合物(2)与2分子的2-溴乙基磺酸钠在碱性水条件下，50-70℃，6-8小时缩合，然后向反应体系中加入大量乙醇，从而析出中间体化合物(3)。该中间体化合物(3)进一步在丙酮水溶液中，在三乙胺的作用下与所述酰氯CnH2n+1COCl酰胺化，其中n分别为7、9、11、13、15，在滴加酰氯的过程中，同时滴加三乙胺/丙酮溶液，在一定温度下反应5-8h后，冷却析出，过滤，用无水乙醇洗涤，干燥后为目标产物DTM。
同时，赵田红等还报导了另外一种合成方法(彭国峰，蒋燕武，赵田红等。阴离子型Gemini表面活性剂的合成与表征[J]。精细石油化工进展，2007，8(3)：50-53。)，如下面反应方案2显示：
反应方案2
其中，
n＝6，8，10，12，14；
根据上面的反应方案2，1分子的化合物(2)与两分子的所述酰氯CnH2n+1COCl(其中n分别为7、9、11、13、15)在甲苯中三乙胺作用下酰胺化得到一个双酰胺(4)，该双酰胺经丙酮纯化后，在碳酸钠作用下与2-溴乙基磺酸钠发生取代反应后，经乙醇纯化后得到目标化合物DTM。
在上述方案1中，其中第一步骤中使用了昂贵的2-溴乙基磺酸钠，并且还涉及中间体(3)的提纯，这对于成本控制和实际工业操作带来了不利之处。在第二步骤中多个原料同时滴加，也给实际的操作控制带来了不稳定因素。而且，两个步骤无法在一锅中实现，因此，该方法不适合于大规模工业化。
在上述方案2中，同样也存在两个无法在一锅中实现的两个步骤，也用到了昂贵的2-溴乙基磺酸钠，而且还用到了较昂贵且有毒的甲苯溶剂，因此将此方法用于大规模生产也是不适当的。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明的目的在于提供一种更加方便、便宜和有效的方法来制备双子表面活性剂DTM。
本发明所采用的技术方案如下，包括以下步骤：
(1)在反应釜中加入催化剂水溶液，然后分别加入乙二胺和适量2-氯乙基磺酸钠，搅拌均匀；
(2)在40-100℃下反应4-12h后，恢复室温；
(3)加入适量溶剂后，搅拌下缓慢加入适量月桂酰氯CnH2n+1COCl，所述月桂酰氯CnH2n+1COCl中的n分别为7、9、11、13、15；加完酰氯后，升温至40-80℃下反应2-12小时，趁热出料；
(4)反应体系冷却后成膏体，加入适量溶剂后过滤，干燥后为该表面活性剂。
优选地，在所述步骤(1)～(3)中的物料配比(摩尔比)为：乙二胺∶催化剂∶2-氯乙基磺酸钠∶月桂酰氯＝1∶4～5∶2～3∶2～3。
优选地，所述催化剂是选自氢氧化钠、三乙胺、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化锂等的一种或多种。
优选地，所述溶剂是选自丙酮、水、四氢呋喃、2-丁酮等的一种或多种。
与现有技术相比，本发明所提供的方法所需原料价廉易得，反应条件温和，操作更加简便，反应进行完全，无须中间体的提纯，产物易于纯化，真正实现了一锅反应，大幅提高了产率，降低了生产成本，极易实现工业化，具有极高的市场化前景。本发明的目标物表面活性优良，以DTM-12为例，其在临界胶束浓度下的表面张力为25.4mN/m，其临界胶束浓度为0.007wt％。
附图说明
图1是本发明DTM-12的γ-C曲线(30℃)；
图2是本发明双子表面活性剂DTM-12的红外谱图。
具体实施方式
本发明所合成的阴离子磺酸型双子表面活性剂为乙撑-双(N-乙磺酸盐基-烷基酰胺)简记为DTM，当n＝6、8、10、12、14时分别简记为DTM-6、DTM-8、DTM-10、DTM-12、DTM-14，其结构式如下：
其中；
n＝6，8，10，12，14。
该表面活性剂的合成原理采用的是先取代后酰胺化方法，其原理如下：
其中；
n＝6，8，10，12，14。
实施例1制备DTM-12：
在200L反应釜中，加入NaOH(6kg，150mol)，溶于50kg水搅拌溶解，再倒入乙二胺(1.8kg，29.95mol)，随后加入2-氯乙基磺酸钠(12.92kg，70mol)，在60℃，反应8h后，将体系温度降至室温后，向体系加入15kg丙酮或丁酮，随后通过高位加料槽缓慢加入月桂酰氯(15.27kg，70mol)，大约1-3h滴完。滴加完毕后，再将体系温度升至40-80℃反应4-6h结束。趁热出料放置冷却。向冷却后的膏体加入适当的水和丙酮，过滤抽干，烘箱烘干至衡重得白色固体粉末(DTM-12)18.5kg(产率达到89.5％)。
实施例2制备DTM-12：
在200L反应釜中，加入NaOH(5.4kg，135mol)，溶于50kg水中搅拌溶解，再倒入乙二胺(1.8kg，29.95mol)，随后加入2-氯乙基磺酸钠(13.83kg，75mol)，在60℃，反应8h后，将体系温度降至室温后，向体系加入15kg丙酮或丁酮，随后通过高位加料槽缓慢加入月桂酰氯(16.36kg，75mol)，大约1-3h滴完。滴加完毕后，再将体系温度升至40-80℃反应4-6h结束。趁热出料放置冷却。向冷却后的膏体加入适当的水和丙酮，过滤抽干，烘箱烘干至衡重得白色固体粉末(DTM-12)17.77kg(产率达到86.2％)。
实施例3制备DTM-12：
在200L反应釜中，加入NaOH(4.8kg，120mol)，溶于50kg水中搅拌溶解，再倒入乙二胺(1.8kg，29.95mol)，随后加入2-氯乙基磺酸钠(11.07kg，60mol)，在60℃，反应8h后，将体系温度降至室温后，向体系加入15kg丙酮或丁酮，随后通过高位加料槽缓慢加入月桂酰氯(13.09kg，60mol)，大约1-3h滴完。滴加完毕后，再将体系温度升至40-80℃反应4-6h结束。趁热出料放置冷却。向冷却后的膏体加入适当的水和丙酮，过滤抽干，烘箱烘干至衡重得白色固体粉末17kg(产率达到82.5％)。
对DTM-12的表面活性测定如下：
表面张力是表面活性剂降低水的表面张力的能力，其是评价其表面活性的重要参数。我们对实施例1中合成表面活性剂DTM-12的表面张力进行了测定，其水溶液表面张力随浓度变化曲线见图1。通过实验发现，DTM-12的临界胶束浓度和临界胶束浓度下的表面张力都非常低，如DTM-12的临界胶束浓度为0.007wt％，在临界胶束浓度下表面张力(γcmc)为25.4mN/m。
通过实施例1得到的DTM-12表面活性剂的红外谱图见图2，由谱图解析得知：954.1cm-1和1465.1cm-1分别为CH3的反对称伸缩和平面摇摆振动峰；1375.8cm-1为CH3的面内剪式振动峰；2917.9cm-1和2848.8cm-1为-CH2-的反对称和对称伸缩振动峰；1465.1cm-1和718.6cm-1分别为-CH2-的面内剪式振动和平面摇摆振动峰；1638.4cm-1为其叔酰胺的特征峰；1431.0cm-1为羰基对称伸缩振动峰；1184.8cm-1和1061.3cm-1为产物中-S＝O的反对称伸缩和对称伸缩振动峰；625.0cm-1为-SO的反对称伸缩振动峰。
虽然本发明仅举例了n为12的DTM，但根据上述方法也可以很容易地制备出n为6、8、10、14的DTM。
综上所述，以上仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围，因此，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1、一种阴离子磺酸型双子表面活性剂DTM的合成方法，包括以下步骤：
(1)在反应釜中加入催化剂水溶液，然后分别加入乙二胺和适量2-氯乙基磺酸钠，搅拌均匀；
(2)在40-100℃下反应4-12h后，恢复室温；
(3)加入适量溶剂后，搅拌下缓慢加入适量月桂酰氯CnH2n+1COCl，所述月桂酰氯CnH2n+1COCl中的n分别为7、9、11、13、15；加完酰氯后，升温至40-80℃下反应2-12小时，趁热出料；
(4)反应体系冷却后成膏体，加入适量溶剂后过滤，干燥后为该表面活性剂。
2、如权利要求1所述的方法，其特征在于，在所述步骤(1)～(3)中的物料配比(摩尔比)为：乙二胺∶催化剂∶2-氯乙基磺酸钠∶月桂酰氯＝1∶4～5∶2～3∶2～3。
3、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂是选自氢氧化钠、三乙胺、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化锂等的一种或多种。
4、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂是选自丙酮、水、四氢呋喃、2-丁酮等的一种或多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910092834A CN101659634A (zh) | 2009-09-09 | 2009-09-09 | 阴离子磺酸型双子表面活性剂dtm的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910092834A CN101659634A (zh) | 2009-09-09 | 2009-09-09 | 阴离子磺酸型双子表面活性剂dtm的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101659634A true CN101659634A (zh) | 2010-03-03 |
Family
ID=41787911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200910092834A Pending CN101659634A (zh) | 2009-09-09 | 2009-09-09 | 阴离子磺酸型双子表面活性剂dtm的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101659634A (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102311368A (zh) * | 2011-04-22 | 2012-01-11 | 扬州斯培德化工有限公司 | 双子型润湿剂及其制备方法与应用 |
| CN102806047A (zh) * | 2011-06-01 | 2012-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氨基酸型双子表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN103949185A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-07-30 | 中北大学 | 一种具备杀菌活性的阴离子表面活性剂及其制备方法 |
| CN105885815A (zh) * | 2016-04-20 | 2016-08-24 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种一锅法制备双子表面活性剂的方法 |
| CN109467521A (zh) * | 2017-12-31 | 2019-03-15 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种合成2-环已氨基乙磺酸的工艺 |
-
2009
- 2009-09-09 CN CN200910092834A patent/CN101659634A/zh active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102311368A (zh) * | 2011-04-22 | 2012-01-11 | 扬州斯培德化工有限公司 | 双子型润湿剂及其制备方法与应用 |
| CN102806047A (zh) * | 2011-06-01 | 2012-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氨基酸型双子表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN102806047B (zh) * | 2011-06-01 | 2014-12-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氨基酸型双子表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN103949185A (zh) * | 2014-03-21 | 2014-07-30 | 中北大学 | 一种具备杀菌活性的阴离子表面活性剂及其制备方法 |
| CN103949185B (zh) * | 2014-03-21 | 2015-12-09 | 中北大学 | 一种具备杀菌活性的阴离子表面活性剂及其制备方法 |
| CN105885815A (zh) * | 2016-04-20 | 2016-08-24 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种一锅法制备双子表面活性剂的方法 |
| CN105885815B (zh) * | 2016-04-20 | 2018-09-04 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种制备双子表面活性剂的方法 |
| CN109467521A (zh) * | 2017-12-31 | 2019-03-15 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种合成2-环已氨基乙磺酸的工艺 |
| CN109467521B (zh) * | 2017-12-31 | 2021-07-27 | 苏州亚科科技股份有限公司 | 一种合成2-环已氨基乙磺酸的工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101284794B (zh) | 松香基季铵盐型双子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN101659634A (zh) | 阴离子磺酸型双子表面活性剂dtm的合成方法 | |
| CN103111229B (zh) | 一种含磺酸基的Gemini型氟碳表面活性剂及其制备方法 | |
| CN103191671B (zh) | 一种三聚季铵盐型阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN109851530B (zh) | N,n,n′,n′-十二烷基四取代二苯醚磺酸盐阴离子型双子表面活性剂及其合成 | |
| CN107445857A (zh) | 一种具有co2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备方法 | |
| CN105367687A (zh) | 壳聚糖两性高分子表面活性剂及其合成方法 | |
| CN101863858A (zh) | 灭草松的合成方法 | |
| CN105439909A (zh) | 磺酸盐甜菜碱和磺酸盐甜菜碱型疏水聚合物及制法与应用 | |
| CN101428206A (zh) | 一类双尾季铵盐阳型离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN103585925A (zh) | 一种双头基酰胺型甜菜碱表面活性剂的制备方法及其应用 | |
| CN101407482B (zh) | 一种用于合成丁烯类液晶的中间体及其合成方法 | |
| CN102391139B (zh) | 一种合成烷基甜菜碱的节能环保工艺 | |
| CN103214390B (zh) | N-乙基甲基丙烯基脱氢枞酰胺及其合成方法 | |
| CN102875544B (zh) | 琥珀酸索非那新的制备工艺 | |
| CN102389744B (zh) | 一类均三嗪两性甜菜碱表面活性剂及其合成方法 | |
| CN107501134B (zh) | 不对称苯磺酸钠盐Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| CN103012245B (zh) | 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法 | |
| CN106566510B (zh) | 一种三元复合驱组合物及其在化学驱中的应用 | |
| CN113717085B (zh) | 一种序列精确聚单硫代缩醛及其制备方法 | |
| CN102513023B (zh) | 一种三聚表面活性剂及其合成方法 | |
| CN106431995B (zh) | 一种无溶剂体系中芳磺基甜菜碱的合成方法 | |
| CN109206425A (zh) | 化合物苯吡啶四氮杂戊搭烯（tap）的高效合成方法 | |
| CN110669229A (zh) | 基于动态亚胺大环的超分子聚合物及其制备方法 | |
| CN104001449A (zh) | 含有联苯基团的季铵盐型Gemini表面活性剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| PB01 | Publication | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20100108 Address after: No. 25 North Main Street, Dongcheng District, Beijing, Chaoyangmen Applicant after: China National Offshore Oil Corporation Co-applicant after: China Oilfield Services Limited Co-applicant after: COSL Chemicals (Tianjin) Co., Ltd. Address before: No. 25 North Main Street, Dongcheng District, Beijing, Chaoyangmen Applicant before: China National Offshore Oil Corporation Co-applicant before: China Oilfield Services Limited |
|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20100303 |