CN101627005A - 制备氨基腈的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备包含氨基乙腈(AAN)和5－70重量％亚氨基二乙腈(IDAN)的氨基腈混合物的方法，其中加热基本不含羟基乙腈(不含FACH)的粗AAN至50－150℃的温度。

Description

制备氨基腈的方法
本发明涉及一种制备包含氨基乙腈(AAN)和5-70重量％亚氨基二乙腈(IDAN)的氨基腈混合物的方法。
AAN和IDAN在通过催化氢化制备亚乙基胺中为重要的原料或中间体。因此，例如EP-A 1209146涉及将腈连续氢化为伯胺的方法，其中从作为原料的AAN制备乙二胺(EDA)，从作为原料的IDAN制备二亚乙基三胺(DETA)。
同样已知制备AAN和IDAN的方法。因此，US-A 5,079,380涉及制备AAN的方法，其中在至少100℃下使氨(NH3)、甲醛(HCHO)与氢氰酸(HCN)反应。此外，一般已知可供选择的是可首先使甲醛与氢氰酸反应形成作为中间体的羟基乙腈(FACH)，接着使羟基乙腈与氨继续反应形成AAN。氨与FACH或与甲醛和氢氰酸的摩尔比一般为4∶1[mol/mol]。AAN合成中的温度为50-80℃，pH为约10。IDAN的制备同样地一般从氨和FACH或氨、甲醛和氢氰酸开始。一般在较AAN的相应合成更高的温度(约100-150℃)、约5-7的更低pH和更小的氨比例下进行形成IDAN的反应。例如EP-A 426394或US-A 4,895,971描述了此类制备IDAN的方法。可供选择的是，如例如US-A 3,988360所述也可通过使乌洛托品(六亚甲基四胺；HMTA)与氢氰酸和甲醛反应进行IDAN的制备。
US-A 2,511,487涉及其中从AAN制备IDAN的方法。在该专利申请中，以约1∶0.3-1.5[mol/mol]的摩尔比使AAN与FACH混合，并在100-150℃下于无机酸稳定剂如磷酸存在下加热。为获得非常高产率的IDAN，反应优选在135-150℃下进行最多15分钟。然而，US-A 2,511,487没有提及使AAN与FACH的混合物通过(单独的)装置；相反的是在设有冷却装置的常规烧瓶中进行反应。
在所有上述制备AAN或IDAN的方法中，总是尝试以非常高的纯度制备各产物(AAN或IDAN)。然而，不知道其中可有意制备主要(以氨基腈)包含确定组成的AAN和IDAN的氨基腈混合物的方法。为制备此类包含AAN和IDAN的氨基腈混合物，原则上可以所需比例混合两种主要组分AAN和IDAN。然而，该方法的不足在于首先必须使用两种单独的材料(AAN和IDAN)，其次以固体获得的IDAN的分离和处理通常存在问题。
因此本发明目的在于提供制备包含确定量的AAN和IDAN的氨基腈混合物的改进方法，其中可改变混合物中IDAN的比例。在本发明中，包含在氨基腈混合物中的IDAN的总量基于包含在混合物中的氨基腈的总量应为5-70重量％。
依据本发明，通过制备包含氨基乙腈(AAN)和5-70重量％亚氨基二乙腈(IDAN)的氨基腈混合物的方法实现了该目的，所述方法包括在50-150℃的温度下加热基本不含羟基乙腈(不含FACH)的粗AAN。
本发明方法具有可制备包含确定量的两种主要组分AAN和IDAN的氨基腈混合物的优势。此外，可以选择性非常高的方式制备包含AAN和5-70重量％IDAN的混合物。本发明方法由此允许在氨基腈混合物中设定不同IDAN含量。以简单方式实现了这点，因为只需要制备一种原料(AAN)并由部分AAN形成IDAN，这也在本发明方法范围内。
与其中寻求将AAN完全转化为IDAN(利用FACH)的US-A 2,511,487所述方法相反，在本发明方法中不加入额外的FACH。因此，可制备IDAN比例可变的氨基腈混合物。同样不需要单独制备IDAN，且在本发明方法中不会发生与以固体获得的产物(IDAN)的分离和处理相关的问题。
在本发明方法中一般可将任意种类的AAN用作粗AAN。然而，粗AAN一般为水溶液或含氨水溶液形式。粗AAN中AAN的比例一般为5-100重量％，优选10-80重量％。
优选在50-80℃的温度下通过使氨与羟基乙腈(FACH)(摩尔比≥4∶1[mol/mol])的含水混合物反应制备粗AAN。该方法为本领域熟练技术人员所知。优选在约70℃下于流动反应器中进行反应，停留时间为约10-20分钟。优选以使粗AAN的FACH含量非常低的方式进行反应。为实现这点，设定足够长的停留时间或不太低的反应温度。如果合适，对这些反应参数进行优化从而使实际上没有FACH保留在反应输出物中。
可供选择的是，可通过本领域熟练技术人员所知的其它方法制备粗AAN，例如通过使氨与甲醛和氢氰酸反应。
对本发明而言，表达“基本不含羟基乙腈(不含FACH)”指粗AAN中存在着基于AAN的量不大于10mol％的FACH。优选粗AAN中的FACH浓度≤1mol％，特别优选粗AAN完全不含FACH。
还可能有利的是从粗AAN溶液中去除在粗AAN的制备中没有反应的部分或所有任意氨。优选通过闪蒸完全或部分去除过量氨。优选去除氨至粗AAN中氨与AAN的摩尔比≤2.5∶1[mol/mol]的程度。
原则上可在任意所需装置中进行本发明方法。例如，可在与粗AAN的前述合成相同的装置中进行本发明方法，或在单独的装置中进行本发明方法。优选在与粗AAN的合成相同的反应器中进行本发明方法。
在连续法中，可使用例如流动管或流动管的串连。可将各流动管分成为主要反应条件所限定的许多区域，从而虽然只存在一个装置，但在反应工程领域这对应于流动管的串连。实践中其可通过不同的加热或冷却区、不同催化剂或者反应物或惰性组分(例如溶剂)的中间引入实现。也可单独或以串连使用其它种类的反应器。特别地，也可连接不同种类的反应器或装置以形成串连。除流动管外，可能种类的反应器为回路反应器、搅拌容器、降膜式蒸发器、薄膜式蒸发器或其它种类的热交换器。在每种情况下均可在存在或不存在外部回路下操作这些装置或反应器，其中所述外部回路能够进行回混或者通过外部热交换器简单地引入或去除热。特别地，可在第一反应器或反应器的第一部分或第一反应器区域中进行粗AAN的合成。在第二反应器或第二反应器部分或第二反应器区域中，如果合适然后例如可通过闪蒸粗AAN料流或通过蒸馏完全或部分去除氨。在第三反应器或反应器的第三区域或第三反应器部分中，最后将AAN部分转化为IDAN。
在分批制备反应混合物的情况下，优选使用在其中连续进行上述各步骤(制备粗AAN，去除NH3，将AAN部分转化为IDAN)的单一反应器或单一装置。为此，连续设定各分步所需的反应条件。合适种类的反应器为例如在每种情况下均具有或不具有外部回路的搅拌容器、回路反应器、其上具有蒸馏柱的槽或搅拌釜，其中所述外部回路用来调节温度，或在外部热交换器中完全或部分进行所述反应。在具体实施方案，可在连续或不连续反应蒸馏柱中将反应和蒸馏结合在一起。
优选在选自管式反应器、流动管、降膜式蒸发器或薄膜式蒸发器的装置中进行本发明方法。可单独或以相同或不同反应器的串连使用这些反应器。特别地，也可利用不同区域中的不同反应条件在单一反应器或单一装置中实现反应器串连。
如果合适，也可例如通过蒸馏掉NH3从所述装置中去除在所需氨基腈混合物的设定中释放的氨。优选在其上具有蒸馏柱的容器或搅拌釜或者反应蒸馏柱中同时进行氨的去除和氨基腈混合物的合成。此外，优选将氨与AAN的摩尔比设为≤2.5∶1[mol/mol]的值。
在本发明方法中，加热粗AAN至50-150℃，优选60-130℃的温度。
在本发明的其他实施方案中，在一个装置中制备粗AAN，接着使其通过单独的装置(A1)。在该替代实施方案中，在70-150℃的温度下加热粗AAN最多30分钟。优选温度为80-130℃。合适的装置(A1)原则上为在所示温度范围内可使AAN通过的所有装置。优选装置(A1)为管式反应器、流动管、降膜式蒸发器或薄膜式蒸发器。可单独操作这类反应器或使其连接形成串连。不同区域中不同的反应条件使得可在单一装置如在具有不同温度区的流动管中实现反应器串连。
原则上，可通过本发明方法制备包含作为主要组分的AAN和5-70重量％IDAN的氨基腈混合物。优选IDAN的含量为5-50重量％，更优选10-40重量％，特别优选10-25重量％。AAN的含量一般为30-95重量％，优选50-95重量％，特别优选75-90重量％。上示AAN和IDAN的重量百分数基于包含在混合物中的氨基腈的总量。在这些数值中没有考虑任意水、溶剂、其它副产物如其他氨基腈或可能存在的其它杂质。
然而，为在本发明方法中制备包含非常高比例IDAN(基于5-70重量％的范围)的氨基腈混合物，可彼此独立地改变以下参数：
i)在所示70-150℃的温度范围内选择较高的温度。所选温度越高，氨基腈混合物中IDAN的比例越高；
ii)延长粗AAN的加热时间。粗AAN暴露于升高的温度的时间越长，氨基腈混合物中IDAN的比例越高；或
iii)降低装置中NH3的含量。装置中NH3的含量越低，氨基腈混合物中IDAN的含量越高。
在本发明中，温度的提高促进了NH3的去除，并因此依据i)和iii)导致IDAN的含量更高。压力也随着NH3含量降低而升高。如果合适，可通过提高压力而进一步提高温度，其中从外部施加压力，或在自生压力(＝混合物在给定温度下的蒸气压)下进行所述方法。接着可对本发明方法所得氨基腈混合物进行进一步处理。优选接着通过本领域熟练技术人员所知的方法对氨基腈混合物进行催化氢化以获得亚乙基胺混合物。催化氢化所得亚乙基胺混合物特别包含EDA和DETA。如果合适，可分离氢化后所得亚乙基胺混合物的各组分；优选这些组分为EDA和/或DETA。
本发明因此还提供了利用本发明方法制备的氨基腈混合物在通过催化氢化制备亚乙基胺中的用途，其中如果合适能从亚乙基胺混合物中分离EDA和/或DETA。
如果合适，也可从氨基腈混合物中再次分离氨基腈混合物的各组分，特别是AAN和IDAN。
可以(半)分批法或优选连续法进行本发明方法。在本发明的一个实施方案中，合成粗AAN后直接制备氨基腈混合物。在该实施方案中，优选通过使氨与FACH反应制备粗AAN。
通过以下实施例阐述本发明。除非另有指明，否则所有百分数均为重量百分数(重量％)。
实施例1：粗AAN的制备
通用方法：
在约70℃下于流动反应器中使氨与羟基乙腈(FACH)的含水混合物(摩尔比≥4∶1)反应。停留时间：约10分钟。所得粗AAN基本不含FACH。
可通过闪蒸从该混合物中部分或完全去除过量的氨。
AAN的产率(基于FACH)：≥95％
AAN∶IDAN的重量比＝99∶1
对AAN+IDAN的选择性：＞97％
具体程序：
使243.4g(1.742mol)44.5％浓度的含水FACH与118.6g(6.96mol)液氨反应。在它们进入所述管之前利用静态混合器混合所述两种反应物。管式反应器：长度＝400mm，直径＝10mm；具有玻璃球填料(直径＝3mm)；体积＝60ml。
过了反应区后，产物混合物包含大致以下组分：
35％AAN、20％氨、＜1％FACH、＜1％IDAN、余量水。
实施例2：(本发明方法)
在流动管中使如实施例1所述制备的含氨AAN水溶液反应：
装置：如实施例1
摩尔比＝1∶1(AAN∶氨)：约28重量％AAN，约9％氨
摩尔比＝1∶0.5：约37％AAN，约5-6％氨
摩尔比＝1∶1.5：约25％AAN，约10-11％氨
余量：在每种情况下均为水
试验   AAN∶NH3的摩尔比 T(℃) Re.t.(分钟)   AAN∶IDAN的重量比(％)
  1   1∶1   100   20   79∶21
  2   1∶1   100   10   87∶13
  3A   1∶0.5   100   10   80∶20
  3B   1∶0.5   100   20   69∶31
  4   1∶1.5   120   5   75∶25
Re.t.＝在流动管中的停留时间
选择性(AAN+IDAN)：在所有情况下均≥98％

Claims (11)

1.一种制备包含氨基乙腈(AAN)和5-70重量％亚氨基二乙腈(IDAN)的氨基腈混合物的方法，所述方法包括在50-150℃的温度下加热基本不含羟基乙腈(不含FACH)的粗AAN。
2.根据权利要求1的方法，其中在60-130℃的温度下加热粗AAN。
3.根据权利要求1或2的方法，其中氨基腈混合物包含10-40重量％IDAN。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中在管式反应器、流动管、降膜式蒸发器、薄膜式蒸发器或者两种或更多种所述种类反应器的串连中进行所述方法，其中所述串连含有相同或不同的反应器。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中粗AAN中NH3与AAN的摩尔比≤2.5∶1[mol/mol]和/或从装置中蒸馏掉在氨基腈混合物的设定过程中释放的NH3。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中在50-80℃的温度下从摩尔比≥4∶1[mol/mol]的NH3和羟基乙腈(FACH)制备粗AAN。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，在合成粗AAN之后直接进行所述方法。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，其中在每种情况下于所示参数范围内，
i.选择较高的温度，
ii.选择较长的停留时间，和/或
iii.降低装置(A1)中NH3的含量，
以实现混合物更高的IDAN比例。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法，其中接着对所得氨基腈混合物进行催化氢化以获得亚乙基胺混合物。
10.根据权利要求9的方法，其中从氢化所得亚乙基胺混合物中分离乙二胺(EDA)和/或二亚乙基三胺(DETA)。
11.可通过根据权利要求1-8中任一项的方法制备的氨基腈混合物在通过催化氢化制备亚乙基胺中的用途，其中如果合适从亚乙基胺混合物中分离EDA和/或DETA。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113402407A (zh) * 2021-06-16 2021-09-17 上海蓝科石化环保科技股份有限公司 一种羟基乙腈氨化反应装置及工艺

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2478092C2 (ru) * 2007-03-01 2013-03-27 Басф Се Способ получения смесей этиленаминов
RU2473537C2 (ru) * 2007-03-01 2013-01-27 Басф Се Способ получения смеси этиленаминов
US7960590B2 (en) * 2007-03-01 2011-06-14 Basf Se Method for producing ethyleneamines from untreated AAN
US7915454B2 (en) * 2007-03-01 2011-03-29 Basf Se Method for producing ethylenediamine
BRPI0922984B1 (pt) 2008-12-19 2017-10-24 Basf Se Process for preparing pure triethanolamine
IT1395127B1 (it) * 2009-07-30 2012-09-05 Saipem Spa Procedimento per il recupero di ammoniaca da una corrente gassosa
JP2014525941A (ja) * 2011-08-31 2014-10-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｅｄｆａおよび／またはｅｄｍｆａとｈｃｎとの反応によりｅｄｄｎおよび／またはｅｄｍｎを製造する方法
CN103764616B (zh) * 2011-08-31 2016-06-22 巴斯夫欧洲公司 制备eddn和/或edmn的方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2511487A (en) * 1946-08-08 1950-06-13 Du Pont Synthesis of iminodiacetonitrile
US3988360A (en) * 1973-11-15 1976-10-26 W. R. Grace & Co. Process for preparing iminodiacetonitrile
CA1061800A (en) * 1975-09-08 1979-09-04 Roger R. Gaudette Process for preparing iminodiacetonitrile
US4404167A (en) * 1979-05-14 1983-09-13 Rozenfeld Iosif L Protecting steel and ferrous metals against H2 S corrosion
JPH0621119B2 (ja) * 1986-02-13 1994-03-23 三井東圧化学株式会社 ポリエチレンポリアミンの製造方法
US4661614A (en) * 1986-03-06 1987-04-28 Monsanto Company Process for the preparation of iminodiacetonitrile
US4895971A (en) * 1988-10-31 1990-01-23 W. R. Grace & Co.-Conn. Process for the production of iminodiacetonitrile
JP2642466B2 (ja) * 1989-01-25 1997-08-20 三井東圧化学株式会社 アミノアセトニトリルの製造方法
US4948909A (en) * 1989-08-14 1990-08-14 Monsanto Company Process for the preparation of iminodiacetonitrile and iminodiacetic acid
US5187301A (en) * 1989-10-26 1993-02-16 W. R. Grace & Co.-Conn. Preparation of iminodiacetonitrile from glycolonitrile
US5079380A (en) * 1990-05-23 1992-01-07 W. R. Grace & Co.-Conn. Adiabatic process for the preparation of glycinonitrile
JPH04202163A (ja) * 1990-11-30 1992-07-22 Mitsui Toatsu Chem Inc エチレンアミン類の製造法
DE10056840A1 (de) * 2000-11-16 2002-05-23 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren
US7960590B2 (en) * 2007-03-01 2011-06-14 Basf Se Method for producing ethyleneamines from untreated AAN
RU2473537C2 (ru) * 2007-03-01 2013-01-27 Басф Се Способ получения смеси этиленаминов

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113402407A (zh) * 2021-06-16 2021-09-17 上海蓝科石化环保科技股份有限公司 一种羟基乙腈氨化反应装置及工艺

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008104581A1 (de) 2008-09-04
KR20090121293A (ko) 2009-11-25
JP2010520169A (ja) 2010-06-10
EP2132164A1 (de) 2009-12-16
US20100016625A1 (en) 2010-01-21
US8153845B2 (en) 2012-04-10

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