CN101583584B - β-苯乙醇的纯化方法 - Google Patents
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Abstract
β-苯乙醇的纯化方法，该方法是将要进行纯化的β-苯乙醇供给精馏塔，以侧馏分的形式得到纯化的β-苯乙醇。从可以抑制塔顶成分中β-苯乙醇的损失的角度考虑，优选从精馏塔的塔顶得到的馏分循环到上述轻沸分离步骤中。
Description
技术领域
本发明涉及β-苯乙醇的纯化方法。更详细而言，本发明涉及下述β-苯乙醇的纯化方法，该方法具有以下特征：不需要复杂的装置和操作，仅通过简单的操作，即可以有效率地从β-苯乙醇中选择性地分离除去纯化塔内生成的异臭成分，得到香料用的具有优雅香气的高纯度β-苯乙醇。
背景技术
β-苯乙醇作为蔷薇系香料，是广泛用于洗涤剂、化妆品等的有价值的物质，其使用时要求是高纯度且香气优雅的产品。通常，香料成分即使存在微量的影响其原有香气的杂质，其产品价值也会显著降低。因此要特别注意其纯化方法。特别是在纯化最终产品的纯化塔中，通过高温下的β-苯乙醇的氧化和脱水反应，生成作为异臭成分的苯乙醛、苯乙烯，存在着上述异臭成分混入产品中的问题。上述反应的催化剂例如有：有机酸、碱性催化剂(例如氢氧化钠)、空气等。作为迄今为止所报道的β-苯乙醇的纯化方法，已知有在纯化塔的上游通过单蒸馏分离上述催化剂成分后进行纯化的方法(日本特开昭62-286939号公报)。但上述方法存在缺点，作为工业方法存在问题。即，在单蒸馏法中，当纯化塔的运转压力为负压时，对抑制从装置凸缘部等渗漏的微量空气所引起的β-苯乙醇的氧化反应没有任何效果。另外，在纯化塔的上游需要新的蒸馏设备，所以在经济方面也不利。
发明内容
鉴于上述状况，本发明的目的在于提供β-苯乙醇的纯化方法，该方法具有以下特征：不需要复杂的装置和操作，仅通过简单的操作，即可以有效率地从β-苯乙醇中选择性地分离除去纯化塔内生成的异臭成分，得到香料用的具有优雅香气的高纯度β-苯乙醇。
即，本发明涉及β-苯乙醇的纯化方法，该方法是将要进行纯化的β-苯乙醇供给精馏塔，以侧馏分(side-cut)的形式得到纯化的β-苯乙醇。
附图说明
图1是显示本发明流程的概略图。
符号说明
1：(粗β-苯乙醇的)供给管
2：重质分离塔
3：引流管(drainage tube)
4：引流管
5：碱清洗槽
6：(氢氧化钠的)供给管
7：碱排水
8：引流管
9：萃取蒸馏塔
10：引流管
11：(萃取溶剂(A)的)供给管
12：液-液萃取塔
13：(萃取溶剂(B)的)供给管
14：引流管
15：供给管
16：精馏塔
17：产品
18：引流管
19：引流管
实施发明的最佳方式
对本发明的要进行纯化的β-苯乙醇没有特别限定，例如有经由下述步骤得到的β-苯乙醇。
重质分离步骤：从粗制β-苯乙醇中分离重质分的步骤；
碱清洗步骤：使在重质分离步骤中分离重质后的液体与碱水溶液接触的步骤；以及
轻沸分离步骤：对经过碱清洗步骤的液体进行萃取蒸馏和液-液萃取，分离轻沸成分，之后将分离该轻沸成分后的液体供给精馏塔的步骤。
重质分离步骤是指从粗制β-苯乙醇中分离重质分的步骤。作为粗制β-苯乙醇，例如可以使用：由氧化苯乙烯的氢还原方法、苯与氧化乙烯反应的方法、苯基乙酸的氢还原方法和芳族烃化合物的氧化反应的方法等得到的β-苯乙醇。
碱清洗步骤是指使在重质分离步骤中分离重质后的液体与碱水溶液接触的步骤。作为碱水溶液，例如可以使用氨水或氢氧化钠水等，从容易处理的角度考虑，优选氢氧化钠水溶液。碱水溶液的碱浓度通常为1～50％(重量)左右。进行碱清洗时，根据需要，只要使粗制β-苯乙醇与碱水溶液混合接触，之后进行油水分离即可。清洗时的温度通常为室温(20℃左右)～100℃，所用碱水溶液的量相对于100重量份粗制β-苯乙醇为5～50重量份。
轻沸分离步骤是指对经过碱清洗步骤的液体进行萃取蒸馏和液-液萃取，分离轻沸成分，之后将分离该轻沸成分后的液体供给本发明的精馏塔的步骤。作为萃取蒸馏中使用的萃取溶剂(A)，从轻沸成分的除去效率的角度考虑，可以使用水与1，2-丙二醇的混合液。混合液的混合组成优选：水与1，2-丙二醇的重量比为1∶9～7∶3。萃取蒸馏在减压下、温度50～200℃、回流比为0.1～50的条件下进行，挥发性高的萃取溶剂(A)和轻沸成分从塔顶流出，分离除去轻沸成分后的β-苯乙醇从塔底取出。另外，在液-液萃取中，萃取蒸馏中使用后的萃取溶剂(A)中所含的轻沸成分用另一种萃取溶剂(B)萃取。液-液萃取中使用的萃取溶剂(B)优选使用芳族油。芳族油优选苯、甲苯或二甲苯。从溶剂的经济使用和削减使用过的溶剂的后处理成本的角度考虑，液-液萃取中纯化的萃取溶剂(A)优选在萃取蒸馏中再利用。
本发明的最大特征在于：将要进行纯化的β-苯乙醇供给精馏塔，利用β-苯乙醇与精馏塔内生成的异臭成分的沸点之差，以侧馏分的形式得到纯化的β-苯乙醇。由此，可以解决本发明所要解决的上述课题。即，不按照本发明的方式从精馏塔的塔顶回收β-苯乙醇时，精馏塔内生成的异臭成分不能充分除去。
侧馏分位置可以是精馏塔塔顶以外的任意位置，但由于侧馏分位置越接近塔顶，精馏塔内生成的异臭成分的分离率越降低，而侧馏分位置越接近塔底，上述分离率越增加，所以侧馏分位置接近塔底有利。但由于精馏塔内生成的以外的高沸点异臭成分的分离率越往塔底越降低，所以侧馏分位置优选从精馏塔的塔顶数起为总理论段数的5～20％。精馏塔可以使用多孔塔板、泡罩塔、填充塔等通常使用的蒸馏塔。精馏塔的运行条件通常如下：塔顶压力为0～101.3kPa(绝对压力)、塔底温度为100～250℃。特别是从分离成分的相对挥发度和重沸器的热源温度的角度考虑，优选塔顶压力为0～50kPa(绝对压力)、塔底温度为150～200℃，更优选塔顶压力为0.01～50kPa(绝对压力)。
本发明中，从可以抑制塔顶成分中β-苯乙醇的损失的角度考虑，优选由精馏塔的塔顶得到的馏分循环到上述轻沸分离步骤中。循环的位置可以是轻沸分离步骤的任意位置，但从萃取效率的角度考虑，优选为萃取蒸馏塔供给线。
通过本发明得到的β-苯乙醇，其中异臭成分特别地被高度除去，最适用于香料成分用途。
实施例
接下来，利用实施例来说明本发明。
实施例1
由供给管(1)以425.4kg/小时的速度供应含有67.1％(重量)β-苯乙醇的粗β-苯乙醇，再由引流管(4)以310.9kg/小时的速度取出蒸馏分离重质分后的液体，上述供给管(1)设置在从重质分离塔(2)的塔顶数起的第12段上。重质分离塔(2)的段数为33段，塔顶压力为29.3kPa，回流比为3.9。将经过重质分离步骤的粗β-苯乙醇供给碱清洗槽(5)，同时由供给管(6)以62.9kg/小时的速度向碱清洗槽(5)中供应氢氧化钠浓度为25％(重量)的碱水。为了提高清洗效率，碱清洗槽(5)使用内置旋转桨的反应器，在温度80℃、大气压下运行。由引流管(8)以302.9kg/小时的速度向萃取蒸馏塔(9)的塔顶部供应经过了碱清洗步骤的β-苯乙醇，另一方面，由供给管(11)以378.6kg/小时的速度供应经液液萃取塔(12)纯化的萃取溶剂-水与1，2-丙二醇的混合液(重量比1∶1)，上述供给管(11)设置在从塔顶数起的第50段上。萃取蒸馏塔(9)的段数为62段，塔顶压力为18.7kPa，回流比为5.2。轻沸分与水和1，2-丙二醇一同从萃取蒸馏塔(9)的塔顶通过引流管(10)，以443.9kg/小时的速度供给液液萃取塔(12)塔顶部，在塔底部与由供给管(13)以264.6kg/小时的速度供给的甲苯接触混合，之后由引流管(14)取出。液液萃取塔(12)的段数为100段，塔顶压力为437.8kPa。由供给管(15)以267.6kg/小时的速度从萃取蒸馏塔(9)的塔底供应分离轻沸分后的粗β-苯乙醇，上述供给管(15)设置在从精馏塔(16)的塔顶数起的第56段上。产品β-苯乙醇由引流管(17)以208.3kg/小时的速度、以侧馏分的形式进行纯化，上述引流管(17)设置在从产品塔(16)的塔顶数起的第6段上。另外，精馏塔内生成的异臭成分通过引流管(18)，以30kg/小时的速度循环至萃取蒸馏塔(9)中。此时，精馏塔的段数为90段，塔顶压力为29.3kPa，塔底温度为195.5℃，回流比为8.3。此处得到的β-苯乙醇的纯度为99.7％(重量)，精馏塔内生成的苯乙醛和苯乙烯的浓度分别为43ppm(重量)、0.2ppm(重量)，没有不愉快的异臭，品质适用于香料用途。
比较例1
精馏塔(16)以外的各步骤的运行条件恒定，从精馏塔(16)的塔顶取出β-苯乙醇。此处得到的β-苯乙醇中，混入有精馏塔内生成的苯乙醛和苯乙烯，浓度分别为212ppm(重量)、37ppm(重量)，具有不愉快的异臭，品质不适用于香料用途。
产业实用性
通过本发明，可以提供β-苯乙醇的纯化方法，该方法具有下述特征：不需要复杂的装置和操作，仅通过简单的操作，即可以有效率地从β-苯乙醇中选择性地分离除去精馏塔内生成的异臭成分，得到香料用的具有优雅香气的高纯度β-苯乙醇。
Claims (7)
1.β-苯乙醇的纯化方法，该方法包括：将要进行纯化的β-苯乙醇供给精馏塔，以侧馏分的形式得到纯化的β-苯乙醇，侧馏分位置从精馏塔的塔顶数起为总理论段数的5～20％。
2.权利要求1所述的纯化方法，其中，精馏塔的运行条件如下：塔顶压力以绝对压力计为0～101.3kPa、塔底温度为100～250℃。
3.权利要求1或2所述的纯化方法，其中，要进行纯化的β-苯乙醇为经由下述步骤得到的β-苯乙醇，
重质分离步骤：从粗制β-苯乙醇中分离重质分的步骤；
碱清洗步骤：使在重质分离步骤中已分离重质的液体与碱水溶液接触，然后进行油水分离得到油层的步骤；以及
轻沸分离步骤：对碱清洗步骤中得到的液体进行萃取蒸馏和液-液萃取，分离轻沸成分，之后将分离该轻沸成分后的液体供给权利要求1所述的精馏塔的步骤。
4.权利要求3所述的纯化方法，其特征在于：将从精馏塔的塔顶得到的馏分循环到上述轻沸分离步骤中。
5.权利要求1或2所述的纯化方法，其中，β-苯乙醇在香料成分用途中使用。
6.权利要求3所述的纯化方法，其中，β-苯乙醇在香料成分用途中使用。
7.权利要求4所述的纯化方法，其中，β-苯乙醇在香料成分用途中使用。
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