CN101514148A - 一种还原型辅酶q10的制备方法 - Google Patents

一种还原型辅酶q10的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种将氧化型辅酶Q10制备并纯化为还原型辅酶Q10的方法,采用氯化钙-镁-水(醇)体系,快速的将氧化型辅酶Q10制备成还原型辅酶Q10,反应在常温常压下进行,反应收率≥90%,产品经过萃取、膜分离、结晶后纯度≥95%,还原型辅酶Q10产品保存在云南特有的药食同源的野生植物油中,可以免受氧化而长期储存。与氧化型辅酶Q10相比,还原型辅酶Q10即有高水平的生物利用度及较好的口服吸收性,广泛用于食品、营养品、营养补充剂、饮料、饲料、化妆品、日用化学品中领域中。

Description

一种还原型辅酶Q10的制备方法
技术领域:
本专利公开的是一种方便有效的制备还原型辅酶Q10的方法,特别是选择性的将氧化型辅酶Q10分子中的羰基还原为羟基,不涉及分子母环上及侧链上的碳碳双键。
背景技术:
辅酶Q10(可简称为Co Q10,如果包括同系物时,则简称为Co Q,IUPAC-IUB-CBN名称为Ubiquinone-10,药品名称为Ubibecarenone),最初是由牛的心肌线粒体中分离得到。存在于以人类为主的许多高级动植物线粒体的内膜中,是组成呼吸链的必要成分。人在20岁时,体内辅酶Q10达到最高值,20岁以后逐渐降低。目前市场上需要质优、价廉、能工业化生产的辅酶Q10产品。
与氧化型辅酶Q10相比,还原型辅酶Q10即有高水平的生物利用度及较好的口服吸收性,广泛用于食品、营养品、营养补充剂、饮料、饲料、化妆品、日用化学品中领域中。
发明内容
本发明的目的是提供一种将氧化型辅酶Q10制备还原型辅酶Q10,并将还原型辅酶Q10纯化的方法。
本发明的目的是公开一种将氧化型辅酶Q10制备并纯化为还原型辅酶Q10的方法,采用氯化钙-镁-水(醇)体系,快速的将氧化型辅酶Q10制备成还原型辅酶Q10,反应在常温常压下进行,反应收率≥90%,产品经过萃取、膜分离、结晶后纯度≥95%,还原型辅酶Q10产品保存在云南特有的药食同源的野生植物油中,可以免受氧化而长期储存。
本发明还原型辅酶Q10的制备方法是这样实现的:在常温常压下,采用氯化钙-镁-水(醇)还原体系,将氧化型辅酶Q10快速制备成还原型辅酶Q10,反应收率≥90%,再将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,经萃取、膜分离、结晶纯化处理后,获得纯度≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
所述氯化钙-镁-水(醇)还原体系中,醇为甲醇、乙醇、乙二醇,物料的用量为氧化型辅酶Q10∶氯化钙∶镁=1∶8-10∶10-15(摩尔比)水醇为溶剂,反应在常温常压下进行,采用醇为溶剂时加微热来促进反应,反应时间:采用水为溶剂时为50-40分钟,采用醇时为60-50分钟,两种方法反应收率均在90%以上。
所述还原反应过程是在充满氢气氛围中完成的。
所述用于纯化产物的萃取剂是由烷烃、酯及醚三种物质组成的混合溶剂,比例为烷烃∶酯∶醚为6-8∶2-4∶1-2(体积比),所述的烷烃为工业6#油,酯为乙酸乙酯,醚为乙醚。
所述制备还原型辅酶Q10的纯化处理过程是先萃取,分去水层及大部分的无机离子,萃取液再经过无机陶瓷膜过滤,除去剩余的无机离子,萃取液在20℃左右的常温下静置结晶,晶体经洗涤及减压干燥后得到含量≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
所述还原型辅酶Q10纯化方式是将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,制成不阻碍还原型辅酶Q10稳定组合物,该组合物含有还原型辅酶Q10及油脂,且实质上不阻碍还原型辅酶Q10的稳定性,防止还原型辅酶Q10的氧化。
所述油脂是核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青剌果油、云南松子油,优选核桃油、玫瑰油、月见草油、香叶油、大花茉莉净油,更优选核桃油、玫瑰油、香叶油,特优选云南特有的云南松子油,华山松子油、青剌果油、依兰油中的其中至少一种或多种。
所述组合物产品中的核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青剌果油、云南松子油中的至少1种。
所述组合物产品中,还原型辅酶Q10占产品重量5%-40%范围,优选10%-20%。
本发明还原型辅酶Q10的制备方法具有工艺稳定,可靠,安全回收率高,还原型辅酶Q10产品保存在云南特有的药食同源的野生植物油中,可以免受氧化而长期储存。与氧化型辅酶Q10相比,还原型辅酶Q10即有高水平的生物利用度及较好的口服吸收性,广泛用于食品、营养品、营养补充剂、饮料、饲料、化妆品、日用化学品中领域中。
具体实施方式:
本发明的最佳实施方案,以下列举制备实例、实施例、比较例进一步详细说明本发明,但本发明不限于此,另外,纯度和还原型辅酶Q10/氧化型辅酶Q10的重量比,通过高压液相色谱分析测出比较。
本发明采用的还原体系为氯化钙-镁-水(醇)体系,醇为甲醇、乙醇、乙二醇,物料的使用量为氧化型辅酶Q10∶氯化钙∶镁=1∶8-10∶10-15(摩尔比)水醇为溶剂,用量无需明确规定,反应在常温、常压下进行,采用醇为溶剂时可以加微热来促进反应,反应时间:采用水为溶剂时为50-40分钟,采用醇时为60-50分钟,两种方法反应收率均在90%以上,两种反应体系均不会产生对人体及环境有害的杂质。
本发明将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂,制成不阻碍还原型辅酶Q10和稳定化合物,防止还原型辅酶Q10氧化。还原型辅酶Q10的含量与油脂作为稳定剂没有特别的限制,考虑到还原型辅酶Q10的使用便利及稳定,相对于组合物的重量,还原型辅酶Q10含量通常高于5%,优选10%,更优选20%,上限没有特别的限制,考虑到液体性状及用户的使用情况,特别优选40%或40%以下。使用的油脂可根据食用、医用、日化产品和化妆品的用途,选用不同单一的油脂和相同类型的油脂的组合,对于药食两用的油脂没有特别限制。上限没有特别限制,优化1-2种,更优化1-3种,特别优化1-4种,对云南特有的油脂特殊优化1种。
本发明将氧化型辅酶Q10制备并纯化为还原型辅酶Q10的方法,这样可以有效避免了空气中的氧对反应的干扰,使反应顺利进行。
本专利制备的还原型辅酶Q10的纯化,采用先萃取,分去水层及大部分的无机离子,萃取液再经过无机陶瓷膜过滤,除去剩余的无机离子,萃取液在20℃左右的常温下静置结晶,晶体经洗涤及减压干燥后得到含量≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
制备实例1,在反应瓶是装入混匀的2.4克镁粉(0.10mol)及8.8克氯化钙粉末(0.10mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL乙酸乙酯滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,40分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的250mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.0克,收率为95%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
制备实例2,在反应瓶是装入混匀的2.4克镁粉(0.12mol)及7.2克氯化钙粉末(0.08mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的50mL乙醚滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,45分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.1克,收率为96%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为95%。
制备实例3,在反应瓶是装入混匀的3.4克镁粉(0.15mol)及8.0克氯化钙粉末(0.09mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL工业6#油滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,50分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.2克,收率为97%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
实施例1-8,比较例1:将制备例1中所得到的结晶还原型辅酶Q10按实施例1-8分别添加到核桃油、玫瑰油、茶树油、八角茴香油、香叶油、香茅油、月见草油、大花茉莉净油、青蒿油、柠檬油、依兰油、青剌果油、云南松子油,使其浓度为5%、10%,在45℃,空气中,避光条件下,保存4天,测定液体中的还原型辅酶Q10/氧化型辅酶Q10重量比,结果与在上述相同条件下保存的结晶的还原型辅酶Q10比较。
实施例 油脂   还原型辅酶Q10/氧化型辅酶Q10的重量比
  1   云南松子油、   98.0/2.0
  2   青剌果油、   97.5/2.5
  3   依兰油   96.5/3.5
  4   香叶油   97.5/2.5
  5   核桃油80%,八角茴香油20%、   96.5/3.5
  6   青剌果油80%、云南松子油10%、华山松子油10%   97.8/2.2
7   香叶油70%、茶树油10%、香茅油10%、月见草油10%、 96.3/3.7
8   大花茉莉净油20%、玫瑰油20%、青蒿油30%、柠檬油30% 95.5/4.5
  比较例   还原型辅酶Q10结晶   65.0/35.0
实施例9,在反应瓶是装入混匀的2.4克镁粉(0.10mol)及11.1克氯化钙粉末(0.10mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL乙酸乙酯滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,40分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的250mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.0克,收率为95%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
实施例10,在反应瓶是装入混匀的2.7克镁粉(0.11mol)及8.8克氯化钙粉末(0.08mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的50mL乙醚滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,45分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.1克,收率为96%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为95%。
实施例11,在反应瓶是装入混匀的3.4克镁粉(0.14mol)及10克氯化钙粉末(0.09mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL工业6#油滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,50分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.2克,收率为97%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
本发明专利还原型辅酶Q10的储存方法,将结晶状的还原型辅酶Q10产品溶在云南特有的药食同源的野生植物油(青刺果油、云南松子油、茶籽油)及萜品醇中,浓度可达50%-80%,充氮气后可以长期储存。

Claims (9)

1、一种还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于在常温常压下,采用氯化钙-镁-水(醇)还原体系,将氧化型辅酶Q10快速制备成还原型辅酶Q10,反应收率≥90%,再将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,经萃取、膜分离、结晶纯化处理后,获得纯度≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
2、根据权利要求1所述还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述氯化钙-镁-水(醇)还原体系中,醇为甲醇、乙醇、乙二醇,物料的用量为氧化型辅酶Q10∶氯化钙∶镁=1∶8-10∶10-15(摩尔比)水醇为溶剂,反应在常温常压下进行,采用醇为溶剂时加微热来促进反应,反应时间:采用水为溶剂时为50-40分钟,采用醇时为60-50分钟,两种方法反应收率均在90%以上。
3根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述还原反应过程是在充满氢气氛围中完成的。
4、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述用于纯化产物的萃取剂是由烷烃、酯及醚三种物质组成的混合溶剂,比例为烷烃:酯∶醚为6-8∶2-4∶1-2(体积比),所述的烷烃为工业6#油,酯为乙酸乙酯,醚为乙醚。
5、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述制备还原型辅酶Q10的纯化处理过程是先萃取,分去水层及大部分的无机离子,萃取液再经过无机陶瓷膜过滤,除去剩余的无机离子,萃取液在20℃左右的常温下静置结晶,晶体经洗涤及减压干燥后得到含量≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
6、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述还原型辅酶Q10纯化方式是将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,制成不阻碍还原型辅酶Q10稳定组合物,该组合物含有还原型辅酶Q10及油脂,且实质上不阻碍还原型辅酶Q10的稳定性,防止还原型辅酶Q10的氧化。
7、根据权利要求1或6所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述油脂是核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青剌果油、云南松子油,优选核桃油、玫瑰油、月见草油、香叶油、大花茉莉净油,更优选核桃油、玫瑰油、香叶油,特优选云南特有的云南松子油,华山松子油、青剌果油、依兰油中的其中至少一种或多种。
8、根据权利要求7所述的还原型辅酶Q10的制备方法,特征在于所述组合物产品中的核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青刺果油、云南松子油中的至少1种。
9、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于在所述组合物产品中,还原型辅酶Q10占产品重量在5%-40%范围,优选10%-20%。
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