CN101479306A - 烷氧基甲硅烷基官能低聚物以及用其表面改性的颗粒 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过100重量份的烯键式不饱和烷氧基官能硅烷(S)与0-100重量份的烯键式不饱和共聚单体(C)的聚合得到的烷氧基甲硅烷基官能低聚物(A)及其水解和缩合产物、表面上具有低聚物(A)的核-壳颗粒(PA)、以及所述颗粒(PA)在生产复合材料(K)中的用途。
Description
技术领域
本发明涉及烷氧基甲硅烷基官能低聚物、表面上负载低聚物(A)的核-壳颗粒(PA)、和所述颗粒(PA)在生产复合材料(K)中的用途。
背景技术
填料是一种细粒状固体,将其添加到母料中改变了所述母料的性能。目前在化学工业中,填料被用于许多目的。其可以改变塑料的机械性能,如硬度、拉伸强度、耐化学性、导电性或热传导性、粘附性或温度改变时的收缩。而且,尤其是它们具有影响聚合物熔体的流变行为,和改善涂层的耐刮擦性的作用。
当颗粒,尤其是纳米颗粒用于有机体系中时经常出现的问题是颗粒和母料之间通常不充分的相容性,所述颗粒通常是无机颗粒。所述缺乏相容性的可能结果是颗粒不能足够好地分散在有机母料中。而且,在长时期的静置或储存中,甚至已经良好分散的颗粒也可能沉淀,形成可能较大的聚集体和/或团聚体,如果可能,其在再分散时也难以分离成原始颗粒。这种非均相体系的加工在任何情况下都是极端困难的,实际上常常是不可能的。因此,例如在将其施涂并固化后,具有光滑表面的涂层通常不能用该路线生产,或仅能通过高成本的方法生产。
因此,有利的是使用表面具有有机基团的颗粒,这导致与周围母料的相容性提高。这样将无机颗粒用有机壳掩蔽。而且,在颗粒表面对母料具有适当的反应性,并因此能与粘合剂体系在配方的特定固化条件下反应的情况下,在固化过程中将颗粒通过化学方法掺混到母料中是可能的,这常常导致特别良好的机械性能以及改善的耐化学性。在本文中优选例如胺基或甲醇基,其能够与例如聚酯、聚氨酯或聚丙烯酸酯反应。这种体系例如在EP 832 947 A中有描述。
对于表面改性,现有技术优选使用可水解硅烷,如γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷和γ-甲基丙烯酸酯基丙基三甲氧基硅烷,其对颗粒表面具有反应性,并且在与颗粒反应时形成掩蔽颗粒核的硅氧烷壳。这种生产方法例如在EP 505 737 A中有描述。由于有机官能基的缘故,这些颗粒与有机母料间的相容性非常好。然而,这些体系遇到的问题可能是,当使用具有低水解和缩合活性的硅烷时,形成的硅烷壳仍旧具有大量的烷氧基甲硅烷基和硅烷醇基。因此,这些颗粒在制备条件下,尤其是在溶剂交换的条件下,和储存条件下的稳定性受到限制。尽管有掩蔽硅氧烷壳,仍可能发生颗粒的聚集和/或团聚。由于所述原因,通常也不可能分离固体形式的颗粒,而后将其再分散在溶剂或复合母料中。这种颗粒的再分散性将是尤其期望的,因为其会使生产复合材料容易得多。
表面不含烷氧基甲硅烷基和硅烷醇基并因此具有较低的团聚倾向的核-壳颗粒的制备在文献EP 0 492 376 A和DE 10 2004 022 406 A中有教导。为此,在第一步骤中,硅氧烷颗粒通过不同硅烷和硅氧烷的缩合产生,其中至少一种硅烷或硅氧烷具有甲基丙烯酰基,并且在随后的步骤中,将聚甲基丙烯酸甲酯壳通过与甲基丙烯酸甲酯反应接枝到所述硅氧烷颗粒上。得到的颗粒显示出与有机聚合物如聚甲基丙烯酸甲酯和PVC优良的相容性。而且,这些硅氧烷接枝聚合物具有的优势是如果接枝壳具有合适的组成和合适的厚度,它们是可再分散的。然而,它们的缺点是制备较复杂,导致高的制备成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种表面改性剂,其可以生产核-壳颗粒,并且克服现有技术的缺点。
本发明提供烷氧基甲硅烷基官能低聚物(A)和其水解和缩合产物,其可通过聚合100重量份的烯键式不饱和烷氧基官能硅烷(S)与0-100重量份的烯键式不饱和共聚单体(C)而得到。
本文中“低聚物”是由至少2个(聚合度:2),但不超过100个(聚合度:100)的单体单元构成的较高分子量分子。本文中优选聚合度为2-50;特别优选聚合度为2-20。聚合度例如由数均摩尔质量Mn除以所用单体的全部摩尔质量的摩尔加权平均值来计算聚合度,Mn用GPC或NMR的方式测定。硅烷链节(S)的序列和适当时低聚物(A)中的共聚单体(C)的序列依据聚合的类型可以是无规的、嵌段状、交替的或梯度状。特别优选无规或嵌段状序列。
所有具有适于聚合,更具体而言适于自由基聚合的烯键式不饱和键的硅烷和其水解和缩合产物都适用作硅烷(S)。这样的可聚合硅烷的实例包括乙烯基硅烷,如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷或乙烯基三乙酰氧基硅烷;以及丙烯酰基硅烷和甲基丙烯酰基硅烷,例如由WackerChemie AG,Munich,Germany出售的 GF-31、XL-33、XL-32、XL-34、和XL-36硅烷。特别优选的硅烷(S)是下列通式[1]的那些
R1 n(R11O)3-nSi-L-O-CO-CR21=CH2 [1]
其中
R1、R11和R21是C1-C8烷基,
n表示0、1或2,和
L表示C1-C8亚烷基。
R1、R11、和R21基可以是线型、支链或环状。优选R11和R21为甲基、乙基、正丙基或异丙基。更具体而言,R1、R11和R21是甲基。特别是,n是0。优选L是亚甲基或亚丙基。更优选硅烷(S)为化合物甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、丙烯酰胺丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰胺丙基三甲基硅烷、丙烯酰胺甲基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰胺甲基三甲氧基硅烷。所述烯键式不饱和硅烷(S)相应的二烷氧基硅烷和单烷氧基硅烷也是适合的。优选至少10mol%,更优选至少30mol%,更特别至少50mol%的硅烷(S)和其水解和缩合产物具有烷氧基。
适合的共聚单体(C)为选自乙烯酯、(甲基)丙烯酸酯、乙烯基芳烃、烯烃、1,3-二烯、乙烯醚、和卤乙烯的化合物。特别适合的乙烯酯是具有1-15个碳原子的羧酸的乙烯酯。优选乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯、乙酸1-甲基乙烯酯、新戊酸乙烯酯、和具有9-11个碳原子的α-支链单羧酸的乙烯酯,例如或(Resolution的商品名)。特别优选乙酸乙烯酯。
来自丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的合适单体为例如具有1-15个碳原子的无支链或支链醇的酯。优选的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基己酯和丙烯酸降冰片酯。特别优选丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、和丙烯酸降冰片酯。
优选的乙烯基芳烃为苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯和乙烯基二甲苯的同分异构体、以及二乙烯基苯。特别优选苯乙烯。在卤乙烯化合物中,可以提及氯乙烯、1,1-二氯乙烯、以及四氟乙烯、二氟乙烯、己基全氟乙烯、3,3,3-三氟丙烯、全氟丙基乙烯基醚、六氟丙烯、三氟氯乙烯和氟乙烯。特别优选氯乙烯。
优选的乙烯醚的实例为甲基乙烯基醚。
优选的烯烃为乙烯、丙烯、1-烷基乙烯和多不饱和烯烃,优选的二烯为1,3-丁二烯和异戊二烯。特别优选乙烯和1,3-丁二烯。其它共聚单体(C)为烯键式不饱和单羧酸和二羧酸,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、富马酸和马来酸;烯键式不饱和酰胺和腈,优选丙烯酰胺和丙烯腈;富马酸和马来酸的单酯和二酯,如二乙酯和二异丙酯;以及马来酸酐、烯键式不饱和磺酸和/或其盐,优选乙烯基磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸。其它实例为预交联共聚单体,如聚烯键式不饱和共聚单体,实例为己二酸二乙烯酯、马来酸二烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯或氰尿酸三烯丙酯;或后交联共聚单体,例如丙烯酰胺乙醇酸(AGA)、甲基丙烯酰胺乙醇酸甲酯(MAGME)、N-羟甲基丙烯酰胺(NMA)、N-羟甲基甲基丙烯酰胺、N-羟甲基烯丙基氨基甲酸酯;烷基醚如N-羟甲基丙烯酰胺、N-羟甲基甲基丙烯酰胺和N-羟甲基烯丙基氨基甲酸酯的异丁氧基醚或酯。环氧官能共聚单体如甲基丙烯酸缩水甘油酯和丙烯酸缩水甘油酯也是适合的。也可以论及具有羟基或CO基团的单体,例如甲基丙烯酸羟基烷基酯和丙烯酸羟基烷基酯,例如丙烯酸羟乙酯、羟丙酯或羟丁酯或甲基丙烯酸羟乙酯、羟丙酯或羟丁酯;以及化合物如双丙酮丙烯酰胺和乙酰基乙酰氧基乙基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
特别优选共聚单体(C)为一种或多种选自乙酸乙烯酯、具有9-11个碳原子的α-支链单羧酸的乙烯酯、氯乙烯、乙烯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、苯乙烯、1,3-丁二烯。
将有机官能性引入聚合物骨架的共聚单体也是特别优选的,例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、(甲基)丙烯酸氨基烷基酯、和N-羟甲基丙烯酰胺。
作为用于制备低聚物(A)的聚合方法,优选用各种形式的自由基方法以及离子方法:
因此,制备可以通过自由基聚合在本体或在适当的溶剂中发生。在这种情况下,通过引发剂或氧化还原引发剂组合、或这些的混合物引发聚合,这在聚合物化学中是典型的。这里选择适合的引发剂至关重要的因素包括其在所用的溶剂/单体混合物中的溶解性,溶解性必须不为零。在“Handbookof Free Radical Initiators”,E.T.Denisov,T.G.Denisova,T.S.Pokidova,2003,Wiley中有适合的引发剂的综述。引发剂的实例为过氧二硫酸的钠、钾和铵盐、过氧化氢、过氧化氢、叔丁基过氧化物、叔丁基化过氧氢、过氧二磷酸钾、过氧化叔戊酸叔丁酯、氢过氧化枯烯、一氢过氧化异丙苯、过氧化二苯甲酰和偶氮二异丁腈。所述引发剂的用量基于单体的总重量优选为0.01-4.0重量%。
作为氧化还原引发剂组合,将上述引发剂与还原剂联合使用。适合的还原剂为单价阳离子的亚硫酸盐和亚硫酸氢盐,例如亚硫酸钠;次硫酸的衍生物,如锌或碱金属甲醛化次硫酸氢盐,例如甲醛化次硫酸氢钠;以及抗坏血酸。还原剂的用量优选为所用的单体量的0.15-3重量%。另外可以加入少量的可溶于聚合介质中并且其金属成分在聚合条件下为氧化还原活性的金属化合物,例如基于铁或钒的金属化合物。
或者,自由基聚合也可以可控的方式发生,例如通过ATRP(原子转移自由基聚合)、NMP(氮氧调控聚合)或RAFT(快速加成断裂转移)聚合的方法。在ATRP聚合的情况下,在已知用作催化剂的Cu(I)-氮络合物存在下进行是适当的。然而,也可以使用其它过渡金属络合物催化剂。可能的过渡金属络合物的综述由K.Matyjaszewski,J.Xia在Chem.Rev.2001,101,2921-2990中提供。优选由Cu(I)中心和2,2’-联吡啶构成的络合物。所述络合物可以预先形成,或者可以例如由Cu(O)或Cu(II)前体化合物在原位产生,所述前体化合物由于氧化还原过程而形成催化活性物种。适合的引发剂包括α-卤代羧酸衍生物如酯、酰胺或硫酯。含有α-卤代芴单元的化合物同样是适合的。多卤代化合物如氯仿、HCCl3、或四氯化碳、CCl4也是可能的。磺酰卤和偕卤代亚胺同样是可能的引发剂。然而,最优选的是α-卤代羧酸衍生物,如2-氯/溴丙酸乙酯或2-氯/溴异丁酸乙酯。优选的溶剂是甲苯。
在NMP反应的情况下,特别优选的可逆终止剂为TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮)和其衍生物。特别优选4-羟基-TEMPO、4-乙酰氨基-TEMPO、和与聚合物键合的TEMPO,例如键合在二氧化硅或聚苯乙烯上。在该情况下,还优选在小于1重量%的乙酸酐或乙酸存在下聚合。所有已经讨论过的自由基引发剂都是适合的引发剂。反应优选在有机溶液中和在大于100℃的温度下发生。优选的溶剂是随后低聚物被应用于其中的溶剂。
在RAFT聚合的情况下,特别优选的可逆终止剂为黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐,特别优选邻烷基黄原酸及其盐。非常特别优选邻乙基黄原酸钠盐。适合的引发剂是已经讨论过的所有自由基引发剂。反应优选在有机溶液中和在小于100℃的温度下发生。优选的溶剂是随后低聚物被应用于其中的溶剂。
聚合优选以自由或可控的自由基聚合或离子聚合的方式发生。优选通过ATRP法以及自由基聚合进行聚合。聚合优选在溶剂中进行。优选的溶剂是随后低聚物被应用于其中的溶剂。
或者聚合可以通过离子方法,如阳离子或阴离子聚合来进行。
聚合可以间歇、半间歇或连续进行,初始加入反应混合物的全部组分或单独组分;或者在初始装料中加入反应混合物的一部分组分,随后计量添加一部分;或者通过计量方法而没有初始装料。所有的计量添加优选以各个组分消耗的速率进行。在可控聚合的情况下,聚合优选以间歇模式发生,除非实现嵌段结构,在此情况下,优选半间歇模式。在自由基聚合的情况下,优选半间歇模式。
本发明另外提供在表面上负载低聚物(A)或其水解和缩合产物的核-壳颗粒(PA)。
本发明的颗粒(PA)的比表面积优选为0.1-1000m2/g,更优选10-500m2/g(依据DIN EN ISO 9277/DIN 66132用BET法测量)。初级颗粒的平均尺寸优选小于10μm,更优选小于1000nm,初级颗粒能作为聚集体(如DIN53206中所限定的)和团聚体(如DIN 53206中所限定的)存在,其作为外部剪切载荷(例如由测量条件所施加的)的函数可以具有1-1000μm的尺寸。
在核-壳颗粒(PA)中,低聚物(A)可以通过离子相互作用或通过范德华相互作用与颗粒表面共价连接。低聚物(A)优选被共价连接。
低聚物(A)非常适合对颗粒(P)进行功能化。得到的颗粒(PA)可再分散在普通有机溶剂中,并与各种母料体系都有很好的相容性。
低聚物(A)能由相应的不饱和硅烷(S)相当经济地制备。而且,由颗粒(P)和低聚物(A)制备可再分散和相容的颗粒(PA)是非常简单的,其通常能通过两种组分的简单混合而简单进行。因此,本发明的低聚物(A)和由其得到的颗粒(PA)表现出比现有技术很大的优势。
本发明另外提供一种生产颗粒(PA)的方法,其中颗粒(P)与低聚物(A)反应。
生产颗粒(PA)优选的方法是具有选自金属-OH、金属-O-金属、Si-OH、Si-O-Si、Si-O-金属、Si-X、金属-X、金属-OR2、Si-OR2的官能的颗粒(P)与低聚物(A)或其水解、醇解和缩合产物反应,
其中
R2是取代或未取代的烷基和
X是卤素原子。
R2优选为具有1-10,更特别是1-6个碳原子的烷基。特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基。X优选为氯。
在用具有选自金属-OH、Si-OH、Si-X、金属-X、金属-OR2、Si-OR2的官能的颗粒(P)生产颗粒(PA)时,低聚物(A)的连接优选通过水解和/或缩合来发生。在颗粒(P)中只有金属-O-金属、Si-O-金属或Si-O-Si官能时,低聚物(A)的共价连接可以通过平衡反应发生。所述平衡反应需要的过程以及催化剂是技术人员熟悉的,并在文献中有大量描述。
基于方便技术操作,适合的颗粒(P)是在金属-氧键中具有共价键成分的氧化物,优选主族3的氧化物,如硼、铝、镓或铟氧化物;主族4的氧化物,如氧化硅、二氧化锗、氧化锡、二氧化锡、氧化铅、二氧化铅;或过渡族4的氧化物,如氧化钛、氧化锆和氧化铪。其它实例为镍、钴、铁、锰、铬和钒的氧化物。
而且,具有氧化表面的金属、沸石(一系列适合的沸石在Atlas ofZeoliteFramework Types,5th edition,Ch.Baerlocher,W.M.Meier,D.H.Olson,Amsterdam:Elsevier2001中有描述)、硅酸盐、铝酸盐、磷铝酸盐、钛酸盐、和层状硅酸铝(例如斑脱土、高岭石、蒙脱石、锂蒙脱石)是适合的,颗粒(P)的比表面积优选为0.1-1000m2/g,更优选10-500m2/g(依据DIN 66131和66132通过BET法测量)。平均直径优选小于10μm,更优选小于1000nm的颗粒(P)可以呈聚集体(如DIN 53206所限定的)和团聚体(如DIN 53206所限定的)的形式,所述聚集体和团聚体作为外部剪切载荷的函数(例如由测量条件所施加的)可以具有1-1000μm的尺寸。
特别优选的颗粒(P)为热解硅石,由单独的有机硅化合物如四氯化硅或甲基二氯硅烷、或氢三氯硅烷或氢甲基二氯硅烷、或其它甲基氯硅烷或烷基氯硅烷,或者其与烷烃的混合物,或者所述有机硅化合物和烷烃的任何期望的可挥发或可雾化混合物在焰色反应中,例如在氧气-氢气火焰或在一氧化碳-氧气火焰中制备。例如,在纯化步骤中,二氧化硅可以任选添加水或不添加水而制备;优选不添加水。
热解硅石或二氧化硅是例如,在Ullmann’s der TechnischenChemie 4th edition,Volume 21,page 464中已知的。依据DIN EN ISO9277/DIN 66132测量的未改性的气相二氧化硅的BET比表面积为10-600m2/g,优选50-400m2/g。依据DIN EN ISO 787-11测量的未改性的气相二氧化硅的拍实密度优选为10-500g/l,优选为20-200g/l,并更优选为30-100g/l。
热解硅石的分形表面维度优选小于或等于2.3,更优选小于或等于2.1,特别优选为1.95-2.05,所述分形表面维度Ds在此定义如下:
颗粒表面积A与颗粒半径R和Ds的幂成比例。
在本发明的另一个优选实施方案中,胶体二氧化硅或金属氧化物被用作颗粒(P),这些氧化物通常水或有机溶剂中呈现相应的亚微米尺寸的氧化物颗粒的分散体形式。能用于本文的氧化物包括金属铝、钛、锆、钽、钨、铪和锡的氧化物,或相应的混合氧化物。特别优选硅溶胶。市售的适于生产颗粒(PA)的硅溶胶的实例为产品系列(Grace Davison)、(Nissan Chemical)、(Clariant)、和(H.C.Starck)的硅溶胶;有机溶剂中的硅溶胶,例如IPA-ST(Nissan Chemical);或用方法制备的那种硅溶胶。
本发明的另一个优选实施方案用下述通式[2]的有机聚硅氧烷作为颗粒(P)
[R3 3SiO1/2]i[R3 2SiO2/2]j[R3SiO3/2]k[SiO4/2]1 [2]
其中
R3是羟基官能的、任选被卤素、羟基、氨基、环氧基、膦酸酯基、巯基、(甲基)丙烯酰基、氨基甲酸酯基或NCO取代的具有1-18个碳原子的烃基,碳链中间可插有不相邻的氧、硫或胺基,和
i、j、k和l指大于或等于0的值,
附加条件是i+j+k+l大于或等于3,更特别为至少10。
本发明的颗粒(PA)通过颗粒(P)与低聚物(A)优选在0℃-150℃,更优选在20℃-80℃下反应而产生。该过程可用溶剂或者不用溶剂进行。当使用溶剂时,质子和非质子溶剂以及质子和非质子溶剂的混合物都是适合的。优选使用质子溶剂,如水、甲醇、乙醇、异丙醇;或极性非质子溶剂,如THF、DMF、NMP、二乙醚或甲乙酮。在0.1MPa下沸点或沸程至多120℃的溶剂或溶剂混合物同样是优选的。非常特别优选使用异丙醇/甲苯混合物。
用于改性颗粒(P)的低聚物的用量(基于颗粒(P))优选大于1重量%,更优选大于5重量%,特别优选大于8重量%。
在颗粒(P)与低聚物(A)的反应中,可以在真空、超大气压或大气压(0.1MPa)下操作。在反应过程中可能形成的消除产物如醇,可以保留在产物中和/或通过施加真空和/或升高温度而从反应混合物中去除。
在颗粒(P)与低聚物(A)的反应中,可以添加催化剂。
在本文中,可以使用所有通常用于该目的的催化剂,如有机锡化合物,例如二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二乙酰基丙酮酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡或二辛酸二丁基锡等;有机钛酸盐,例如异丙氧基钛(IV);铁(III)化合物,例如乙酰基丙酮酸铁(III);或者胺,例如三乙胺、三丁胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮双环[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮双环[4.3.0]壬-5-烯、N,N-双(N,N-二甲基-2-氨乙基)甲胺、N,N-二甲基环己胺、N,N-二甲基苯胺、N-乙基吗啉等。有机或无机酸也是适合用作催化剂,如乙酸;三氟乙酸;盐酸;磷酸和其单酯和/或二酯,如磷酸丁酯、磷酸异丙酯、磷酸二丁酯等;和酰基氯,如苯甲酰氯。所使用的催化剂的浓度优选为0.01-10重量%。所使用的各种催化剂既可以是纯的形式又可以是不同催化剂的混合物。
在颗粒(P)与低聚物(A)反应之后,所用的催化剂在其能引起Si-O-Si基团断裂之前,优选通过添加所谓的负催化剂或催化毒物而被减活。该次级反应依赖于所用的催化剂,并且不是必须发生,因此适当的话,也可以省去所述减活。当用碱时,催化毒物的实例为酸,而当用酸时,催化毒物的实例为碱,所述酸和碱分别中和所用的碱和酸。如果适当的话,通过中和反应形成的产物能通过过滤或萃取而分离掉。反应产物优选保留在产物中。
适当的话,对于颗粒(P)与低聚物(A)的反应优选添加水。
在由颗粒(P)以及低聚物(A)生产颗粒(PA)的情况下,可以使用硅烷(S1)、硅氮烷(S2)、硅氧烷(S3)或其它化合物(L)。优选硅烷(S1)、硅氮烷(S2)、硅氧烷(S3)或其它化合物(L)对颗粒(P)表面的官能有反应性。硅烷(S1)和硅氧烷(S3)具有甲硅烷醇基团或者可水解甲硅烷基官能,优选后者。硅烷(S1)、硅氮烷(S2)、和硅氧烷(S3)可以具有有机官能,但或者也可以使用不具有有机官能的硅烷(S1)、硅氮烷(S2)、和硅氧烷(S3)。可使用低聚物(A)与硅烷(S1)、硅氮烷(S2)或硅氧烷(S3)的混合物。另外,颗粒也可以连续用低聚物(A)和不同类型的硅烷进行官能化。适合的化合物(L)的实例为烷氧基金属,如异丙氧基钛(IV)或丁氧基铝(III);保护胶体,如聚乙烯醇、纤维素衍生物或乙烯基吡咯烷酮聚合物;以及乳化剂如乙氧基化醇和乙氧基化苯酚(烷基C4-C18,EO度3-100);烷基硫酸酯(C3-C18)、硫酸和磷酸酯、和烷基磺酸酯的碱金属盐和铵盐。特别优选磺基琥珀酸酯、烷基硫酸酯的碱金属盐和聚乙烯醇。也可以使用两种或更多种保护胶体和/或乳化剂的混合物。
在本文中特别优选低聚物(A)与下述通式[3]的硅烷(S1)的混合物
(R4O)4-a-b(Z)sSi(R14)b [3]
其中
Z指卤素原子、拟卤素基、Si-N键合的胺基、酰胺基、肟基、胺氧基或酰氧基,
a为0、1、2或3,
b为0、1、2或3,
R4具有R11的定义而R14具有R3的定义,并且a+b小于或等于4。
在此,a优选为0、1或2,而b优选为0或1。R4优选具有R11的定义。
特别优选使用的硅氮烷(S2)和硅氧烷(S3)是六甲基二硅氮烷和六甲基二硅氧烷或具有有机官能链端的线型硅氧烷。
用于对颗粒(P)进行改性的硅烷(S1)、硅氮烷(S2)、硅氧烷(S3)或其它化合物(L)的用量优选大于1重量%(基于颗粒(P))。
由颗粒(P)得到的改性颗粒(PA)可以通过普通方法例如通过蒸发所用的溶剂或通过喷雾干燥而分离得到粉末。或者,可以不分离颗粒(PA)。
另外,在生产颗粒(PA)之后的优选工序中,可以用解聚颗粒的方法,例如转盘销钉式粉碎机或用于粉碎和分级的设备,如转盘销钉式粉碎机、锤式粉碎机、对撞射流粉碎机、玻珠研磨机、球磨机、冲击式研磨机或粉碎/分级设备。
本发明另外还提供一种生产颗粒(PA)的方法,其中低聚物(A)的连接在颗粒(P)的合成期间发生。依据所述方法,颗粒(P)可优选通过低聚物(A)与通式[3]的烷氧基硅烷(S1)、硅氮烷(S2)或硅氧烷(S3)共水解来制备。
本发明还提供本发明的颗粒(PA)在生产复合材料(K)中的用途。
用于生产复合材料(K)的母料材料(M)包括有机聚合物和无机聚合物。这类聚合物母料(M)的实例为聚乙烯、聚丙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚酯、聚醚酰亚胺、聚醚砜、聚苯醚、聚苯硫醚、聚砜(PSU)、聚苯砜(PPSU)、聚氨酯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯(PTFE)、聚苯乙烯(PS)、聚乙烯醇(PVA)、聚醚多元醇(PEG)、聚苯醚(PPO)、聚芳醚酮、环氧树脂、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯和硅树脂。
同样适合作为母料(M)的聚合物为可通过本领域技术人员已知的普通溶胶-凝胶法得到的氧化物材料。依据溶胶-凝胶法,可水解的和可缩合的硅烷和/或有机金属试剂任选在催化剂的存在下通过水而水解,并通过适合的方法固化以形成硅酸盐或氧化物材料。
当硅烷或有机金属试剂具有可用于交联的有机官能团(如环氧基、甲基丙烯酰基、胺基)时,这些改性的溶胶-凝胶材料可另外通过其有机组分而固化。在此情况下,有机组分的固化,适当的话在添加其它反应性有机组分后,可通过热或UV辐射而发生。因此例如可通过环氧官能烷氧基硅烷与环氧树脂任选在胺固化剂存在下反应而得到的溶胶-凝胶材料适用作母料(M)。此类有机-无机聚合物的其它实例为可由氨基官能烷氧基硅烷和环氧树脂制备的溶胶-凝胶材料(M)。通过引入有机成分,可以例如增强溶胶-凝胶薄膜的弹性。此类有机-无机聚合物在例如Thin Solid Films 1999,351,198-203中有描述。
其它适合的母料材料(M)包括不同母料聚合物和/或相应的共聚物的混合物。
而且,也可以用反应型树脂作为母料材料(M)。反应型树脂在本文中指具有一个或多个反应基团的化合物。在此可提及的反应基团例如包括羟基、氨基、异氰酸酯、环氧基、烯键式不饱和基团、以及湿交联烷氧基甲硅烷基。在合适的引发剂和/或固化剂存在下,反应型树脂可以通过热处理或光化学辐射聚合。
这些反应型树脂可以是单体、低聚物和聚合物形式。普通反应型树脂的实例如下:羟基官能树脂,如含羟基的聚丙烯酸酯或聚酯,其与异氰酸酯官能固化剂交联;丙烯酰基和甲基丙烯酰基官能树脂,其在添加引发剂之后被热固化或通过光化学辐射固化;环氧树脂,其与胺固化剂交联;乙烯基官能硅氧烷,其能通过与SiH官能固化剂反应而交联;和SiOH官能硅氧烷,其能通过缩聚而固化。
在复合材料(K)中,本发明的颗粒(PS)可以具有分布梯度或可以均匀分布。依据所选的母料体系,例如颗粒的或者均匀分布或者不均匀分布对机械稳定性或耐化学性可能是有利的。
当本发明的颗粒(PA)具有对母料(M)有反应性的有机官能团时,那么颗粒(PA)在其分散后,可以与母料(M)共价连接。
存在于复合材料(K)中的颗粒(PA)的量,基于总重量,优选至少1重量%,优选至少5重量%,更优选至少10重量%,并优选不超过90重量%。这些复合材料(K)可包含一种或多种不同类型的颗粒(PA)。因此,例如,本发明提供包含改性二氧化硅和改性氧化铝的复合材料(K)。
复合材料(K)优选用两步法生产。在第一步中,通过将颗粒(PA)掺混到母料材料(M)中而制备分散体(D)。在第二步中,所述分散体(D)被转化成复合材料(K)。
对于分散体(D)的制备,将母料材料(M)和本发明的颗粒(PA)溶解或分散于溶剂或溶剂混合物中,所述溶剂优选极性非质子或质子溶剂。适合的溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、水、乙醇、甲醇、丙醇。在此,可将母料(M)添加到颗粒(PA)中,或者可将颗粒(PA)添加到母料(M)中。对于颗粒(PA)在母料材料(M)中的分散,可以使用其它通常用于分散的添加剂和助剂。它们包括酸,如盐酸、磷酸、硫酸、硝酸、三氟乙酸、乙酸、甲磺酸;碱,如三乙胺和乙基二异丙基胺。而且可以使用所有常用的乳化剂和/或保护胶体作为其它助剂。保护胶体的实例为聚乙烯醇、纤维素衍生物或乙烯基吡咯烷酮聚合物。通常的乳化剂为例如乙氧基化的醇或苯酚(烷基:C4-C18,EO度:3-100)、烷基硫酸酯(C3-C18)、硫酸以及磷酸酯、和烷基磺酸酯的碱金属盐和铵盐。
特别优选磺基琥珀酸酯以及烷基硫酸酯的碱金属盐和聚乙烯醇。也可以使用两种或更多种保护胶体和/或乳化剂的混合物。
当颗粒(PA)和母料(M)以固体形式存在时,分散体(D)也可以通过熔融或挤出法制备。
或者,分散体(D)能通过在母料材料(M)中对颗粒(P)进行改性而制备。为此,将颗粒(P)分散在母料材料(M)中,而后与低聚物(A)反应以得到颗粒(PA)。
当分散体(D)含有水溶剂或有机溶剂时,在制得分散体(D)后将相应的溶剂去除。在此情况下,溶剂的去除优选通过蒸馏完成。或者,溶剂可以保留在分散体(D)中,并在生产复合材料(K)的过程中通过干燥而去除。
而且,分散体(D)可以保留普通溶剂以及配方中典型的助剂和添加剂。这尤其包括流量调节助剂、表面活性物质、助粘剂、光稳定剂如UV吸收剂和/或自由基捕获剂、触变剂、以及其它固体和填料。对于分散体(D)和复合材料(K)为了产生在各种情况下期望的特定性能,此类助剂是优选的。
对于生产复合材料(K),将包含颗粒(PA)和母料(M)的分散体(D)刮涂到基材上。其它方法为浸涂、喷涂、流延和挤出法。适合的基材包括玻璃、金属、木材、硅晶片、和塑料,如聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和PTFE。
当分散体(D)是颗粒(PA)和反应型树脂(M)的混合物时,分散体优选在添加固化剂或引发剂之后通过光化学辐射或热能而固化。
或者,复合材料(K)能通过在母料(M)中形成本发明的颗粒(PA)来生产。一种用于生产所述复合材料(K)的普通方法是溶胶-凝胶合成,其中将颗粒前体,如可水解有机金属化合物或有机硅化合物,以及低聚物(A)溶解在母料(M)中,而后例如通过添加催化剂引发颗粒形成过程。在此情况下,适合的颗粒前体为四乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷等。为了生产复合材料(K),将溶胶-凝胶混合物施涂在基材上并通过蒸发溶剂而干燥。
在一个同样优选的方法中,将固化的聚合物用适合的溶剂溶胀,并浸入包含例如可水解有机金属或有机硅化合物作为颗粒前体以及低聚物(A)的溶液中。而后依据上述方法引发由聚集在聚合物母料中的颗粒前体形成颗粒。
由于其显著的化学、热和机械性能,复合材料(K)尤其可以用作粘合剂和密封剂、涂料、以及密封化合物和流延化合物。
在本发明的另一个实施方案中,本发明的颗粒(PA)的特征在于其在极性体系、水体系或有机溶剂(如聚酯、乙烯基酯、环氧化合物、聚氨酯、醇酸树脂等)中具有强的增稠作用,并因此在这些体系中是合适的流变添加剂,所述极性体系如无溶剂聚合物和树脂;或有机树脂的溶液、悬浮液、乳液和分散体。
作为这些体系中的流变添加剂,颗粒(PA)提供需要的粘度、结构粘度、和需要的触变性,并提供有足够能力停在垂直表面上的屈服点。
在本发明的另一个实施方案中,表面改性的颗粒(PA)的特征在于在粉末体系中,其防止例如在湿气的影响下结团或团聚的情况,并且没有再团聚并因而导致不必要的分离的倾向,而是保持粉末流动并因而可以得到耐用的、储存稳定的混合物。通常而言,基于粉末体系,颗粒用量为0.1-3重量%。这特别适用在非磁性或磁性调色剂和显影剂和电荷控制助剂中,如在非接触式或电子照相式印刷/复制过程中,其可以是单组分和二组分体系。这对于用作油漆体系的粉末形式的树脂也是如此。
本发明还提供颗粒(PA)在调色剂、显影剂和电荷控制助剂中的用途。所述显影剂和调色剂的实例为磁性单组分和二组分调色剂、以及非磁性调色剂。这些调色剂可以包含树脂如苯乙烯或丙烯酸树脂作为主要成分,并可以优选被研磨至1-100μm的粒度分布,或可以是用分散或乳液或溶液或本体聚合法制备的粒度分布优选为1-100μm的树脂。优选使用二氧化硅和金属氧化物以增强和控制粉末流动性能,和/或调整和控制调色剂或显影剂的摩擦带电性能。此类调色剂和显影剂能用于电子照相式印刷和压印过程,也能用于直接图像转移过程。
以上通式中的所有符号在每个情况下都具有彼此独立的定义。在所有通式中,硅原子是四价的。
具体实施方式
除非另外指明,所有量和百分数都基于重量,所有压力都为0.10MPa(abs.),和所有温度都为20℃。
实施例1(低聚物A的合成,本发明)
将48mmol甲基丙烯酰氧甲基三乙氧基硅烷( XL-36,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、0.6mmol Cu(I)Cl和1.32mmol2,2’-联吡啶在10ml甲苯中的混合物在氮气氛下与1.8mmol乙氧基溴化异丁酸酯混合。将混合物在12小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的56%溶液,通过GPC测定具有4280g/mol的数均摩尔质量和6670g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.55。通过1HNMR测定转化率为85%。
实施例2(低聚物A的合成,本发明)
将48mmol甲基丙烯酰氧甲基(二乙氧基)甲基硅烷(XL-34,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、0.6mmol Cu(I)Cl和1.32mmol2,2’-联吡啶在10ml甲苯中的混合物在氮气氛下与1.8mmol的溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在12小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的52%溶液,通过GPC测定具有3860g/mol的数均摩尔质量和6030g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.57。通过1H NMR测定转化率为75%。
实施例3(低聚物A的合成,本发明)
将48mmol甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷( GF-31,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、0.6mmol Cu(I)Cl和1.32mmol2,2’-联吡啶在10ml甲苯中的混合物在氮气氛下与1.8mmol溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在12小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的45%溶液,通过GPC测定具有5672g/mol的数均摩尔质量和10200g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.81。通过1HNMR测定转化率为70%。分子量分布表明低聚物分子间的低缩合度。
实施例4(低聚物A的合成,本发明)
将48mmol甲基丙烯酰氧甲基(二甲氧基)甲基硅烷(XL-32,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、0.6mmol Cu(I)Cl和1.32mmol2,2’-联吡啶在10ml甲苯中的混合物在氮气氛下与1.8mmol溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在12小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的53%溶液,通过GPC测定具有3730g/mol的数均摩尔质量和6100g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.81。通过1HNMR测定转化率为65%。
实施例5(低聚物A的合成,本发明)
将48mmol甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷( XL-33,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、0.6mmol Cu(I)Cl和1.32mmol 2,2’-联吡啶在10ml甲苯中的混合物在氮气氛下与1.8mmol溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在15小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的56%溶液,通过GPC测定具有4730g/mol的数均摩尔质量和8160g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.72。通过1H NMR测定转化率为>95%。
实施例6(低聚物A的合成,本发明)
将96mmol甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷( GF-31,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、1.2mmol Cu(I)Cl和2.62mmol2,2’-联吡啶在20ml甲苯中的混合物在氮气氛下与7.2mmol溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在15小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的51%溶液,通过GPC测定具有5000g/mol的数均摩尔质量和7610g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.52。通过1H NMR测定转化率为>95%。
实施例7(低聚物A的合成,本发明)
将10mmol甲基丙烯酸羟丙酯、96mmol甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷( GF-31,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、1.2mmolCu(I)Cl和2.62mmol 2,2’-联吡啶在20ml甲苯中的混合物在氮气氛下与7.2mmol溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在15小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到羟丙基改性的低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的58%溶液,通过GPC测定具有4636g/mol的数均摩尔质量和7600g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.64。通过1H NMR测定转化率为>80%。
实施例8(低聚物A的合成,本发明)
将10mmol甲基丙烯酸丁酯、96mmol甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷 XL-33,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、1.2mmolCu(I)Cl和2.62mmol 2,2’-联吡啶在20ml甲苯中的混合物在氮气氛下与7.2mmol溴化异丁酸乙氧酯混合。将混合物在15小时内加热到70℃。通过粗筛(100目)过滤得到丁基改性的低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的53%溶液,通过GPC测定具有4820g/mol的数均摩尔质量和7220g/mol的重均摩尔质量,多分散性为1.50。通过1H NMR测定转化率为>95%。
实施例9(低聚物A的合成,本发明)
将10g mmol甲基丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷( XL-33,Wacker Chemie AG,Munich,Germany)、0.3gmmol月桂基硫醇和0.3g过氧苯甲酸叔丁酯在20ml甲苯中的混合物在氮气氛下在7小时内加热到110℃。得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的33%溶液。
实施例10(低聚物A的合成,本发明)
将10g甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷( GF-31,WackerChemie AG,Munich,Germany)、0.3g月桂基硫醇和0.3g过氧苯甲酸叔丁酯在20ml甲苯中的混合物在氮气氛下在7小时内加热到110℃。得到低聚甲基丙烯酰基硅烷在甲苯中的33%溶液,GPC测定数均摩尔质量为约7000g/mol。
实施例11.用随后的溶剂交换对颗粒进行改性
将异丙醇中的硅溶胶5.00g(产自Nissan Chemical的30.5重量%的SiO2;平均粒径为12nm)逐滴与150μl的实施例6中所述的51%低聚物溶液混合,将反应混合物在室温下搅拌12小时。加入15g乙酸甲氧基丙酯之后,将反应混合物减压浓缩至10重量%的固含量。这样得到改性的硅溶胶,其显示出轻微的丁铎尔效应,并仅含有痕量的异丙醇。
实施例12.用随后的溶剂交换对颗粒进行改性
将异丙醇中的硅溶胶5.00g(产自Nissan Chemical的30.5重量%的SiO2;平均粒径为12nm)逐滴与75μl的实施例5中所述的56%低聚物溶液混合,将反应混合物在室温下搅拌12小时。加入15g乙酸甲氧基丙酯之后,将反应混合物减压浓缩至10重量%的固含量。这样得到改性的硅溶胶,其显示出轻微的丁铎尔效应,并仅含有痕量的异丙醇。
实施例13.用随后的分离和再分散对颗粒进行改性
将异丙醇中的硅溶胶5.00g(产自Nissan Chemical的30.5重量%的SiO2;平均粒径为12nm)逐滴与150μl的实施例6中所述的51%低聚物溶液混合,将反应混合物在室温下搅拌12小时。而后蒸发溶剂,并将得到的沉淀物在异丙醇中再分散。这样得到透明分散体,其象未改性的硅溶胶一样显示出轻微的丁铎尔效应。
实施例14.涂料配方以及由其得到的涂料的生产,和涂料的特征
为了制备涂料配方,将固含量为52.4重量%(溶剂:溶剂石脑油,乙酸甲氧基丙酯(10:1))、羟基含量为1.46mmol/g树脂溶液、和酸值为10-15mg KOH/g的丙烯酸酯基漆料用多元醇与产自Bayer的BL 3175SN(丁酮肟嵌段聚异氰酸酯,嵌段NCO含量为2.64mmol/g)混合。所用的各个组分的量见表1。随后,加入表1所示量的依据合成实施例10或11制备的分散体。在每个所述情况下,得到受保护的异氰酸酯官能对羟基的摩尔比为约1.1:1。此外,将0.01g二月桂酸二丁基锡和0.03g产自TEGO AG的100(基于聚二甲基硅氧烷的流量控制助剂)在异丙醇中的10%浓度溶液混合,得到固含量为约50%的涂料配方。这些混合物最初仍轻微浑浊,在室温下搅拌48小时得到澄清的涂料配方。
表1:清漆配方
*颗粒分数与各自清漆配方的全部固含量成比例
将具有表1所示组成的涂料材料均用狭缝高度为120μm的涂布刀和产自Erichsen的 509MC薄膜压延设备施涂在玻璃板上。然后将得到的涂层膜在鼓风干燥箱中在70℃下干燥30分钟,而后在150℃下干燥30分钟。所有清漆配方产生视觉上无瑕疵的光滑涂层。
涂层的光泽度用产自Byk的Microgloss 20°光泽计测定,对于所有清漆配方,光泽度为159-164光泽度单位。如此产生的固化清漆薄膜的耐刮擦性用Peter-Dahn磨耗试验机测定。为此,将具有45×45mm的表面积的Scotch 2297百洁布被加载500g的重量。用该百洁布刮擦清漆样品总共50次。在刮擦试验开始前和结束后,各涂层的光泽度用Byk Microgloss 20°光泽计测定。
作为各涂层的耐刮擦性的量度所测定的参数是与起始值相比光泽度的损失:
表2:Peter-Dahn刮擦试验中光泽度损失
清漆样品 | 光泽度损失 |
清漆1(非本发明) | 82% |
清漆2 | 43% |
清漆3 | 50% |
结果显示了通过添加适当改性的颗粒对复合材料的明显改善。
Claims (7)
1.烷氧基甲硅烷基官能低聚物(A)以及其水解和缩合产物,它们可以通过100重量份的烯键式不饱和烷氧基官能硅烷(S)与0-100重量份的烯键式不饱和共聚单体(C)的聚合而得到。
2.权利要求1所述的烷氧基甲硅烷基官能低聚物(A),其中所述硅烷(S)是如下通式[1]的化合物:
R1 n(R11O)3-nSi-L-O-CO-CR21=CH2 [1]
其中
R1、R11和R21是C1-C8烷基,
n表示0、1或2,和
L表示C1-C8亚烷基。
3.核-壳颗粒(PA),在其表面上负载有权利要求1或2所述的低聚物(A)或其水解和缩合产物。
4.一种生产权利要求3所述的颗粒(PA)的方法,其中将颗粒(P)与权利要求1或2所述的低聚物(P)反应。
5.权利要求4所述的方法,其中具有选自金属-OH、金属-O-金属、Si-OH、Si-O-Si、Si-O-金属、Si-X、金属-X、金属-OR2、Si-OR2的官能的颗粒(P)与低聚物(A)或其水解、醇解和缩合产物反应,
其中
R2是被取代或未取代的烷基和
X是卤素原子。
6.一种生产权利要求3所述的颗粒(PA)的方法,其中所述低聚物(A)的连接在颗粒(P)的合成期间发生。
7.权利要求3所述的颗粒(PA)在生产用有机或无机聚合物作为母料材料(M)的复合材料(K)中的用途。
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