CN101514148A - 一种还原型辅酶q10的制备方法 - Google Patents

一种还原型辅酶q10的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101514148A
CN101514148A CNA2009100942632A CN200910094263A CN101514148A CN 101514148 A CN101514148 A CN 101514148A CN A2009100942632 A CNA2009100942632 A CN A2009100942632A CN 200910094263 A CN200910094263 A CN 200910094263A CN 101514148 A CN101514148 A CN 101514148A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
reduced coenzyme
coenzyme
preparation
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2009100942632A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101514148B (zh
Inventor
陈林先
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
YUXI JIANKUN BIO-PHARMACEUTICAL Co Ltd
Original Assignee
YUXI JIANKUN BIO-PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by YUXI JIANKUN BIO-PHARMACEUTICAL Co Ltd filed Critical YUXI JIANKUN BIO-PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority to CN200910094263.2A priority Critical patent/CN101514148B/zh
Publication of CN101514148A publication Critical patent/CN101514148A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101514148B publication Critical patent/CN101514148B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

本发明公开一种将氧化型辅酶Q10制备并纯化为还原型辅酶Q10的方法,采用氯化钙-镁-水(醇)体系,快速的将氧化型辅酶Q10制备成还原型辅酶Q10,反应在常温常压下进行,反应收率≥90%,产品经过萃取、膜分离、结晶后纯度≥95%,还原型辅酶Q10产品保存在云南特有的药食同源的野生植物油中,可以免受氧化而长期储存。与氧化型辅酶Q10相比,还原型辅酶Q10即有高水平的生物利用度及较好的口服吸收性,广泛用于食品、营养品、营养补充剂、饮料、饲料、化妆品、日用化学品中领域中。

Description

一种还原型辅酶Q10的制备方法
技术领域:
本专利公开的是一种方便有效的制备还原型辅酶Q10的方法,特别是选择性的将氧化型辅酶Q10分子中的羰基还原为羟基,不涉及分子母环上及侧链上的碳碳双键。
背景技术:
辅酶Q10(可简称为Co Q10,如果包括同系物时,则简称为Co Q,IUPAC-IUB-CBN名称为Ubiquinone-10,药品名称为Ubibecarenone),最初是由牛的心肌线粒体中分离得到。存在于以人类为主的许多高级动植物线粒体的内膜中,是组成呼吸链的必要成分。人在20岁时,体内辅酶Q10达到最高值,20岁以后逐渐降低。目前市场上需要质优、价廉、能工业化生产的辅酶Q10产品。
与氧化型辅酶Q10相比,还原型辅酶Q10即有高水平的生物利用度及较好的口服吸收性,广泛用于食品、营养品、营养补充剂、饮料、饲料、化妆品、日用化学品中领域中。
发明内容
本发明的目的是提供一种将氧化型辅酶Q10制备还原型辅酶Q10,并将还原型辅酶Q10纯化的方法。
本发明的目的是公开一种将氧化型辅酶Q10制备并纯化为还原型辅酶Q10的方法,采用氯化钙-镁-水(醇)体系,快速的将氧化型辅酶Q10制备成还原型辅酶Q10,反应在常温常压下进行,反应收率≥90%,产品经过萃取、膜分离、结晶后纯度≥95%,还原型辅酶Q10产品保存在云南特有的药食同源的野生植物油中,可以免受氧化而长期储存。
本发明还原型辅酶Q10的制备方法是这样实现的:在常温常压下,采用氯化钙-镁-水(醇)还原体系,将氧化型辅酶Q10快速制备成还原型辅酶Q10,反应收率≥90%,再将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,经萃取、膜分离、结晶纯化处理后,获得纯度≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
所述氯化钙-镁-水(醇)还原体系中,醇为甲醇、乙醇、乙二醇,物料的用量为氧化型辅酶Q10∶氯化钙∶镁=1∶8-10∶10-15(摩尔比)水醇为溶剂,反应在常温常压下进行,采用醇为溶剂时加微热来促进反应,反应时间:采用水为溶剂时为50-40分钟,采用醇时为60-50分钟,两种方法反应收率均在90%以上。
所述还原反应过程是在充满氢气氛围中完成的。
所述用于纯化产物的萃取剂是由烷烃、酯及醚三种物质组成的混合溶剂,比例为烷烃∶酯∶醚为6-8∶2-4∶1-2(体积比),所述的烷烃为工业6#油,酯为乙酸乙酯,醚为乙醚。
所述制备还原型辅酶Q10的纯化处理过程是先萃取,分去水层及大部分的无机离子,萃取液再经过无机陶瓷膜过滤,除去剩余的无机离子,萃取液在20℃左右的常温下静置结晶,晶体经洗涤及减压干燥后得到含量≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
所述还原型辅酶Q10纯化方式是将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,制成不阻碍还原型辅酶Q10稳定组合物,该组合物含有还原型辅酶Q10及油脂,且实质上不阻碍还原型辅酶Q10的稳定性,防止还原型辅酶Q10的氧化。
所述油脂是核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青剌果油、云南松子油,优选核桃油、玫瑰油、月见草油、香叶油、大花茉莉净油,更优选核桃油、玫瑰油、香叶油,特优选云南特有的云南松子油,华山松子油、青剌果油、依兰油中的其中至少一种或多种。
所述组合物产品中的核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青剌果油、云南松子油中的至少1种。
所述组合物产品中,还原型辅酶Q10占产品重量5%-40%范围,优选10%-20%。
本发明还原型辅酶Q10的制备方法具有工艺稳定,可靠,安全回收率高,还原型辅酶Q10产品保存在云南特有的药食同源的野生植物油中,可以免受氧化而长期储存。与氧化型辅酶Q10相比,还原型辅酶Q10即有高水平的生物利用度及较好的口服吸收性,广泛用于食品、营养品、营养补充剂、饮料、饲料、化妆品、日用化学品中领域中。
具体实施方式:
本发明的最佳实施方案,以下列举制备实例、实施例、比较例进一步详细说明本发明,但本发明不限于此,另外,纯度和还原型辅酶Q10/氧化型辅酶Q10的重量比,通过高压液相色谱分析测出比较。
本发明采用的还原体系为氯化钙-镁-水(醇)体系,醇为甲醇、乙醇、乙二醇,物料的使用量为氧化型辅酶Q10∶氯化钙∶镁=1∶8-10∶10-15(摩尔比)水醇为溶剂,用量无需明确规定,反应在常温、常压下进行,采用醇为溶剂时可以加微热来促进反应,反应时间:采用水为溶剂时为50-40分钟,采用醇时为60-50分钟,两种方法反应收率均在90%以上,两种反应体系均不会产生对人体及环境有害的杂质。
本发明将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂,制成不阻碍还原型辅酶Q10和稳定化合物,防止还原型辅酶Q10氧化。还原型辅酶Q10的含量与油脂作为稳定剂没有特别的限制,考虑到还原型辅酶Q10的使用便利及稳定,相对于组合物的重量,还原型辅酶Q10含量通常高于5%,优选10%,更优选20%,上限没有特别的限制,考虑到液体性状及用户的使用情况,特别优选40%或40%以下。使用的油脂可根据食用、医用、日化产品和化妆品的用途,选用不同单一的油脂和相同类型的油脂的组合,对于药食两用的油脂没有特别限制。上限没有特别限制,优化1-2种,更优化1-3种,特别优化1-4种,对云南特有的油脂特殊优化1种。
本发明将氧化型辅酶Q10制备并纯化为还原型辅酶Q10的方法,这样可以有效避免了空气中的氧对反应的干扰,使反应顺利进行。
本专利制备的还原型辅酶Q10的纯化,采用先萃取,分去水层及大部分的无机离子,萃取液再经过无机陶瓷膜过滤,除去剩余的无机离子,萃取液在20℃左右的常温下静置结晶,晶体经洗涤及减压干燥后得到含量≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
制备实例1,在反应瓶是装入混匀的2.4克镁粉(0.10mol)及8.8克氯化钙粉末(0.10mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL乙酸乙酯滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,40分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的250mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.0克,收率为95%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
制备实例2,在反应瓶是装入混匀的2.4克镁粉(0.12mol)及7.2克氯化钙粉末(0.08mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的50mL乙醚滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,45分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.1克,收率为96%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为95%。
制备实例3,在反应瓶是装入混匀的3.4克镁粉(0.15mol)及8.0克氯化钙粉末(0.09mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL工业6#油滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,50分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.2克,收率为97%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
实施例1-8,比较例1:将制备例1中所得到的结晶还原型辅酶Q10按实施例1-8分别添加到核桃油、玫瑰油、茶树油、八角茴香油、香叶油、香茅油、月见草油、大花茉莉净油、青蒿油、柠檬油、依兰油、青剌果油、云南松子油,使其浓度为5%、10%,在45℃,空气中,避光条件下,保存4天,测定液体中的还原型辅酶Q10/氧化型辅酶Q10重量比,结果与在上述相同条件下保存的结晶的还原型辅酶Q10比较。
实施例 油脂   还原型辅酶Q10/氧化型辅酶Q10的重量比
  1   云南松子油、   98.0/2.0
  2   青剌果油、   97.5/2.5
  3   依兰油   96.5/3.5
  4   香叶油   97.5/2.5
  5   核桃油80%,八角茴香油20%、   96.5/3.5
  6   青剌果油80%、云南松子油10%、华山松子油10%   97.8/2.2
7   香叶油70%、茶树油10%、香茅油10%、月见草油10%、 96.3/3.7
8   大花茉莉净油20%、玫瑰油20%、青蒿油30%、柠檬油30% 95.5/4.5
  比较例   还原型辅酶Q10结晶   65.0/35.0
实施例9,在反应瓶是装入混匀的2.4克镁粉(0.10mol)及11.1克氯化钙粉末(0.10mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL乙酸乙酯滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,40分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的250mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.0克,收率为95%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
实施例10,在反应瓶是装入混匀的2.7克镁粉(0.11mol)及8.8克氯化钙粉末(0.08mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的50mL乙醚滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,45分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.1克,收率为96%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为95%。
实施例11,在反应瓶是装入混匀的3.4克镁粉(0.14mol)及10克氯化钙粉末(0.09mol),在搅拌下将溶有8.4克氧化型辅酶Q10(0.01mol)的40mL工业6#油滴入反应瓶中,在5分钟内将300mL水加入瓶中,常温下搅拌反应(采用醇体系时需加热启动反应),用TLC监测反应进程,50分钟后当氧化型辅酶Q10的斑点消失后终止反应,并用事先配好的300mL三元复合萃取剂加入其中,搅拌萃取后分去水层,将萃取剂通过陶瓷膜过滤后在室温下(20℃-25℃)静置过夜,次日得到白色浆状体,减压下过滤浆液,并用冷乙醇洗涤,减压干燥湿晶体,经称重得到类白色的还原型辅酶Q108.2克,收率为97%,经HPLC检测,产品中还原型辅酶Q10的含量为96%。
本发明专利还原型辅酶Q10的储存方法,将结晶状的还原型辅酶Q10产品溶在云南特有的药食同源的野生植物油(青刺果油、云南松子油、茶籽油)及萜品醇中,浓度可达50%-80%,充氮气后可以长期储存。

Claims (9)

1、一种还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于在常温常压下,采用氯化钙-镁-水(醇)还原体系,将氧化型辅酶Q10快速制备成还原型辅酶Q10,反应收率≥90%,再将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,经萃取、膜分离、结晶纯化处理后,获得纯度≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
2、根据权利要求1所述还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述氯化钙-镁-水(醇)还原体系中,醇为甲醇、乙醇、乙二醇,物料的用量为氧化型辅酶Q10∶氯化钙∶镁=1∶8-10∶10-15(摩尔比)水醇为溶剂,反应在常温常压下进行,采用醇为溶剂时加微热来促进反应,反应时间:采用水为溶剂时为50-40分钟,采用醇时为60-50分钟,两种方法反应收率均在90%以上。
3根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述还原反应过程是在充满氢气氛围中完成的。
4、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述用于纯化产物的萃取剂是由烷烃、酯及醚三种物质组成的混合溶剂,比例为烷烃:酯∶醚为6-8∶2-4∶1-2(体积比),所述的烷烃为工业6#油,酯为乙酸乙酯,醚为乙醚。
5、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述制备还原型辅酶Q10的纯化处理过程是先萃取,分去水层及大部分的无机离子,萃取液再经过无机陶瓷膜过滤,除去剩余的无机离子,萃取液在20℃左右的常温下静置结晶,晶体经洗涤及减压干燥后得到含量≥95%的还原型辅酶Q10组合物产品。
6、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述还原型辅酶Q10纯化方式是将还原型辅酶Q10与作为主要成份的油脂混合,制成不阻碍还原型辅酶Q10稳定组合物,该组合物含有还原型辅酶Q10及油脂,且实质上不阻碍还原型辅酶Q10的稳定性,防止还原型辅酶Q10的氧化。
7、根据权利要求1或6所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于所述油脂是核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青剌果油、云南松子油,优选核桃油、玫瑰油、月见草油、香叶油、大花茉莉净油,更优选核桃油、玫瑰油、香叶油,特优选云南特有的云南松子油,华山松子油、青剌果油、依兰油中的其中至少一种或多种。
8、根据权利要求7所述的还原型辅酶Q10的制备方法,特征在于所述组合物产品中的核桃油、玫瑰油、迷迭香油、茶树油、八角茴香油、桉叶油、香叶油、香茅油、冬青油、陈皮油、丁香油、月见草油、白兰花油、大花茉莉净油、薄荷油、连翘油、降香油、莪术油、青蒿油、药用藿香油、柠檬油、芳樟油、白兰叶油、留兰香油、依兰油、树兰花油、黄樟油、白樟油、青刺果油、云南松子油中的至少1种。
9、根据权利要求1或2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于在所述组合物产品中,还原型辅酶Q10占产品重量在5%-40%范围,优选10%-20%。
CN200910094263.2A 2009-03-27 2009-03-27 一种还原型辅酶q10的制备方法 Active CN101514148B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910094263.2A CN101514148B (zh) 2009-03-27 2009-03-27 一种还原型辅酶q10的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910094263.2A CN101514148B (zh) 2009-03-27 2009-03-27 一种还原型辅酶q10的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101514148A true CN101514148A (zh) 2009-08-26
CN101514148B CN101514148B (zh) 2015-05-13

Family

ID=41038783

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200910094263.2A Active CN101514148B (zh) 2009-03-27 2009-03-27 一种还原型辅酶q10的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101514148B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102793167A (zh) * 2012-08-17 2012-11-28 福州复美达生物科技有限公司 一种迷迭香抗氧化辅酶q10胶囊及其制备方法
CN107709567A (zh) * 2015-06-23 2018-02-16 株式会社钟化 还原型辅酶q10的制造方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001052822A1 (en) * 2000-01-20 2001-07-26 Chopra Raj K Reduced form of coenzyme q in high bioavailability stable dosage forms and related applications
CN1762960A (zh) * 2001-07-13 2006-04-26 钟渊化学工业株式会社 制备还原型辅酶q10油性产物的方法
CN101087598A (zh) * 2004-12-24 2007-12-12 株式会社钟化 含有还原型辅酶q10的固体制剂及其制造方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI310029B (zh) * 2001-07-13 2009-05-21 Kaneka Corp
TW200302056A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Method for stabilizing reduced coenzyme Q10 and composition therefor

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001052822A1 (en) * 2000-01-20 2001-07-26 Chopra Raj K Reduced form of coenzyme q in high bioavailability stable dosage forms and related applications
CN1762960A (zh) * 2001-07-13 2006-04-26 钟渊化学工业株式会社 制备还原型辅酶q10油性产物的方法
CN101087598A (zh) * 2004-12-24 2007-12-12 株式会社钟化 含有还原型辅酶q10的固体制剂及其制造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102793167A (zh) * 2012-08-17 2012-11-28 福州复美达生物科技有限公司 一种迷迭香抗氧化辅酶q10胶囊及其制备方法
CN102793167B (zh) * 2012-08-17 2014-06-11 福州复美达生物科技有限公司 一种迷迭香抗氧化辅酶q10胶囊及其制备方法
CN107709567A (zh) * 2015-06-23 2018-02-16 株式会社钟化 还原型辅酶q10的制造方法
CN107709567B (zh) * 2015-06-23 2021-11-02 株式会社钟化 还原型辅酶q10的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101514148B (zh) 2015-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3820218B2 (ja) 植物水からヒドロキシチロソール富化組成物を得る方法
CN1870982A (zh) 含还原型辅酶q的组合物
AU2019397104A1 (en) Food product
CN104432075A (zh) 一种辣木叶口服液及其制备方法
CN101514148B (zh) 一种还原型辅酶q10的制备方法
CN102048742A (zh) 一种纳米级液体复合维生素制剂
JP6874270B2 (ja) 治療的に活性であるかまたは栄養価の高い植物抽出物を含む製剤の製造方法
DK2713777T3 (en) HEALTH PROMOTING FOODS CONTAINING ETHYLESTERS OF FINE ACIDS FROM FINE OILS AND PROCEDURES FOR OBTAINING THEM
CN113797236A (zh) 一种灵芝孢子油维生素e软胶囊
CN103931981A (zh) 一种蜂王浆微胶囊的制备方法及应用
CN104489444A (zh) 蜂胶王浆软胶囊
CN102146094A (zh) 一种吸附法制备大豆卵磷脂的方法
CN102337196B (zh) 红球藻酒饮料及其制备方法
CN101991606B (zh) 一种固体水溶性脱铅蜂胶的制备方法
CN103923781B (zh) 一种高白藜芦醇含量冰葡萄酒的制备方法
CN104719895A (zh) 一种葡多酚微胶囊保健品及其制备方法
CN105296276A (zh) 一种蓝莓酒及其制备方法
CN109452522A (zh) 一种泡腾片及其制备方法
CN103798912A (zh) 一种复合防腐组合物的制备方法
CN114642261A (zh) 一种具有协同增效抗炎作用的番茄红素组合物及其制备方法与应用
CN102578306A (zh) 一种含dha的复配大豆油
CN109880860A (zh) 一种天然维生素c的制备方法
KR20170111179A (ko) 미세조류를 포함하는 식품조성물 및 그 제조방법
AU2019367475A1 (en) Oral composition containing reduced coenzyme Q10, method for producing same, method for preventing discoloration and discoloration preventing agent
EP1247458A2 (en) Composition for drinking/eating and beverage/food comprising agaricus blazei murrill

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant