CN101613263B - 香芹酮的制备方法 - Google Patents

香芹酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101613263B
CN101613263B CN200910162718XA CN200910162718A CN101613263B CN 101613263 B CN101613263 B CN 101613263B CN 200910162718X A CN200910162718X A CN 200910162718XA CN 200910162718 A CN200910162718 A CN 200910162718A CN 101613263 B CN101613263 B CN 101613263B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
carvone
preparing
carvoxime
manganse dioxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200910162718XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN101613263A (zh
Inventor
姚文刚
唐湘梅
闻守军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CHONGQING SHURONG CROP SCIENCE CO., LTD.
Original Assignee
CHONGQING SHURONG CHEMICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CHONGQING SHURONG CHEMICAL Co Ltd filed Critical CHONGQING SHURONG CHEMICAL Co Ltd
Priority to CN200910162718XA priority Critical patent/CN101613263B/zh
Publication of CN101613263A publication Critical patent/CN101613263A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101613263B publication Critical patent/CN101613263B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开一种香芹酮的制备方法。该方法以活化或新制的二氧化锰加热回流氧化香芹酮肟，氧化产物即香芹酮。

Description

香芹酮的制备方法
技术领域
本发明提供一种香芹酮的制备方法。 
背景技术
香芹酮(又称：5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯基-1-酮)，尤其是左旋香芹酮，以添味剂和调味剂用到牙膏、牙粉、口香糖、漱口剂等日用品中。 
目前，香芹酮的制备方法主要有以下两种：一种是香芹酮肟在酸性条件下与丙酮反应水解，得到香芹酮。这种反应单步收率不高，还产生大量的疑似致癌物丙酮肟和废酸盐，存在成本高，污染严重的问题。另一种办法是用中毒的催化剂氢化香芹酮肟，但产物复杂，纯化困难，催化剂成本也高。 
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种步骤简单、废料小、收率高且成本低的制备香芹酮的方法。 
为达上述目的，本发明公开的萜品-4-醇的制备方法以活化或新制的二氧化锰加热回流氧化香芹酮肟，氧化产物即香芹酮。特别是，所述香芹酮为左旋香芹酮。该方法中，二氧化锰便宜易得，氧化产生的废渣可以出售或通过转化再次利用，污染小，成本低；而且步骤简单，利于工业上的大规模生产。
具体实施例
本发明公开一种香芹酮的制备方法。以活化或新制的二氧化锰加热回流氧化香芹酮肟，氧化产物即香芹酮。该反应中，二氧化锰的用量约为香芹酮肟的1～15倍摩尔当量，所需温度约为0℃～100℃。反应式如下所述： 
Figure G200910162718XD00021
其中，二氧化锰可以用高锰酸钾和硫酸锰在水溶液中制得。而市售的二氧化锰则可以在活化剂的作用下制成活化的二氧化锰。其中，采用的活化剂可以是乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸或草酸等有机羧酸，也可以是稀硫酸、稀盐酸、稀磷酸或稀硝酸等无机酸。活化二氧化锰的方法举例说明如下： 
例一：将800g二氧化锰放入反应釜中，加入5％稀硫酸2L，搅拌10分钟后，过滤，用清水洗涤至近中性，过滤干，在烘箱中升温到120-125度烘干4小时，冷却后研磨成粉状即为活化的二氧化锰。 
例二：将800g二氧化锰放入反应釜中，加入5％稀硝酸2L，搅拌10分钟后，过滤，用清水洗涤至近中性，过滤干，在烘箱中升温到120-125度烘干4小时，冷却后研磨成粉状即为活化的二氧化锰。 
例三：将800g二氧化锰放入反应釜中，加入10％稀醋酸3L，加热到50度，搅拌30分钟后，过滤，用清水洗涤至近中性，过滤干，在烘箱中升温到120-125度烘干4小时，冷却后研磨成粉状即为活化的二氧化锰。 
上述通过二氧化锰加热回流氧化香芹酮肟制备香芹酮的方法中，二氧化锰便宜易得，氧化产生的废渣可以出售或通过转化再次利用，污染小，成本低；而且步骤简单，利于工业上的大规模生产。下述再通过实施例对本发明的技术给予进一步的说明。 
实施例一 
将活化或新制的二氧化锰435g投入反应釜中，加入环己烷1L，香芹酮肟165g，搅拌使香芹酮肟溶解后，加热回流3-4小时，检测到香芹酮肟全部消失后， 降温过滤，减压精馏，得到香芹酮，含量＞99％，收率90％。 
实施例二 
将活化或新制的二氧化锰870g投入反应釜中，加入四氯化碳1L，香芹酮肟165g，搅拌使香芹酮肟溶解后，加热回流3-4小时，检测到香芹酮肟全部消失后，降温过滤，减压精馏，得到香芹酮，含量＞99％，收率83％。 
实施例三 
将活化或新制的二氧化锰670g投入反应釜中，加入苯1L，香芹酮肟165g，搅拌使香芹酮肟溶解后，加热回流3-4小时，检测到香芹酮肟全部消失后，降温过滤，减压精馏，得到香芹酮，含量＞99％，收率77％。 

Claims (6)

1.一种香芹酮的制备方法，其特征在于，以活化或新制的二氧化锰加热回流氧化香芹酮肟，氧化产物即香芹酮。
2.根据权利要求1所述的香芹酮的制备方法，其特征在于，所述二氧化锰的用量为香芹酮肟的1～15倍摩尔当量。
3.根据权利要求1所述的香芹酮的制备方法，其特征在于，氧化反应的温度为0℃～100℃。
4.按照权利要求1所述的香芹酮的制备方法，其特征在于，所述香芹酮为左旋香芹酮。
5.根据权利要求1至3任一所述的香芹酮的制备方法，其特征在于，所述活化二氧化锰所采用的活化剂为有机羧酸或无机酸。
6.根据权利要求5所述的香芹酮的制备方法，其特征在于，
所述有机羧酸为乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸或草酸；
所述无机酸为稀硫酸、稀盐酸、稀磷酸或稀硝酸。
CN200910162718XA 2009-08-12 2009-08-12 香芹酮的制备方法 Active CN101613263B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910162718XA CN101613263B (zh) 2009-08-12 2009-08-12 香芹酮的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910162718XA CN101613263B (zh) 2009-08-12 2009-08-12 香芹酮的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101613263A CN101613263A (zh) 2009-12-30
CN101613263B true CN101613263B (zh) 2012-07-18

Family

ID=41493174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200910162718XA Active CN101613263B (zh) 2009-08-12 2009-08-12 香芹酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101613263B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103058844A (zh) * 2012-12-26 2013-04-24 淮安万邦香料工业有限公司 从香芹酮蒸馏余料中提取香芹酮的方法
CN103964984A (zh) * 2013-01-28 2014-08-06 钟大德 一种调味品添加剂及其生产方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1342135A (zh) * 1999-03-30 2002-03-27 快思特国际公司 香芹酮的制备

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1342135A (zh) * 1999-03-30 2002-03-27 快思特国际公司 香芹酮的制备

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
范自强等.L-香芹酮的研制.《南京林业大学学报》.1992,第16卷(第2期),92-94. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN101613263A (zh) 2009-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101121127A (zh) 负载型钯/碳催化剂的制备方法
EP2823900A1 (en) Method for preparing solid nitrosyl ruthenium nitrate by using waste catalyst containing ruthenium
CN105541608A (zh) 一种石墨烯负载镍铜双金属催化剂催化转化甘油制取乳酸的方法
CN101613263B (zh) 香芹酮的制备方法
CN112121845B (zh) 一种钴/n掺杂纳米片石墨相氮化碳复合材料及其制备方法和应用
WO2013023257A8 (pt) Processo catalítico oxidativo para síntese de ácido lático
CN101353447A (zh) 一种橡胶防老剂rd的合成工艺
CN103664597A (zh) 一种己二酸(2-丙基庚)酯的新合成工艺
CN105348114A (zh) 一步法连续合成n-仲辛基-n’-苯基对苯二胺的方法
CN105536868A (zh) 一种环糊精改性碳纳米管催化剂及合成天然苯甲醛的方法
CN110871064B (zh) 一种碳材料组合处理液及其制备方法、碳材料及其应用
CN114292167B (zh) 一种香兰素的制备方法
CN114950518B (zh) 一种钴/管状石墨相氮化碳复合材料及其制备方法和应用
CN107051421A (zh) 一种金属离子改良的二氧化锡纳米棒催化剂的制备方法
CN103964984A (zh) 一种调味品添加剂及其生产方法
CN104311404A (zh) 一种肉桂醛的生产方法
CN100402487C (zh) 2-氟-4-硝基苯酚的制备方法
CN103303959B (zh) 一种具有氧化酶催化特性的氧化铽纳米材料
CN101973860A (zh) 一种由多聚甲醛制备2,3-丁二酮的方法
CN106316731A (zh) 一种调味品添加剂及其生产方法
CN110845318B (zh) 一种催化2-甲基萘合成2-甲基-1,4-萘醌的方法
CN101357882B (zh) 一种由丁酮制备乙偶姻的方法
CN109761783B (zh) 一种葡萄糖酸的制备方法
CN115463657B (zh) 一种Zr基氧化物负载催化剂的制备方法及应用
CN103588630B (zh) 一种环保型硬脂酸铜的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Method for preparing carvone

Effective date of registration: 20150909

Granted publication date: 20120718

Pledgee: Chongqing raises investment Company limited by guarantee

Pledgor: Chongqing Shurong Chemical Co., Ltd.

Registration number: 2015990000765

PLDC Enforcement, change and cancellation of contracts on pledge of patent right or utility model
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20160330

Granted publication date: 20120718

Pledgee: Chongqing raises investment Company limited by guarantee

Pledgor: Chongqing Shurong Chemical Co., Ltd.

Registration number: 2015990000765

PLDC Enforcement, change and cancellation of contracts on pledge of patent right or utility model
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20160825

Address after: 402160 Industrial Zone, Yongchuan economic and Technological Development Zone, Chongqing district (8 kilometers 1 km from Yongjin highway)

Patentee after: CHONGQING SHURONG CROP SCIENCE CO., LTD.

Address before: 402160 Industrial Zone, Yongchuan economic and Technological Development Zone, Chongqing district (1.8 kilometers from Tianjin Tianjin highway)

Patentee before: Chongqing Shurong Chemical Co., Ltd.