CN101516939A - 在pom制备中的离子液体 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种通过在阳离子引发剂b)的存在下和合适的话在调节剂c)的存在下聚合单体a)并随后钝化d)和从反应器中出料而制备聚甲醛的方法，其中将至少一种离子液体用作引发剂b)。
Description
本发明涉及一种制备聚甲醛的改进方法。
已知甲醛聚合物可以通过单体在阳离子活性引发剂存在下的连续本体聚合而制备。该聚合通常在捏合机或挤出机中进行。所用温度应使形成的甲醛聚合以固体形式得到(DE-A 1 161 421、DE-A 1 495 228、DE-A 1720 358、DE-A 3 018 898)或以熔体形式得到(DE-A 3 147 309)。以固体形式得到的聚合物的后处理是已知的，参见DE-A 3 147 309、DE-A 3 628 561、EP-A 678 535、EP-A 699 965和DE-A 4 423 617。
在本体聚合中，各种工艺方案是现有技术，包括在盘中的分批聚合、在三噁烷的熔点以下的温度下在捏合反应器中的连续聚合或在三噁烷的熔点以上的温度下在挤出机中的聚合(见WO 01/58974)。
借助使用阳离子引发剂的悬浮或沉淀聚合进行的制备通常是已知的。具体而言，形成的聚合物不应溶于其中所用溶剂中，从而可以更容易分离出聚合物。
在本体和沉淀聚合中，加入引发剂以开始聚合。
典型的阳离子引发剂是布朗斯台德酸或路易斯酸，例如高氯酸、三氟甲磺酸或三氟化硼(Prog.Polym.Sci.，第18卷，1-84，1993).
作为引发剂的杂多酸例如由WO 2006/045579已知。
因此，所有蒸气压＞0的化合物由现有技术已知。因为大多数方法也包括后处理或回收单体，因此引发剂的蒸气压存在问题；在再循环料流中的单体可能被引发剂残余物污染。为此，阳离子化合物的存在干扰该方法的这些方面。同样的情形应用于在聚合之前单体的引入。在这一方面，希望保持使用量非常低。
因此，本发明的目的是提供一种与现有技术相比具有下列优点的改进方法：
-引发剂具有不可测量的蒸气压且因此不干扰各工艺步骤，
-引发剂的降解产物可能用作甲醛(POM的降解产物或在链端稳定中形成)的清除剂。所用化合物因此可能具有双重功能。其他FA清除剂的加入可能降低且有时甚至得以避免，
-引发剂化合物可以作为纯物质计量加入，从而省去溶剂。
因此，我们发现了一种通过在阳离子活性引发剂b)存在下和合适的话在调节剂c)存在下聚合单体a)以及随后钝化d)和从反应器出料而制备POM的方法，其中将至少一种离子液体用作引发剂b)。
优选实施方案可以在从属权利要求中发现。
该方法原则上可以在任何具有高度混合作用的反应器如盘、犁头(ploughshare)混合器、管式反应器、倾斜反应器(list reactors)、捏合机、搅拌反应器、挤出机和带式反应器中进行。
形成的POM聚合物对本领域熟练技术人员而言本身是已知的且描述于文献中。
这些聚合物通常在聚合物主链中具有至少50mol％的-CH2O-重复单元。
均聚物通常通过单体a)如甲醛或三噁烷的聚合制备，优选通过在合适催化剂存在下的聚合制备。
对本发明而言，优选聚甲醛共聚物，尤其是不仅包含-CH2O-重复单元，而且包含至多50mol％，优选0.1-20mol％，尤其是0.3-10mol％，非常特别优选2-6mol％如下重复单元的那些：
其中R1-R4各自相互独立地为氢原子、C1-C4烷基或具有1-4个碳原子的卤素取代烷基且R5为基团-CH2-或-CH2O-、C1-C4烷基-或C1-C4卤代烷基取代的亚甲基或对应的氧基亚甲基以及n为0-3。这些基团可以有利地通过环醚的开环引入共聚物中。优选的环醚是下式的那些：
其中R1-R5和n如上所定义。纯粹作为举例可以提到氧化乙烯、1，2-氧化丙烯、1，2-氧化丁烯、1，3-氧化丁烯、1，3-二噁烷、1，3-二氧戊环和1，3-二氧杂环庚烷作为环醚并且还可以提到线性低聚缩甲醛或聚缩甲醛如聚二氧戊环或聚二氧杂环庚烷作为共聚单体。
同样合适的是甲醛三元共聚物，其例如通过三噁烷、上述环醚之一和第三单体，优选下式的双官能化合物反应而制备：
和/或
其中Z为直接键、-O-、-ORO-(R＝C1-C8亚烷基或C3-C8亚环烷基)。
优选的这类单体是乙二醇二缩水甘油醚(ethylene diglycide)、二环氧甘油醚和衍生于摩尔比为2∶1的缩水甘油(glycidyls)和甲醛、二噁烷或三噁烷的二醚以及衍生于2mol缩水甘油基化合物和1mol具有2-8个碳原子的脂族二醇的二醚，例如乙二醇、1，4-丁二醇、1，3-丁二醇、环丁烷-1，3-二醇、1，2-丙二醇和环己烷-1，4-二醇的二环氧甘油醚，这些仅作为几个实例提到。
特别优选在链端具有C-C或-O-CH3键的端基稳定化聚甲醛聚合物。
优选的聚甲醛共聚物具有至少150℃的熔点和5000-300000，优选7000-250000的分子量(重均)Mw。
特别优选多分散性(Mw/Mn)为2-15，优选3-12，特别优选4-9的POM共聚物。测量通常借助(GPC)SEC(尺寸排阻色谱法)进行；Mn(数均分子量)通常借助(GPC)SEC(尺寸排阻色谱法)测定。
特别优选的POM共聚物具有双峰分子量分布，其中低分子量级分的分子量为500-20000，优选1000-15000且在w(logM)对logM的分布图中以1-15％，优选8-10％的面积比例存在。
可以由本发明方法得到的粗聚甲醛优选按照VDA 275在粒状材料中具有不超过3％，优选不超过1％，更优选不超过0.05％的残留甲醛含量。
POM聚合物的平均粒度(d50)优选为0.5-20mm，优选0.75-15mm，尤其是1-7mm。
对本领域熟练技术人员而言，d50通常为50％的颗粒具有较小粒度且50％的颗粒具有较大粒度时的粒度。所述d10和d90值类似地定义。
d10优选小于1mm，尤其是0.75mm，非常特别优选小于0.5mm。
优选的d90值小于30mm，尤其小于20mm，非常特别优选小于10mm。粒度分布的测定：
粒度分布通过借助一套标准筛(按照DIN 4188的分析筛)将材料分成不同筛分并称重这些级分而测定。例如，d50＝1mm是指50重量％样品的粒度小于或等于1mm。
本发明方法优选用于三噁烷的均聚和共聚。然而，原则上可以使用上述单体中的任一种，例如还有四噁烷或(仲)甲醛作为单体a)。
单体，例如三噁烷优选以熔融态，通常在60-120℃的温度下供入。
计量加料过程中反应混合物的温度优选为62-114℃，尤其是70-90℃。
合适的话可以借助常用于(三噁烷)聚合的调节剂d)将聚合物的分子量设定为所需值。可能的调节剂是一元醇的缩乙醛或缩甲醛，醇本身以及少量水，它们用作链转移剂且其存在通常难以完全避免。调节剂的用量为10-10000ppm，优选100-1000ppm。
作为引发剂b)(也称为催化剂)，将至少一种离子液体用于本发明的(三噁烷)聚合中。催化剂(引发剂)的用量约为0.01-10000ppm，优选0.01-500ppm，尤其是0.01-200ppm。通常建议将催化剂以稀释形式加入，优选浓度为0.005-5重量％。这里可以使用的溶剂是惰性化合物如脂族、脂环族烃，例如环己烷，卤代脂族烃，二醇醚等。具有低酸度的其他离子液体也可以用作溶剂。然而，特别优选无溶剂地计量加入该催化剂。
单体a)、引发剂b)和合适的话调节剂c)可以在引入聚合反应器之前以任何所需方式预混或者可以相互分开地引入反应器中。此外，组分a)、b)和/或c)可以包含空间位阻酚以稳定它们，如EP-A 129369或EP-A 128 739所述。
为了在POM聚合物的所需Mw上实现更大灵活性，已经发现有利的是将调节剂c)溶于少量溶剂中，然后将其与单体或共聚单体混合并以该形式计量加入。
在特别优选的实施方案中，聚合以沉淀聚合(取决于各组分的溶解度，也称为悬浮聚合)在形成的聚甲醛均聚物或共聚物在其中基本不溶的溶剂中进行。对该目的而言，“基本”不溶是指聚合物在聚合度为至少4和4以上沉淀。
作为溶剂尤其使用惰性化合物，例如脂族烃如丙烷、丁烷、戊烷、异辛烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、异辛烷，以及脂环族烃如环己烷或环庚烷或环戊烷，它们任选可以带有杂原子作为取代基。
合适的芳烃是具有至少6-30个碳原子的那些，优选硝基苯、甲苯、苯。
其他合适的卤代烃是二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷和三氯乙烷。
其他合适的惰性溶剂是醚类如二噁烷或THF以及三甘醇二甲醚(三甘醇二甲基醚)。
溶剂优选在反应开始(计量加料)时具有50-250℃，更优选55-180℃，尤其是60-130℃的温度。助催化剂c)的计量加料优选在单体a)的加料之后或催化剂b)的加料之前进行。
优选在惰性气体条件下，优选在N2下，在反应开始之前在1-5绝对巴，优选1-2绝对巴的压力下操作。
将任何类型的离子液体用作本发明的引发剂。
对本发明而言，离子液体优选为：
(A)通式(I)的盐：
[A]n +[Y]n- (I)，
其中n为1、2、3或4，[A]+为季铵阳离子、氧鎓阳离子、锍阳离子或鏻阳离子且[Y]n-为一价、二价、三价或四价阴离子；
(B)通式(II)的混合盐：
[A1]+[A2]+[Y]n- (IIa)，其中n＝2；
[A1]+[A2]+[A3]+[Y]n- (IIb)，其中n＝3；或
[A1]+][A2]+[A3]+[A4]+[Y]n- (IIc)，其中n＝4，
其中[A1]+、[A2]+、[A3]+和[A4]+独立地选自对[A]+所提到的基团且[Y]n-如在(A)下所定义；或
(C)通式(III)的混合盐：
[A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]n- (IIIa)，其中n＝4；
[A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]n- (IIIb)，其中n＝4；
[A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]n- (IIIc)，其中n＝4；
[A1]+[A2]+[M1]+[Y]n- (IIId)，其中n＝3；
[A1]+[M1]+[M2]+[Y]n- (IIIe)，其中n＝3；
[A1]+[M1]+[Y]n- (IIIf)，其中n＝2；
[A1]+[A2]+[M4]2+[Y]n- (IIIg)，其中n＝4；
[A1]+[M1]+[M4]2+[Y]n- (IIIh)，其中n＝4；
[A1]+[M5]3+[Y]n- (IIIi)，其中n＝4；或
[A1]+[M4]2+[Y]n- (IIIj)，其中n＝3，
其中[A1]+、[A2]+和[A3]+独立地选自对[A]+所提到的基团，[Y]n-如在(A)下所定义以及[M1]+、[M2]+、[M3]+为一价金属阳离子，[M4]2+为二价金属阳离子且[M5]3+为三价金属阳离子。
离子液体的熔点优选小于180℃。熔点更优选为-50℃至150℃，更优选-20℃至120℃，甚至更优选小于100℃。
本发明所用离子液体为有机化合物，即该离子液体的至少一个阳离子或阴离子包含有机基团。
适合形成离子液体的阳离子[A]+的化合物例如由DE 102 02 838 A1已知。因此，该类化合物可以包含氧、磷、硫或尤其是氮原子，例如至少一个氮原子，优选1-10个氮原子，特别优选1-5个氮原子，非常特别优选1-3个氮原子，尤其是1或2个氮原子。合适的话，也可以包含其他杂原子如氧、硫或磷原子。氮原子是离子液体的阳离子中正电荷的合适载体，质子或烷基可以在平衡中由其转到阴离子上而产生电中性分子。
若氮原子为离子液体的阳离子中正电荷的载体，则可以首先通过在离子液体的合成中季铵化例如胺或氮杂环的氮原子而生产阳离子。季铵化可以通过氮原子的烷基化进行。取决于所用烷基化试剂，得到具有不同阴离子的盐。当不可能在季铵化本身中形成所需阴离子时，这可以在合成的另一步骤中进行。例如由卤化铵开始，可以使该卤化物与路易斯酸反应，由该卤化物和路易斯酸形成配位阴离子。作为替换，可以用所需阴离子置换卤离子。这可以通过加入金属盐以沉淀形成的金属卤化物、借助离子交换剂或通过用强酸置换卤离子(释放卤化氢)而实现。合适的方法例如描述于Angew.Chem.2000，112，第3926-3945页以及其中所引用的文献中。
例如可以用来季铵化胺或氮杂环中的氮原子的合适烷基是C1-C18烷基，优选C1-C10烷基，特别优选C1-C6烷基，非常特别优选甲基。烷基可以未被取代或具有一个或多个相同或不同取代基。
优选包含至少一个5或6员杂环，尤其是5员杂环的化合物，该杂环具有至少一个氮原子和合适的话氧或硫原子。同样特别优选包含至少一个5或6员杂环的化合物，该杂环具有1、2或3个氮原子和硫或氧原子，非常特别优选具有两个氮原子的化合物。进一步优选芳族杂环。
特别优选的化合物具有小于1000g/mol，非常特别优选小于500g/mol的分子量。
此外，优选选自式(IVa)-(IVw)化合物的阳离子：
以及包含这些结构的低聚物。
其他合适的阳离子是通式(IVx)和(IVy)的化合物：
以及包含这些结构的低聚物。
在上式(IVa)-(IVy)中，
-基团R为氢或具有1-20个碳原子且可以未被取代或被1-5个杂原子或官能基团间隔或取代的饱和或不饱和、无环或环状脂族、芳族或芳脂族有机含碳基团；和
-基团R1-R9各自相互独立地为氢、磺基或具有1-20个碳原子且可以未被取代或被1-5个杂原子或官能基团间隔或取代的饱和或不饱和、无环或环状脂族、芳族或芳脂族有机含碳基团，其中在上式(IV)中与碳原子键合(且不与杂原子键合)的基团R1-R9额外能够为卤素或官能基团；或两个选自R1-R9的相邻基团还可以一起形成具有1-30个碳原子且可以未被取代或被1-5个杂原子或官能基团间隔或取代的饱和或不饱和、无环或环状脂族、芳族或芳脂族二价有机含碳基团。
在基团R和R1-R9的定义中，可能的杂原子原则上是所有能够在形式上替代-CH2-基团、-CH＝基团、-C≡基团或＝C＝基团的杂原子。若该含碳基团包含杂原子，则优选氧、氮、硫、磷和硅。优选的基团尤其为-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NR′-、-N＝、-PR′-、-PR′3和-SiR′2-，其中基团R′为含碳基团的剩余部分。在其中上式(IV)中的基团R1-R9与碳原子键合(且不与杂原子键合)的情况下，它们也可以直接经由该杂原子键合。
合适的官能基团原则上是所有可以与碳原子或杂原子键合的官能基团。合适的实例是-OH(羟基)、＝O(尤其呈羰基)、-NH2(氨基)、-NHR′、-NR2′、＝NH(亚氨基)、-COOH(羧基)、-CONH2(羧酰胺)、-SO3H(磺基)和-CN(氰基)。官能基团和杂原子还可以直接相邻，从而还包括多个相邻原子的组合，例如-O-(醚)、-S-(硫醚)、-COO-(酯)、-CONH-(仲酰胺)或-CONR′-(叔酰胺)，例如二-C1-C4烷基氨基，C1-C4烷氧羰基或C1-C4烷氧基。基团R′为该含碳基团的剩余部分。
作为卤素可以提到氟、氯、溴和碘。
基团R优选为：
-可以未被取代或被一个或多个羟基、卤素、苯基、氰基、C1-C6烷氧羰基和/或SO3H取代且总共具有1-20个碳原子的未支化或支化C1-C18烷基，例如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基(异丁基)、2-甲基-2-丙基(叔丁基)、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、2，2-二甲基-1-丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2，2-二甲基-1-丁基、2，3-二甲基-1-丁基、3，3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、2，3-二甲基-2-丁基、3，3-二甲基-2-丁基、1-庚基、1-辛基、1-壬基、1-癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十四烷基、1-十六烷基、1-十八烷基、苄基、3-苯基丙基、2-羟基乙基、2-氰基乙基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟异丁基、十一氟戊基、十一氟异戊基、6-羟基己基和丙基磺酸；
-二醇、丁二醇及其具有1-100个单元且带有C1-C8烷基作为端基的低聚物，例如RAO-(CHRB-CH2-O)n-CHRB-CH2-或RAO-(CH2CH2CH2CH2O)n-CH2CH2CH2CH2-，其中RA和RB各自优选为氢、甲基或乙基且n优选为0-3，尤其是3-氧杂丁基、3-氧杂戊基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
-乙烯基；
-1-丙烯-1-基、1-丙烯-2-基和1-丙烯-3-基；和
-N，N-二-C1-C6烷基氨基如N，N-二甲氨基和N，N-二乙氨基。
基团R特别优选为未支化且未取代的C1-C18烷基，如甲基、乙基、1-丙基、1-丁基、1-戊基、1-己基、1-庚基、1-辛基、1-癸基、1-十二烷基、1-十四烷基、1-十六烷基、1-十八烷基，尤其是甲基、乙基、1-丁基和1-辛基，或者CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-和CH3CH2O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-，其中n为0-3。
优选基团R1-R9各自相互独立地为：
-氢；
-卤素；
-官能基团；
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代和/或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C1-C18烷基；
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代和/或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18链烯基；
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C12芳基；
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基；
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烯基；或
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的5或6员含氧-、氮-和/或硫杂环；或
两个相邻基团与它们所键合的原子一起形成：
-可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代且可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的不饱和、饱和或芳族环。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基例如为甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基(异丁基)、2-甲基-2-丙基(叔丁基)、1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、2，2-二甲基-1-丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2，2-二甲基-1-丁基、2，3-二甲基-1-丁基、3，3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、2，3-二甲基-2-丁基、3，3-二甲基-2-丁基、庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-壬基、1-癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十三烷基、1-十四烷基、1-十五烷基、1-十六烷基、1-十七烷基、1-十八烷基、环戊基甲基、2-环戊基乙基、3-环戊基丙基、环己基甲基、2-环己基乙基、3-环己基丙基、苄基(苯基甲基)、二苯基甲基(二苯甲基)、三苯基甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、α，α-二甲基苄基、对甲苯基甲基、1-(对丁基苯基)乙基、对氯苄基、2，4-二氯苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、2-甲氧羰基乙基、2-乙氧羰基乙基、2-丁氧羰基丙基、1，2-二-(甲氧羰基)乙基、甲氧基、乙氧基、甲酰基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二噁烷-2-基、2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基、6-羟基己基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、6-氨基己基、2-甲基氨基乙基、2-甲基氨基丙基、3-甲基氨基丙基、4-甲基氨基丁基、6-甲基氨基己基、2-二甲基氨基乙基、2-二甲基氨基丙基、3-二甲基氨基丙基、4-二甲基氨基丁基、6-二甲基氨基己基、2-羟基-2，2-二甲基乙基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、6-苯氧基己基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、6-甲氧基己基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-乙氧基丁基、6-乙氧基己基、乙酰基，CnF2(n-a)+(1-b)H2a+b，其中n为1-30，0≤a≤n且b＝0或1(例如CF3、C2F5、CH2CH2-C(n-2)F2(n-2)+1、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25)，氯甲基、2-氯乙基、三氯甲基、1，1-二甲基-2-氯乙基、甲氧基甲基、2-丁氧基乙基、二乙氧基甲基、二乙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基丙基、2-辛氧基乙基、2-甲氧基异丙基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、丁硫基甲基、2-十二烷硫基乙基、2-苯硫基乙基、5-羟基-3-氧杂戊基、8-羟基-3，6-二氧杂辛基、11-羟基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-羟基-4-氧杂庚基、11-羟基-4，8-二氧杂十一烷基、15-羟基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-羟基-5-氧杂壬基、14-羟基-5，10-二氧杂十四烷基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-二氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3，6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基或14-乙氧基-5，10-氧杂十四烷基。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代和/或被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18链烯基优选为乙烯基、2-丙烯基、3-丁烯基、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基或CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b，其中n≤30，0≤a≤n且b＝0或1。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C12芳基优选为苯基、甲苯基、二甲苯基、α-萘基、β-萘基、4-联苯基、氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、二氟苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、二乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧基苯基、甲基萘基、异丙基萘基、氯萘基、乙氧基萘基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，6-二氯苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、4-硝基苯基、2，4-二硝基苯基、2，6-二硝基苯基、4-二甲氨基苯基、4-乙酰基苯基、甲氧基乙基苯基、乙氧基甲基苯基、甲基噻吩基、异丙基噻吩基或叔丁基噻吩基或C6F(5-a)Ha，其中0≤a≤5。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基优选为环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、甲基环戊基、二甲基环戊基、甲基环己基、二甲基环己基、二乙基环己基、丁基环己基、甲氧基环己基、二甲氧基环己基、二乙氧基环己基、丁硫基环己基、氯代环己基、二氯环己基、二氯环戊基、CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b，其中n≤30，0≤a≤n且b＝0或1，或饱和或不饱和双环体系如降冰片基或降冰片烯基。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烯基优选为3-环戊烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、2，5-环己二烯基或CnF2(n-a)-3(1-b)H2a-3b，其中n≤30，0≤a≤n且b＝0或1。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的5或6员含氧-、氮-和/或硫杂环优选为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吲哚基、苯并噁唑基、间二氧杂环戊烯基、二噁烯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二甲基吡啶基、甲基喹啉基、二甲基吡咯基、甲氧基呋喃基、二甲氧基吡啶基或二氟吡啶基。
若两个相邻基团一起形成可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代且可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的不饱和、饱和或芳族环，则它们优选形成1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、2-氧杂-1，3-亚丙基、1-氧杂-1，3-亚丙基、2-氧杂-1，3-亚丙基、1-氧杂-1，3-亚丙烯基、3-氧杂-1，5-亚戊基、1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1-C1-C4烷基-1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1，4-丁-1，3-二烯亚基，1-氮杂-1，4-丁-1，3-二烯亚基或2-氮杂-1，4-丁-1，3-二烯亚基。
若上述基团包含氧和/或硫原子和/或取代或未取代的亚氨基，则对氧和/或硫原子和/或亚氨基的数目没有任何限制。通常在该基团中不超过5个，优选不超过4个，非常特别优选不超过3个。
若上述基团包含杂原子，则通常在任何两个杂原子之间存在至少一个碳原子，优选至少两个碳原子。
特别优选基团R1-R9各自相互独立地为：
-氢；
-可以未被取代或被一个或多个羟基、卤素、苯基、氰基、C1-C6烷氧羰基和/或SO3H取代且总共具有1-20个碳原子的未支化或支化C1-C18烷基，例如甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基(异丁基)、2-甲基-2-丙基(叔丁基)，1-戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-2-丁基、3-甲基-2-丁基、2，2-二甲基-1-丙基、1-己基、2-己基、3-己基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2-甲基-3-戊基、3-甲基-3-戊基、2，2-二甲基-1-丁基、2，3-二甲基-1-丁基、3，3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、2，3-二甲基-2-丁基、3，3-二甲基-2-丁基、1-庚基、1-辛基、1-壬基、1-癸基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十四烷基、1-十六烷基、1-十八烷基、苄基、3-苯基丙基、2-羟基乙基、2-氰基乙基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、九氟异丁基、十一氟戊基、十一氟异戊基、6-羟基己基和丙基磺酸；
-二醇、丁二醇及其具有1-100个单元且带有氢或C1-C8烷基作为端基的低聚物，例如RAO-(CHRB-CH2-O)n-CHRB-CH2-或RAO-(CH2CH2CH2CH2O)n-CH2CH2CH2CH2-，其中RA和RB各自优选为氢、甲基或乙基且n优选为0-3，尤其是3-氧杂丁基、3-氧杂戊基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
-乙烯基；
-1-丙烯-1-基、1-丙烯-2-基和1-丙烯-3-基；和
-N，N-二-C1-C6烷基氨基如N，N-二甲氨基和N，N-二乙氨基。
非常特别优选基团R1-R9各自相互独立地为氢或C1-C18烷基如甲基、乙基、1-丁基、1-戊基、1-己基、1-庚基、1-辛基、苯基、2-羟基乙基、2-氰基乙基、2-(甲氧羰基)乙基、2-(乙氧羰基)乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、氯或CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-和CH3CH2O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-，其中n为0-3。
非常特别优选的吡啶鎓离子(IVa)是如下那些，其中
-基团R1-R5之一为甲基、乙基或氯且剩余的基团R1-R5各自为氢；
-R3为二甲氨基且剩余的基团R1、R2、R4和R5各自为氢；
-所有基团R1-R5为氢；
-R2为羧基或羧酰胺基团且剩余的基团R1、R2、R4和R5各自为氢；或
-R1和R2或R2和R3为1，4-丁-1，3-二烯亚基且剩余的基团R1、R2、R4和R5各自为氢；
以及尤其是如下那些，其中
-R1-R5各自为氢；或
-基团R1-R5之一为甲基或乙基且剩余的基团R1-R5各自为氢。
作为非常特别优选的吡啶鎓离子(IVa)，可以提到1-甲基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶输、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-十二烷基)吡啶鎓、1-(1-十四烷基)吡啶鎓、1-(1-十六烷基)吡啶鎓、1，2-二甲基吡啶鎓、1-乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-甲基-2-乙基吡啶鎓、1，2-二乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-乙基吡啶鎓、1，2-二甲基-5-乙基吡啶鎓、1，5-二乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓和1-(1-十六烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓。
非常特别优选的哒嗪鎓离子(IVb)是如下那些，其中
-R1-R4各自为氢；或
-基团R1-R4之一为甲基或乙基且剩余的基团R1-R4各自为氢。
非常特别优选的吡啶鎓离子(IVc)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基且R2-R4各自相互独立地为氢或甲基；或
-R1为氢、甲基或乙基，R2和R4各自为甲基且R3为氢。
非常特别优选的吡嗪鎓离子(IVd)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基且R2-R4各自相互独立地为氢或甲基；
-R1为氢、甲基或乙基，R2和R4各自为甲基且R3为氢；
-R1-R4各自为甲基；或
-R1-R4各自为氢。
非常特别优选的咪唑鎓离子(IVe)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基、1-丙基、1-丁基、1-戊基、1-己基、1-辛基、2-羟基乙基或2-氰基乙基且R2-R4各自相互独立地为氢、甲基或乙基。
作为非常特别优选的咪唑鎓离子(IIIe)，可以提到1-甲基咪唑鎓、1-乙基咪唑鎓、1-(1-丁基)咪唑鎓、1-(1-辛基)咪唑鎓、1-(1-十二烷基)咪唑鎓、1-(1-十四烷基)咪唑鎓、1-(1-十六烷基)咪唑鎓、1，3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-辛基咪唑输、1-(1-十四烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-辛基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-甲基咪唑输、1-(1-十六烷基)-3-乙基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-丁基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-辛基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1，2，3-三甲基咪唑鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1，4-二甲基咪唑鎓、1，3，4-三甲基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-乙基咪唑鎓、3-丁基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-辛基咪唑鎓、1，4，5-三甲基咪唑鎓、1，3，4，5-四甲基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-乙基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-丁基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-辛基咪唑鎓和1-(丙-1-烯-3-基)-3-甲基咪唑鎓。
非常特别优选的吡唑鎓离子(IVf)、(IVg)和(IVg’)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基且R2-R4各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的吡唑输离子(IVh)是如下那些，其中
-R1-R4各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的1-吡唑啉鎓离子(IVi)是如下那些，其中
-R1-R6各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的2-吡唑啉鎓离子(IVj)和(IVj’)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基或苯基且R2-R6各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的3-吡唑啉鎓离子(IVk)和(IVk’)是如下那些，其中
-R1和R2各自相互独立地为氢、甲基、乙基或苯基且R3-R6各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑啉鎓离子(IVl)是如下那些，其中
-R1和R2各自相互独立地为氢、甲基、乙基、1-丁基或苯基，R3和R4各自相互独立地为氢、甲基或乙基且R5和R6各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑啉鎓离子(IVm)和(IVm’)是如下那些，其中
-R1和R2各自相互独立地为氢、甲基或乙基且R3-R6各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑啉鎓离子(IVn)和(IVn’)是如下那些，其中
-R1-R3各自相互独立地为氢、甲基或乙基且R4-R6各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的噻唑鎓离子(IVo)和(IVo’)以及噁唑鎓离子(IVp)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基或苯基且R2和R3各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的1，2，4-三唑鎓离子(IVq)、(IVq′)和(IVq”)是如下那些，其中
-R1和R2各自相互独立地为氢、甲基、乙基或苯基且R3为氢、甲基或苯基。
非常特别优选的1，2，3-三唑鎓离子(IVr)、(IVr’)和(IVr”)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基或乙基且R2和R3各自相互独立地为氢或甲基或R2和R3一起为1，4-丁-1，3-二烯亚基。
非常特别优选的吡咯烷鎓离子(IVs)是如下那些，其中
-R1为氢、甲基、乙基或苯基且R2-R9各自相互独立地为为氢或甲基。
非常特别优选的咪唑烷鎓离子(IVt)是如下那些，其中
-R1和R4各自相互独立地为氢、甲基、乙基或苯基且R2和R3以及R5-R8各自相互独立地为氢或甲基。
非常特别优选的铵离子(IVu)是如下那些，其中
-R1-R3各自相互独立地为C1-C18烷基；或
-R1和R2一起为1，5-亚戊基或3-氧杂-1，5-亚戊基且R3为C1-C18烷基、2-羟基乙基或2-氰基乙基。
作为非常特别优选的铵离子(IVu)，可以提到甲基三(1-丁基)铵、N，N-二甲基哌啶鎓和N，N-二甲基吗啉鎓。
通过用所述基团R季铵化而衍生出通式(IVu)的季铵离子的叔胺实例是二乙基正丁基胺、二乙基叔丁基胺、二乙基正戊基胺、二乙基己基胺、二乙基辛基胺、二乙基(2-乙基己基)胺、二正丙基丁基胺、二正丙基正戊基胺、二正丙基己基胺、二正丙基辛基胺、二正丙基(2-乙基己基)胺、二异丙基乙基胺、二异丙基正丙基胺、二异丙基丁基胺、二异丙基戊基胺、二异丙基己基胺、二异丙基辛基胺、二异丙基(2-乙基己基)胺、二正丁基乙基胺、二正丁基正丙基胺、二正丁基正戊基胺、二正丁基己基胺、二正丁基辛基胺、二正丁基(2-乙基己基)胺、N-正丁基吡咯烷、N-仲丁基吡咯烷、N-叔丁基吡咯烷、N-正戊基吡咯烷、N，N-二甲基环己基胺、N，N-二乙基环己基胺、N，N-二正丁基环己基胺、N-正丙基哌啶、N-异丙基哌啶、N-正丁基哌啶、N-仲丁基哌啶、N-叔丁基哌啶、N-正戊基哌啶、N-正丁基吗啉、N-仲丁基吗啉、N-叔丁基吗啉、N-正戊基吗啉、N-苄基-N-乙基苯胺、N-苄基-N-正丙基苯胺、N-苄基-N-异丙基苯胺、N-苄基-N-正丁基苯胺、N，N-二甲基-对甲苯胺、N，N-二乙基-对甲苯胺、N，N-二正丁基-对甲苯胺、二乙基苄基胺、二正丙基苄基胺、二正丁基苄基胺、二乙基苯基胺、二正丙基苯基胺和二正丁基苯基胺。
优选的通式(IVu)的季铵离子是可以通过借助所述基团R季铵化而由下列叔胺衍生出的那些，例如二异丙基乙基胺、二乙基叔丁基胺、二异丙基丁基胺、二正丁基正戊基胺、N，N-二正丁基环己基胺和衍生于戊基异构体的叔胺。
特别优选的叔胺是二正丁基正戊基胺和衍生于戊基异构体的叔胺。进一步优选的具有3个相同基团的叔胺是三烯丙基胺。
非常特别优选的胍鎓离子(IVv)’是如下那些，其中
-R1-R5各自为甲基。
作为非常特别优选的胍鎓离子(IVv)，可以提到N，N，N’，N’，N″，N″-六甲基胍鎓。
非常特别优选的胆碱鎓离子(IVw)是如下那些，其中
-R1和R2各自相互独立地为甲基、乙基、1-丁基或1-辛基且R3为甲基、乙基、乙酰基、-SO2OH或-PO(OH)2；
-R1为甲基、乙基、1-丁基或1-辛基，R2为基团-CH2-CH2-OR4且R3和R4各自相互独立地为甲基、乙基、乙酰基、-SO2OH或-PO(OH)2；或
-R1为基团-CH2-CH2-OR4，R2为基团-CH2-CH2-OR5且R3-R5各自相互独立地为甲基、乙基、乙酰基、-SO2OH或-PO(OH)2。
特别优选的胆碱鎓离子(IVw)是如下那些，其中R3选自氢、甲基、乙基、乙酰基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3，6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基和14-乙氧基-5，10-氧杂十四烷基。
非常特别优选的鏻离子(IVx)是如下那些，其中
-R1-R3各自相互独立地为C1-C18烷基，尤其是丁基、异丁基、1-己基或1-辛基。
在上述杂环阳离子中，优选吡啶鎓离子、吡唑啉鎓离子、吡唑鎓离子、咪唑啉鎓离子和咪唑鎓离子。还优选铵离子。
特别优选1-甲基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-己基)吡啶鎓、1-(1-辛基)吡啶鎓、1-(1-十二烷基)吡啶鎓、1-(1-十四烷基)吡啶鎓、1-(1-十六烷基)吡啶鎓、1，2-二甲基吡啶鎓、1-乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-甲基吡啶鎓、1-甲基-2-乙基吡啶鎓、1，2-二乙基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-乙基吡啶输、1-(1-十四烷基)-2-乙基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-乙基吡啶鎓、1，2-二甲基-5-乙基吡啶鎓、1，5-二乙基-2-甲基吡啶鎓、1-(1-丁基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-己基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-辛基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十二烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十四烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶鎓、1-(1-十六烷基)-2-甲基-3-乙基吡啶输、1-甲基咪唑鎓、1-乙基咪唑鎓、1-(1-丁基)咪唑鎓、1-(1-辛基)咪唑鎓、1-(1-十二烷基)咪唑鎓、1-(1-十四烷基)咪唑鎓、1-(1-十六烷基)咪唑鎓、1，3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十二烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十四烷基)-3-甲基咪唑鎓、1-(1-十六烷基)-3-甲基咪唑鎓、1，2-二甲基咪唑鎓、1，2，3-三甲基咪唑鎓、1-乙基-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-丁基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-己基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1-(1-辛基)-2，3-二甲基咪唑鎓、1，4-二甲基咪唑鎓、1，3，4-三甲基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-乙基咪唑鎓、3-丁基咪唑鎓、1，4-二甲基-3-辛基咪唑鎓、1，4，5-三甲基咪唑鎓、1，3，4，5-四甲基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-乙基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-丁基咪唑鎓、1，4，5-三甲基-3-辛基咪唑鎓和1-(丙-1-烯-3-基)-3-甲基咪唑鎓。
在式(IIIa)-(IIIj)中提到的金属阳离子[M1]+、[M2]+、[M3]+、[M4]2+和[M5]3+通常为周期表第1、2、6、7、8、9、10、11、12和13族的金属阳离子。合适的阳离子例如为Li+、Na+、K+、Cs+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cr3+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Ag+、Zn2+和Al3+。
作为阴离子，原则上可以使用所有阴离子。
离子液体的阴离子[Y]n-例如选自如下组：
-下式的卤离子和含卤素化合物基团：
F-、Cl-、Br-、I-、BF4 -、PF6 -、CF3SO3 -、(CF3SO3)2N-、CF3CO2 -、CCl3CO2 -、CN-、SCN-、OCN-
-如下通式的硫酸根、亚硫酸根和磺酸根：
SO4 2-、HSO4 -、SO3 2-、HSO3 -、RaOSO3 -、RaSO3 -
-如下通式的磷酸根：
PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、RaPO4 2-、HRaPO4 -、RaRbPO4 -
-如下通式的膦酸根和次膦酸根(phosphinate)：
RaHPO3 -、RaRbPO2 -、RaRbPO3 -
-如下通式的亚磷酸根：
PO3 3-、HPO3 2-、H2PO3 -、RaPO3 2-、RaHPO3 -、RaRbPO3 -
-如下通式的亚膦酸根和次磷酸根(phosphinite)：
RaRbPO2 -、RaHPO2 -、RaRbPO-、RaHPO-
-如下通式的羧酸根：
RaCOO-
-如下通式的硼酸根：
BO3 3-、HBO3 2-、H2BO3 -、RaRbBO3 -、RaHBO3 -、RaBO3 2-、B(ORa)(ORb)(ORc)(ORd)-、B(HSO4)-、B(RaSO4)-
-如下通式的有机硼酸根(boronate)：
RaBO2 2-、RaRbBO-
-如下通式的碳酸根和碳酸酯基团：
HCO3 -，CO3 2-，RaCO3 -
-如下通式的硅酸根和硅酸酯基团：
SiO4 4-、HSiO4 3-、H2SiO4 2-、H3SiO4 -、RaSiO4 3-、RaRbSiO4 2-、RaRbRcSiO4 -、HRaSiO4 2-、H2RaSiO4 -、HRaRbSiO4 -
-如下通式的烷基硅烷和芳基硅烷盐基团：
RaSiO3 3-、RaRbSiO2 2-、RaRbRcSiO-、RaRbRcSiO3 -、RaRbRcSiO2 -、RaRbSiO3 2-
-如下通式的羧酰亚胺、二(磺酰基)酰亚胺和磺酰基酰亚胺基团：
-如下通式的甲基化物基团：
-如下通式的烷醇根和芳醇根：
RaO-；
-通式[MqHalr]s-的卤代金属酸根，其中M为金属且Hal为氟、氯、溴或碘，q和r为正整数且表示该配合物的化学计量以及s为正整数且表示该配合物的电荷；
-如下通式的硫化物、氢硫化物、多硫化物、氢多硫化物和硫醇根：
S2-、HS-、[Sv]2-、[HSv]-、[RaS]-，
其中v为2-10的正整数；
-配合物金属离子如Fe(CN)6 3-、Fe(CN)6 4-、MnO4 -、Fe(CO)4 -。
这里，Ra、Rb、Rc和Rd各自相互独立地为氢、C1-C30烷基、可以任选被一个或多个非相邻氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18烷基、C6-C14芳基、C5-C12环烷基或5或6员含氧、氮和/或硫的杂环，其中它们中的两个还可以一起形成可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个未取代或取代的亚氨基间隔的不饱和、饱和或芳族环，其中所述基团各自可以额外被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代。
这里，可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、癸基、十二烷基、十四烷基、十七烷基、十八烷基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，1，3，3-四甲基丁基、苄基、1-苯基乙基、α，α-二甲基苄基、二苯甲基、对甲苯基甲基、1-(对丁基苯基)乙基、对氯苄基、2，4-二氯苄基、对甲氧基苄基、间乙氧基苄基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、2-甲氧羰基乙基、2-乙氧羰基乙基、2-丁氧羰基丙基、1，2-二-(甲氧羰基)乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、二乙氧基甲基、二乙氧基乙基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二噁烷-2-基、2-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基丙基、2-辛氧基乙基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1，1-二甲基-2-氯乙基、2-甲氧基异丙基、2-乙氧基乙基、丁硫基甲基、2-十二烷硫基乙基、2-苯硫基乙基、2，2，2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基、6-羟基己基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、4-氨基丁基、6-氨基己基、2-甲基氨基乙基、2-甲基氨基丙基、3-甲基氨基丙基、4-甲基氨基丁基、6-甲基氨基己基、2-二甲氨基乙基、2-二甲氨基丙基、3-二甲氨基丙基、4-二甲氨基丁基、6-二甲氨基己基、2-羟基-2，2-二甲基乙基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、6-苯氧基己基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、6-甲氧基己基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-乙氧基丁基或6-乙氧基己基。
可以任选被一个或多个非相邻氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18烷基例如为5-羟基-3-氧杂戊基、8-羟基-3，6-二氧杂辛基、11-羟基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-羟基-4-氧杂庚基、11-羟基-4，8-二氧杂十一烷基、15-羟基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-羟基-5-氧杂壬基、14-羟基-5，10-氧杂十四烷基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3，6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基或14-乙氧基-5，10-氧杂十四烷基。
若两个基团成环，则这些基团可以一起形成稠合的结构单元，例如1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、2-氧杂-1，3-亚丙基、1-氧杂-1，3-亚丙基、2-氧杂-1，3-亚丙烯基、1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1-C1-C4烷基-1-氮杂-1，3-亚丙烯基、1，4-丁-1，3-二烯亚基，1-氮杂-1，4-丁-1，3-二烯亚基或2-氮杂-1，4-丁-1，3-二烯亚基。
非相邻氧和/或硫原子和/或亚氨基的数目原则上不受任何限制或自动受该基团或环状结构单元的尺寸限制。通常在各基团中存在不超过5个，优选不超过4个，非常特别优选不超过3个。此外，通常在任意两个杂原子之间存在至少一个碳原子，优选至少两个碳原子。
取代和未取代的亚氨基例如可以为亚氨基、甲基亚氨基、异丙基亚氨基、正丁基亚氨基或叔丁基亚氨基。
术语“官能基团”例如指下列基团：羧基、羧酰胺、羟基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、氰基或C1-C4烷氧基。这里C1-C4烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C14芳基例如为苯基、甲苯基、二甲苯基、α-萘基、β-萘基、4-联苯基、氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、二氟苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、二乙基苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、十二烷基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧基苯基、甲基萘基、异丙基萘基、氯萘基、乙氧基萘基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，6-二氯苯基、4-溴苯基、2-或4-硝基苯基、2，4-或2，6-二硝基苯基、4-二甲氨基苯基、4-乙酰基苯基、甲氧基乙基苯基或乙氧基甲基苯基。
可以任选被官能基团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基例如为环戊基、环己基、环辛基、环十二烷基、甲基环戊基、二甲基环戊基、甲基环己基、二甲基环己基、二乙基环己基、丁基环己基、甲氧基环己基、二甲氧基环己基、二乙氧基环己基、丁硫基环己基、氯代环己基、二氯环己基、二氯环戊基或饱和或不饱和双环体系如降冰片基或降冰片烯基。
5或6员含氧-、氮-和/或硫的杂环例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吲哚基、苯并噁唑基、间二氧杂环戊烯基、二噁烯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二甲基吡啶基、甲基喹啉基、二甲基吡咯基、甲氧基呋喃基、二甲氧基吡啶基、二氟吡啶基、甲基噻吩基、异丙基噻吩基或叔丁基噻吩基。
在另一优选实施方案中，使用包含酸基，尤其是-SO3H基团作为取代基的离子液体。特别优选的化合物是：
还可以组合使用各种离子液体的混合物，其中可使用任何混合比。
在溶剂中聚合(沉淀聚合)的停留时间优选为0.1-240分钟，尤其是5-120分钟。聚合优选进行到转化率为至少30％，尤其是大于60％。在有利的条件下，还可以实现90％或更高的转化率；高达100％的定量转化基本可以重复。
优选在聚合之后立即钝化聚合混合物，优选不发生相变。
催化剂残余物的钝化d)通常通过按如下方式加入至少一种钝化剂d)而进行：
a)直接加入在聚合设备，优选挤出机、捏合机、管式反应器或(级联)釜中的沉淀POM(颗粒形式)中，或
b)在将POM聚合物与溶剂完全分离之后并随后用气态钝化剂处理，或
c)在部分除去溶剂之后并将钝化剂加入包含沉淀聚合物的剩余溶剂中，或
d)在将聚合物与溶剂完全分离之后并将聚合物溶于合适的溶剂中以及将钝化剂加入溶解的聚合物中。
合适的钝化剂例如为氨、脂族和芳族胺、碱性盐如碳酸钠和硼砂。这些通常以优选至多1重量％的量加入聚合物中。
碱金属或碱土金属，优选钠的有机化合物包括优选具有至多30个碳原子和优选1-4个羧基的(环)脂族、芳脂族或芳族羧酸的对应盐。实例是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、辛酸、硬脂酸、环己烷甲酸、琥珀酸、己二酸、辛二酸、1，10-癸烷二甲酸、1，4-环己烷二甲酸、对苯二甲酸、1，2，3-丙烷三甲酸、1，3，5-环己烷三甲酸、偏苯三酸、1，2，3，4-环戊烷四甲酸、均苯四酸、苯甲酸、取代苯甲酸、二聚酸和三聚酸的碱金属盐以及中性和部分中性褐煤蜡盐或褐煤蜡酯盐(褐煤酸酯)。具有其他类型酸基的盐，例如碱金属石蜡磺酸盐、碱金属烯烃磺酸盐和碱金属芳基磺酸盐或酚盐和醇盐如甲醇盐、乙醇盐、乙醇酸盐也可以用于本发明。
优选使用单羧酸和多羧酸，尤其是脂族单羧酸和多羧酸，优选具有2-18个碳原子，尤其是2-6个碳原子和至多4个，优选至多2个羧基的那些的钠盐，以及优选具有2-15个，尤其是2-8个碳原子的钠醇盐。特别优选的代表的实例是乙酸钠、丙酸钠、丁酸钠、草酸钠、丙二酸钠、琥珀酸钠、甲醇钠、乙醇钠、乙醇酸钠。非常特别优选甲醇钠，其特别有利的是以1-5mol/mol所用化合物b)的量使用。还可以使用各种碱金属或碱土金属化合物的混合物。
其他优选的钝化剂d)为在烷基中具有2-30个碳原子的碱土金属烷基化物。特别优选的金属为Li、Mg和Na，非常特别优选正丁基锂。
在优选的熔体聚合中，通常按如下方式加入钝化剂：
a)向反应熔体中加入纯物质或溶液或悬浮液，
b)优选借助侧挤出机(side extruder)或填充螺杆向反应熔体中加入物质。
优选使用具有至少两个反应性不同的氨基官能团的碱性化合物作为钝化剂(d)。
对本发明而言，不同的反应性是氮的不同碱度以及因此阳离子中心在聚缩醛上的不同亲和性。不同的碱度通常归因于不同的分子环境(还参见Breitmaier/Jung，Organische Chemie，Thieme Verlag 1978，第374和375页和Beyer/Walter，Lehrbuch der organischen Chemie，Hirzel VerlagStuttgart 1998，第166页)。
因此可以使用伯氨基官能团和仲氨基官能或伯氨基和叔氨基官能团或仲氨基和叔氨基官能的结合或其混合物。根据本发明，这些不同的氨基官能团应存在于一个分子中，分子量优选≤400g/mol，尤其≤200g/mol。
优选的化合物d)是通式I的那些：
其中R1、R3、R4和R5各自相互独立地为氢或C1-C10烷基，以及R2为氢或C1-C10烷基或O-R5。
优选基团R1-R5各自相互独立地为氢或C1-C4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
非常特别优选的钝化剂d)为取代的含N杂环，尤其是哌啶的衍生物，特别优选三丙酮二胺(4-氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶)。
该量基于整个反应混合物优选为0.001-500重量ppm，优选0.05-100重量ppm，尤其是0.5-10重量ppm。基于引发剂的量，d)与引发剂b)的摩尔比优选为0.1∶1-50∶1，尤其是0.5∶1-15∶1，非常特别优选1∶1-10∶1。
钝化剂d)还可以与其他已知的封端剂混合。
形成的聚合物随后可以用惰性溶剂如丙酮或环己烷洗涤并借助合适的设备与溶剂分离以及合适的话冷却。
本发明方法得到紧凑的粉状材料，避免了现有技术中粗级分的形成。
在熔体聚合的情况下，得到尤其具有改善稳定性的聚合物。
本发明方法得到其中链具有0.001-30％，优选0.01-10％，尤其是0.1-2％，非常特别优选0.1-1％衍生于离子液体b)的单元的聚甲醛均聚物或共聚物。
这类单元优选位于聚合物链端。对应的聚甲醛聚合物随后可以与常规添加剂如稳定剂、橡胶、填料等一起以常规方式进一步加工。
实施例
实施例1
在玻璃反应器中在恒定的80℃下搅拌50g 1，3，5-三噁烷并加入引发剂I(6000ppm)。以88％的产率得到聚甲醛均聚物。
实施例2
同实施例1，但使用500ppm(I)。POM产率为93％。
实施例3
同实施例1，但使用48.65g 1，3，5-三噁烷和1.35g 1，3-二氧杂环庚烷。POM产率为90％，Mw＝91000g/mol，Mn＝30000g/mol，Mw/Mn＝3。
对比例1
同实施例3，但使用2ppm在三甘醇二甲醚中的HClO4。产率：83％，Mw＝60000g/mol，Mn＝19800g/mol，Mw/Mn＝3。
对比例2
同对比例1，但使用0.2ppm在三甘醇二甲醚中的HClO4。产率：90％，Mw＝154000g/mol，Mn＝19700g/mol，Mw/Mn＝7.8。
Claims (9)
1.一种通过在阳离子活性引发剂b)的存在下和合适的话在调节剂c)的存在下聚合单体a)并随后钝化d)和从反应器中出料而制备聚甲醛的方法，其中将至少一种离子液体用作引发剂b)。
2.根据权利要求1的方法，其中所述离子液体b)的熔点小于或等于180℃。
3.根据权利要求1或2的方法，其中所述离子液体b)的分子量小于1000g/mol。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中所述引发剂的用量为0.01-10 000ppm。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中使用包含酸基作为取代基的离子液体b)。
6.根据权利要求5的方法，其中所述离子液体包含-SO3H作为酸基。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中将下式化合物或其混合物用作离子液体b)：
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，其中聚合在50-205℃的温度下进行。
9.一种由根据权利要求1-8中任一项的方法得到的聚甲醛均聚物或共聚物，其中链具有0.001-30％衍生于离子液体b)的单元。
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