CN101522162B - 与抗坏血酸组合的c-糖苷衍生物的美容用途 - Google Patents

与抗坏血酸组合的c-糖苷衍生物的美容用途 Download PDF

Info

Publication number
CN101522162B
CN101522162B CN200780030011.2A CN200780030011A CN101522162B CN 101522162 B CN101522162 B CN 101522162B CN 200780030011 A CN200780030011 A CN 200780030011A CN 101522162 B CN101522162 B CN 101522162B
Authority
CN
China
Prior art keywords
skin
acid
compositions
xylopyranoside
ascorbic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200780030011.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101522162A (zh
Inventor
N·皮纳奥
P·凯特洛克斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN101522162A publication Critical patent/CN101522162A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101522162B publication Critical patent/CN101522162B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及至少一种C-糖苷衍生物与至少抗坏血酸、其衍生物或类似物的协同组合用于预防性或治疗性地处理身体或面部皮肤老化迹象(无论其是时间生物学老化还是光诱发的老化)的美容用途。

Description

与抗坏血酸组合的C-糖苷衍生物的美容用途
技术领域
本发明涉及至少抗坏血酸或其衍生物或类似物与至少一种C-糖苷衍生物的协同组合在美容和/或皮肤病学组合物领域中的用途。本发明还涉及包含这种组合的美容和/或皮肤病学组合物。
这些组合和组合物优选用于预防和/或治疗皮肤的老化和/或光老化的皮肤迹象，特别用于提高胶原合成。
背景技术
人皮肤由两种组织构成，一种是表面组织，表皮，另一种是深层组织，真皮。
天生的人表皮主要由三类细胞构成，它们是占极大部分的角化细胞，黑素细胞和朗格汉斯细胞。这些细胞类型各自借助其自身功能为皮肤在生物体中起到的基本作用作出贡献，尤其是保护身体免受外部侵袭(气候、紫外线、烟草等)的作用，这也被称作“屏障(barrière)功能”。
真皮为表皮提供固体载体。其也是表皮的营养性单元。其主要由成纤维细胞和细胞外基质构成，细胞外基质主要由胶原、弹性蛋白和所谓基础物质构成。这些组分由成纤维细胞合成。在真皮中也发现白细胞、肥大细胞或组织巨噬细胞。最后，真皮与血管和神经纤维交织在一起。
通过真皮表皮连接点提供表皮与真皮之间的结合。这是大约100纳米厚的复杂区域，其包含基础角化细胞的基极、表皮膜和表面真皮的亚基底(sous basale)区域(Bernard P的Structure de la jonctiondermo-épidermique(真皮-表皮连接点的结构).Objectif Peau 2001，68：87-93)。在结构方面，其中插入了角蛋白丝的半桥粒(半桥粒-张力丝复合物)分布在基础角化细胞的质膜上。对于这些半桥粒-张力丝复合物，存在穿过表皮基膜的锚丝。锚丝连接到层粘蛋白5的表皮侧上。最后，锚原纤维构成亚基底网络。这些是在基膜深层面上起源和终止并在其中插入了胶原I、III和V纤维的曲线结构。据显示，可通过电子显微术清楚目测的这些锚原纤维由VII型胶原(下面称作胶原VII)构成。胶原VII由角化细胞和成纤维细胞合成，但主要由角化细胞合成(Aumailley M，Rousselle P.laminins of thedermoepidermal junction(真皮-表皮连接点的层粘蛋白).MatrixBiology，1999，18：19-28；Nievers M，Schaapveld R，SonnenbergA.Biology and function of hemidesmosomes(半桥粒的生物学和功能).Matrix Biology，1999，18：5-17)。
因此，胶原是细胞外基质的主要蛋白质。迄今已经识别出20类胶原并命名为I至XX。在这些种类中根据形成的结构区分不同的属：
-形成纤维的原纤维(fibrillaires)胶原属(I、II、III、V/XI型)；
-形成5个基膜的网络的胶原属，其包含VI型和XVII型胶原；
-形成六边形网络(VIII型和X型)、珠丝(filaments perlés)(VI型)、FACIT(IX、XII、XIV、XVI、XIX和XX型)的胶原；
-锚原纤维，其相当于VII型；
-Multiplexines(XV和XVII型)和
-XIII型胶原，其确切功能是目前未知的。
在皮肤中，主要遍布于真皮中的胶原是构成整个真皮的细胞外基质的I和III型胶原(这些胶原构成真皮干重量的70-80％)。
此外，胶原不是都由相同细胞类型合成；I和III型胶原基本由真皮成纤维细胞产生，而VII型胶原由表皮角化细胞产生。最后，它们的表达的调节随胶原而变，例如胶原I和VII不以相同方式用某些细胞因子调节；这是因为，TNF-α和白细胞调节素刺激胶原VII并负调节胶原I。
最后，所有胶原分子都是共同前体(其是前胶原的α链)的变体。
随年龄增加，胶原变薄并在皮肤表面上出现皱纹。皮肤老化是基因编程的机制。此外，某些环境因素如吸烟和最常见的日光暴露会加速这种机制。皮肤因此在日光暴露区域，例如手背或面部上具有老得多的外观。因此，这些其它因素也对皮肤的天然胶原具有不利影响。
因此，关于胶原更特别是VII型胶原对表皮与真皮组织之间的结合和因此对皮肤完整性及其对机械型外部侵袭因素的抵抗力的关键作用，这些各种形式的胶原的合成的刺激看来是克服皮肤老化迹象的有效手段。
发明内容
本发明的目的确切在于提出可以在美容和药物领域中用于限制皮肤老化(无论其是时间生物学老化还是光诱发老化)，尤其是由皮肤弹性的降低和/或组织结构中的胶原降解引起的老化的新的组合(association)。
本发明人已经发现，令人惊讶地，抗坏血酸、其衍生物或类似物与C-糖苷衍生物之间的组合能够提高前胶原1的合成，因此能够对抗老化迹象。
糖和糖衍生物是已经为各种目的用于配制供皮肤护理或角蛋白纤维的护理和/或洗涤用的美容组合物的产品。因此，在WO 99/24009中，D-木糖及其衍生物被提出用于制备旨在改善表皮细胞功能的美容或药物产品。
在本领域可用的糖中，C-糖苷衍生物经证实是特别有利的。因此，某些C-糖苷衍生物已经表现出有利的生物性质，特别是用于对抗表皮老化和/或对抗皮肤干燥。这类化合物特别描述在文献WO 02/051828中。
这些化合物更特别由下式表示：
其中S代表单糖或多糖，R代表各种直链或环状基团且基团X可以代表选自：-CO-、-CH(NR1R2)-、-CHR’-、-C(＝CHR’)-的基团，其中R1、R2和R’可以代表不同基团，包括羟基。
因此，本发明的第一方面涉及至少抗坏血酸、其衍生物或类似物与至少一种C-糖苷衍生物的协同组合用于预防性或治疗性地处理身体或面部皮肤老化迹象(无论其是时间生物学老化还是光诱发的老化)，尤其是由皮肤弹性的降低和/或组织结构中的胶原降解引起的老化的美容和/或皮肤病学用途。
本发明的另一主题是如上定义的组合用于预防性或治疗性处理皱纹和/或细纹、皱缩皮肤、皮肤弹性和/或张力缺乏、真皮变薄、胶原纤维降解、松弛皮肤、变薄的皮肤、由暴露于紫外线辐射引起的皮肤内部降解的用途。
本发明的另一主题是如上定义的组合用于抑制弹性蛋白酶活性和/或用于限制和/或对抗弹性纤维降解的用途。
根据其另一方面，本发明涉及美容和/或皮肤病学组合物，其在包含水相的生理学可接受介质中包含与至少抗坏血酸、其衍生物或类似物组合的至少一种C-糖苷衍生物。
根据其再一方面，本发明涉及无水美容和/或皮肤病学组合物，其在生理学可接受介质中包含与至少抗坏血酸、其衍生物或类似物组合的至少一种C-糖苷衍生物。
本发明的另一主题是身体或面部皮肤，其中包括头皮的美容处理方法，其中将如上定义的美容组合或组合物施加到皮肤上。
本发明的另一方面涉及如上定义的组合用于制备预防和/或处理皮肤老化迹象和/或刺激胶原，特别是前胶原I的合成用的皮肤病学组合物的用途。
根据其再一方面，本发明涉及用于预防和/或处理皮肤老化迹象的治疗或非治疗性处理方法，特别是美容处理方法，包括对个体(sujet)施用如上定义的组合或组合物。
从下列实施例中看出，发明人已经发现，完全出乎意料地，本发明的组合的效力经证实明显优于由这两种化合物各自作用的简单相加预计到的效力。
术语“皮肤老化迹象”是指老化(无论其是生物时间学老化和/或光诱发老化)引起的皮肤外观的任何改变，例如皱纹和细纹、皱缩皮肤、皮肤弹性和/或张力缺乏、真皮变薄和/或胶原纤维降解，这造成松弛和起皱皮肤的外观；这一术语也是指没有系统体现为改变的外观的皮肤中的任何内部变化，例如由暴露于紫外线辐射引起的任何皮肤内部降解，特别是弹性蛋白纤维或弹性纤维的降解。
C-糖苷衍生物
适用于本发明的C-糖苷衍生物可以是下述通式(I)的化合物：
其中：
-R代表：
-C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基，或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基；
-C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链的氢氟烷基或全氟烷基，或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状的氢氟烷基或全氟烷基；
构成所述基团的烃链可以在需要时被1、2、3或更多选自以下的杂原子插入：
-氧、
-硫、
-氮、和
-硅，
并且可以任选地被至少一个选自以下的基团取代：
--OR4、
--SR4、
--NR4R5、
--COOR4、
--CONHR4、
--CN、
-卤素原子，
-C1至C6氢氟烷基或全氟烷基，和/或
-C3至C8环烷基，
其中R4和R5可以彼此独立地代表氢原子，或者C1至C30特别是C1至C12饱和的或者C2至C30特别是C2至C12不饱和的直链的烷基、全氟烷基或氢氟烷基，或者C3至C30特别是C3至C12饱和或不饱和的支化或环状的烷基、全氟烷基或氢氟烷基；或者C6至C10芳基，
-X代表选自下列基团的基团：
其中R1、R2和R3彼此独立地代表氢原子或基团R，其中R如上定义，并且R’1代表氢原子、-OH基团或如上定义的基团R，R1也可以表示C6至C10芳基；
-S代表单糖或多糖，该多糖包含最多20个糖单元特别是最多6个糖单元，其为L和/或D系列的吡喃糖和/或呋喃糖的形式，所述单糖或多糖可以被必须游离的羟基基团和任选的一个或多个任选被保护的胺官能团取代，并且
-S-CH2-X键代表C-异头性质的键，其可以是α或β，
以及它们的美容可接受的盐、它们的溶剂合物如水合物以及它们的异构体。
在本发明中，术语“卤素”是指氯、氟、溴或碘。
术语“芳基”是指芳族环如苯基，任选地被一个或多个C1-C4烷基取代。
术语“C3至C8环烷基”是指含有3至8个碳原子的脂族环，包括例如环丙基、环戊基和环己基。
在适用于实施本发明的烷基中，特别可以提及甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、戊基、正己基、环丙基、环戊基、环己基和烯丙基。
根据本发明的一个实施方案，可以使用符合式(I)的C-糖苷衍生物，其中S可代表单糖或多糖，该多糖含有最多6个糖单元，其为L和/或D系列的吡喃糖和/或呋喃糖的形式，所述单糖或多糖具有至少一个必须游离的羟基官能团和/或任选的一个或多个必须被保护的胺官能团，此外，X和R遵守上面给出的所有定义。
有利地，本发明的单糖可以选自D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖、L-岩藻糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-艾杜糖醛酸、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺，并有利地代表D-葡萄糖、D-木糖、N-乙酰基-D-葡糖胺或L-岩藻糖，特别是D-木糖。
更特别地，本发明的含有最多6个糖单元的多糖可以选自D-麦芽糖，D-乳糖，D-纤维二糖，D-麦芽三糖，将选自D-艾杜糖醛酸或D-葡糖醛酸的糖醛酸与选自D-半乳糖胺、D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、N-乙酰基-D-葡糖胺的己糖胺结合的二糖，含有至少一种可有利地选自木二糖、甲基-β-木二糖苷、木三糖、木四糖、木五糖和木六糖的木糖的寡糖，特别是由通过1-4键连接的两个木糖分子构成的木二糖。
更特别地，S可以代表选自D-葡萄糖、D-木糖、L-岩藻糖、D-半乳糖、D-麦芽糖的单糖，特别是D-木糖。
根据本发明的另一实施方案，可以使用符合式(I)的C-糖苷衍生物，其中X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NR1R2)-、-CH(R)-的基团，特别是-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-、-CH(CH3)-，更特别是-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-基团，优选为-CH(OH)-基团，此外，S和R遵守上文给出的所有定义。
根据本发明的另一实施方案，可以使用符合式(I)的C-糖苷衍生物，其中R代表C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基，或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基，并且任选地如上所述被取代，此外，S和X遵守上文给出的所有定义。优选地，R表示任选地被-OH、-COOH或-COOR”2取代的C1-C4特别是C1-C3直链基团，R”2是C1-C4饱和烷基，特别是乙基。优选地，R表示未取代的C1-C4特别是C1-C2直链烷基，特别是乙基。
在式(I)的C-糖苷衍生物中，优选使用以下的这些，其中：
-R代表C1至C20特别是C1至C10饱和的或者C2至C20特别是C2至C10不饱和的直链烷基，或者C3至C20特别是C3至C10饱和或不饱和的支化或环状烷基，并且任选地如上所述被取代；
-S代表如上所述的单糖；
-X代表如上所述的-CO-、-CH(OH)-、-CH(NR1R2)-、-CH(R)-。
优选地，使用式(I)的C-糖苷衍生物，其中：
-R表示任选地被-OH、-COOH或-COOR”2取代的C1-C4特别是C1-C3直链基团，R”2是C1-C4饱和烷基，特别是乙基；
-S代表如上所述的单糖；
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-、-CH(NHCH2CH2CH2OH)-、-CH(NHPh)-、-CH(CH3)-的基团，并且更特别的是-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-基团，优选为-CH(OH)-基团。
优选地，使用式(I)的C-糖苷衍生物，其中：
-R表示未取代的C1-C4特别是C1-C2的直链烷基，特别是乙基；
-S代表如上所述的单糖；尤其是D-葡萄糖、D-木糖、N-乙酰基-D-葡糖胺或L-岩藻糖，特别是D-木糖；
-X代表选自-CO-、-CH(OH)-、-CH(NH2)-的基团，优选为-CH(OH)-基团。
本发明中所述的化合物的非治疗用途可接受的盐包括所述化合物的传统无毒盐，如由有机酸或无机酸形成的那些。例如，可以提及无机酸的盐，所述无机酸例如是硫酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、磷酸、硼酸。也可以提及可包含一个或多个羧酸、磺酸或膦酸基团的有机酸的盐。它们可以是直链、支化或环状的脂族酸，或者芳族酸。这些酸还可以包含一个或多个选自O和N的杂原子，例如为羟基基团的形式。特别可以提及丙酸、乙酸、对苯二甲酸、柠檬酸和酒石酸。
当式(I)的化合物包含酸性基团时，可以用无机碱如LiOH、NaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、Mg(OH)2或Zn(OH)2；或用有机碱如伯、仲或叔烷基胺如三乙胺或丁胺进行酸性基团的中和。这些伯、仲或叔烷基胺可以包含一个或多个氮和/或氧原子，并因此可包含例如一个或多个醇官能团；尤其可以提及2-氨基-2-甲基丙醇、三乙醇胺、2-二甲基氨基-丙醇、2-氨基-2-(羟基甲基)-1，3-丙二醇。也可以提及赖氨酸或3-(二甲基氨基)丙胺。
对于本发明中所述的化合物来说可接受的溶剂合物包含传统溶剂合物如因存在溶剂而在所述化合物制备的最后阶段中生成的那些。例如，可以提及因存在水或存在直链或支化醇如乙醇或异丙醇而生成的溶剂合物。
在根据本发明使用的式(I)的C-糖苷衍生物中，最特别考虑的是：
1.C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮；
2.C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮；
3.1-[2-(3-羟丙基氨基)丙基]-C-β-D-吡喃木糖；
4.1-[2-(3-羟丙基氨基)丙基]-C-α-D-吡喃木糖；
5.C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷；
6.C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷；
7.C-β-D-吡喃木糖苷-2-氨基丙烷；
8.C-α-D-吡喃木糖苷-2-氨基丙烷；
9.C-β-D-吡喃木糖苷-2-苯基氨基-丙烷；
10.C-α-D-吡喃木糖苷-2-苯基氨基-丙烷；
11.3-甲基-4-(C-β-D-吡喃木糖苷)丁酸乙酯；
12.3-甲基-4-(C-α-D-吡喃木糖苷)丁酸乙酯；
13.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-酮己酸；
14.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-酮己酸；
15.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-羟基己酸；
16.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-羟基己酸；
17.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-氨基己酸；
18.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-氨基己酸；
19.6-(C-β-D-吡喃木糖苷)-5-苯基氨基-己酸；
20.6-(C-α-D-吡喃木糖苷)-5-苯基氨基-己酸；
21.1-(C-β-D-吡喃木糖苷)-己-2，6-二醇；
22.1-(C-α-D-吡喃木糖苷)-己-2，6-二醇；
23.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-酮戊酸；
24.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-酮戊酸；
25.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-羟基戊酸；
26.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-羟基戊酸；
27.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-氨基戊酸；
28.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-氨基戊酸；
29.5-(C-β-D-吡喃木糖苷)-4-苯基氨基-戊酸；
30.5-(C-α-D-吡喃木糖苷)-4-苯基氨基-戊酸；
31.1-(C-β-D-吡喃木糖苷)-戊-2，5-二醇；
32.1-(C-α-D-吡喃木糖苷)-戊-2，5-二醇；
33.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮；
34.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮；
35.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮；
36.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮；
37.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷；
38.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷；
39.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷；
40.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷；
41.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷；
42.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷；
43.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷；
44.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-氨基丙烷；
45.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷；
46.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷；
47.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷；
48.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-苯基氨基-丙烷；
49.3-甲基-4-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯；
50.3-甲基-4-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯；
51.3-甲基-4-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯；
52.3-甲基-4-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)丁酸乙酯；
53.6-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸；
54.6-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸；
55.6-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸；
56.6-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-5-酮己酸；
57.6-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸；
58.6-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸；
59.6-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸；
60.6-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-5-羟基己酸；
61.6-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸；
62.6-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸；
63.6-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸；
64.6-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-5-氨基己酸；
65.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-己-2，6-二醇；
66.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-己-2，6-二醇；
67.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-己-2，6-二醇；
68.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-己-2，6-二醇；
69.5-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸；
70.5-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸；
71.5-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸；
72.5-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-4-酮戊酸；
73.5-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸；
74.5-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸；
75.5-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸；
76.5-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-4-羟基戊酸；
77.5-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸；
78.5-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸；
79.5-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸；
80.5-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-4-氨基戊酸；
81.1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-戊-2，5-二醇；
82.1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-戊-2，5-二醇；
83.1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-戊-2，5-二醇；
84.1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-戊-2，5-二醇；
85.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷；
86.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷；
87.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-氨基丙烷；
88.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-氨基丙烷；
89.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷；
90.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷；
91.3-甲基-4-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯；
92.3-甲基-4-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯；
93.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸；
94.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸；
95.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基己酸；
96.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基己酸；
97.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸；
98.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸；
99.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸；
100.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸；
101.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-己-2，6-二醇；
102.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-己-2，6-二醇；
103.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸；
104.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸；
105.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸；
106.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸；
107.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基戊酸；
108.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸；
109.6-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸；
110.6-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸；
111.1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2，5-二醇；
112.1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2，5-二醇；
113.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷；
114.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷；
115.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-氨基丙烷；
116.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-氨基丙烷；
117.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-苯基氨基-丙烷；
118.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-苯基氨基-丙烷；
119.3-甲基-4-(β-D-吡喃半乳糖基)丁酸乙酯；
120.3-甲基-4-(α-D-吡喃半乳糖基)丁酸乙酯；
121.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-酮己酸；
122.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-酮己酸；
123.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基己酸；
124.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基己酸；
125.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基己酸；
126.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基己酸；
127.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-己酸；
128.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-己酸；
129.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-己-2，6-二醇；
130.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-己-2，6-二醇；
131.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-酮戊酸；
132.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-酮戊酸；
133.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基戊酸；
134.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-羟基戊酸；
135.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基戊酸；
136.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-氨基戊酸；
137.6-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-戊酸；
138.6-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-5-苯基氨基-戊酸；
139.1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-戊-2，6-二醇；
140.1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-戊-2，6-二醇；
141.1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮；
142.1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮；
143.1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮；
144.1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮；
145.3’-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-丙-2’-酮；
146.3’-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-丙-2’-酮；
147.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷；
148.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-氨基丙烷；
149.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷；
150.1-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-苯基氨基-丙烷；
151.3-甲基-4-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯；
152.3-甲基-4-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)丁酸乙酯；
153.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸；
154.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮己酸；
155.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基己酸；
156.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基-己酸；
157.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸；
158.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基己酸；
159.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸；
160.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-己酸；
161.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-己-2，6-二醇；
162.1-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-己-2，6-二醇；
163.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸；
164.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-酮戊酸；
165.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸；
166.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基戊酸；
167.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基戊酸；
168.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-氨基戊酸；
169.6-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸；
170.6-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-5-苯基氨基-戊酸；
171.1-(乙酰胺基-C-β-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2，5-二醇；
172.1-(乙酰胺基-C-α-D-吡喃葡萄糖基)-戊-2，5-二醇。
作为最特别适于本发明的C-糖苷衍生物的非限制性实例，特别可以提及下列衍生物：
-C-β-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮、
-C-α-D-吡喃木糖苷-正丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、
-C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-丙-2-酮、
-1-(C-β-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-L-吡喃岩藻糖苷)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃葡萄糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-α-D-吡喃半乳糖基)-2-羟基丙烷、
-1-(C-β-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-α-D-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-β-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-1-(C-α-L-呋喃岩藻糖基)-丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮、
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-正丙-2-酮、
-C-β-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷、
-C-α-D-吡喃麦芽糖苷-2-羟基丙烷，它们的异构体及它们的混合物。
根据一个实施方案，C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷或C-α-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷，更好是C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷可有利地用于制备本发明的组合物。
根据具体实施方案，C-糖苷衍生物可以是纯形式或在水/丙二醇混合物(60/40重量％)中的按活性物质计30％的溶液形式的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷，如CHIMEX以商品名“MEXORYL”制造的产品。
当然，根据本发明，符合式(I)的C-糖苷衍生物可以单独使用，或作为与其它C-糖苷衍生物的任意比例的混合物使用。
适用于本发明的C-糖苷衍生物特别可以通过文献WO 02/051828中所述的合成方法获得。
本发明的组合物中所用的C-糖苷衍生物的量取决于所需的美容或治疗效果，并因此可以在很大程度内变动。
本领域技术人员可以基于其常识容易地确定合适的量。
本发明的组合物可以以相对于组合物总重量的大约0.0001重量％至大约25重量％的活性物质包含C-糖苷衍生物，特别是相对于组合物总重量为大约0.001重量％至大约10重量％的C-糖苷，更特别地相对于组合物总重量为大约0.05重量％至大约5重量％的C-糖苷。
抗坏血酸衍生物或类似物
根据本发明，使用抗坏血酸(或维生素C)或其类似物或衍生物。
抗坏血酸通常为L形式，因为其通常从天然产品中提取。
由于其化学结构(α-酮内酯)使其对某些环境参数如光、热和水介质非常敏感，可以有利地使用例如选自抗坏血酸的糖酯或磷酰基抗坏血酸的金属盐、碱金属盐、酯和糖的衍生物或类似物形式的抗坏血酸。
本发明中可用的抗坏血酸的糖酯尤其是抗坏血酸的糖基、甘露糖基、果糖基、岩藻糖基、半乳糖基、N-乙酰基葡糖胺、N-乙酰基胞壁酸衍生物，及它们的混合物，更尤其是抗坏血酸-2-糖苷或2-O-α-D-吡喃葡萄糖基L-抗坏血酸或6-O-β-D-吡喃半乳糖基L-抗坏血酸。后面的这些化合物及其制备方法特别描述在文献EP-A-0 487 404、EP-A-0 425 066和JP 05 213 736中。
对于磷酰基抗坏血酸的金属盐，其可以选自抗坏血酸磷酸碱金属盐，尤其是钠盐，抗坏血酸磷酸碱土金属盐，和抗坏血酸磷酸过渡金属盐。
也可以使用抗坏血酸前体，如活性剂酰胺和活性剂糖衍生物，它们分别包括蛋白酶或肽酶和糖苷酶作为原位释放抗坏血酸的酶。这类化合物描述在专利EP 0 667 145中。
活性剂糖衍生物尤其选自C3至C6糖衍生物。它们尤其选自葡糖基、甘露糖基、果糖基、岩藻糖基、N-乙酰基葡糖胺、半乳糖基、N-乙酰基半乳糖胺衍生物、N-乙酰基胞壁酸衍生物、唾液酸衍生物，及它们的混合物。
第二抗坏血酸前体可以选自被其它酶，例如被酯酶、磷酸酯酶、硫酸酯酶等水解的衍生物。根据本发明，第二活性剂前体可以例如选自磷酸酯；硫酸酯；棕榈酸酯；乙酸酯；丙酸酯；阿魏酸酯，且通常活性剂烷基或酰基酯；酰基或烷基醚。酰基和烷基特别含有1至30个碳原子。
特别地，该第二前体可以是由与无机酸的反应生成的酯，如硫酸酯或磷酸酯，以在与皮肤接触时与硫酸酯酶或磷酸酯酶反应，且第二前体可以是由与有机酸，例如棕榈酸、乙酸、丙酸、烟酸、1，2，3-丙烷三羧酸、阿魏酸反应生成的酰基或烷基酯，以与特异性皮肤酯酶反应。
例如在专利EP 1 430 883中描述了另一些衍生物。
抗坏血酸的类似物更特别是其盐，尤其是碱金属盐，例如抗坏血酸钠，其酯，尤其例如其乙酸酯、丙酸酯或棕榈酸酯，或其糖，尤其例如糖基抗坏血酸。
根据一个优选变体，其是抗坏血酸。
可以根据本发明使用的抗坏血酸、其衍生物或类似物的有效量显然是获得本发明的预期效果，特别是在其与至少一种C-糖苷衍生物组合时获得协同效应所必需的量。
为了给出量级，该量优选占组合物总重量的0.001％至20％，优选组合物总重量的0.1％至15％，有利地为组合物总重量的3％至10％。
此外，本发明的组合物以足以获得根据本发明的预期效果的时间使用。为了给出量级，该持续时间可以为至少15天，但也可以多于4周，甚至多于8周。
根据一个具体实施方案，该抗坏血酸可以与C-糖苷衍生物以每1摩尔C-糖苷衍生物1至10摩尔抗坏血酸或衍生物或类似物的摩尔比，特别以每摩尔C-糖苷衍生物2至5摩尔抗坏血酸或衍生物或类似物的摩尔比组合。
根据一个具体实施方案，C-糖苷衍生物的最大浓度以小于或等于3mM的浓度，尤其在实施例中列出的条件下使用。
根据另一实施方案，抗坏血酸与C-糖苷衍生物之间的重量比为0.6至200，例如0.6至50，50至100，或100至200，甚至1至30，尤其是1至10。
如上定义的两种类型的化合物尤其可以组合用在包含生理学可接受介质的组合物中，尤其在美容或药物组合物中，特别是在皮肤病学组合物中，其因此还包含美容可接受或药学可接受的介质。
该生理学可接受介质(本发明的化合物可以在其中使用)及其成分、其量、该组合物的盖伦制剂(Galénique)形式及其制备方法可以由本领域技术人员根据其常识和该组合物的所需类型选择。
一般而言，该介质可以是无水或含水的。其由此可以包含水相和/或脂肪相。
根据一个实施方案，本发明的主题是包含至少一种C-糖苷衍生物和至少如上定义的抗坏血酸和/或其衍生物或类似物的含水组合物。
术语“含水组合物”是指包含相对于组合物总重量为至少5重量％，优选5重量％至99重量％，更优选20重量％至99重量％水的任何组合物。
本发明的另一主题是美容和/或皮肤病学无水组合物，其在生理学可接受介质中包含至少一种C-糖苷衍生物和至少抗坏血酸和/或其衍生物或类似物。
术语“无水组合物”是指相对于组合物总重量包含少于5％水，更优选少于1％水的任何组合物。
为了施加到皮肤上，该组合物可以尤其是水溶液或油溶液；洗液或浆液型分散体；通过将脂肪相分散在水相中(H/E)获得的或反过来(E/H)获得的乳液型的具有液态或半液态稠度的乳液；含水或无水霜或凝胶类型的具有软稠度的悬浮液或乳液；微囊或微粒；离子和/或非离子型囊泡分散体。
为了施加到头发上，该组合物可以是水溶液、醇溶液、或水-醇溶液形式；霜、凝胶、乳液、摩丝形式；还包含加压推进剂的气溶胶组合物形式。
当该组合物是含水形式，尤其是水分散体、乳液或溶液形式时，其可以包含水相，该水相可包含水、花露水和/或矿泉水。
所述水相也可以包含一种或多种有机溶剂，如C1-C8醇，尤其是乙醇、异丙醇、叔丁醇、正丁醇，多元醇如甘油、丙二醇、丁二醇、异戊二醇、聚乙二醇和多元醇醚。
当本发明的组合物是乳液形式时，其还可以任选包含表面活性剂，其量优选相对于组合物总重量为0.01重量％至30重量％。本发明的组合物也可以包含至少一种辅助乳化剂，其可以选自氧乙烯化失水山梨糖醇单硬脂酸酯、脂肪醇如硬脂醇或鲸蜡醇、或多元醇和脂肪酸的酯，如硬脂酸甘油酯。
本发明的组合物也可以包含脂肪相，尤其由在25℃下是液体的脂肪物质，如动物、植物、矿物或合成来源的挥发性或非挥发性油；在25℃下是固体的脂肪物质，如动物、植物、矿物或合成来源的蜡；糊状脂肪物质；树胶；它们的混合物构成。
挥发油通常是在25℃下具有至少等于0.5毫巴(即50Pa)的饱和蒸气压的油。
在脂肪相的成分中，可以提到：
-含有3至8个，优选4至6个硅原子的环状挥发性有机硅，
-二甲基硅氧烷/甲基烷基硅氧烷型环共聚物，
-含有2至9个硅原子的线型挥发性有机硅，
-挥发性烃油，如异链烷烃，尤其是异十二烷和氟代油，
-聚(C1-C20)烷基硅氧烷，尤其是含有三甲基甲硅烷基端基的那些，其中可以提到线型聚二甲基硅氧烷和烷基甲基聚硅氧烷，如十六烷基二甲基硅氧烷(cétyldiméthicone)(名称CTFA)，
-用任选氟化的脂族和/或芳族基团，或用如羟基、硫醇和/或胺基的官能团改性的有机硅，
-苯基硅油，
-动物、植物或矿物来源的油，尤其是由多元醇和脂肪酸的酯，特别是液态甘油三酸酯形成的动物或植物油，例如向日葵油、玉米油、豆油、葫芦油、葡萄籽油、芝麻油、榛子油、杏仁油、扁桃油或鳄梨油；鱼油；甘油tricaprocaprylate、或式R1COOR2的植物或动物油，其中R1代表含有7至19个碳原子的高级脂肪酸残基，且R2代表含有3至20个碳原子的支化烃链，例如PurCellin油；石蜡油、凡士林油、全氢化角鲨烯、麦胚油、琼崖海棠油(calophyllum)、芝麻油、澳大利亚坚果油、葡萄籽油、油菜籽油、椰子油、花生油、棕榈油、蓖麻油、荷荷巴油、橄榄油或谷胚油；脂肪酸酯；醇；乙酰基甘油酯；醇或多元醇的辛酸酯、癸酸酯或蓖麻醇酸酯；脂肪酸甘油三酯；甘油酯；
-氟代和全氟代油，
-有机硅胶；
-动物、植物、矿物或合成来源的蜡，例如微晶蜡、石蜡、矿脂、凡士林、地蜡、褐煤蜡；蜂蜡、羊毛脂及其衍生物；小烛树蜡、小冠巴西棕蜡、巴西棕榈蜡、日本蜡、可可油、软木纤维蜡或甘蔗蜡；在25℃下是凝固的氢化油、地蜡、在25℃下是凝固的脂肪酯和甘油酯；聚乙烯蜡和通过费托合成法获得的蜡；在25℃下是凝固的氢化油；羊毛脂；在25℃下是凝固的脂肪酯；有机硅蜡；氟代蜡。
以已知方式，本发明的组合物可以包含所涉领域中常见的辅助剂，例如亲水性或亲脂性胶凝剂、亲水或亲脂性添加剂、活性剂，尤其是亲水或亲脂性美容或药物活性剂、防腐剂、抗氧化剂、溶剂、香料、填料、颜料、珍珠母、UV遮光剂、吸味剂和着色剂。根据其性质，这些辅助剂可以引入脂肪相中，引入水相中，和/或引入脂小球中。
这些辅助剂的性质和用量可以由本领域技术人员根据其常识选择以获得该组合物所需的呈现形式。在任何情况下，本领域技术人员要小心选择所有任选的附加化合物和/或其量以使预期添加不会或基本不会不利地影响本发明的组合物的有利性质。
本发明的美容或药物组合物尤其可以是用于护理和/或处理溃疡区域或经受尤其由暴露于紫外线和/或与刺激性产品接触产生的皮肤应力或微应力的区域的组合物形式。
因此，本发明的组合物尤其可以是下列形式：
-面部或身体皮肤，其中包括头皮的护理、处理、清洁或保护产品，如面部或身体的(日间、夜间、水分补给)护理组合物；面部抗皱或抗老化组合物；面部去油光(matifiante)组合物；受刺激皮肤用的组合物；卸妆组合物；身体用乳剂，尤其是水分补给剂，任选地是晒后的；
-防晒组合物、人工晒黑(仿晒(autobronzant))组合物或晒后护理组合物；
-毛发护理组合物，尤其是防晒霜或凝胶；头皮护理组合物，尤其是防脱发剂或生发剂；
-面部、身体或嘴唇的皮肤的化妆产品，如粉底、调色霜、胭脂或眼睑膏、散粉或粉饼、抗黑眼圈(anti-cernes)条、遮盖(camouflant)条、唇膏、唇部护理产品。
本发明的组合物优选用作抗皱或抗老化型的面部皮肤护理组合物或者防晒或晒后组合物。
根据本发明使用的组合物也可以含有其它活性剂，尤其是至少一种选自下列的化合物：水分补给剂；脱色剂；抗糖化剂；NO-合酶抑制剂；刺激真皮或表皮大分子的合成和/或防止其降解的试剂；刺激成纤维细胞和/或角化细胞增殖或刺激角化细胞分化的试剂；肌肉弛缓剂；张紧剂；抗污染剂和/或自由基清除剂、防晒剂、及它们的混合物。
术语“水分补给剂(agent hydratant)”是指：
-为保持角质层的水分补给而对屏障功能起作用的化合物，或封闭化合物。可以提及神经酰胺、基于鞘氨醇类的化合物、卵磷脂、鞘糖脂类、磷脂、胆固醇及其衍生物、植物甾醇(豆甾醇、β-谷甾醇、菜油甾醇)、必需脂肪酸、1，2-甘油二酯、4-苯并二氢吡喃酮、五环三萜烯如熊果酸、凡士林和羊毛脂；
-或者直接提高角质层的水含量的化合物，如海藻糖及其衍生物、透明质酸及其衍生物、甘油、戊二醇、匹多酸钠、丝氨酸、木糖醇、乳酸钠、聚丙烯酸甘油酯、海藻酶()及其衍生物、壳聚糖、寡糖和多糖、环状碳酸酯、N-月桂酰基吡咯烷酮羧酸、和N-α-苯甲酰基-L-精氨酸；
-或活化皮脂腺的化合物，如DHEA、它的7-氧化和/或17-烷基化衍生物、皂苷配基和维生素D及其衍生物。
术语“抗糖化剂”是指预防和/或减轻皮肤蛋白质，特别是真皮蛋白质如胶原的糖化的化合物。
抗糖化剂的实例是石南科植物提取物，如蓝莓(狭叶越桔)提取物；麦角硫因及其衍生物；羟基均二苯乙烯及其衍生物，如白藜芦醇和3，3’，5，5’-四羟基均二苯乙烯。
适用于本发明的“NO-合酶抑制剂”的实例特别包括葡萄(Vitisvinifera)属植物的提取物，其特别由EUROMED公司以DE RAISINS EXTRA为名出售，或INDENA公司以为名出售，或HANSEN公司以EXTRAIT DE MARC DE RAISIN为名出售；油橄榄属植物提取物，其优选获自橄榄树叶并特别由VINYALS公司以干提取物形式出售，或BIOLOGIA & TECHNOLOGIA公司以商品名EUROL BT出售；和银杏属植物提取物，其优选是BEAUFOUR公司以商品名GINGKO BILOBA EXTRAIT STANDARD出售的这种植物的干的水提物。
在刺激真皮大分子或防止其降解的活性剂中，可以提到下列这些，它们：
-作用于胶原合成，如积雪草(Centella asiatica)提取物；积雪草苷和衍生物；合成肽，如iamin、biopeptide CL或SEDERMA公司出售的棕榈酰寡肽；来自植物的肽提取物，如COLETICA公司以商品名出售的大豆水解产物；和植物激素，如茁长素和木酚素；
-或作用于弹性蛋白合成，如LSN公司以商品名出售的酿酒酵母提取物；和SECMA公司以商品名出售的藻类Macrocystis pyrifera的提取物；
-或作用于糖胺聚糖合成；
-或作用于纤连蛋白合成；
-或作用于金属蛋白酶(MMP)更特别是MMP 1、2、3或9的抑制。可以提及：类维生素A和衍生物、寡肽和脂肽、脂氨基酸、COLETICA公司以商品名出售的麦芽提取物；蓝莓或迷迭香提取物；番茄红素；异黄酮、其衍生物，或含有它们的植物提取物，特别是大豆提取物(例如ICHIMARU PHARCOS公司以商品名FLAVOSTERONE出售)、红三叶草提取物、亚麻提取物、kakkon提取物或鼠尾草提取物；
-或作用于丝氨酸蛋白酶，如白血球弹性蛋白酶或组织蛋白酶G的抑制。可以提到：LSN公司以商品名出售的豆荚籽(豌豆)的肽提取物；类肝素；和pseudodipeptide s如{2-[乙酰基-(3-三氟甲基苯基)-氨基]-3-甲基-丁酰基氨基}乙酸。
在刺激表皮大分子的活性剂如fillagrine和角蛋白中，特别可以提到SILAB公司以商品名出售的羽扇豆提取物；GATTEFOSSE公司以商品名出售的欧洲山毛榉芽提取物；和SEPORGA公司以商品名出售的浮游动物Salina提取物。
本发明的组合物中可用的“刺激成纤维细胞增殖的试剂”可以例如选自植物蛋白质或多肽、提取物，特别是大豆提取物(例如，LSN公司以ELESERYL SH-VEG为名出售的或SILAB公司以商品名出售的大豆提取物)；以及植物激素，如赤霉素(giberrellines)和细胞分裂素。
本发明的组合物中可用的刺激角化细胞增殖的试剂特别包括类维生素A，如视黄醇及其酯，包括棕榈酸视黄酯；间苯三酚；GATTEFOSSE公司出售的胡桃渣饼的提取物；和SEDERMA公司出售的马铃薯提取物。
刺激角化细胞分化的试剂包括例如矿物质，如钙；SILAB公司以商品名出售的羽扇豆提取物；SEPORGA公司以商品名出售的β-谷甾醇硫酸钠；和SOLABIA公司以商品名出售的玉米提取物；和木酚素，如开环异落叶松酚葡萄糖苷(sécoisolaricirésinol)。
本发明的主题还有身体或面部皮肤，其中包括头皮的美容或治疗处理方法，其中将包含有效量的至少一种C-糖苷衍生物组合抗坏血酸或其衍生物或类似物并且更特别地如上定义的美容组合物施加到皮肤上，使其与皮肤接触，然后任选地洗掉。
本发明的美容处理方法可以尤其通过根据使用这些组合物的普通技术施加如上定义的美容组合物来进行。例如：将霜、凝胶、浆液、洗液、卸妆乳或防晒组合物施加到皮肤或干发上；将头皮洗液施加到湿发上。
具体实施方式
在作为本发明的非限制性实例给出的下列实施例中更详细例证本发明。
通过检测前胶原1来测试本发明的组合的效力。为此，使本发明的组合物与正常人真皮成纤维细胞接触并将该整体在检测之前培养72小时。
下面指定所用其它材料和操作程序。
所用C-糖苷衍生物是CHIMEX以为名出售的C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷。其是在60/40水/1，2-丙二醇混合物中含30重量％活性物质的溶液形式。
实验操作程序
-获自乳房整形术的正常的人真皮成纤维细胞(NHDF)(R8PF2)，
-类型：pool PF2，在第8代使用
-培养：37℃，5％CO2
-试验培养基：DMEM(Invitrogen 21969035)
-L-谷酰胺2mM(Invitrogen 25030024)
-青霉素50UI/ml链霉素50μg/ml(Invitrogen 15070063)
-10％牛胎儿血清(v/v，Invitrogen 10270098)。
将正常的人真皮成纤维细胞(R8PF2)在完全DMEM培养基中培养并在37℃和5％C02下预培养24小时。在80％汇合下，将培养基换成含10％SVF的DMEM试验培养基，其含有或不含(空白试样)要测试的产品或混合物或参照物(TGF-β)。然后将细胞在37℃下培养72小时。各实验条件一式三份进行。
在培养后，收取培养基，并使用特异性Elisa分析试剂盒和根据供应商的指示(Procollagen Type I C-Peptide EIA Kit，Bio-Whittaker MK101)在培养基样品上进行I型前胶原检测。在细胞垫(tapis)上进行MTT存活力试验。
结果列在下表中：
处理 浓度   前胶原1(ng/ml) Sd* N*   ％/空白 P
  对照   -   1922   364   3   100   ＜0.01
  C-糖苷衍生物   1mM   1838   258   3   96   ＞0.05
  抗坏血酸   0.01mg/ml   17052   1414   3   887   ＜0.01
  混合物   1mM+0.01mg/ml   20159   390   3   1049   ＜0.01
*N：试验号
Sd：标准偏差
在这些实验条件下，成纤维细胞在72小时后合成和分泌的前胶原1的量可正确检出。在该试验的实验条件下(在含10％SVF的DMEM培养基中培养72小时)，要指出：
-以1mM测试的C-糖苷衍生物没有明显改变该成纤维细胞合成的前胶原1的量；
-以0.01mg/ml测试的抗坏血酸明显增加该成纤维细胞的前胶原1合成。
C-糖苷衍生物/抗坏血酸混合物比在单独存在抗坏血酸时更有效地增加前胶原1的合成。

Claims (13)

1.用于预防或处理胶原降解引起的身体或面部皮肤时间生物学老化迹象的美容方法，该方法包括至少一个将-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷与抗坏血酸的协同组合施加到皮肤的步骤。
2.用于提高前胶原1的合成以对抗皮肤老化迹象的美容方法，所述皮肤老化迹象选自皱纹、皱缩皮肤、皮肤弹性和/或张力缺乏、真皮变薄、胶原纤维降解、变薄的皮肤，该方法包括至少一个将-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷与抗坏血酸的协同组合施加到皮肤的步骤。
3.用于限制和/或对抗弹性纤维降解以限制皮肤时间生物学老化的美容方法，该方法包括至少一个将-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷与抗坏血酸的协同组合施加到皮肤的步骤。
4.用于刺激胶原合成以限制皮肤时间生物学老化的美容方法，该方法包括至少一个将-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷与抗坏血酸的协同组合施加到皮肤的步骤。
5.如权利要求1所述的方法，其中所述抗坏血酸和所述-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷以1至10的摩尔比组合。
6.美容和/或皮肤病学组合物，其在包含水相的生理学可接受介质中包含与抗坏血酸组合的-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷。
7.无水美容和/或皮肤病学组合物，其在生理学可接受介质中包含与抗坏血酸组合的-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷。
8.如权利要求6所述的组合物，包含相对于组合物总重量为0.0001重量％至25重量％的-C-β-D-吡喃木糖苷-2-羟基丙烷活性物质。
9.如权利要求6所述的组合物，包含相对于组合物总重量为0.001重量％至20重量％的抗坏血酸。
10.如权利要求6所述的组合物，其是下列形式：
-受刺激皮肤用的组合物；
-防晒组合物、人工晒黑(仿晒)组合物或晒后护理组合物；
-毛发护理组合物；头皮护理组合物；
-面部、身体或嘴唇的皮肤的化妆产品。
11.如权利要求6所述的组合物，其是面部抗老化组合物、面部去油光组合物或身体用乳剂。
12.如权利要求6所述的组合物，其是抗老化型的面部皮肤护理组合物或者防晒或晒后组合物的形式。
13.胶原降解引起的身体或面部皮肤时间生物学老化迹象的美容处理方法，包括至少一个将如权利要求6所述的美容组合物施加到皮肤的步骤。
CN200780030011.2A 2006-07-03 2007-07-03 与抗坏血酸组合的c-糖苷衍生物的美容用途 Active CN101522162B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0606027A FR2903004B1 (fr) 2006-07-03 2006-07-03 Utilisation en cosmetique d'un derive c-glycoside en association avec de l'acide ascorbique
FR0606027 2006-07-03
US83294106P 2006-07-25 2006-07-25
US60/832,941 2006-07-25
PCT/FR2007/051587 WO2008003900A2 (fr) 2006-07-03 2007-07-03 Utilisation en cosmétique d'un derivé c-glycoside en association avec de l'acide ascorbique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101522162A CN101522162A (zh) 2009-09-02
CN101522162B true CN101522162B (zh) 2015-04-29

Family

ID=37762008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200780030011.2A Active CN101522162B (zh) 2006-07-03 2007-07-03 与抗坏血酸组合的c-糖苷衍生物的美容用途

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20090274638A1 (zh)
EP (1) EP2043594B1 (zh)
JP (1) JP2009541477A (zh)
CN (1) CN101522162B (zh)
ES (1) ES2626266T3 (zh)
FR (1) FR2903004B1 (zh)
WO (1) WO2008003900A2 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2902996B1 (fr) * 2006-07-03 2008-09-26 Oreal Compositions cosmetiques associant un derive c-glycoside et un derive n-acylaminoamide
FR2902998B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-21 Oreal Utilisation d'au moins un derive c-glycoside a titre d'agent apaisant
FR2902999B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant
FR2926021B1 (fr) * 2008-01-03 2012-12-14 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif vasculaire
JP5555161B2 (ja) * 2008-07-28 2014-07-23 花王株式会社 皮膚外用剤及びシワ改善剤
FR2940612B1 (fr) * 2008-12-30 2011-05-06 Oreal Association de monosaccharides avec l'acide ascorbique et son utilisation en cosmetique
US20160243023A1 (en) * 2015-02-19 2016-08-25 Elc Management Llc Novel Skin Remodeling Strategy
US10435383B2 (en) 2015-03-24 2019-10-08 Okinawa Institute Of Science And Technology School Corporation C-glycoside derivatives

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1684661A (zh) * 2002-09-30 2005-10-19 莱雅公司 含有抗坏血酸衍生物和遮蔽剂的化妆或皮肤病学用组合物
CN1699390A (zh) * 2004-04-23 2005-11-23 莱雅公司 新的c－糖苷衍生物及其化妆用途

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1445986A (en) * 1972-11-24 1976-08-11 Wilkinson Sword Ltd Containers for shaving units
US4234435A (en) * 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4252951A (en) * 1979-10-09 1981-02-24 Eli Lilly And Company Isolation of syn-7-(2-amino-4-thiazolyl)-(methoxyimino)acetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
JPS5782386A (en) * 1980-11-13 1982-05-22 Seikagaku Kogyo Co Ltd C-beta-d-xylopyranoside compound
US4509949A (en) * 1983-06-13 1985-04-09 The B. F. Goodrich Company Water thickening agents consisting of copolymers of crosslinked acrylic acids and esters
US4708753A (en) * 1985-12-06 1987-11-24 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsions
US5089578A (en) * 1986-03-28 1992-02-18 Exxon Research And Engineering Company Hydrophobically associating terpolymers containing sulfonate functionality
US4983382A (en) * 1987-01-27 1991-01-08 Avon Products, Inc. Cosmetic preparation incorporating stabilized ascorbic acid
US5129972A (en) * 1987-12-23 1992-07-14 The Lubrizol Corporation Emulsifiers and explosive emulsions containing same
GB8822187D0 (en) * 1988-09-21 1988-10-26 Ici Plc Water-in-oil emulsion explosive
US4931110A (en) * 1989-03-03 1990-06-05 Ireco Incorporated Emulsion explosives containing a polymeric emulsifier
FR2679140B1 (fr) * 1991-07-19 1993-10-15 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside.
EP0545002A1 (en) * 1991-11-21 1993-06-09 Kose Corporation Silicone polymer, paste-like composition and water-in-oil type cosmetic composition comprising the same
FR2701818B1 (fr) * 1993-02-22 1995-06-16 Oreal Applicateur.
US5789385A (en) * 1993-06-16 1998-08-04 Glycomed Incorporated Sialyl Lewisx mimetics containing phenyl backbones
FR2715565B1 (fr) * 1994-01-31 1996-03-15 Oreal Composition cosmétique ou dermatologique stabilisée contenant plusieurs précurseurs d'un même actif pour maximaliser sa libération, son utilisation.
US5518517A (en) * 1994-11-14 1996-05-21 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsion fertilizer compositions
DE19540388A1 (de) * 1995-10-30 1997-05-07 Hoechst Ag Neuartige Glycomimetika als Selektin-Antagonisten und entzündungshemmend wirkende Arzneimittel
US5811487A (en) * 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
FR2765801B1 (fr) * 1997-07-08 2003-04-11 Oreal Utilisation de monoesters d'arbutine comme agent depigmentant
US5858055A (en) * 1997-10-07 1999-01-12 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsion fertilizer compositions
US6194452B1 (en) * 1997-11-07 2001-02-27 Howard Murad Stable pharmaceutical compositions including ascorbic acid and methods of using same
FR2770776B1 (fr) * 1997-11-07 2000-03-17 Lvmh Rech Utilisations du d-xylose et de ses esters pour ameliorer la fonctionnalite des cellules de l'epiderme
US6099870A (en) * 1997-12-18 2000-08-08 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for improving the health of hair and scalp
EP1126812A4 (en) * 1998-10-26 2005-10-12 Univ Massachusetts TREATMENT OF THE SKIN WITH ADENOSINE OR AN ADENOSINE ANALOG
FR2791042B1 (fr) * 1999-03-16 2001-05-04 Oreal Ensemble articule monopiece
FR2792618B1 (fr) * 1999-04-23 2001-06-08 Oreal Dispositif de conditionnement et d'application d'un produit ayant un organe d'essorage comprenant une fente
DE50015912D1 (de) * 1999-07-15 2010-06-10 Clariant Produkte Deutschland Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln
FR2810033B1 (fr) * 2000-06-08 2004-04-30 Oreal Nouveaux composes de la famille des n-acylamino-amides, compositions les comprenant, et utilisations
FR2811565B1 (fr) * 2000-07-13 2003-01-17 Oreal Emulsion eau-dans-huile et ses utilisations notamment dans le domaine cosmetique
FR2811993B1 (fr) * 2000-07-21 2006-08-04 Oreal Nouveaux polymeres associatifs cationiques et leur utilisation comme epaississants
FR2818646B1 (fr) * 2000-12-22 2006-06-23 Oreal Nouveaux derives c-glycoside et utilisation
FR2818547B1 (fr) * 2000-12-22 2006-11-17 Oreal Nouveaux derives c-glycosides et utilisation
US20030055316A1 (en) * 2001-09-19 2003-03-20 Brannon James Kevin Endoscopic bone debridement
US20040005342A1 (en) * 2002-02-07 2004-01-08 Societe L'oreal S.A. Topical administration of ascorbic acid to reinforce the cohesion of the dermo-epidermal junction
US7622448B2 (en) * 2003-04-08 2009-11-24 L'oreal Compositions suitable for topical application to the skin
FR2861729B1 (fr) * 2003-10-31 2006-09-08 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Monomere d'alkyl-rhamnose ou d'alkyl-fucose, medicament comprenant un monomere d'alkyl-sucre reducteur
US7358346B2 (en) * 2004-04-23 2008-04-15 L'oreal C-glycosides, uses thereof
US7079300B1 (en) * 2005-01-27 2006-07-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Thermo-mechanically actuated reflective structure
FR2902996B1 (fr) * 2006-07-03 2008-09-26 Oreal Compositions cosmetiques associant un derive c-glycoside et un derive n-acylaminoamide
FR2903003B1 (fr) * 2006-07-03 2012-08-17 Oreal Utilisation d'un derive c-glycoside pour ameliorer la fonction barriere de la peau
FR2903001B1 (fr) * 2006-07-03 2008-09-26 Oreal Composition cosmetique associant un derive c-glycoside a un polymere associatif
FR2902998B1 (fr) * 2006-07-03 2012-09-21 Oreal Utilisation d'au moins un derive c-glycoside a titre d'agent apaisant
FR2903002B1 (fr) * 2006-07-03 2012-08-17 Oreal Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant
US20090075935A1 (en) * 2006-07-03 2009-03-19 L'oreal Composition comprising at least one c-glycoside derivative and at least one hyaluronic acid and its cosmetic use
ES2929030T3 (es) * 2007-01-12 2022-11-24 Oreal Uso de ingredientes activos que permiten aumentar el contenido de ceramida de los labios, como agente de protección de los labios frágiles
WO2008110672A1 (fr) * 2007-03-12 2008-09-18 L'oreal Utilisation d'un derive c-glycoside a titre d'agent anti-oxydant
FR2918269B1 (fr) * 2007-07-06 2016-11-25 Oreal Composition de protection solaire contenant l'association d'un polymere semi-cristallin et de particules de latex creuses.
FR2920000B1 (fr) * 2007-08-13 2010-01-29 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant de l'acide hyaluronique, et procede cosmetique pour diminuer les signes du vieilissement
FR2940610B1 (fr) * 2008-12-30 2011-05-06 Oreal Association de monosaccharides avec des derives c-glycosides et son utilisation en cosmetique

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1684661A (zh) * 2002-09-30 2005-10-19 莱雅公司 含有抗坏血酸衍生物和遮蔽剂的化妆或皮肤病学用组合物
CN1699390A (zh) * 2004-04-23 2005-11-23 莱雅公司 新的c－糖苷衍生物及其化妆用途

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008003900A3 (fr) 2008-02-21
US20090274638A1 (en) 2009-11-05
JP2009541477A (ja) 2009-11-26
EP2043594B1 (fr) 2017-03-15
WO2008003900A2 (fr) 2008-01-10
ES2626266T3 (es) 2017-07-24
FR2903004B1 (fr) 2009-07-10
CN101522162A (zh) 2009-09-02
FR2903004A1 (fr) 2008-01-04
EP2043594A2 (fr) 2009-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101522162B (zh) 与抗坏血酸组合的c-糖苷衍生物的美容用途
CA2749750C (en) Skin care compositions and methods of use thereof
CN101766546B (zh) 单糖与c-糖苷衍生物的组合及其美容学应用
KR102156007B1 (ko) 화장적 또는 약학적 보습 성분
CN104125822B (zh) 甜菊醇、甜菊醇糖苷衍生物或其异构体之一用于刺激、修复或调节皮肤和半粘膜的细胞新陈代谢的美容用途
KR102265730B1 (ko) 피부 주름 개선 및 미백용 화장료 조성물
US9126060B2 (en) Cosmetic use of geranylgeranyl-2-propanol
CN109152727B (zh) 可可豆的肽和糖水解产物、含有其的化妆品组合物以及该化妆品组合物的化妆品用途
EP2914349B1 (en) Combination of plant extracts, cosmetic ingredient and composition containing it and topical cosmetic use thereof
CN101099715B (zh) 结合c-糖苷衍生物和n-酰氨基酰胺衍生物的化妆用组合物
CN102869649A (zh) N-取代的磺酰氧基苄胺类和相关化合物的化妆品应用
CN101766550A (zh) 单糖与抗坏血酸的组合及其美容学应用
CN105705154A (zh) 北美金缕梅提取物的化妆品学和/或皮肤病学用途
CN110870880A (zh) 包含异常毕赤酵母和视黄醇的局部用组合物
CN113368003A (zh) 一种具有熬夜肌修护功效的组合物及其制备方法和应用
KR101708459B1 (ko) 다시마추출물, 미역추출물 및 차전자추출물을 함유하는 피부 보습 및 탄력용 화장료 조성물
CN115869230A (zh) 一种抗皱化妆品及其制备方法
JP2018145106A (ja) 皮膚外用組成物
CN101484128A (zh) 包含至少一种c-糖苷衍生物和至少一种透明质酸的组合物及其美容用途
WO2013077574A1 (ko) 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물
CN105636653A (zh) 圭亚那塔皮漆木提取物的化妆品或皮肤病学用途
EP1009378A1 (fr) Utilisations d'extraits de la plante rhoeo discolor dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie
US20240130948A1 (en) Compositions and methods for improving the appearance of the skin
US20240225986A9 (en) Compositions and methods for improving the appearance of the skin
KR20220008081A (ko) 아토피 등 극건성 피부의 보습과 진정, 피부장벽강화 효과를 지니는 흰민들레 태좌 배양 추출물 함유 피부개선용 화장료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant