CN101648958B - 一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法 - Google Patents

一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，属于高分子材料技术领域。首先在无水的溶剂中加入手性二脱水己糖醇，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30-40；在手性二脱水己糖醇溶液中加入酸吸收剂，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶酸吸收剂＝1∶1-1.2；在混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1-2.4，在0℃-室温下搅拌反应；对反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进石油醚中，析出白色固体。本发明的制备方法，其优点是原料价格低廉，制备的反应条件温和，易控制，反应转化率高，反应后提纯也比较简单。

Description

一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法
技术领域
本发明涉及一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，属于高分子材料技术领域。
背景技术
异山梨醇(1，4：3，6-二脱水-D-山梨醇)作为二脱水己糖醇的其中之一，有着众多的立体异构体。如1，4：3，6-二脱水-D-甘露醇，1，4：3，6-二脱水-D-艾杜糖醇等等。异山梨醇原料来源丰富，有着特殊的手性特征、可降解以及热稳定性好等众多优点。CN1298343，CN1298346，CN1298416，CN1298417A，CN1298426等专利发明了系列含有异山梨醇的聚酯。该聚酯有着优异的性能，可被用于制造光盘(CD)和高清晰度光盘(DVD)的基材、透镜、仪表盘窗口或外罩、棱镜反射器、薄膜、片材或光纤等。专利CN1442460A发明了一种含有异山梨醇的涂料，该涂料利用异山梨醇的手性特征，可随观察角度变化而变色，并具有优良的耐紫外、耐酸碱、耐热及耐候性能，能应用于多种材料的表面涂装。专利US20020013483A用异山梨醇与对羟基苯甲酸合成了以异山梨醇为核，两端带羟基的产物。另外，专利US20020115817A1，US20010003359A1，WO 03/027119A1等合成了一系列含有异山梨醇的丙烯酸单双酯，将这些酯与一些具有向列相的液晶单体共聚，可获得具有胆甾相的交联膜，可用于彩色滤波片。中国专利CN 200410080283.1公开了一种含异山梨醇的二胺单体的制备方法，与其它单体一起用于制备聚酰亚胺、聚酰胺、聚脲等。
发明内容
本发明的目的是提出一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，利用手性二脱水己糖醇的优异特性，制备二酐单体，以用于与已有的二胺单体一起制备聚酰亚胺等，可用于胆甾相液晶的制备。有关产品可用于光学玻璃、彩色滤波片、光学器件、涂料等等。
本发明提出的含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在无水的溶剂中加入手性二脱水己糖醇，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30-40；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入酸吸收剂，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶酸吸收剂＝1∶1-1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1-2.4，在0℃-室温下搅拌反应20-28小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积30-40倍的石油醚中，析出白色固体。
上述制备方法中，所述的手性二脱水己糖醇的结构式为：
中的任何一种。
上述制备方法中，所述的无水溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜中的任何两种以任何比例相混合。
上述制备方法中，所述的酸吸收剂可以为三乙胺或吡啶。
本发明提出的含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，其优点是原料价格低廉，制备的反应条件温和，易控制，反应转化率高，反应后提纯也比较简单。
附图说明
图1是本发明方法的实施例1制备的二酐单体的NMR图谱。
图2是实施例2制备的二酐单体的NMR图谱。
具体实施方式
本发明提出的含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，包括以下步骤：
(1)在无水的溶剂中加入手性二脱水己糖醇，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30-40；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入酸吸收剂，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶酸吸收剂＝1∶1-1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1-2.4，在0℃-室温下搅拌反应20-28小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积30-40倍的石油醚中，析出白色固体。
本发明制备方法的化学反应式可以由下式表示：
Figure G2009100924691D00031
以下介绍本发明方法的实施例：
实施例1：
(1)在无水的二氯甲烷中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00032
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1，在0℃下搅拌反应20小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积30倍的石油醚中，析出白色固体。
对白色产物经1H-NMR(DMSO-d6)测试结果以及图谱的指认如图1所示：
Figure G2009100924691D00041
d：3.98ppm(q，H)，4.02ppm(q，H)，4.10ppm(d，H)，4.13ppm(q，H)
g：4.74ppm(d，H)，
e：5.08ppm(t，H)，
f：5.43ppm(d，H)，5.48ppm(q，H)，
b：8.22ppm(q，2H)，
a：8.43ppm(s，H)，8.47ppm(q，H)，
c：8.47ppm(q，H)8.53ppm(q，H)。
实施例2：
(1)在无水的三氯甲烷中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00042
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶32；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.2，在5℃下搅拌反应22小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积32倍的石油醚中，析出白色固体。
对白色产物经1H-NMR(DMSO-d6)测试结果以及图谱如图2所示：
d：3.98ppm(q，H)，4.02ppm(q，H)，4.10ppm(d，H)，4.13ppm(q，H)
g：4.74ppm(d，H)，
e：5.08ppm(t，H)，
f：5.43ppm(d，H)，5.48ppm(q，H)，
b：8.22ppm(q，2H)，
a：8.43ppm(s，H)，8.47ppm(q，H)，
c：8.47ppm(q，H)8.53ppm(q，H)。
实施例3
(1)在无水的四氢呋喃中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00051
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶34；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.3，在10℃下搅拌反应24小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积34倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例4
(1)在无水的二甲基甲酰胺中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00052
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶36；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.4，在15℃下搅拌反应26小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积36倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例5
(1)在无水的二甲基乙酰胺中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶38；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1，在20℃下搅拌反应28小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积38倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例6
(1)在无水的N-甲基吡咯烷酮中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00062
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶40；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.2，在25℃下搅拌反应20小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积40倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例7
(1)在无水的二甲基亚砜中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00071
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.3，在0℃下搅拌反应22小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积30倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例8
(1)在无水的二氯甲烷和三氯甲烷的任意比例混合溶液中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶32；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.4，在5℃下搅拌反应24小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积32倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例9
(1)在无水的三氯甲烷和四氢呋喃的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00081
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶34；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1，在10℃下搅拌反应26小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积34倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例10
(1)在无水的四氢呋喃和二甲基甲酰胺的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00082
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶36；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.2，在15℃下搅拌反应28小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积36倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例11
(1)在无水的二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00091
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶38；
(2)在上述异山梨醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.3，在20℃下搅拌反应20小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积38倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例12
(1)在无水的二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00092
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶40；
(2)在上述异山梨醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.4，在25℃下搅拌反应22小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积40倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例13
(1)在无水的N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30；
(2)在上述异山梨醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1，在0℃下搅拌反应24小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积30倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例14
(1)在无水的二氯甲烷和二甲基亚砜的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
Figure G2009100924691D00102
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶32；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入三乙胺，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶三乙胺＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.2，在5℃下搅拌反应26小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积32倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例15
(1)在无水的四氢呋喃和二甲基乙酰胺的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶34；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.1；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.3，在10℃下搅拌反应28小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积34倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。
实施例16
(1)在无水的二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮的任意比例混合溶剂中加入手性二脱水己糖醇，其结构式为
加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶36；
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入吡啶，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶吡啶＝1∶1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.4，在15℃下搅拌反应20小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积36倍的石油醚中，析出白色固体。
测试结果如实例1。

Claims (3)

1.一种含有手性二脱水己糖醇的二酐单体的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
(1)在无水的溶剂中加入手性二脱水己糖醇，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶溶剂＝1∶30-40，其中所述的手性二脱水己糖醇的结构式为：
Figure FSB00000554953100011
(2)在上述手性二脱水己糖醇溶液中加入酸吸收剂，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶酸吸收剂＝1∶1-1.2；
(3)在上述步骤(2)的混合物中加入1，2，4-偏苯三酸酐酰氯，加入的摩尔比为：手性二脱水己糖醇∶1，2，4-偏苯三酸酐酰氯＝1∶2.1-2.4，在0℃-室温下搅拌反应20-28小时；
(4)对上述步骤(3)的反应物进行抽滤，将滤液缓慢滴加进体积30-40倍的石油醚中，析出白色固体。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于其中所述的无水溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲基亚砜中的任何两种以任何比例相混合。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于其中所述的酸吸收剂为三乙胺或吡啶。
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