CN101519406A - 一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法 - Google Patents

一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101519406A
CN101519406A CN200910097171A CN200910097171A CN101519406A CN 101519406 A CN101519406 A CN 101519406A CN 200910097171 A CN200910097171 A CN 200910097171A CN 200910097171 A CN200910097171 A CN 200910097171A CN 101519406 A CN101519406 A CN 101519406A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
formamine
vulkacit
villaumite
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN200910097171A
Other languages
English (en)
Inventor
裴文
杨伟
孙莉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN200910097171A priority Critical patent/CN101519406A/zh
Publication of CN101519406A publication Critical patent/CN101519406A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种结构如式(IV)所示的烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法，所述的合成方法是以结构如式(I)所示的六亚甲基四胺为原料，与卤代烷RX发生季铵化反应，分离得到结构如式(II)所示的中间产物烷基六亚甲基四胺卤盐；烷基六亚甲基四胺卤盐再跟强碱进行离子交换，分离得到结构如式(III)所示的中间产物烷基六亚甲基四胺季铵碱；最后烷基六亚甲基四胺季铵碱与氢氟酸通过酸碱中和得到最终产物烷基六亚甲基四胺氟盐。与现有技术相比，本发明所述的新型烷基六亚甲基四胺氟盐合成方法，原料廉价易得、反应条件温和、制备工艺简单、易操作，并且产物收率较高，是一种绿色环保的合成方法，适于工业化生产。

Description

一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种合成烷基六亚甲基四胺氟盐的新方法。
(二)背景技术
利用氟化剂在卤素交换法中合成氟化合物是一种重要的方法，在制备含氟农药和医药方面具有广阔的应用前景。但是，由于价格和原料来源的限制，目前具有应用价值的氟化剂较少。而且，在氟化反应体系中，须使用相转移催化剂加速反应，在反应过程中金属氟化剂的溶解度较低，反应副产物较多，生产过程中产生大量废渣，严重影响了在合成含氟化合物中的实际应用。
近年来，利用氟代季铵盐作为氟化剂，具有较高的选择性，反应条件温和，无须高温及催化剂，反应副产物较少，在应用中得到了较大的发展，成为一个重要的研究方向。其中烷基六亚甲基四胺氟盐相比其它氟代季铵盐具有稳定性好，反应活性高，不易吸潮等优点，在芳香族化合物的氟代反应中具有良好的氟化效果。
目前已报道得合成烷基六亚甲基四胺氟盐的方法只有一种。1996年，James等人以六亚甲基四胺为原料，与碘甲烷反应，制得的中间产物再与氟化银反应制得甲基六亚甲基四胺氟盐。
Figure A200910097171D00041
在该法中，甲基六亚甲基四胺氟盐是由甲基六亚甲基四胺碘盐与氟化银反应所得。由于反应物氟化银不稳定，极易分解，而且试剂昂贵使生产成本提高，又为其制备提出了新的问题需要解决。
(三)发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种原料廉价易得、反应条件温和、制备工艺简单、绿色环保的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种结构如式(IV)所示的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，是以结构如式(I)所示的六亚甲基四胺为原料，与卤代烷RX发生季铵化反应，分离得到结构如式(II)所示的中间产物烷基六亚甲基四胺卤盐；烷基六亚甲基四胺卤盐再跟强碱进行离子交换，分离得到结构如式(III)所示的中间产物烷基六亚甲基四胺季铵碱；最后烷基六亚甲基四胺季铵碱与氢氟酸通过酸碱中和得到最终产物烷基六亚甲基四胺氟盐；反应式如下：
Figure A200910097171D00051
其中，式(II)、式(III)、式(IV)中，R表示含碳原子数为1～10个的烷基，X选自下列之一：氯、溴或碘。
本发明所述季铵化反应中使用的卤代烷具体可选自下列之一：碘甲烷、溴乙烷、氯乙烷、碘乙烷、溴丙烷、氯丙烷、碘丙烷、溴丁烷、氯丁烷、碘丁烷、溴戊烷、氯戊烷、碘戊烷、溴己烷、氯己烷、碘己烷、溴庚烷、氯庚烷、碘庚烷、溴辛烷、氯辛烷、碘辛烷、溴壬烷、氯壬烷、碘壬烷。优选为碘甲烷、溴乙烷、氯丙烷或氯丁烷。
本发明所述离子交换反应所用的强碱推荐选自下列一种或两种以上以任意比例组成的混合物：氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钡、氢氧化铷、氢氧化铯、氢氧化钫、氢氧化钙。优选氢氧化钾。
本发明所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，具体包括季铵化反应、离子交换和酸碱中和三步反应，下面对这三步反应作具体说明。
本发明所述的季铵化反应具体可按照如下进行：六亚甲基四胺和卤代烷在有机溶剂中于10～80℃进行合成反应，充分反应后分离得到中间产物烷基六亚甲基四胺卤盐。所述的有机溶剂为氯仿、甲醇或乙醇，最优选氯仿。
进一步，在上述季铵化反应中，所述的六亚甲基四胺和卤代烷的投料物质的量之比一般可为1:1～10，优选为1:1～4，更优选1:1.2～2。有机溶剂的体积用量优选以六亚甲基四胺的质量计推荐为5～6mL/g。
所述的季铵化反应时间一般在1～10小时，优选在60～80℃反应7～9小时。
季铵化反应中的分离采用常规方法，通常可采用如下步骤：将反应产物冷却，过滤，即可得到中间产物烷基六亚甲基四胺卤盐。
本发明所述的离子交换反应具体可按照如下进行：烷基六亚甲基四胺卤盐和强碱在水溶剂中于10～60℃进行离子交换，充分反应后分离得到烷基六亚甲基四胺季铵碱。
上述离子交换反应中，所述的烷基六亚甲基四胺卤盐与强碱的投料物质的量比一般在1:1～4，优选为1:1～2.5。水溶剂的体积用量优选以烷基六亚甲基四胺卤盐的质量计为3～8mL/g。
所述的离子交换反应时间一般在6～30小时，优选在室温反应15～25小时。
离子交换过程中的分离也为常规方法，通常可采用如下步骤进行：将反应液浓缩、洗涤、过滤，即可得到中间产物所示的烷基六亚甲基四胺季铵碱。
本发明所述的酸碱中和反应具体可按照如下进行：烷基六亚甲基四胺季铵碱和氢氟酸在水溶剂中室温下进行酸碱中和反应，充分反应后过滤、浓缩得到最终产物烷基六亚甲基四胺氟盐。
上述酸碱中和反应中，所用的氢氟酸可选用氢氟酸工业品，如质量含量为10～90％的氢氟酸水溶液。
所述的烷基六亚甲基四胺季铵碱和氢氟酸的投料物质的量比一般在1:1～4.5，优选为1:1.2～2。酸碱中和反应中水溶剂的体积用量以烷基六亚甲基四胺卤盐的质量计为2～10mL/g。
所述酸碱中和反应时间一般在10～30小时，优选20～25小时。
本发明方法特别适合R表示含碳原子数为1～4的直链烷基时所代表的如式(IV)所示的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成。
与现有技术相比，本发明所述的新型烷基六亚甲基四胺氟盐合成方法，原料廉价易得、反应条件温和、制备工艺简单、易操作，并且尤其是甲基六亚甲基四胺氟盐、乙基六亚甲基四胺氟盐、丙基六亚甲基四胺氟盐、丁基六亚甲基四胺氟盐等产物收率较高，是一种绿色环保的合成方法，适于工业化生产。
(四)具体的实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此：
本发明产物经氟离子电极测定其氟离子含量验证其结构。
具体测定方法为：
1、用移液管移取10mg/L的氟标准溶液0.10、0.20、0.50、1.00、2.00、5.00、10.00、20.00mL分别置于50mL容量瓶中，分别加入TISAB10mL，稀至刻度，摇匀，即得氟离子浓度为0.02、0.04、0.10、0.20、0.40、1.00、2.00、4.00mg/L的标准系列。
2、将标准系列溶液由低浓度到高浓度逐个转入塑料烧杯中，在磁力搅拌下(搅拌速度宜缓慢而稳定)，测定平衡电位值。
3、在半对数纸上作mV-lgαF-图，即得标准曲线(αF-可用mg/L表示)。
4、取1mg样品，溶于10mL蒸馏水中，加入10mLTISAB溶液，置于50mL容量瓶中，稀释至刻度，然后在与作标准曲线同样的条件下测定电位，从工作曲线上查得氟含量。
实施例1
甲基六亚甲基四胺碘盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加6.5mL(0.15mol)碘甲烷，滴加完毕后升温至80℃，反应7h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)26.9g，产率95.8％。
Figure A200910097171D00081
实施例2
甲基六亚甲基四胺碘盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，70mL氯仿，室温下缓慢滴加4.3mL0.1mol)碘甲烷，滴加完毕后升温至80℃，反应7h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)18.5g，产率65.8％。
Figure A200910097171D00091
买施例3
乙基六亚甲基四胺溴盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加12mL(0.12mo1)溴乙烷，滴加完毕后升温至60℃，反应9h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得乙基六亚甲基四胺溴盐(II-2)23.8g，产率96.4％。
Figure A200910097171D00092
实施例4
丙基六亚甲基四胺氯盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mo1)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加11mL(0.15mol)氯丙烷，滴加完毕后升温至70℃，反应8h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得丙基六亚甲基四胺氯盐(II-3)20.4g，产率94.7％。
Figure A200910097171D00093
实施例5
丙基六亚甲基四胺氯盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，75mL甲醇，室温下缓慢滴加11mL(0.15mol)氯丙烷，滴加完毕后升温至70℃，反应8h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得丙基六亚甲基四胺氯盐(II-3)18.2g，产率84.7％。
Figure A200910097171D00101
实施例6
丁基六亚甲基四胺氯盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加12.5mL(0.12mol)氯丁烷，滴加完毕后升温至65℃，反应8h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得丁基六亚甲基四胺氯盐(II-4)24.1g，产率96.2％。
实施例7
丁基六亚甲基四胺氯盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加13.2mL(0.2mol)氯丁烷，滴加完毕后升温至65℃，反应8h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得丁基六亚甲基四胺氯盐(II-4)24.1g，产率96.2％。
Figure A200910097171D00111
实施例8
戊基六亚甲基四胺溴盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加14.9mL(0.12mol)溴戊烷，滴加完毕后升温至65℃，反应8h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得戊基六亚甲基四胺溴盐(II-5)16.3g，产率56.2％。
Figure A200910097171D00112
实施例9
辛基六亚甲基四胺溴盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL甲醇，室温下缓慢滴加26.3mL(0.15mol)溴辛烷，滴加完毕后升温至65℃，反应8h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得辛基六亚甲基四胺溴盐(II-6)8.7g，产率45.3％。
Figure A200910097171D00113
实施例10
甲基六亚甲基四胺碘盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，70mL氯仿，室温下缓慢滴加4.3mL0.1mol)碘甲烷，滴加完毕后升温至20℃，反应9h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)18.5g，产率65.8％。
Figure A200910097171D00121
实施例11
辛基六亚甲基四胺溴盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL甲醇，室温下缓慢滴加26.3mL(0.15mol)溴辛烷，滴加完毕后升温至15℃，反应9h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得辛基六亚甲基四胺溴盐(II-6)8.7g，产率45.3％。
Figure A200910097171D00122
实施例12
丁基六亚甲基四胺氯盐的合成
在100mL三口烧瓶中加入14g(0.1mol)六亚甲基四胺，80mL氯仿，室温下缓慢滴加13.2mL(0.2mol)氯丁烷，滴加完毕后升温至30℃，反应9h，出现大量白色固体，冷却至室温，过滤，烘干，得丁基六亚甲基四胺氯盐(II-4)21.3g，产率85.1％。
Figure A200910097171D00123
实施例13
甲基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入11.3g(0.04mol)中间产物甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)，50mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3.3g(0.06mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物甲基六亚甲基四胺季铵碱(III-1)，再加入30mL蒸馏水，3mL40％HF(0.06mol)溶液，室温搅拌下反应24h，过滤、浓缩得甲基六亚甲基四胺氟盐(IV-1)5.2g，收率74.7％。氟离子电极测得其氟离子含量为：5.7mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00131
实施例14
甲基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入11.3g(0.04mol)中间产物甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)，35mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3.2g(0.08mol)NaOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的NaOH，过滤得到滤饼为中间产物甲基六亚甲基四胺季铵碱(III-1)，再加入25mL蒸馏水，3mL40％HF(0.06mol)溶液，室温搅拌下反应24h，过滤、浓缩得甲基六亚甲基四胺氟盐(IV-1)3.8g，收率54.7％。氟离子电极测得其氟离子含量为：5.7mmol/g，与其结构式相符。
实施例15
甲基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入11.3g(0.04mol)中间产物甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)，50mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3.3g(0.06mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物甲基六亚甲基四胺季铵碱(III-1)，再加入30mL蒸馏水，3mL40％HF(0.06mol)溶液，10℃搅拌下反应24h，过滤、浓缩得甲基六亚甲基四胺氟盐(IV-1)5.1g，收率73.3％。氟离子电极测得其氟离子含量为：5.7mmol/g，与其结构式相符。
实施例16
甲基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入11.3g(0.04mol)中间产物甲基六亚甲基四胺碘盐(II-1)，50mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3.3g(0.06mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物甲基六亚甲基四胺季铵碱(III-1)，再加入30mL蒸馏水，3mL40％HF(0.06mol)溶液，55℃搅拌下反应24h，过滤、浓缩得甲基六亚甲基四胺氟盐(IV-1)5.2g，收率74.9％。氟离子电极测得其氟离子含量为：5.7mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00142
实施例17
乙基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入10g(0.04mol)中间产物乙基六亚甲基四胺溴盐(II-2)，50mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3g(0.05mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到中间产物乙基六亚甲基四胺季铵碱(III-2)，再加入40mL蒸馏水，2.8mL40％HF(0.05mol)溶液，室温搅拌下反应24h，过滤、浓缩乙基六亚甲基四胺氟盐(IV-2)5.9g，收率79.4％。氟离子电极测得其氟离子含量为：5.3mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00151
实施例18
丙基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入8.7g(0.04mol)中间产物丙基六亚甲基四胺氯盐(II-3)，70mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3.3g(0.06mol)KOH，室温搅拌下反应20h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物丙基六亚甲基四胺季铵碱(III-3)，再加入20mL蒸馏水，3mL40％HF(0.06mol)溶液，室温搅拌下反应24h，过滤、浓缩得丙基六亚甲基四胺氟盐(IV-3)5.8g，收率71.3％。氟离子电极测得其氟离子含量为：4.9mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00152
实施例19
丁基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入9.4g(0.04mol)中间产物丁基六亚甲基四胺氯盐(II-4)，50mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3g(0.05mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物丁基六亚甲基四胺季铵碱(III-4)，再加入80mL蒸馏水，4mL40％HF(0.08mol)溶液，室温搅拌下反应20h，过滤、浓缩得丁基六亚甲基四胺氟盐(IV-4)6.7g，收率76.5％。氟离子电极测得其氟离子含量为：4.6mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00161
实施例20
戊基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入11.6g(0.04mol)中间产物戊基六亚甲基四胺溴盐(II-5)，80mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3g(0.05mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物戊基六亚甲基四胺季铵碱(III-5)，再加入60mL蒸馏水，4mL40％HF(0.08mol)溶液，室温搅拌下反应22h，过滤、浓缩得戊基六亚甲基四胺氟盐(IV-5)3.3g，收率36.5％。氟离子电极测得其氟离子含量为：4.3mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00162
实施例21
辛基六亚甲基四胺氟盐的合成
在100mL单口烧瓶中加入13.3g(0.04mol)中间产物辛基六亚甲基四胺溴盐(II-6)，50mL蒸馏水，待其全部溶解后加入3g(0.05mol)KOH，室温搅拌下反应24h，浓缩，用甲醇洗去过量的KOH，过滤得到滤饼为中间产物辛基六亚甲基四胺季铵碱(III-6)，再加入30mL蒸馏水，4mL40％HF(0.08mol)溶液，室温搅拌下反应22h，过滤、浓缩得辛基六亚甲基四胺氟盐(IV-6)3.1g，收率28.1％。氟离子电极测得其氟离子含量为：3.6mmol/g，与其结构式相符。
Figure A200910097171D00171

Claims (10)

1、一种结构如式(IV)所示的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的合成方法是以结构如式(I)所示的六亚甲基四胺为原料，与卤代烷RX发生季铵化反应，分离得到结构如式(II)所示的中间产物烷基六亚甲基四胺卤盐；烷基六亚甲基四胺卤盐再跟强碱进行离子交换，分离得到结构如式(III)所示的中间产物烷基六亚甲基四胺季铵碱；最后烷基六亚甲基四胺季铵碱与氢氟酸通过酸碱中和得到最终产物烷基六亚甲基四胺氟盐；
Figure A200910097171C00021
其中，式(II)、式(III)、式(IV)中，R表示含碳原子数为1～10个的烷基，X选自下列之一：氯、溴或碘。
2、如权利要求1所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述季铵化反应使用的卤代烷为碘甲烷、溴乙烷、氯丙烷或氯丁烷。
3、如权利要求1所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述离子交换反应所用的强碱选自下列一种或两种以上以任意比例组成的混合物：氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钡、氢氧化铷、氢氧化铯、氢氧化钫、氢氧化钙。
4、如权利要求1～3之一所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的季铵化反应具体如下：六亚甲基四胺和卤代烷在有机溶剂中于10～80℃进行合成反应，充分反应后分离得到中间产物烷基六亚甲基四胺卤盐；所述的有机溶剂为氯仿、甲醇或乙醇。
5、如权利要求4所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的六亚甲基四胺和卤代烷的投料物质的量之比为1:1～4。
6、如权利要求4所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的季铵化反应是在60～80℃进行合成反应7～9小时。
7、如权利要求1～3之一所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的离子交换反应按照如下进行：烷基六亚甲基四胺卤盐和强碱在水溶剂中于10～60℃进行离子交换，充分反应后分离得到烷基六亚甲基四胺季铵碱。
8、如权利要求7所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的烷基六亚甲基四胺卤盐与强碱的投料物质的量比1:1～2.5。
9、如权利要求7所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的离子交换反应是在室温反应15～25小时。
10、如权利要求1～3之一所述的烷基六亚甲基四胺氟盐的合成方法，其特征在于所述的酸碱中和反应按照如下进行：烷基六亚甲基四胺季铵碱和氢氟酸在水溶剂中室温下进行酸碱中和反应，充分反应后过滤、浓缩即得到最终产物烷基六亚甲基四胺氟盐；所述的烷基六亚甲基四胺季铵碱和氢氟酸的投料物质的量比为1:1～4.5。
CN200910097171A 2009-03-25 2009-03-25 一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法 Pending CN101519406A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910097171A CN101519406A (zh) 2009-03-25 2009-03-25 一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910097171A CN101519406A (zh) 2009-03-25 2009-03-25 一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101519406A true CN101519406A (zh) 2009-09-02

Family

ID=41080228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200910097171A Pending CN101519406A (zh) 2009-03-25 2009-03-25 一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101519406A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104910166A (zh) * 2015-06-29 2015-09-16 武汉大学 利用亚甲基自转移反应制备n-甲基化乌洛托品盐的方法
CN106831377A (zh) * 2016-11-15 2017-06-13 广东莱佛士制药技术有限公司 一种异佛尔酮的制备方法
CN108929212A (zh) * 2018-08-17 2018-12-04 浙江利化新材料科技有限公司 一种全氟己酮的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104910166A (zh) * 2015-06-29 2015-09-16 武汉大学 利用亚甲基自转移反应制备n-甲基化乌洛托品盐的方法
CN106831377A (zh) * 2016-11-15 2017-06-13 广东莱佛士制药技术有限公司 一种异佛尔酮的制备方法
CN106831377B (zh) * 2016-11-15 2019-05-03 广东莱佛士制药技术有限公司 一种采用有机乌洛托品系季铵强碱催化的异佛尔酮的制备方法
CN108929212A (zh) * 2018-08-17 2018-12-04 浙江利化新材料科技有限公司 一种全氟己酮的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20070028449A (ko) 폴리할로겐화 디아만탄류 및 그의 유도체의 제조 방법
CN103508875B (zh) 一种2,3,3,3-四氟丙酸(i)的合成方法
CN101012251A (zh) 一种硫酸氨基葡萄糖复合盐的制备方法
CN104876892A (zh) 利用纳滤制备高纯度4-羟乙基哌嗪乙磺酸的方法
CN101519406A (zh) 一种烷基六亚甲基四胺氟盐的新合成方法
CN101659611B (zh) 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN101314560B (zh) 七氟烷的合成方法
KR20100042264A (ko) 정제된 함불소 비스술포닐이미드의 암모늄염의 제조 방법
CN102010308B (zh) 合成王浆酸的中间体8-羟基辛醛的制备方法
CN101735023B (zh) 一种3-溴-5-氯苯酚的制备方法
CN105061405A (zh) 非马沙坦钾盐三水合物的制备方法
CN101585519A (zh) 15n-硝基甲烷水解制备15n-盐酸羟胺的方法
CN102643211A (zh) 一种2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯的制备方法
CN102942532A (zh) 一种1,4,7,10-四氮杂十二烷的制备方法
CN104262127B (zh) 刷型二氟单体及其合成方法
CN103073467B (zh) 一种α-羰基硫叶立德衍生物的制备方法
CN102250016A (zh) 一种4,5,6-三氯嘧啶的制备方法
CN102482307A (zh) 三-叔丁基膦溴化钯(i)二聚体的制备方法
CN105111153A (zh) 一种5-溴尿嘧啶的制备方法
CN101774927A (zh) 一种二苄基乙二胺及其醋酸盐的制备方法
CN102875399B (zh) 一种d-缬氨酸的制备方法
CN101168520B (zh) 1，1′-苯磺酰-4，4′-二烯丙(2)醚的生产方法
CN109651239A (zh) 一种多齿配体三联吡啶双乙酸及其制备方法
CN101747343B (zh) 一种舒巴坦匹酯的制备方法
CN104311456A (zh) 一种愈创木酚磺酸钾的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20090902