CN101550125A - 榛子素b及其提取方法和其药物用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及榛子素B及其提取方法和其药物用途。属于新化合物及其药物用途。以平榛叶为原料,经过醇提,有机溶剂萃取以及硅胶柱层析,重结晶方法,得到了一种新化合物,其化学名称为:化学名称为1,3-二羟基-5,8-二甲氧基-2,4-二(3-甲基-2-丁烯基)
Description
技术领域
本发明涉及榛子素B及其提取方法,和其在制备治疗高血脂症药物中的应用。
背景技术
平榛(Corylus heterophylla Fisch)是榛(Corylus heterophylla Fish.exBess.)属中的一种植物。
榛(Corylus heterophylla Fish.ex Bess.)为桦木科(Betulaceae)榛属(Corlus)植物,原产我国,据考证迄今已有6000多年的历史。由于榛的野生资源丰富,多年来我国较多的是利用野生资源,随着栽培学的迅速发展,市场的不断开拓,近些年来在我国部分地区已有少量的栽培。目前,在我国栽培的榛有平榛(Corylus heterophylla Fisch)、毛榛(Corlus mandshuricaBatal)、刺榛(Corylus tibetica Batal)等12种,其中以平榛分布较多而且普遍,在辽宁、吉林、黑龙江、山西、山东、河南等地均有分布。榛是果材兼用的优良树种,不仅可生产十分珍贵的木材,而且能生产上等的坚果和以其种仁为原料的高档食品。榛的木材坚硬,纹理、色泽美观,可做小型细木工的材料,它的种仁油芳香可食,又是制作肥皂、蜡烛和化妆品的原料。
榛的植物学特征及生长分布:榛为多年生乔木或灌木,树高一般为1.5-2m,树皮灰褐色,有光泽,1年生枝褐色,密生茸毛;芽鳞暗褐色,边缘有毛;叶互生,托叶小,早落;叶片圆形、广卵形或倒卵形,尖端近截形或圆形,浅裂,中央裂片较长,渐尖,基部心形或截形,边缘有不规则重锯齿;顶端平截,中央有突出的叶尖;叶上面深绿色,下面浅绿色,侧脉3-5对,多为羽状叶脉;单性花,雌雄同株,无花瓣,先叶开放,雄花序为圆柱形,下垂的菜荑花序,具多数、覆瓦状排列的苞片,每一苞片内有叉状的雄蕊4-8枚,花药黄色,雌花着生于雄花序附近,包藏于一总苞内,仅红色柱头突出,开放时露出芽顶;坚果1-6个,浅褐色,簇生或单生,较大,球形或卵圆形,径约1.5cm,有总苞片2个,浅裂,钟状,外面密生短柔毛和刺毛状腺体。花期4-5月,果熟期9月。榛生于向阳干燥的山坡、岗地、路边荒地和林缘等处。分布于中国东北、华北。
榛的主要成分:榛树的叶含鞣质,并有黄酮反应,树皮含有鞣质;果仁含碳水化合物、蛋白质、脂肪;果实含有淀粉;叶尚含有生物碱。油的脂肪酸组成有棕榈酸、硬脂酸、油酸和亚麻油酸等。
榛具有广泛的药用价值:种仁可以益气、开胃、明目。用于病后体虚,食少疲倦。水煎服,用量30-60g。榛的雄花具有消炎、消肿、止痛作用。可用于皮肤炎症、冻伤等。
目前国内外学者对榛属植物研究主要集中在高极性的鞣质化合物,对榛属植物中含有的较低极性的化学成分研究较少,主要化学成分为酮类化合物。
鞣质类化合物是该属植物的主要成分之一。目前,针对该属植物所含的鞣质类化合物的研究较多,对该属植物的其他化学成分研究较少。
金哲雄,等从榛叶中分离提取出8个化合物,分别为quercetin-3-O-β-D-glucuronide;3,4,6-penta-O-galloyl-D-glucose;1,2,3,6-tetra-β-D-glucose;casuarictin;rugosin C;degalloylrugosin F;heterophylliin A和tellimagrandinII(金哲雄,张秀鹃.榛子叶鞣质类化学成分研究[J].中草药,2001,32(3):193-195)。王力,等从榛叶中分离提取出4个化合物,分别为榛叶素B(heterophylliin B),tellinagrandin,casuarictin和casuarinin。其中榛叶素B为一种新的鞣花二聚体成分(王力,金哲雄.榛子叶鞣质类化学成分研究(II)[J].中草药,2004,35(6):606-608.)。
张丽华,等发现榛属中含有紫杉醇类物质,含量为紫杉树皮的1/10,同时在鞍山科技大学分离技术中心参照Angela Hoffman的实验条件和榛树中紫杉醇的图谱,进行了大量的实验研究,确认鞍山地区的山榛树中也含有紫杉醇,并对其进行了提取和纯化,最终分离得到了目标物,初步鉴定为紫杉醇(张丽华,高丽娟.鞍山地区山榛子树皮中紫杉醇的提取[J].福建分析测试,2003,12(2):1765-1768.)。
目前未见到有关榛子素B的提取方法及化合物的报道,该化合物属于新化合物,属于首次分离得到;该化合物的新的药物用途属首次发现。
发明内容
本发明提供榛子素B及其提取方法和药物用途。
一种如下式的榛子素B:
黄色针状结晶(CHCl3),mp.185~186℃。三氯化铁-铁氰化钾反应阳性,示有酚羟基存在。是从榛叶中分离得到的单体化合物,故命名为榛子素B,化学名称为1,3-二羟基-5,8-二甲氧基-2,4-二(3-甲基-2-丁烯基)酮(1,3-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-xanthen-9-one)。
本发明榛子素B的制备方法是,包括下列步骤:
a、提取:取干燥榛叶5.0kg,用3~5倍量的75%~95%乙醇室温浸泡24小时,滤过,回收溶剂,浸提3次,合并提取液,减压回收溶剂至相对密度1.12~1.15,滤过,滤液依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂至干,得正丁醇部分25g~30g;
b、分离:将得到的正丁醇部分进行硅胶柱层析200~300目,三氯甲烷-甲醇1∶1~10洗脱,收集榛子素B部分洗脱液,回收溶剂得榛子素B粗产品,收率0.011%~0.016%;
C、榛子素B的纯化:取粗榛子素B用甲醇进行重结晶,得纯榛子素B:0.5g~0.7g。
本发明榛子素B在制备治疗高血脂症药物中的应用。
当本发明用于制备治疗高血脂症的药物时,其口服或胃肠外给药,均是安全的,在口服情况下,其可以任何常规形式给药,如散剂、粒剂、片剂、胶囊剂、丸剂、溶液剂、悬浮液、糖浆、口腔含片、舌下含片等:当该药物肠胃外给药时,可采取任何常规形式,例如注射剂:如静脉内注射、软膏剂、栓剂、经皮给药、吸入剂等。
本发明制备治疗高血脂症的药物是由有效成分单体或有效成分与固体或液体的赋形剂一起构成的,这里使用的固体或液体的赋形剂在本领域是众所周知的,下面举几个具体例子,散剂是内服的粉末剂,它的赋形剂有乳糖、淀粉、浆糊精、碳酸钙、合成或天然硫酸铝、氧化镁、硬脂酸镁,碳酸氢钠、干燥酵母等;溶液剂的赋形剂有水、甘油、1,2-丙二醇、单糖浆、乙醇、乙二醇、聚乙二醇、山梨糖醇等;软膏剂的赋形剂可以使用脂油,含水羊毛脂、凡士林、甘油、蜂腊、木腊、液体石腊、树脂、高级腊等组合成的疏水剂或亲水剂。
本发明的有益效果在于,新化合物榛子素B可用于制备降血脂的药物,具有疗效显著的特点。
有效物质的剂量可以根据服用方式,病人的年龄和体重及病情严重程度和其它类似的因素而改变,口服量为:80~240mg,每日二次服用;注射10~30mg,每日一次。
附图说明
图1是榛子素B的HMBC谱主要相关信号图。
图2是榛子素B的1HNMR谱图。
图3是榛子素B的13CNMR谱图。
图4是榛子素B的HMBC谱图。
图5是榛子素B的HR-ESI-MS谱图。
具体实施方式
实施例1:
a、提取:取干燥榛叶5.0kg,用3倍量的85%乙醇室温浸泡24小时,滤过,回收溶剂,浸提3次,合并提取液,减压回收溶剂至相对密度1.12,滤过,滤液依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂至干,得正丁醇部分25g,
b、分离:将得到的正丁醇部分进行硅胶柱层析200~300目,三氯甲烷-甲醇1∶1洗脱,收集洗脱液,回收溶剂得榛子素B粗产品,收率0.011%,
c、榛子素B的纯化:取粗榛子素B用甲醇进行重结晶,得纯榛子素B:0.5g。
鉴定:采用波谱学方法进行结构鉴定。
HRMS谱给出分子量为423.1879[M-1]-1,结合DEPTQSP、1HNMR谱确定其分子式为C25H28O6。
在1HNMR(500MHz,CDCl3)中,低场可见δ12.29(iH,s)、5.71(iH,s)两个单峰的孤立质子的信号:其中δ12.29(1H,s)为C-1位羟基质子信号,δ5.71(1H,s)为C-3位羟基质子信号;在δ7.17(1H,d,J=9.0Hz)、6.61(1H,d,J=9.0Hz)给出一个苯环上的AX自旋系统的质子信号;分别在δ3.46(2H,d,J=6.5Hz)、5.17(1H,t,J=6.5Hz)和3.40(2H,d,J=7.0Hz)、5.20(1H,t,J=7.0Hz)处可见两组A2X自旋系统质子信号;另外1HNMR可见δ3.77(3H,s)、3.75(3H,s)、1.79(6H,s)、1.72(3H,s)和1.69(3H,s)5组单峰甲基质子信号,其中δ3.77(3H,s)和3.75(3H,s)为2个甲氧基质子信号。
在DEPTQSP(125.8MHz,CDCl3)中,共给出25个碳信号,其中13个季碳信号,4个叔碳信号,6个伯碳信号和2个仲碳信号。结合1HNMR谱可知,化学位移δ183.63的羰基碳信号,与δ160.52-101.13之间给出的12个芳香碳信号一起构成了酮母核;δ55.95和55.68为甲氧基碳信号;剩余4个烯烃碳信号(δ119.87、135.16、121.77和132.86)、4个甲基信号(δ20.88、16.85、20.48、16.85)及2个亚甲基信号(δ24.76、24.57)。
解析HM C谱,发现δH3.40(2H,d,H-11)质子信号分别与δC108.34(C-2)、157.04(C-1)、160.52(C-3)、135.16(C-13)和119.87(C-12)存在相关信号,推断该质子所在的仲碳与C-2和C-12相连,δH5.17(1H,t,H-12)质子信号分别与δC108.34(C-2)、24.76(C-11)、20.88(C-14)、16.85(C-15)和135.16(C-13)存在相关信号,确定该质子所在的烯碳与C-11相连,质子信号δH1.79(6H,s,H-14)和1.72(3H,s,H-15)与δC24.76(C-11)、119.87(C-12)、135.16(C-13)存在相关信号,确定两个甲基质子信号所在的甲基与C-13相连,综合1HNMR谱和DEPTQSP谱分析确定该分子中存在1个3-甲基-2-丁烯基的C-5结构,并推断其与C-2相连。
另外在HMBC谱中,可见δH3.46(2H,d,H-16)质子信号分别与δC106.08(C-4)、152.72(C-4a)、160.52(C-3)、132.86(C-18)和121.77(C-17)存在相关信号,确定该质子所在的仲碳与C-4和C-17相连,δH5.20(1H,t,H-17)质子信号分别与δC106.08(C-4)、24.57(C-16)、20.48(C-19)、16.85(C-20)和132.86(C-18)存在相关信号,确定该质子所在的双键与C-16相连,质子信号δH1.79(6H,s,H-19)和δH1.69(3H,s,H-20)与δC24.57(C-16)、132.86(C-18)、121.77(C-17)存在相关信号,确定两个甲基质子信号所在的甲基与C-18相连,综合1HNMR谱和DEPTQSP谱分析确定了另1个3-甲基-2-丁烯基的C-5结构,并推断其与C-4相连。
解析HMBC谱,可见位于低场的δH12.29(1H,s,-OH)质子信号与δC101.13(C-1a)、108.34(C-2)、157.04(C-1)存在相关信号,δH5.71(1H,s,-OH)质子信号与δC108.34(C-2)、160.52(C-3)、106.08(C-4)存在相关信号,推断δH12.29(1H,s,-OH)与C-1相连,δH5.71(1H,s,-OH)与C-3相连。
解析HMBC谱,可见δH7.17(1H,d,H-6)质子信号分别与δC134.76(C-5)、141.75(C-5a)、108.65(C-7)和151.40(C-8)存在相关信号,δH6.61(1H,d,H-7)质子信号分别与δC134.76(C-5)、151.40(C-8)、120.72(C-6)和104.68(C-8a)存在相关信号,同时结合1HNMR谱中两个质子的化学位移和偶合常数,可知两个质子位于同一个苯环上的邻位。
在HMBC谱中,δH3.77(3H,s,-OCH3)质子信号与δC120.72(C-6)、134.76(C-5)、141.75(C-5a)存在相关信号,可知该甲氧基与C-5相连;δH3.75(3H,s,-OCH3)质子信号与δC108.65(C-7)、151.40(C-8)、104.68(C-8a)存在相关信号,可知该甲氧基与C-8相连。
该化合物的HMBC谱主要相关信号见图1。
根据1HNMR、DEPTQSP和HMBC谱所提供的信息,对该化合物的碳氢核磁数据进行了归属,结果见表1。1HNMR、DEPTQSP、HMBC、HRMS谱分别见图2、图3、图4、图5。
表1榛子素B的NMR数据
将该化合物的波谱数据与文献(Linuma M,Ito T,Tosa H,et al.Five newxanthones from Garcinia dulcis[J].J Nat Prod,1996,59:472~475)报道的1,3,5,8-四羟基-2,4-二(3-甲基-2-丁烯基)酮化合物进行比较,结果发现除5、8位连有的基团有差异外,其余基本相同。
综合分析,鉴定该化合物为1,3-二羟基-5,8-二甲氧基-2,4-二(3-甲基-2-丁烯基)酮(1,3-dihydroxy-5,8-dimethoxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-xanthen-9-one),经Science Finder检索未发现有关该化合物的文献报道,为一新化合物,命名为榛子素B。
实施例2:
a、提取:取干燥榛叶5.0kg,用4倍量的75%乙醇室温浸泡24小时,滤过,回收溶剂,浸提3次,合并提取液,减压回收溶剂至相对密度1.15,滤过,滤液依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂至干,得正丁醇部分28g。
b、分离:将得到的正丁醇部分进行硅胶柱层析200~300目,三氯甲烷-甲醇1∶5洗脱,收集榛子素B部分洗脱液,回收溶剂得榛子素A粗产品,收率0.013%。
c、榛子素B的纯化:取粗榛子素B用甲醇进行重结晶,得纯榛子素A:0.64g。
实施例3:
a、提取:取干燥榛叶5.0kg,用5倍量的95%乙醇室温浸泡24小时,滤过,回收溶剂,浸提3次,合并提取液,减压回收溶剂至相对密度1.14,滤过,滤液依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂至干,得正丁醇部分30g。
b、分离:将得到的正丁醇部分进行硅胶柱层析200~300目,三氯甲烷-甲醇1∶10洗脱,收集榛子素B部分洗脱液,回收溶剂得榛子素B粗产品,收率0.016%。
c、榛子素B的纯化:取粗榛子素A用甲醇进行重结晶,得纯榛子素A:0.7g。
实验例、榛子素B预防和治疗高血脂症的药效试验
1、材料与方法
1.1动物SD大鼠,60只,雄性,体重130g~150g,购自本校实验动物中心。
1.2药物榛子素B:自制;非诺贝特:规格200mg/粒,批号89396,法国利博福尼制药公司生产;胆固醇粉:购自北京双旋生物培养基制品厂,批号:20050606。
1.3高脂兔饲料及各种含药物高脂饲料的配制高脂饲料配制:基础饲料100g中加入胆固醇0.4g,猪油2mL;在高脂饲料的基础上加入不同含量的药物配制成含药物的高脂饲料供实验喂养。
2、对正常大鼠血脂水平的影响取大鼠60只,禁食给水12h,称体重,随机分为6组(每组各10只):正常对照组、高脂模型组(生理盐水,10ml/kg)、阳性对照组(非诺贝特20mg/kg)、榛子素B大剂量组(60mg/kg)、中剂量组(30mg/kg)和小剂量组(15mg/kg)。上述药物均灌胃(ig)给药,每日1次,共15d,实验过程中每周称体重1次,第16天摘除大鼠眼球,眼眶取血2-3ml,送血生化检查,测血清中TG和TC含量。
3、榛子素A降血脂试验结果见表2。
表2榛子素A降血脂试验结果(x±s,n=10)
*与正常对照组比较,p<0.05;**与正常对照组比较,p<0.01。
4、结论实验结果表明榛子素B具有明显的降血脂作用。
制备药剂的实施例1:
榛子素B 20.0g,以1,2-丙二醇1000ml溶解,过滤后分装于1000支安瓶中,每支1ml,含榛子素B 20mg。
制备药剂的实施例2:
榛子素B 200.0g,药用淀粉适量,二者充分混合,装胶囊,制成1000粒胶囊,每粒重0.25g,含榛子素B 200mg。
Claims (5)
2、一种如权利要求1所述榛子素B的制备方法,其特征在于,包括下列步骤:
a、提取:取干燥榛叶5.0kg,用3-5倍量的75%~95%乙醇室温浸泡24小时,滤过,回收溶剂,浸提3次,合并提取液,减压回收溶剂至相对密度1.12~1.15,滤过,滤液依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂至干,得正丁醇部分25~30g;
b、分离:将得到的正丁醇部分进行硅胶柱层析200~300目,三氯甲烷-甲醇1∶1~10洗脱,收集榛子素B部分洗脱液,回收溶剂得榛子素B粗产品,收率0.011%~0.016%;
C、榛子素B的纯化:取粗榛子素B用甲醇进行重结晶,得纯榛子素B:0.5g~0.7g。
3、根据权利要求2所述的榛子素B的制备方法,其特征在于:乙醇可用甲醇、水代替。
4、根据权利要求2所述的榛子素B的制备方法,其特征在于:分离柱层析填料还包括活性炭、硅藻土、大孔吸附树脂或氧化铝。
5、如权利要求1所述的榛子素B在制备治疗高血脂症药物中的应用。
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