CN101484407A - 使用酸性离子液体催化剂制备烷基化的芳族化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

烷基化不含羟基的芳族化合物的方法，包括使至少一种不含羟基的芳族化合物与至少一种烯属低聚物在酸性离子液体催化剂存在下反应，其中所述烯属低聚物具有约C12～约C70的碳范围并且是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚至少一种单烯烃单体而合成的。

Description

使用酸性离子液体催化剂制备烷基化的芳族化合物的方法
发明领域
本发明涉及通过使不含羟基的芳族化合物与烯属低聚物在酸性离子液体催化剂存在下反应来烷基化不含羟基的芳族化合物的方法。
发明背景
用多种路易斯或布朗斯台德酸催化剂催化芳族化合物的烷基化反应是众所周知的。一般的商业催化剂包括磷酸/硅藻土、卤化铝、三氟化硼、氯化锑、氯化锡、氯化锌、聚(氟化氢)鎓、氟化氢、酸性离子交换树脂、酸性粘土、合成的或天然沸石、和固体酸(例如无定形二氧化硅-氧化铝)。采用较低分子量烯烃，例如丙烯，的烷基化反应可以在液相或气相中进行。对于采用高级烯烃，例如C16+烯烃，的烷基化反应，所述烷基化反应在液相中进行，经常在氟化氢的存在下进行。苯与高级烯烃的烷基化反应可能是困难的，并且一般需要氟化氢处理。Himes在名称为“HF Regenerationin Aromatic HydrocarbonAlkylation Process”的美国专利4503277中公开了这样的方法，出于所有目的将其引入作为参考。
使用酸，例如氟化氢，的一个问题在于这些酸是极其腐蚀性的，因此需要特别的处理和设备。此外，这些酸的使用可引起环境问题。另一个问题是这些酸的使用给出对于产物的精确的化学组成的不那么理想的控制。
相关技术的描述
Ambler等人在美国专利5304615中公开了通过使所述原料与离子液体接触使包含丁烯-1、丁烯-2和异丁烯中的一种或多种的烯属原料进行聚合。
Abdul-Sada等人在美国专利5994602中公开了通过使芳烃与烯烃在离子液体存在下反应进行芳族化合物的烷基化反应的方法。
发明概述
在其最宽泛的实施方案中，本发明涉及不含羟基的烷基芳族化合物，其中所述烷基取代基衍生自具有约C12～约C70的碳范围的烯属低聚物和其中所述低聚物是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚至少一种单烯烃单体而制备的。
在另一个实施方案中，本发明涉及不含羟基的芳族化合物的烷基化方法，包括使至少一种不含羟基的芳族化合物与至少一种烯属低聚物在酸性离子液体催化剂存在下反应，其中所述烯属低聚物具有约C12～约C70的碳范围并且是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚至少一种单烯烃而合成的。
发明详述
尽管本发明易于进行多种修改和备选的形式，本文详述了它的具体的实施方案。然而应该理解，本文中具体的实施方案的描述不想将本发明限制在公开的特定的形式上，但是相反地，本发明将包括落在通过所附的权利要求定义的本发明的精神和范围内的所有修改、等价物和备选物。
定义
烯烃—术语“烯烃”指的是具有一个或多个碳-碳双键的一类不饱和脂族烃，其通过多种方法获得。术语“单烯烃”指的是具有一个双键的烯烃。α-烯烃也包括在烯烃的定义中。
α-烯烃—术语“α-烯烃”指的是在第一个和第二个碳原子之间具有双键并且特别具有反应性的烯烃。实例是1-辛烯和1-十八烯，其用作介质可生物降解的表面活性剂的起点。直链和支链烯烃也包括在烯烃的定义中。
直链烯烃—术语“直链烯烃”包括正α-烯烃和直链α-烯烃，指的是在链中存在至少一个碳-碳双键的直链、非支化的烃。
双键异构化的直链烯烃—术语“双键异构化的直链烯烃”指的是包含多于5％的其中碳-碳双键不在端位(即所述双键没有位于所述链的第一个和第二个碳原子之间)的烯烃的一类直链烯烃。
部分支化的直链烯烃—术语“部分支化的直链烯烃”指的是每个含双建的直链包含少于1个烷基支链的一类直链烯烃，其中所述烷基支链可以是甲基或更高级的。部分支化的直链烯烃也可以含有双键异构化的烯烃。
支链烯烃—术语“支链烯烃”指的是每个含双键的线性直链中包含一个或多个烷基支链的一类烯烃，其中所述烷基支链可以是甲基或更高级的。
不含羟基的芳族化合物—术语“不含羟基的芳族化合物”指的是在所述芳环或任何取代基上不具有任何羟基的芳族化合物。
未取代的芳族化合物—术语“未取代的化合物”指的是不具有任何连接在所述芳环上的取代基的芳族化合物。这些化合物可以是单环的、双环的或多环的。这类化合物的实例包括但不限于苯、萘等。
单取代的芳族化合物—术语“单取代的化合物”指的是具有一个连接在所述芳环上的取代基的芳族化合物。这些化合物可以是单环的、双环的或多环的。这类化合物的实例包括但不限于具有下列取代基之一的芳族化合物：-OR、-R、-X、-NH2、-NHR或-NR2等，其中R是烷基和X是卤素。
二取代的芳族化合物—术语“二取代的化合物”指的是具有两个连接在所述芳环上的取代基的芳族化合物。所述芳族化合物可以是单环的、双环的或多环的。这类化合物的实例包括但不限于具有两个选自下列取代基的芳族化合物：-OR、-R、-X、-NH2、-NHR或-NR2等，其中R是烷基和X是卤素。
布朗斯台德酸—术语“布朗斯台德酸”指的是劳里-布朗斯台德酸，其定义为给出质子的物质。这种酸的强度取决于它给出质子的趋势。容易给出质子的物质一般是强酸。硫酸和盐酸是强布朗斯台德酸的实例。
本发明的一个实施方案是制备烷基化的芳族化合物的方法，其中所述方法包括使至少一种芳族化合物与烯属低聚物反应，其中所述烯属低聚物具有约160～约850的分子量并且是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚烯烃而合成的。
芳族化合物
至少一种不含羟基的芳族化合物可以用于本发明中的烷基化反应。具体地，所述芳族化合物不含任何或者直接连接到所述芳环上或者在任何连接在所述芳环上的取代基上的羟基。优选地，所述至少一种芳族化合物包含至少一种单环芳族化合物，例如苯、甲苯、二甲苯包括所有异构体(即邻-、间-和对-)、异丙苯或它们的混合物。所述至少一种芳族化合物还可以包含双环或多环芳族化合物，例如萘。
所述芳族化合物可以是未取代的芳族化合物、单取代的化合物和/或二取代的化合物。
芳族化合物源
本发明中使用的所述至少一种芳族化合物是通过本领域中熟知的方法制备的。
烯属低聚物
本发明中使用的烯属低聚物可以通过低分子量单烯烃单体在酸性离子液体存在下反应而合成。所述烯属低聚物具有约C12～C70的碳范围。优选地，所述烯属低聚物是丙烯低聚物。
单烯烃单体
本发明使用的低分子量单烯烃单体可以是直链、异构化直链、支链或部分支化的直链烯烃、或它们的混合物。
所述单烯烃可以衍生自多种源。此类源包括来自正α-烯烃法或烯烃复分解反应法的正α-烯烃。另一种可以衍生所述烯烃的源是通过石油或费-托蜡的裂化。所述费-托蜡可以在裂化前进行加氢处理。其它商业源包括衍生自链烷烃脱氢、甲醇-至-烯烃法(甲醇裂化器)等的烯烃。另一种烯烃源可以是炼厂烯烃，例如衍生自流体催化裂化器(FCC)单元的那些。另一种烯烃源可以是衍生自费-托合成的那些。
所述单烯烃也可以用其它官能团，例如羧酸基团、杂原子等取代，前提是此类基团不与所述酸性离子液体催化剂反应。
异构化的正α-烯烃单体
在本发明的一个实施方案中所使用的单烯烃是正α-烯烃。可以使用两种酸性催化剂(固体或液体)中的至少一种来异构化所述正α-烯烃。固体催化剂优选具有至少一种金属氧化物和小于5.5
Figure A200780024855D0010172015QIETU
的平均孔径。更优选地，所述固体催化剂是具有一维孔体系的分子筛，例如SM-3、MAPO-11、SAPO-11、SSZ-32、ZSM-23、MAPO-39、SAPO-39、ZSM-22或SSZ-20。其它可能的对异构化反应有用的酸性固体催化剂包括ZSM-35、SUZ-4、NU-23、NU-87和天然的或合成的镁碱沸石。这些分子筛在本领域中是已知的并且在Rosemarie Szostak的Handbookof Molecular Sieves(纽约，Van Nostrand Reinhold，1992)中进行了讨论，出于所有的目的将其引入作为参考。可以使用的液体类型的异构化催化剂是五羰基合铁(Fe(CO)5)。
正α-烯烃的异构化方法可以以间歇或连续的方式进行。工艺温度可以在约50℃～约250℃范围内。在间歇方式中，使用的一般方法是可以加热到想要的反应温度的搅拌高压釜或玻璃烧瓶。在固定床方法中进行的连续法是最有效的。固定床法中的空速可以为0.1～10或更多的重时空速。
在固定床方法中，将异构化催化剂加入到反应器中并在至少150℃下在真空或流动的惰性干燥气体中被活化或干燥。活化之后，将异构化催化剂的温度调整到想要的反应温度并将烯烃流引入到所述反应器中。收集含有部分支化的、异构化的烯烃的反应器流出物。所得到的部分支化的、异构化的烯烃含有不同的烯烃分布(即α-烯烃、β-烯烃、内烯烃、三取代的烯烃和亚乙烯基烯烃)和分支含量，选择未异构化的烯烃和条件以便获得想要的烯烃分布和支化程度。
优选地，所述单烯烃单体是丙烯、丁烯、异丁烯、戊烯或它们的混合物。更优选地，所述单烯烃单体是丙烯。一般地，所述单烯烃单体具有约C2～C10的碳范围。优选地，所述单烯烃单体具有约C3～C5的碳范围。
酸性离子液体催化剂
所述酸性离子液体催化剂由至少两种形成络合物的组分组成。所述烷基化反应或所述烯烃低聚法中的酸性离子液体催化剂独立地包含第一组分和第二组分。所述催化剂的第一组分一般包含路易斯酸性化合物，该路易斯酸性化合物选自例如13族金属的路易斯酸性化合物的组分，包括卤化铝、卤化烷基铝、卤化镓、和卤化烷基镓(参见国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)2005年10月的第三版周期表的13族金属)。除13族金属的那些以外也可以使用其它路易斯酸性化合物。尤其优选的第一组分是卤化铝或卤化烷基铝。特别地，三氯化铝可以用作所述第一组分来制备本发明的实践中使用的催化剂。
组成所述酸性离子液体催化剂的所述第二组分是有机盐或盐的混合物。这些盐可以用通式Q+A-表示，其中Q+是铵、磷鎓、硼鎓、碘鎓或锍阳离子，以及A-是负电荷离子，例如Cl-、Br-、ClO4 -、NO3 -，BF4 -，BCl4 -，PF6 -，SbF6 -，AlCl4 -，ArF6 -，TaF6 -，CuCl2 -，FeCl3 -，SO3CF3 -，SO3C7 -和3-硫三氧苯基(3-sulfurtrioxyphenyl)。优选的用作第二组分的是那些含有一个或多个具有约1～约9个碳原子的烷基结构部分的季铵卤化物，例如：三甲胺盐酸盐、甲基三丁基铵和1-丁基吡啶鎓，或烃基取代的咪唑鎓卤化物，例如氯化1-乙基-3甲基-咪唑鎓。
所述第一组分的存在应该给予所述离子液体路易斯或富兰克林酸性特征。通常，所述第一组分与所述第二组分的摩尔比越大，所述离子液体混合物的酸度越大。当三氯化铝和三甲胺盐酸盐分别用作所述酸性离子液体催化剂的第一和第二组分时，它们优选以大于约1:1～约2:1的摩尔比存在。
所述酸性离子液体催化剂可以任选地包含第三组分。优选地，所述第三组分是布朗斯台德酸。所述布朗斯台德酸包括盐酸(HCl)、氢溴酸(HBr)、三氟甲基磺酸、苯甲酸、对甲苯磺酸、硫酸等。
制备烯属低聚物
本发明中使用的烯属低聚物是通过在酸性离子液体存在下低聚低分子量的单烯烃单体而合成的。优选所述烯属低聚物选自丙烯低聚物、丁烯低聚物、异丁烯低聚物、戊烯低聚物和它们的混合物。优选地，所述烯属低聚物是通过在酸性离子液体存在下低聚丙烯或异丙烯而合成的丙烯低聚物。优选地，所述烯属低聚物具有约12～约60的碳范围。
如本文描述的，可以通过使单烯烃单体与酸性离子液体催化剂，以连续、间歇或半间歇反应方法在约-20℃～约100℃下在常压～约1000psig压力下进行反应来制备所述烯烃低聚物。这些工艺条件是没有限制的。所述烯烃的低聚反应的最佳工艺条件在本发明的范围内。
烷基化的芳族化合物的制备方法
通过向维持搅拌的反应区域中加入包含芳族化合物或芳族化合物的混合物的烃原料、烯属低聚物和酸性离子液体催化剂来实施所述烷基化方法。所述烷基化方法中使用的酸性离子液体催化剂与所述烯属低聚方法中使用的酸性离子液体催化剂可以相同或可以不同。所得到的包含所述芳族化合物、所述烯属低聚物、所述酸性离子液体的反应混合物在烷基化条件下保留在所述烷基化区域一段时间，该段时间足以允许所述烯烃向芳族烷基化物的大量转化(即至少80mol％的烯烃反应了)。在想要的时间之后，将所述反应混合物从所述烷基化区域移出并进料到液-液分离器中以允许烃产物与所述酸性离子液体催化剂分开。所述酸性离子液体催化剂可以以闭合回路循环的方式再循环至所述反应器。进一步处理所述烃产物以便从所希望的烷基化物产物中除去过量的未反应的芳族化合物和任选的烯属化合物。所述过量的芳族化合物也再循环至所述反应器中。
很多类型的反应器结构可以用作所述反应器区域。这些包括但不限于间歇和连续的搅拌釜反应器、反应器提升管结构、沸腾床反应器和本领域中熟知的其它反应器结构。很多此类反应器本是本领域技术人员已知的并且适用于所述烷基化反应。搅拌对于烷基化反应是关键的并且可以通过旋转的叶轮(有或没有折流板)、静态混合器、提升管中的动态混合、或本领域中熟知的任何其它搅拌设备，来提供。
所述烷基化方法可以在约-10℃～约100℃下进行。所述方法在使大部分原料组分保持为液相的足够的压力下进行。一般地，0～1000psig的压力对于维持原料和产物为液相是令人满意的。
所述至少一种芳族化合物或芳族化合物的混合物和所述烯属低聚物可以分别注入到所述反应区域或者可以在注入之前进行混合。可以使用单个或多个反应区域，将芳族化合物和所述烯属低聚物注入到一个、几个、或所有反应区域。所述反应区域不需要维持在相同的工艺条件下。
所述芳族化合物与所述烯属低聚物的装料摩尔比可以为约0.5:1～100:1。
所述烷基化方法可以以间歇或连续法进行。所述酸性离子液体催化剂当在连续法或间歇法中使用时可以被再循环。
所述烯属低聚和烷基化方法还可以在串联设置的两个分开的反应器中进行。在第一个反应器中，所述烯属低聚反应根据本文描述的方法步骤进行。然后将所述烯属低聚的产物进料到第二个反应器中，其中所述烷基化方法根据本文描述的方法步骤进行。
用来制备所述烯属低聚物和在所述烷基化方法中使用的催化剂可以被再循环。
上述烯烃低聚反应和烷基化反应的产物是本文的不含羟基的烷基化的芳族化合物。
因此，本发明的另一个实施方案是不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述烷基取代基衍生自具有约C12～C70的碳范围的烯属低聚物，和其中所述低聚物是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚至少一种单烯烃单体而制备的。
其它实施方案对于本领域技术人员是显而易见的。
提供以下实施例以说明本发明的具体实施方案并且这些实施例不以任何方式被解释为限制本发明的范围。
实施例
实施例1
氯铝酸三甲基三丁基铵离子液体催化剂的制备
将无水三氯化铝和氯化甲基三丁基铵在真空下在100℃下干燥过夜。
所述离子液体催化剂的制备在干燥箱中进行。将550.6克氯化甲基三丁基铵加入到装配有磁力搅拌棒的烧杯中。将622.7克无水氯化铝加入到第二个烧杯中。启动磁力搅拌，将小部分固体氯化铝慢慢地加入到氯化甲基三丁基铵的烧杯中。随着氯化铝的加入，所述反应的温度升高并且所述反应混合物变为“糊状”并且然后部分变为液体。减缓氯化铝的加入速率以使所述烧杯中的升温适度。随着更多的氯化铝的加入，会形成更多的液体并且最终所述反应混合物开始自由地搅动。加入全部量的三氯化铝之后，允许所述反应混合物冷却至环境温度并且搅拌过夜。第二天早晨，所述反应混合物经过已经在130℃下干燥过的烧结玻璃过滤料上进行过滤。最终滤出的离子液体催化剂在氮气下储存在玻璃瓶中。
实施例1a
氯铝酸三甲基铵离子液体催化剂的制备
向1000mL、干燥的、装有机械搅拌器、温度计和水冷回流冷凝器的三口玻璃圆底烧瓶中加入67.2克(0.7摩尔)三甲胺盐酸盐。在真空(400mm Hg)下加热所述盐酸盐至105℃，持续约15小时，然后允许其在氮气气氛下冷却至室温。将187.8克(1.4摩尔)三氯化铝分几部分在氮气下经过约25分钟加入到所述盐酸盐中，同时搅拌并升高所述烧瓶温度135℃。然后加热所述烧瓶内的内容物至70℃并搅拌1小时45分钟，然后在氮气下冷却至室温。所述产物，液体氯铝酸三甲铵离子液体，保存在氮气下直到使用。
实施例2
丙烯低聚物的制备
用氮气清扫800mL的高压釜。将实施例1a中制备的30mL离子液体催化剂和20mL己烷用注射器加入到所述高压釜中。然后排空所述高压釜约30秒～约60秒以移除所述高压釜中的氮气。然后使所述高压釜平衡在约0℃～约90℃下，同时搅拌。加入丙烯气体至压力为约50p sig并在整个反应期间维持在50psig。所述反应进行约1小时～约6小时。然后从所述高压釜中断开丙烯进料并移除加热和/或冷却元件。然后将所述高压釜放空至常压并打开。从所述离子液体催化剂中倾析出烃层，然后用己烷洗涤所述离子液体催化剂层并将己烷层与从所述反应器中收集的烃混合。然后所述烃层与水一起搅动以移除任何痕量的所述离子液体催化剂。然后所述烃层与所述水分开，并用硫酸镁(MgSO4)干燥。所述丙烯低聚物产物通过在60℃进行的旋转蒸发以移除任何挥发性的物质来从所述收集的烃层中分离出来。
实施例2a
丙烯与离子液体在连续流动反应器中的低聚反应
将干净、干燥的、在底部装配有烧结的玻璃料气体入口和磁力搅拌棒和针形排气口的大约80mL的玻璃反应器放到在磁力搅拌的热板上加热并装配有温度计的水浴中。将大约10mL实施例1a的离子液体加入到所述反应器中，然后加入大约25mL己烷。用冰将所述水浴冷却至0和7℃之间，并通过所述气体入口引入丙烯气体并允许其以大约1.0升/分钟的速度经约7小时鼓泡穿过所述离子液体，在此时间内所述水浴维持在40℃和51℃之间。
停止丙烯气体流并向所述反应器中加入大约40mL己烷。然后将所述反应器内容物转移至分液漏斗并将大约10克冰加入到所述分液漏斗中。用水洗涤所述有机层，用无水MgSO4干燥，过滤和在真空下(约20mmHg)在大约80℃下蒸馏出己烷以提供低聚的丙烯。该反应重复四次并将每次的低聚的丙烯产物合并以得到大约260克低聚的丙烯：MWn＝769，DI＝1.51，通过尺寸排阻色谱多角度光散射(MALS)分析测定。
实施例2b
丙烯与离子液体催化剂在连续搅拌的流动反应器中的低聚反应
向干净、干燥、大约1升、装配有底部排料阀并安装了机械桨式搅拌器、温度计、在所述反应器底部的烧结玻璃玻璃入口和安装了针形排气口的水冷冷凝器的夹套式玻璃反应器中加入大约130克实施例1a的离子液体催化剂和大约100ml己烷。在高速下打开搅拌器并使所述反应器冷却到10～16℃之间，并通过气体分散管以约1升/分钟的速度引入丙烯气体大约1小时，然后降低至在0.4-0.6升/分钟下大约7小时，同时维持反应器温度在23℃和36℃之间。停止所述丙烯流，停止搅拌器并将所述离子液体催化剂从所述反应器中排出。大约24小时之后，第二天，将所述离子液体催化剂加回到所述反应器中，开启所述搅拌器并通过所述气体分散管以0.4-0.6升/分钟之间的速度引入丙烯气体约8小时，同时维持所述反应器温度在26℃和52℃之间。将停止所述丙烯气体、排放所述离子液体催化剂和大约24小时以后重新开始所述反应这一顺序重复两次，然后将所述离子液体催化剂从反应器中排出，分离出所述有机层并用水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤和在真空下(大约20mm Hg和80℃)蒸馏出己烷以提供大约500克低聚的丙烯：MWn＝917，DI＝1.34，通过尺寸排阻色谱多角度光散射(MALS)分析测定。
实施例2c
丙烯离子液体催化剂在连续搅拌的流动反应器中的低聚反应
使用实施例2b中使用的反应器装置，不同之处在于使用比较低的搅拌速率和以0.2-0.4升/分钟之间的速度经约52小时连续引入所述丙烯气体。从所述反应器中排出实施例1a的所述离子液体催化剂，分离出有机层并用水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤和在真空下(大约20mmHg和80℃)蒸馏出己烷，产生大约460克低聚的丙烯：MWn＝650，DI＝1.37，通过尺寸排阻色谱多角度光散射(MALS)分析测定。
实施例3
甲苯与低聚的丙烯与离子液体催化剂的烷基化反应
向100mL、干燥的、安装有机械搅拌器、温度计和水冷回流冷凝器的三口玻璃圆底烧瓶中加入17.5克(0.189摩尔)甲苯，随后在氮气气氛下加入20.0克低聚的丙烯，该低聚的丙烯的MWn＝917并且根据实施例2b的方法制备。在室温下通过注射器向该搅动中的混合物中一次性加入大约2.0克根据实施例1a的方法制备的铝酸甲基-三正丁基铵离子液体。在5分钟内将反应混合物的温度升高到59℃。然后将该反应产物倒入大约50克冰中并用水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤并在真空(大约20mmHg和80℃)下蒸馏出过量的甲苯以产生黄色的油。该油的红外光谱显示出在705、727、756、783和815cm(-1)处弱谱带，这是甲苯的芳环上是多取代的标志，和在1463和1378cm(-1)处的强谱带，这是聚丙烯的标志。通过产物的质谱分析(时间飞行正模式场电离质谱，具有-40～500℃程序控温的探针入口)表明所述油由低聚的丙烯甲苯烷基化物(大约95％，分子量在约200～900范围内的确切质量，峰值分子量为260左右)和未反应的低聚的丙烯和链烷烃(大约5％)的混合物组成。
实施例4
邻二甲苯与低聚的丙烯与离子液体催化剂的烷基化反应
使用离子液体烷基化催化剂制备邻二甲苯低聚的丙烯烷基化物以与实施例3相同的方式进行，不同之处在于使用20.1克(0.190mol)邻二甲苯代替甲苯。将所述反应的温度提高到31℃并移除过量的邻二甲苯以产生黄色的油。该油的红外光谱显示出在约817和880cm-1处的弱谱带，这是芳环上1，2，4-取代的特征，和在1463和1378cm-1处的强谱带，这是聚丙烯的标志。通过产物的质谱分析(时间飞行正模式场电离质谱，具有-40～500℃程序控温的探针入口)表明所述油由低聚的丙烯二甲苯烷基化物(大约95％，分子量在约200～600范围内的确切质量，峰值分子量为330左右)和未反应的低聚的丙烯和烃(大约5％)的混合物组成。

Claims (41)

1.烷基化不含羟基的芳族化合物的方法，包括使至少一种不含羟基的芳族化合物与至少一种烯属低聚物在酸性离子液体催化剂存在下反应，其中所述烯属低聚物具有约C12～约C70范围内的碳并且是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚至少一种单烯烃单体而合成的。
2.根据权利要求1的方法，其中所述至少一种芳族化合物选自未取代的芳族化合物、单取代的芳族化合物和二取代的芳族化合物。
3.根据权利要求2的方法，其中所述至少一种芳族化合物选自苯、甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二甲苯，和它们的混合物。
4.根据权利要求3的方法，其中所述至少一种芳族化合物是甲苯或邻二甲苯。
5.根据权利要求1的方法，其中所述烯属低聚物选自丙烯低聚物、丁烯低聚物、异丁烯低聚物、戊烯低聚物、异戊烯低聚物和它们的混合物。
6.根据权利要求5的方法，其中所述烯属低聚物是丙烯低聚物。
7.根据权利要求1的方法，其中所述烷基化反应或所述烯烃低聚反应中的所述酸性离子液体催化剂独立地包含第一组分和第二组分，所述第一组分包含选自卤化铝、卤化烷基铝、卤化镓、和卤化烷基镓的化合物，和所述第二组分包含有机盐或它们的混合物，其中所述有机盐选自铵盐、磷鎓盐或锍盐。
8.根据权利要求7的方法，其中所述酸性离子液体催化剂还包含布朗斯台德酸。
9.根据权利要求8的方法，其中所述布朗斯台德酸包括盐酸、氢溴酸、三氟甲磺酸、苯甲酸、对甲苯磺酸、硫酸等。
10.根据权利要求9的方法，其中所述布朗斯台德酸是盐酸。
11.根据权利要求7的方法，其中所述第一组分是卤化铝或卤化烷基铝。
12.根据权利要求11的方法，其中所述第一组分是三氯化铝。
13.根据权利要求7的方法，其中所述第二组分选自烃基取代的卤化铵、烃基取代的卤化咪唑鎓、烃基取代的卤化吡啶鎓、亚烷基取代的二卤化吡啶鎓、或烃基取代的卤化磷鎓中的一种或多种。
14.根据权利要求13的方法，其中所述第二组分是含有一个或多个具有约1～约9个碳原子的烷基结构部分的烷基取代的卤化铵。
15.根据权利要求14的方法，其中所述第二组分包含三甲胺盐酸盐。
16.根据权利要求13的方法，其中所述第二组分是烷基取代的卤化咪唑鎓。
17.根据权利要求16的方法，其中所述第二组分至少包含氯化1-乙基-3-甲基-咪唑鎓。
18.根据权利要求7的方法，其中所述第一组分是三氯化铝和所述第二组分是三甲胺盐酸盐。
19.根据权利要求7的方法，其中所述烷基化反应和所述烯烃低聚反应中的酸性离子液体催化剂是相同的。
20.根据权利要求7的方法，其中所述烷基化反应中的所述酸性离子液体催化剂与所述烯烃低聚反应方法中的所述酸性离子液体催化剂不同。
21.根据权利要求1的方法，其中循环所述烷基化反应中的酸性离子液体催化剂。
22.根据权利要求1的方法，其中所述烷基化反应以连续法进行。
23.通过根据权利要求1的方法制备的不含羟基的烷基化的芳族化合物。
24.不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述烷基取代基衍生自具有约C12～C70的碳范围的烯属低聚物，和其中所述低聚物是通过在酸性离子液体催化剂存在下低聚至少一种单烯烃单体而制备的。
25.根据权利要求24的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述烯属低聚物选自丙烯低聚物、丁烯低聚物、异丁烯低聚物、戊烯低聚物、异戊烯低聚物和它们的混合物。
26.根据权利要求25的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述烯属低聚物是丙烯低聚物。
27.根据权利要求24的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述单烯烃单体选自丙烯、丁烯、异丁烯、戊烯和它们的混合物。
28.根据权利要求24的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述酸性离子液体催化剂包含第一组分和第二组分，所述第一组分包含选自卤化铝、卤化烷基铝、卤化镓、卤化烷基镓中的化合物，和所述第二组分包含选自有机盐或它们的混合物的盐，其中所述有机选自铵盐、磷鎓盐或锍盐。
29.根据权利要求28的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述酸性离子液体催化剂还包含布朗斯台德酸。
30.根据权利要求29的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述布朗斯台德酸包括盐酸、氢溴酸、三氟甲磺酸、苯甲酸、对甲苯磺酸、硫酸等。
31.根据权利要求30的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述布朗斯台德酸是盐酸。
32.根据权利要求28的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第一组分是卤化铝或卤化烷基铝。
33.根据权利要求32的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第一组分是三氯化铝。
34.根据权利要求28的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第二组分选自烃基取代的卤化铵、烃基取代的卤化咪唑鎓、烃基取代的卤化吡啶鎓、亚烷基取代的二卤化吡啶鎓、或烃基取代的卤化磷鎓中的一种或多种。
35.根据权利要求34的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第二组分是含有一个或多个具有约1～约9个碳原子的烷基结构部分的烷基取代的卤化铵。
36.根据权利要求35的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第二组分包含三甲胺盐酸盐。
37.根据权利要求34的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第二组分是烷基取代的卤化咪唑鎓。
38.根据权利要求37的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第二组分至少包含氯化1-乙基-3-甲基-咪唑鎓。
39.根据权利要求28的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述第一组分是三氯化铝和所述第二组分是三甲胺盐酸盐。
40.根据权利要求24的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述芳族化合物选自苯、甲苯、间二甲苯、对二甲苯和邻二甲苯。
41.根据权利要求40的不含羟基的烷基化的芳族化合物，其中所述芳族化合物是甲苯或邻二甲苯。
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