CN101560277A - 三聚氰胺分子印迹聚合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
三聚氰胺分子印迹聚合物及其制备方法，它涉及一种分子印迹聚合物及其制备方法。本发明解决了现有方法检测三聚氰胺存在特异性差的问题。三聚氰胺分子印迹聚合物是由三聚氰胺、甲基丙烯酸、4－乙烯吡啶、二甲亚砜、乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈制成。本发明方法如下：一、将三聚氰胺、甲基丙烯酸和4－乙烯吡啶溶于二甲亚砜中，室温下震荡；二、再加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，超声处理，再充氮气除氧之后密封；三、恒温水浴加热后再冷却、研磨、过筛；四、洗脱，干燥；即得三聚氰胺分子印迹聚合物。本发明的产品的特异性强、吸附量高、应用范围广，本发明方法工艺简单且成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种分子印迹聚合物及其制备方法。
背景技术
三聚氰胺(Melamine)是一种重要的氮杂环有机化工原料，是重要的尿素后加工产品。三聚氰胺简称三胺，学名三氨三嗪，别名蜜胺、蛋白精、氰尿酰胺、三聚氰酰胺。IUPAC命名为“1，3，5-三氨基-2，4，6-三嗪”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物；其结构式如下：
三聚氰胺是一种用途广泛的有机化工中间产物，最主要的用途是作为生产三聚氰胺/甲醛树脂(MF)的原料。三聚氰胺是氨基腈的三聚体，由它制成的树脂加热分解时会释放出大量氮气，因此可用作阻燃剂。三聚氰胺还可以作减水剂、甲醛清洁剂等。由于此类树脂硬度比脲醛树脂高，不易燃，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀、有良好的绝缘性能、光泽度和机械强度，因此目前广泛运用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。它也是一种选择性昆虫生长调节剂——灭蝇胺(Cyromazine)在动物和植物体内的代谢产物，而这种杀虫剂广泛使用于蔬菜作物中。由于三聚氰胺具有毒性，不可用于食品加工或食品添加物，美国食品和药品管理局(FDA)禁止将三聚氰胺用于宠物食品及动物饲料。
随着三聚氰胺产量的增多和应用的日益广泛，三聚氰胺含量的检测技术亦得到了快速发展，特别是近年来连续发生的三聚氰胺中毒事件，例如，2007年初，美国发生多起猫、狗宠物中毒死亡事件；2008年9月，中国发生“三鹿奶粉”事件等。这些都进一步推动了三聚氰胺及其同系物含量检测技术的研究进展。国内外都比较重视三聚氰胺在食品和动物饲料中的残留问题，对其检测方法也非常关注。目前，国内外关于三聚氰胺残留的检测方法主要高效液相色谱法、气-质联用法、液-质联用法以及免疫法。另外，表面增强拉曼光谱法(SERS)以及基于近红外线吸收检测技术的传感器也逐步应用于三聚氰胺残留的检测。
不同的检测方法有其不同的适用领域和优缺点。免疫分析方法对仪器设备的要求低，几乎不需要任何专门的设备就可以进行检测，但该法的不足之处在于特异性相对较差，畜禽产品中残留的其他药物极易干扰试验结果。LC-MS法是所有检测方法中提供信息量最多的一种检测方法，既可以进行准确定量又可以进行准确的定性分析，但该法仪器昂贵不适用于在基层推广使用。气相色谱-质谱法能够进行确证分析，但样品需经过复杂的前处理且需要衍生化，对仪器操作人员要求高，也不适用基层快速检测。由于HPLC法(高效液相色谱法)一般可以进行准确的定量测定，也是目前报道和应用最多的检测方法，但是其样品前处理过程繁琐且特异性不强，如常用的固相萃取、基质固相分散等。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有方法检测三聚氰胺存在特异性差的问题；而提供一种三聚氰胺分子印迹聚合物的制备方法。
本发明中三聚氰胺分子印迹聚合物是由0.5mmol三聚氰胺、1mmol甲基丙烯酸、1mmol 4-乙烯吡啶、5mL二甲亚砜、2.5mL乙二醇二甲基丙烯酸酯和20.0mg偶氮二异丁腈制成。
本发明中三聚氰胺分子印迹聚合物的制备方法是按下述步骤进行的：一、将0.5mmol三聚氰胺、1mmol甲基丙烯酸和1mmol 4-乙烯吡啶溶于5mL二甲亚砜中，然后在室温及震荡频率为110Hz的条件下震荡30min得到混合液；二、向步骤一的混合液中加入2.5L乙二醇二甲基丙烯酸酯和20.0g偶氮二异丁腈，然后在超声频率为40KHz、超声功率为150W条件下超声处理10min，再充氮气除氧之后密封；三、用60℃恒温水浴加热经步骤二处理后的混合液24h，再冷却、研磨、过筛；四、将筛分后的粉末置于索氏提取器中，用质量浓度为10％的乙酸甲醇溶液洗脱至用高效液相色谱检测不到三聚氰胺，在室温条件下自然干燥；即得到三聚氰胺分子印迹聚合物。
本发明具有如下优点：
1、本发明三聚氰胺分子印迹聚合物的特异性强，可以更有针对性的对三聚氰胺进行分离、提取和富集。由于分子印迹聚合物是在以模板分子为基础，在特定的条件下合成了具有对模板分子或其类似物进行吸附的空穴，从而使分子印迹聚合物的特异性很强。
2、本发明三聚氰胺分子印迹聚合物的吸附量高，其最大吸附量≥2630μg/g。本发明的分子印迹聚合物对印迹分子(三聚氰胺)能够选择性的吸附，最大表观结合量高，通过将其聚合物应用于样品的前处理后，能对样品中痕量的三聚氰胺进行富集。
3、本发明三聚氰胺分子印迹聚合物的应用范围广，可作为一种填料应用到固相萃取柱、基质固相扩散、色谱柱中针对性的对样品中三聚氰胺进行分离、富集。
4、本发明制备简单、成本低，模板分子回收利用，在制备三聚氰胺分子印迹聚合物过程中使用的三聚氰胺可以进行回收再利用，减少成本。
附图说明
图1是三聚氰胺在三聚氰胺分子印迹聚合物和空白聚合物上的结合等温曲线图，-◆-表示三聚氰胺在具体实施方式一方法制备的三聚氰胺分子印迹聚合物上的结合等温曲线，-■-表示三聚氰胺在空白聚合物上的结合等温曲线。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式中三聚氰胺分子印迹聚合物是由0.5mmol三聚氰胺、1mmol甲基丙烯酸(MAA)、1mmol 4-乙烯吡啶(4-VP)、5mL二甲亚砜、2.5mL乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)和20.0mg偶氮二异丁腈(AIBN)制成。
本实施方式所述的三聚氰胺分子印迹聚合物的粒径≤88μm，其最大吸附量≥2630μg/g；具有特异性强、吸附量高、应用范围广的优点，可作为一种填料应用到固相萃取柱、基质固相扩散、色谱柱中针对性的对样品中三聚氰胺进行分离、富集。
具体实施方式二：本实施方式中三聚氰胺分子印迹聚合物的制备方法是按下述步骤进行的：一、将0.5mmol三聚氰胺、1mmol甲基丙烯酸(MAA)和1mmol 4-乙烯吡啶(4-VP)溶于5mL二甲亚砜中，然后在室温及震荡频率为110Hz的条件下震荡30min得到混合液；二、向步骤一的混合液中加入2.5L乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)和20.0g偶氮二异丁腈(AIBN)，然后在超声频率为40KHz、超声功率为150W条件下超声处理10min，再充氮气除氧之后密封；三、用60℃恒温水浴加热经步骤二处理后的混合液48h，再冷却、研磨、过筛；四、将筛分后的粉末置于索氏提取器中，用质量浓度为10％的乙酸甲醇溶液洗脱至用高效液相色谱检测不到三聚氰胺，在室温条件下自然干燥；即得到三聚氰胺分子印迹聚合物。
本实施方式中步骤一所述的二甲亚砜作致孔剂，步骤二所述的乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)作交联剂，偶氮二异丁腈(AIBN)作引发剂。本实施方式制得三聚氰胺分子印迹聚合物的粒径≤88μm，其最大吸附量≥2630μg/g。
按上述同样的方式制备不加三聚氰胺模板分子的空白聚合物；利用本实施方式方法制备的三聚氰胺分子印迹聚合物和空白聚合物吸附三聚氰胺来验证其吸附效果。分别称取本实施方式所得的三聚氰胺分子印迹聚合物和空白聚合物微球25.00mg，然后分别置于两个磨口锥形瓶中，再向两个磨口锥形瓶中加入3mL浓度为10μg/ml三聚氰胺的二甲亚砜溶液，恒温振荡12h，然后离心取上清液，吹干后用流动相(乙腈∶水＝70∶30)定容，采用美国Waters公司生产的型号为2695的高效液相色谱仪对其进行测试，平行测定3次，取平均值，分别计算平衡吸附液中游离三聚氰胺的浓度，计算三聚氰胺分子印迹聚合物和空白聚合物对三聚氰胺的吸附量Q(μg/g)，计算结果如表1：
表1
| 聚合物 | 吸附量Q(μg/g) | 吸附率(％) | 相对标准偏差RSD(％) |
| 本实施方式所得三聚氰胺分子印迹聚合物 | 2630 | 82 | 2.0 |
| 空白聚合物 | 1020 | 55 | 1.8 |
由表1可知，采用本实施方式的方法制备的三聚氰胺分子印迹聚合物对三聚氰胺的吸附量、吸附率均比空白聚合物的吸附量、吸附率高，即采用本实施方式的方法制备的三聚氰胺分子印迹聚合物对三聚氰胺的吸附效果好。
由图1可知，采用本实施方式的方法制备的三聚氰胺分子印迹聚合物对不同初始浓度的三聚氰胺的吸附量均比空白聚合物的吸附量高。
Claims (4)
1、三聚氰胺分子印迹聚合物，其特征在于三聚氰胺分子印迹聚合物是由0.5mmol三聚氰胺、1mmol甲基丙烯酸、1mmol 4-乙烯吡啶、5mL二甲亚砜、2.5mL乙二醇二甲基丙烯酸酯和20.0mg偶氮二异丁腈制成。
2、根据权利要求1所述的三聚氰胺分子印迹聚合物，其特征在于三聚氰胺分子印迹聚合物的最大吸附量≥2630μg/g。
3、如权利要求1所述三聚氰胺分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于三聚氰胺分子印迹聚合物的制备方法是按下述步骤进行的：一、将0.5mmol三聚氰胺、1mmol甲基丙烯酸和1mmol 4-乙烯吡啶溶于5mL二甲亚砜中，然后在室温及震荡频率为11 0Hz的条件下震荡30min得到混合液；二、向步骤一的混合液中加入2.5mL乙二醇二甲基丙烯酸酯和20.0mg偶氮二异丁腈，然后在超声频率为40KHz、超声功率为150W条件下超声处理10min再充氮气除氧之后密封；三、用60℃恒温水浴加热经步骤二处理后的混合液24 h，再冷却、研磨、过筛；四、将筛分后的粉末置于索氏提取器中，用质量浓度为10％的乙酸甲醇溶液洗脱至用高效液相色谱检测不到三聚氰胺，在室温条件下干燥；即得到三聚氰胺分子印迹聚合物。
4、根据权利要求3所述的三聚氰胺分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于三聚氰胺分子印迹聚合物的最大吸附量≥2630μg/g。
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